JPS6317880A - 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤 - Google Patents
新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤Info
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- JPS6317880A JPS6317880A JP61159595A JP15959586A JPS6317880A JP S6317880 A JPS6317880 A JP S6317880A JP 61159595 A JP61159595 A JP 61159595A JP 15959586 A JP15959586 A JP 15959586A JP S6317880 A JPS6317880 A JP S6317880A
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- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規Ｎ−ペンシナアゾリル−２，５−ジヒドロ
ピロール類、その製法及び除草剤とじ−Ｃのその利用に
関する。
ピロール類、その製法及び除草剤とじ−Ｃのその利用に
関する。
本願出願的公知の特開昭５３−２３９６５号には、
式：
（式中Ａはヒドロキシル基、ハロゲン原子または０−ア
シル基を表わし、そして ｒ＜はアリール基、アラルキル基または５乃至、６貝環
で炭素原子；こよって結合されている芳香疾性の複素環
式基を表わす） で表わされる３、・ｔ−ツメチル−２−ヒドロキシ−５
−オキソ−２，５−ノヒドロビロール誘導体が除草活性
を有する旨、記載されている。
シル基を表わし、そして ｒ＜はアリール基、アラルキル基または５乃至、６貝環
で炭素原子；こよって結合されている芳香疾性の複素環
式基を表わす） で表わされる３、・ｔ−ツメチル−２−ヒドロキシ−５
−オキソ−２，５−ノヒドロビロール誘導体が除草活性
を有する旨、記載されている。
この度、本発明者等は、下記式（１）の新規Ｎ−ベンゾ
チアゾリル−２，５−ジヒドロビロール類の合成−二成
功し且つ詠式（１）化合物が優れた除草活性を有するこ
とを見い出した。
チアゾリル−２，５−ジヒドロビロール類の合成−二成
功し且つ詠式（１）化合物が優れた除草活性を有するこ
とを見い出した。
式二
〇
式中、［（は水素原子又はアシル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子、アルキル基、ハロ゛ｒルへ・ル基、ハロアルコ
キシ基又はフェニル基を示し、 ｎは０．１又は２を示し、そし−ζ Ｙはアルキル基を示す。
ン原子、アルキル基、ハロ゛ｒルへ・ル基、ハロアルコ
キシ基又はフェニル基を示し、 ｎは０．１又は２を示し、そし−ζ Ｙはアルキル基を示す。
本発明の上記式（１）の化合物は、例えば、下記の一般
的なノー法により合成できる。
的なノー法により合成できる。
製法、）ニー［式（１）中、■（が水素原子の場合１式
： 式中、Ｘ＋ｎ及びＹは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することを特徴とする、式： 式中、Ｘ＋ｎ及びＹは前記と同じ、 で表わされる新規Ｎ−ベンシナ７ゾリルー２，５−ジヒ
ドロビロール類の％１造り法。
： 式中、Ｘ＋ｎ及びＹは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することを特徴とする、式： 式中、Ｘ＋ｎ及びＹは前記と同じ、 で表わされる新規Ｎ−ベンシナ７ゾリルー２，５−ジヒ
ドロビロール類の％１造り法。
製法ｂ）ニー［式（Ｉ）中、Ｒがアシル基の場合１市記
式Ｎ−ａ）の化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ′はアシル基を示し、モして Ｈａｔはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物、又は 式： ％式％（） 式中、Ｒ′は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする 式： 式中、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＲ′は前記と同じ、′ｆ″表わさ
れる新規Ｎ−ベンシナアゾリル−２，５−ジヒドロピロ
ール類の製造ノｊ法。
式Ｎ−ａ）の化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ′はアシル基を示し、モして Ｈａｔはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物、又は 式： ％式％（） 式中、Ｒ′は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする 式： 式中、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＲ′は前記と同じ、′ｆ″表わさ
れる新規Ｎ−ベンシナアゾリル−２，５−ジヒドロピロ
ール類の製造ノｊ法。
本発明の式（１）の新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５
−ジヒドロビロール類は強力な除草１＋、用を示す。
−ジヒドロビロール類は強力な除草１＋、用を示す。
本発明によれば、ｉ；１記式（＋）の化合物は、Ａｉｉ
掲特開昭５３−２３９６５号の請求の範囲に於ける前記
式（Ｅ）のＲの定義がらし一〇、式（）Ｅ）の慨念に包
含されない新規なものである。
掲特開昭５３−２３９６５号の請求の範囲に於ける前記
式（Ｅ）のＲの定義がらし一〇、式（）Ｅ）の慨念に包
含されない新規なものである。
−・ツバ同じく上記公開公報明細書の詳細な説明には、
前記式（Ｅ）のＲに対応する“縮合複索環”例としζ、
ベンシイミグゾール、ベンゾチアゾール等が、単に羅列
されているが、それらに対応する具体的化合物例は、該
公報明細書には全く記載されていない。そして式（Ｅ）
のｒくの定義に基づく、５〜６貝の複素単環式基の化合
物例のみが開示されている１二すぎない。
前記式（Ｅ）のＲに対応する“縮合複索環”例としζ、
ベンシイミグゾール、ベンゾチアゾール等が、単に羅列
されているが、それらに対応する具体的化合物例は、該
公報明細書には全く記載されていない。そして式（Ｅ）
のｒくの定義に基づく、５〜６貝の複素単環式基の化合
物例のみが開示されている１二すぎない。
本発明式（］）の化合物は、予想外且つ驚くべきことに
は、特開昭５３−２３９０５号記載の化合物と比較し、
実質的：こ、極めてｒａ越したそし−ご格別顕著な除草
イ乍用を現わし、更に、作物との開て・、優れた和合性
（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を示すことがわかった
。
は、特開昭５３−２３９０５号記載の化合物と比較し、
実質的：こ、極めてｒａ越したそし−ご格別顕著な除草
イ乍用を現わし、更に、作物との開て・、優れた和合性
（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を示すことがわかった
。
従って、本発明の目的は新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−２
，５−ジヒドロビロール類、その製法及び除草剤として
のその利用を提供するにある。
，５−ジヒドロビロール類、その製法及び除草剤として
のその利用を提供するにある。
本発明の上記目的及ゾ更に多（の他の目的並びに利点は
以下の記載から−１＋Ｉｆ明らかとなるであろう。
以下の記載から−１＋Ｉｆ明らかとなるであろう。
本発明式（１）の化合物１こ於いて、好ましくは、ｒく
は水素原子又はアセチル基を示し、Ｘはフルオル原子、
クロル原子、ブロム原子、炭素数１〜３のアルキル基、
トリ７ルオロメチル基、炭素数１〜３のフルオル置換ア
ルキル基又はフェニル基を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｙはメチル基又はエチル基を示す。
は水素原子又はアセチル基を示し、Ｘはフルオル原子、
クロル原子、ブロム原子、炭素数１〜３のアルキル基、
トリ７ルオロメチル基、炭素数１〜３のフルオル置換ア
ルキル基又はフェニル基を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｙはメチル基又はエチル基を示す。
更に、式（１）に於いて、特に好ましくは、Ｒは水素原
子を示し、 Ｘはフルオル原子、インプロピル基、）＋７フルオロメ
チル基又はトＩＪフルオロメトキシ基を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｙはメチル基又はエチル基を示す。
子を示し、 Ｘはフルオル原子、インプロピル基、）＋７フルオロメ
チル基又はトＩＪフルオロメトキシ基を示し、 ｎは０又は１を示し、そして Ｙはメチル基又はエチル基を示す。
そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、待
には下記の化合物を例示することがでさる。
には下記の化合物を例示することがでさる。
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ツメチル−２
−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロビロール
、 Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−３，４
−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジ
ヒドロビロール、 Ｎ （６−） ’） フルオロメトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）−３，４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５
−オキソ−２，５−ジヒドロビロール、Ｎ−（５−）す
７ルオロメチルー２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ツ
メチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒド
ロビロール、Ｎ−（６−イソプロビル−２−ベンゾチア
ゾリル）−３ｔ ４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−
オキソ−２，５−ジヒドロビロール。
−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロビロール
、 Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−３，４
−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジ
ヒドロビロール、 Ｎ （６−） ’） フルオロメトキシ−２−ベンゾ
チアゾリル）−３，４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５
−オキソ−２，５−ジヒドロビロール、Ｎ−（５−）す
７ルオロメチルー２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ツ
メチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒド
ロビロール、Ｎ−（６−イソプロビル−２−ベンゾチア
ゾリル）−３ｔ ４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−
オキソ−２，５−ジヒドロビロール。
製法ａ）ｌこ於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−
ベンゾチアシリｌし）−２，３−ツメチルマレインイミ
ドと、水素化ホウ素ナトリツムとを用いると、下記の反
応式で表わされる。
ベンゾチアシリｌし）−２，３−ツメチルマレインイミ
ドと、水素化ホウ素ナトリツムとを用いると、下記の反
応式で表わされる。
○
ｉ１
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（６−７
ルオロー２−ベンシナアゾリル）−３，４−ツメチル−
２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ノヒドロビロー
ルと、アセチルクロライドとを用いると、下記の反応式
で表わされる。
ルオロー２−ベンシナアゾリル）−３，４−ツメチル−
２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ノヒドロビロー
ルと、アセチルクロライドとを用いると、下記の反応式
で表わされる。
Ｈ
：１
Ｏ−ＣＣＨ。
上記製法ａ）に於い−Ｃ１原料である式（１１）の化合
物は、前記Ｘ、！１及びＹの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
物は、前記Ｘ、！１及びＹの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
式（ｎ）の化合物は、新規化合物であり、例えば式：
式中、Ｘ及Ｖ １１は前記と同じ、
で表わされる化合物と、
式：
式中、Ｙは４ｉｊ記と同じ、
で表わされる化合物、又は、
上記式（Ｖ）の化合物の２倍モル量の無水マレイン酸と
を反応させることにより、得ることができる。
を反応させることにより、得ることができる。
上記式（Ｖ）の化合物は、新規並びに公知の化合物を包
含する。
含する。
上記式（Ｖ）の化合物は、例えば、７ランス特許ｍｌ、
５０２，１７８号に記載される方法１こ従って、式： 式中、Ｘ及び０は前記と同じ、 で表わされるアニリン類を、臭素及びチオシアネートを
用いて、閉環するが、又は、 Ｏｒｇ、Ｓ ｙｎｔｈｅｓｉｓ（オーカニツク・シンセ
シス）、２２巻、１６〜１９頁、並びに特開昭５９−５
９６７９号記載の方法１こ従って、 式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされるナオウレ７類を酸化的に閉環するが、又は 薬学雑誌、７８巻、４３７〜４３８真の方法に従って、 式： 式中、Ｘ及Ｃ／ｎは前記と同じ、 で表わされる化合物とアンモニアとを反応させることに
よって、得ることができる。
５０２，１７８号に記載される方法１こ従って、式： 式中、Ｘ及び０は前記と同じ、 で表わされるアニリン類を、臭素及びチオシアネートを
用いて、閉環するが、又は、 Ｏｒｇ、Ｓ ｙｎｔｈｅｓｉｓ（オーカニツク・シンセ
シス）、２２巻、１６〜１９頁、並びに特開昭５９−５
９６７９号記載の方法１こ従って、 式： 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされるナオウレ７類を酸化的に閉環するが、又は 薬学雑誌、７８巻、４３７〜４３８真の方法に従って、 式： 式中、Ｘ及Ｃ／ｎは前記と同じ、 で表わされる化合物とアンモニアとを反応させることに
よって、得ることができる。
上記式（■）の化合物は、有機化学の分野でよく知られ
た化合物であり、また上記式（■）の化合物は、式（■
）のアニリン類と、イソチオシアン酸との反応で、容易
に得られ、また上記（ＩＸ）の化合物も、例えば特開昭
５９−７０Ｇ７８号又はヨーロッパ特許公開第４３５７
３号に記載される公知化合物である。
た化合物であり、また上記式（■）の化合物は、式（■
）のアニリン類と、イソチオシアン酸との反応で、容易
に得られ、また上記（ＩＸ）の化合物も、例えば特開昭
５９−７０Ｇ７８号又はヨーロッパ特許公開第４３５７
３号に記載される公知化合物である。
製法ａ）に於ける式（ｌの化合物は、特開昭５３−２３
９６５号等に記載されるものであり、その代表例として
は、無水２，３−ツメチルマレイン酸を例示でさる。
９６５号等に記載されるものであり、その代表例として
は、無水２，３−ツメチルマレイン酸を例示でさる。
また２、３−ツメチル置換以外の２，３−置換体、例え
ば、無水２．３−ツメチルマレイン酸は、日本化゛ｒ会
誌第９巻、１２９１〜１２９３頁、１９８３年並びに口
本化学会第５０年会の講演要旨果■巻、８２５頁、１９
８６年に記載の方法に順じて、得られ、又は、Ｓｙ＋＋
ｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（シンセ
テイツク・コミュニケーションズ）、１４巻、Ｎｏ、１
３．１１９３−１１９８頁、１９８４年に記載のジエチ
ル２，３−ノエナルマレエートを常法で、加水分解し、
更にアセナルクロライドと反応させることによって、得
ることができる。
ば、無水２．３−ツメチルマレイン酸は、日本化゛ｒ会
誌第９巻、１２９１〜１２９３頁、１９８３年並びに口
本化学会第５０年会の講演要旨果■巻、８２５頁、１９
８６年に記載の方法に順じて、得られ、又は、Ｓｙ＋＋
ｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（シンセ
テイツク・コミュニケーションズ）、１４巻、Ｎｏ、１
３．１１９３−１１９８頁、１９８４年に記載のジエチ
ル２，３−ノエナルマレエートを常法で、加水分解し、
更にアセナルクロライドと反応させることによって、得
ることができる。
上記の外に、Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｓｓ、 （ジャーナ
ル・オーカニツク・ケミストリイ）、３８巻、３３８６
〜３３８９頁、１９７３年に記載の方法によっても、無
水２，３−ジ置換マレイン酸を製造できる。
ル・オーカニツク・ケミストリイ）、３８巻、３３８６
〜３３８９頁、１９７３年に記載の方法によっても、無
水２，３−ジ置換マレイン酸を製造できる。
そして、式（Ｅｌ）の化合物の具体例としては、Ｎ
（２−ベンゾチアゾリル）−ツメチルマレインイミド、 Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−ツメチ
ルマレインイミド、 Ｎ−（Ｇ−）リフルオロメトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−ツメチルマレインイミド、Ｎ−（５−トリ７ルオ
ロメチルー アゾリル）−ツメチルマレインイミド 等を例示できる。
（２−ベンゾチアゾリル）−ツメチルマレインイミド、 Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−ツメチ
ルマレインイミド、 Ｎ−（Ｇ−）リフルオロメトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−ツメチルマレインイミド、Ｎ−（５−トリ７ルオ
ロメチルー アゾリル）−ツメチルマレインイミド 等を例示できる。
製法ａ）に於ける還元剤としては、金属水素化物、たと
えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミラムリチ
ウム等を例示できる。
えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミラムリチ
ウム等を例示できる。
上記製法ｂ）に於いて、原料である式＜１−８）の化合
物は、前記製法ａ）により製造できる本発明式（１）の
化合物１こ包含されるものである。
物は、前記製法ａ）により製造できる本発明式（１）の
化合物１こ包含されるものである。
同様に原料の式（［）乃至式（■）の化合物は前記Ｒ’
、Ｈａｌの定義に基づいたものを意味し、好ましくは
、Ｒ′はアセナル基を示し、Ｉ（ａｌはクロル原子を示
す。
、Ｈａｌの定義に基づいたものを意味し、好ましくは
、Ｒ′はアセナル基を示し、Ｉ（ａｌはクロル原子を示
す。
式（！１１）の化合物の具体例としζ、挙げられるアセ
チルクロライドはよく知られたものであり、また 式（ＩＶ）の化合物もよく知られたものであって、その
具体例としては、無水酢酸を例示できる。
チルクロライドはよく知られたものであり、また 式（ＩＶ）の化合物もよく知られたものであって、その
具体例としては、無水酢酸を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯る希釈剤の例としては、水、エーテル類（例えばジオ
キサン、テトラヒドロ７ラン）、７１レコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタ
ノール、エチレングリコール）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド）等をあげることができる。
キサン、テトラヒドロ７ラン）、７１レコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタ
ノール、エチレングリコール）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド）等をあげることができる。
製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。たとえば、約−２０℃〜約８０℃、好まし
くは、約り℃〜約３０℃の間で実施できる。
とができる。たとえば、約−２０℃〜約８０℃、好まし
くは、約り℃〜約３０℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
または減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、後記実施例に示される
如く、式（ロ）の化合物を前記例示の如き還元剤により
、還元することにより、容易に、目的の式（１）の化合
物が得られる。
如く、式（ロ）の化合物を前記例示の如き還元剤により
、還元することにより、容易に、目的の式（１）の化合
物が得られる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤の例として、
エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン
）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド）、
スルホキシドｊｔｉ［（例えば、ジメチルスルホキシド
）等をあげることができる。
エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン
）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド）、
スルホキシドｊｔｉ［（例えば、ジメチルスルホキシド
）等をあげることができる。
また製法ｂ）は、酸結合剤の存在下で行なうことができ
、斯る酸結合剤としては、例えば、アルカリ金属の水素
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラード等
、並びに第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジ
エナルアニリン、ビリノン、４−ツメチルアミ７ビリジ
ン等を例示できる。
、斯る酸結合剤としては、例えば、アルカリ金属の水素
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラード等
、並びに第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジ
エナルアニリン、ビリノン、４−ツメチルアミ７ビリジ
ン等を例示できる。
製法ｂ）は′：ｙ、質的に広い温度範囲内において実施
することができる。たとえば、約り０℃〜約２００゛Ｃ
１好ましくは、約り０℃〜約１６０℃の間で実施できる
。
することができる。たとえば、約り０℃〜約２００゛Ｃ
１好ましくは、約り０℃〜約１６０℃の間で実施できる
。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で繰作することもできる。
または減圧下で繰作することもできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば、式（Ｉ−ａ）
の化合物１モルに対し、式（１■）乃至式（ＩＶ）の化
合物を等モル乃至約１．５倍モル程度用い、不活性溶媒
中で、所望に応じて、酸結合剤の存在下で反応させるこ
とによって、目的の式（１）の化合物を得ることができ
る。
の化合物１モルに対し、式（１■）乃至式（ＩＶ）の化
合物を等モル乃至約１．５倍モル程度用い、不活性溶媒
中で、所望に応じて、酸結合剤の存在下で反応させるこ
とによって、目的の式（１）の化合物を得ることができ
る。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
できる。
双子葉雑草の属：カラン（Ｓ １ｎａｐｉｉｓ）、マメ
グンバイナズナ（Ｌ ｅｐｉｄｉｕｎ＋）、ヤエムグラ
・キメタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハ）べ（Ｓ ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｏｐｏｄ ｉ
ｕＩｌｌ）、イラクサ（Ｕ ｒｔｉｃａ）、ハンゴン
ソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ・
ハデイトウ（Ａ ｍａｒａｎｔｂｕｓ）、スベリヒユー
？ツバボタン（Ｐ ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘ
ａｏｔｈｉｕｌｌｌ）、アサ〃オ（工ｐｏａ＋ｏｅａ
）、ミチヤナギ（Ｐ ｏ ｌ ｙＨｏｎｕ＋Ｉｌ）、ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・７ノアザミ（
Ｃｉ ｒｓ ｉ ｕｓ ）、７デシ（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ
）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌブラシ
（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリフソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、
クフ〃タソウ・イヌノアグリ（Ｖ ｅｒｏｎ ｉｃａ
）、チョツセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ・パ
ンジー （Ｖ １ｏｌａ）、ナシマオドｏ （Ｇ ａｌ
ｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、キグルマギ
ク（Ｇ ｅｎ ｔａｕｒｅａ ）、ハキダメギク（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ
ナ（Ｌ １ｎｄｅｒｎｉａ）等々。
グンバイナズナ（Ｌ ｅｐｉｄｉｕｎ＋）、ヤエムグラ
・キメタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハ）べ（Ｓ ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｏｐｏｄ ｉ
ｕＩｌｌ）、イラクサ（Ｕ ｒｔｉｃａ）、ハンゴン
ソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ・
ハデイトウ（Ａ ｍａｒａｎｔｂｕｓ）、スベリヒユー
？ツバボタン（Ｐ ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘ
ａｏｔｈｉｕｌｌｌ）、アサ〃オ（工ｐｏａ＋ｏｅａ
）、ミチヤナギ（Ｐ ｏ ｌ ｙＨｏｎｕ＋Ｉｌ）、ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・７ノアザミ（
Ｃｉ ｒｓ ｉ ｕｓ ）、７デシ（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ
）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌブラシ
（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリフソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、
クフ〃タソウ・イヌノアグリ（Ｖ ｅｒｏｎ ｉｃａ
）、チョツセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ・パ
ンジー （Ｖ １ｏｌａ）、ナシマオドｏ （Ｇ ａｌ
ｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、キグルマギ
ク（Ｇ ｅｎ ｔａｕｒｅａ ）、ハキダメギク（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ
ナ（Ｌ １ｎｄｅｒｎｉａ）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇ ｏｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇ Ｉｙｃｉｎｅ）、ブタンソウ・サトウグイコ
ン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ・アオイマグ（Ｐ ｈａｓｅｏ ｌ ｕｓ ）、エ
ントウ（Ｐ ｉｓｕｍ）、ナスφジャγイモ（Ｓ ｏｌ
ａｎｕｍ）、ｒマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガ
オ（Ｉ ｐｏｍｏｅ）、ソウマメ・ナンランハギ（Ｖ
１ｃｉａ）、タバ：７ （Ｎ １ｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト（１−ｙｃｏｐｅｒｓｉｃ。
イズ（Ｇ Ｉｙｃｉｎｅ）、ブタンソウ・サトウグイコ
ン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ・アオイマグ（Ｐ ｈａｓｅｏ ｌ ｕｓ ）、エ
ントウ（Ｐ ｉｓｕｍ）、ナスφジャγイモ（Ｓ ｏｌ
ａｎｕｍ）、ｒマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガ
オ（Ｉ ｐｏｍｏｅ）、ソウマメ・ナンランハギ（Ｖ
１ｃｉａ）、タバ：７ （Ｎ １ｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト（１−ｙｃｏｐｅｒｓｉｃ。
Ｉ＋）、テンキンマメ（Ａｒａｃｂｉｓ）、アブラナ４
ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂ ｒａｓｓ ｉｃａ
）、アキ／７デシ（１−ａｃｔｕｃａ）、キニウリ・
メロン（Ｃｕｃｕｔ＋ｉｓ）、カポチャ（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）等々。
ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂ ｒａｓｓ ｉｃａ
）、アキ／７デシ（１−ａｃｔｕｃａ）、キニウリ・
メロン（Ｃｕｃｕｔ＋ｉｓ）、カポチャ（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）等々。
単Ｔ−葉雑草の属：ヒエ（Ｅ ｃｂｉｎｏｃｈｌｏａ）
、エフコロ・アワ（ＳｅＬａｒｉａ）、キビ（ｐＢｉｃ
ｕｍ）、メヒシバ（Ｄ １ｇ１ｔａｒｉａ）、７ワ〃エ
リ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｗ）、イチゴツナギ・スズメ
ノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ・トポシがう（Ｆ
ｅｓｔｕｃａＬ オヒシバ・シコクビエ（Ｅ １ｅｕ
ｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ・７ネ〃ヤ
・イヌムギ（Ｂｒｏ鶴ＵＳ）、カラスムギ・オートムギ
（エンバク）（Ａ ｖｅｎａ＞、カヤツリグサ・パピル
ス・シチトツイ・ハマスデ（ＣｙｐｅｒｌＳ）、モロコ
シ（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａ ｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ）、フナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ
（ト’ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓ ａ８ｉｔｔａｒｉａ）、ハワイ・クログワイ（Ｅ
Ｉｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・マンキャグラ・７ト
イ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメツヒエ（Ｐ ａｓｐａｌ
ｕｍ）、カモノハシ（ｌｓｃｈａｅｍｕｓ）、ヌカボ（
Ａ ｇｒｏｓｔ ｉｓ）、スズメ／テツポ’／ （Ａ
Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）等々。
、エフコロ・アワ（ＳｅＬａｒｉａ）、キビ（ｐＢｉｃ
ｕｍ）、メヒシバ（Ｄ １ｇ１ｔａｒｉａ）、７ワ〃エ
リ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｗ）、イチゴツナギ・スズメ
ノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ・トポシがう（Ｆ
ｅｓｔｕｃａＬ オヒシバ・シコクビエ（Ｅ １ｅｕ
ｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ・７ネ〃ヤ
・イヌムギ（Ｂｒｏ鶴ＵＳ）、カラスムギ・オートムギ
（エンバク）（Ａ ｖｅｎａ＞、カヤツリグサ・パピル
ス・シチトツイ・ハマスデ（ＣｙｐｅｒｌＳ）、モロコ
シ（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａ ｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ）、フナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ
（ト’ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓ ａ８ｉｔｔａｒｉａ）、ハワイ・クログワイ（Ｅ
Ｉｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・マンキャグラ・７ト
イ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメツヒエ（Ｐ ａｓｐａｌ
ｕｍ）、カモノハシ（ｌｓｃｈａｅｍｕｓ）、ヌカボ（
Ａ ｇｒｏｓｔ ｉｓ）、スズメ／テツポ’／ （Ａ
Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホツブフーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ＩＩｌ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ）、カラスムギ
・オートムギ（エンバク）（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ
（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓ ｏｒｇｌ＋ｕｍ）、
キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕａ＋）、パイナツプル（Ａｒ＋ａｎａ
ｓ）、アスパラガス（Ａ ｓｐａｒａｇｕｓ ）、ネギ
・ニラ ＡＩＡｌ１１ｕ等々。
シ・ホツブフーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ＩＩｌ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ）、カラスムギ
・オートムギ（エンバク）（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ
（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓ ｏｒｇｌ＋ｕｍ）、
キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕａ＋）、パイナツプル（Ａｒ＋ａｎａ
ｓ）、アスパラガス（Ａ ｓｐａｒａｇｕｓ ）、ネギ
・ニラ ＡＩＡｌ１１ｕ等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑纂防
除に使用でき、例えば、植林、鑑賞用植林、果υ（園、
ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培
基、コーヒー栽培基、茶栽培場、ゴム栽培基、ギネアア
ブラヤシ栽培場、ココア栽培基、小来り４園及びホップ
栽培地に適用でさ、また−年性植物栽培に於いて、選択
的ａ草防除のために、適用できる。
除に使用でき、例えば、植林、鑑賞用植林、果υ（園、
ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培
基、コーヒー栽培基、茶栽培場、ゴム栽培基、ギネアア
ブラヤシ栽培場、ココア栽培基、小来り４園及びホップ
栽培地に適用でさ、また−年性植物栽培に於いて、選択
的ａ草防除のために、適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッツ、がん並びにフィ
ル）、そしてＵＬＶｌ’＝＋−ルドミスト（ｃｏｌｄ
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ 曽；ｓｔ
）］を挙げることができる。
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッツ、がん並びにフィ
ル）、そしてＵＬＶｌ’＝＋−ルドミスト（ｃｏｌｄ
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ 曽；ｓｔ
）］を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で％１遺することができる
。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化〃ス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。
。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化〃ス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、慨して、芳香族炭化ＩＭ
（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等
）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素Ｍ（例
えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化エチレ
ン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等
、パラフィンＭ（例えば鉱油留分等）Ｊ、アルコール類
（例えば、ブタ／−ル、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル′！Ｐ）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンクロへキ
サノン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルムアミ
ド、ツメナルスルホキシド等）そして水も挙げることが
できる。
（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等
）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素Ｍ（例
えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化エチレ
ン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等
、パラフィンＭ（例えば鉱油留分等）Ｊ、アルコール類
（例えば、ブタ／−ル、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル′！Ｐ）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンクロへキ
サノン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルムアミ
ド、ツメナルスルホキシド等）そして水も挙げることが
できる。
液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、Ｎ ：Ａｌ
１ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のよう
なエアゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、Ｎ ：Ａｌ
１ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のよう
なエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル〃イド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を苧げるこ
とができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル〃イド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を苧げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽イｉ、海泡，石、白雲
石等）、無機及び有？５！物粉の合成粉、そして有機物
質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げること
ができる。
石（例えば、方解石、大理石、軽イｉ、海泡，石、白雲
石等）、無機及び有？５！物粉の合成粉、そして有機物
質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げること
ができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、フルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等用、フルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、フルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等用、フルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及１合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げろことができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及１合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げろことができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシア二ン染料のような有機染料そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシア二ン染料のような有機染料そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を（）、１〜９５重
量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することがで
きろ。
量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することがで
きろ。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調９１液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペ
ーストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は
更に希釈して調製された使用形態で使用することができ
る。
するか、又は散布用調９１液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペ
ーストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は
更に希釈して調製された使用形態で使用することができ
る。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴ｎ
（ａｐｒａｙｉＢ ａＬｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で
使用することができる。
（ａｐｒａｙｉＢ ａＬｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で
使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発５Ｆ後のいず
れにも、使用することができる。また、それらは播！１
前に、土壌中に取り込まれることもできる。
れにも、使用することができる。また、それらは播！１
前に、土壌中に取り込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、天資範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
０１〜約５ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約２．５ｋｇ
を例示できる。
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
０１〜約５ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約２．５ｋｇ
を例示できる。
次に本発明化合物の５１！逍及び用途を下記の実施例に
より、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
より、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
製造実施例ニー
実施例１
Ｈ
Ｖ
（化合物Ｎｏ、４）
Ｎ （６）リフルオロメトキシ−２−ベンゾチアゾリ
ル）−ツメチルマレインイミド（３，４２８）をメタノ
ール（１５０ｍｌ）に加える。室温で１５分かけて、水
素化ホラ素ナトリウム（０，１９，）を加え、更に３時
間攪拌を続ける。反応終了後、酢酸で中和し、減圧下に
メタノールを留去し、残渣を水と混ぜ合わせ、クロロホ
ルムで抽出する。
ル）−ツメチルマレインイミド（３，４２８）をメタノ
ール（１５０ｍｌ）に加える。室温で１５分かけて、水
素化ホラ素ナトリウム（０，１９，）を加え、更に３時
間攪拌を続ける。反応終了後、酢酸で中和し、減圧下に
メタノールを留去し、残渣を水と混ぜ合わせ、クロロホ
ルムで抽出する。
クロロホルム抽出液を合わせ、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られる固体残渣を少
量のジエチルエーテルで洗い、目的のＮ−（６−ドリフ
ルオロメトキシー２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ツ
メチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒド
ロビロール（３，０５８）が得られる。ω、ｐ、２２８
〜２３１°Ｃ実施例２ −Ｏ−ＣＣＨ。
乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られる固体残渣を少
量のジエチルエーテルで洗い、目的のＮ−（６−ドリフ
ルオロメトキシー２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ツ
メチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒド
ロビロール（３，０５８）が得られる。ω、ｐ、２２８
〜２３１°Ｃ実施例２ −Ｏ−ＣＣＨ。
（化合物Ｎｏ、１３）
Ｎ−（１３−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−３，
４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−
ジヒドロビロール（１，３９ｇ）を、テトラヒドロ７ラ
ン（３０ｍ１２）と、水素化ナトリウム（０，１８ｇ）
に室温で加えた。１５分間還流後、室温に冷却し、アセ
ナルクロライド（０，７９８）のテトラヒト０７ラン（
１０＋ｎ４）溶液を滴下する。
４−ツメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−
ジヒドロビロール（１，３９ｇ）を、テトラヒドロ７ラ
ン（３０ｍ１２）と、水素化ナトリウム（０，１８ｇ）
に室温で加えた。１５分間還流後、室温に冷却し、アセ
ナルクロライド（０，７９８）のテトラヒト０７ラン（
１０＋ｎ４）溶液を滴下する。
３時間還流後、溶媒を留去し、残渣に水を別え、クロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発乾固する。固体残渣を
少量のジエチルエーテルで洗い、目的のＮ−（６−フル
オＦ−τ４２−ベンゾチアゾリル）−２−オキソ−３，
４−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロビロール
（１，４２ｇ）が得られる。
ホルムで抽出する。クロロホルム抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発乾固する。固体残渣を
少量のジエチルエーテルで洗い、目的のＮ−（６−フル
オＦ−τ４２−ベンゾチアゾリル）−２−オキソ−３，
４−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロビロール
（１，４２ｇ）が得られる。
国、ｐ、 １８０〜１８３℃
上記実施例と同様の方法による本発明式（１）の化合物
を、実施例１及ゾ同２の化合物と共に、下記第１表に示
す。
を、実施例１及ゾ同２の化合物と共に、下記第１表に示
す。
実施例３（原料合成）
Ｏ
１００ｓ＋ｇ容フラスコに２−アミ／−６−）リフルオ
ロメトキシベンゾチアゾール（７，０３ｇ）、無水２，
３−ツメチルマレイン＃（４，１６ｇ）及びジフェニル
エーテル（５０ｍｌ）をとり、Ｄｅａｎ ５Ｌａｒｋ
セパレーターを付し、約５分間還流する。放冷後、反応
混合物をヘキサン（２００１）にあけ、生じた結晶を戸
数し、少批のシ゛エチルエーテルで洗い、Ｎ−（６）リ
フルオロメトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−ツメチル
マレインイミド（７゜６６ｇ）が得られる。
ロメトキシベンゾチアゾール（７，０３ｇ）、無水２，
３−ツメチルマレイン＃（４，１６ｇ）及びジフェニル
エーテル（５０ｍｌ）をとり、Ｄｅａｎ ５Ｌａｒｋ
セパレーターを付し、約５分間還流する。放冷後、反応
混合物をヘキサン（２００１）にあけ、生じた結晶を戸
数し、少批のシ゛エチルエーテルで洗い、Ｎ−（６）リ
フルオロメトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−ツメチル
マレインイミド（７゜６６ｇ）が得られる。
曽、ｐ、 １９６〜１９８℃
実施例４（原料合成）−別法−
２−アミ／−６−）リフルオロメトキシベンゾデアゾー
ル（２，３４ｓ）、無水マレイン酸く２．３５ｇ）及１
ジフェニルエーテル（３０ｍｊりを用いて、上記実施例
３と同様に操作し、実施例３で得られると同じ化合物（
１，８７ｇ）が得られる。
ル（２，３４ｓ）、無水マレイン酸く２．３５ｇ）及１
ジフェニルエーテル（３０ｍｊりを用いて、上記実施例
３と同様に操作し、実施例３で得られると同じ化合物（
１，８７ｇ）が得られる。
ｍ、ｐ、 １９６〜１９８℃
生物試験ニー
比較化合物
Ｅ−１：
Ｅ−２：
Ｕ
Ｅ−１及びＥ−２は特開昭５３−２３，９６５号記載化
合物である。
合物である。
実施例５
水田雑草に対する湛水下水面、亀用処理試験活性化合物
の調製 担体ニア七トン５重量部 乳化剤：ベンノルオキシボリグリコールエーテ・ル１重
量部 活性化合物の調合剤は、１重環部の活性化合物と１−述
した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する
。
の調製 担体ニア七トン５重量部 乳化剤：ベンノルオキシボリグリコールエーテ・ル１重
量部 活性化合物の調合剤は、１重環部の活性化合物と１−述
した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する
。
試験方法
１／２，０００アールのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃｍ）
に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃ曽）の水
稲Ｍ（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとじ
２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、フナギ、１年生広
葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミゾハ
ギ、アブツメ等）の種子を接種し、湿潤状態に保った。
に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃ曽）の水
稲Ｍ（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとじ
２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、フナギ、１年生広
葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミゾハ
ギ、アブツメ等）の種子を接種し、湿潤状態に保った。
２日後約２〜３ｃｌＩｌ湛水し、水稲移植５日後、本発
明の化合物を上記調製による乳剤形態にて、所定量をピ
ペットで処理した。その後は約３ｃＩ１１の満水状態を
保ち、薬剤処理４週問後に除草効果及び水稲に対する薬
害を次の基壁により０〜５の段階１こ類別評価した。
明の化合物を上記調製による乳剤形態にて、所定量をピ
ペットで処理した。その後は約３ｃＩ１１の満水状態を
保ち、薬剤処理４週問後に除草効果及び水稲に対する薬
害を次の基壁により０〜５の段階１こ類別評価した。
効果のＦＦ価は無処理区に比較した場合、５：無処理区
に対する殺草率 ９５％以−ヒく枯死）４：
８０％以上９５％未満 ３： ５０％以上８０％未満 ２： 〃 ３０％以上５０％未満 １ ： ／Ｉ １０％以上３０
％未満 ｏ： ／／ ｉｏ％未満（効果
なし） 水稲に討する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率 ９０％以上（致命的損傷
） ４： ５０％以」二９０％未満 ３： 〃 ３０％以上５０％未満 ２ ： ／Ｉ １０％以上３０
％未満 １： ０越１０％未満０：
０％（薬害なし）とした。
に対する殺草率 ９５％以−ヒく枯死）４：
８０％以上９５％未満 ３： ５０％以上８０％未満 ２： 〃 ３０％以上５０％未満 １ ： ／Ｉ １０％以上３０
％未満 ｏ： ／／ ｉｏ％未満（効果
なし） 水稲に討する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率 ９０％以上（致命的損傷
） ４： ５０％以」二９０％未満 ３： 〃 ３０％以上５０％未満 ２ ： ／Ｉ １０％以上３０
％未満 １： ０越１０％未満０：
０％（薬害なし）とした。
代表例をもって、試験結果を第２表に示す。
実施例６
畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験
温室内に於いて、畑土壌をつめた５００ｃ＋ａ２ボツト
にイネ及びトウモロコシの種子を播き、その上に、イヌ
ビエ、アカザの各種子を混入した土壌を１ｅａｎの深さ
に覆土した。
にイネ及びトウモロコシの種子を播き、その上に、イヌ
ビエ、アカザの各種子を混入した土壌を１ｅａｎの深さ
に覆土した。
播！！１１日後、前記実施例５と同様に調製した所定薬
量の薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
量の薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
散布４週ＩＩｌ後に除草効果及び作物に対する薬害の程
度を、前記実施例５と同様の基準により調査した。代表
例をもって、その結果を第３表に示す。
度を、前記実施例５と同様の基準により調査した。代表
例をもって、その結果を第３表に示す。
１、°１
実施例７
畑地２１草に対する茎葉処理試験
温室内に於いて、畑土壌をつめた５ ００ ｃｍ２ボッ
トにイネ及びトウモロコシを播種し、その上に、イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を１ｃｐｓの深さ
に覆土した。
トにイネ及びトウモロコシを播種し、その上に、イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を１ｃｐｓの深さ
に覆土した。
播種後１４日間可成し、前記実施例５と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。
散布４週間後に、除桑効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例５と同様の基準により調査した。代表例を
もって、その結果を第４表に示す。
を前記実施例５と同様の基準により調査した。代表例を
もって、その結果を第４表に示す。
（ｎ・畢＼
１ 、（
１、、、−’ −
Claims (9)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは水素原子又はアシル基を示し、 はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ ル基、ハロアルコキシ基又はフエニル基を示し、 ｎは０、１又は２を示し、そして Ｙはアルキル基を示す、 で表わされる新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒ
ドロピロール類。 - （２）Ｒが水素原子又はアセチル基を示し、Ｘがフルオ
ル原子、クロル原子、ブロム原子、炭素数１〜３のアル
キル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のフルオ
ルを置換アルキル基又はフエニル基を示し、 ｎが０又は１を示し、そして Ｙがメチル基又はエチル基を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）Ｒが水素原子を示し、 Ｘがフルオル原子、イソプロピル基、トリフルオロメチ
ル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、 ｎが０又は１を示し、そして Ｙがメチル基又はエチル基を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジメチ
ル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロピ
ロール。 - （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−
３，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，
５−ジヒドロピロール。 - （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチ
アゾリル）−３，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−
オキソ−２，５−ジヒドロピロール。 - （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項（又は第３
項記載のＮ−（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチ
アゾリル）−３，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−
オキソ−２，５−ジヒドロピロール。 - （８）式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−イソプロピル−２−ベンゾチアゾリル
）−３，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−
２，５−ジヒドロピロール。 - （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは水素原子又はアシル基を示し、 Ｘはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基又はフエニル基を示し、 ｎは０、１又は２を示し、そして Ｙはアルキル基を示す、 で表わされる新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒ
ドロピロール類を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61159595A JPS6317880A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤 |
| US07/066,914 US4836844A (en) | 1986-07-09 | 1987-06-25 | Novel N-benzothiazolyl-2,5-dihydropyrroles |
| EP87109693A EP0253256A1 (de) | 1986-07-09 | 1987-07-06 | Neue N-Benzothiazolyl-2,5-dihydropyrrole |
| KR1019870007299A KR880001646A (ko) | 1986-07-09 | 1987-07-08 | N-벤조티아졸릴-2.5-디하이드로피롤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61159595A JPS6317880A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317880A true JPS6317880A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15697133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61159595A Pending JPS6317880A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4836844A (ja) |
| EP (1) | EP0253256A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6317880A (ja) |
| KR (1) | KR880001646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023513464A (ja) * | 2020-01-28 | 2023-03-31 | グローバケム・エヌフェー | 農薬としてのピリド［２，３－ｅ］オキサジン誘導体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201419822D0 (en) * | 2014-11-07 | 2014-12-24 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786156A (fr) * | 1971-07-13 | 1973-01-12 | Ciba Geigy | Procede de preparation de l'anhydride |
| CH619931A5 (ja) * | 1976-08-12 | 1980-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| IL59334A (en) * | 1979-03-02 | 1984-01-31 | Velsicol Chemical Corp | Tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinones and herbicidal compositions containing them |
| US4380640A (en) * | 1980-01-21 | 1983-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61159595A patent/JPS6317880A/ja active Pending
-
1987
- 1987-06-25 US US07/066,914 patent/US4836844A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-06 EP EP87109693A patent/EP0253256A1/de not_active Withdrawn
- 1987-07-08 KR KR1019870007299A patent/KR880001646A/ko not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023513464A (ja) * | 2020-01-28 | 2023-03-31 | グローバケム・エヌフェー | 農薬としてのピリド［２，３－ｅ］オキサジン誘導体 |
| US12415815B2 (en) | 2020-01-28 | 2025-09-16 | Globachem Nv | Pyrido[2,3-e]oxazine derivatives as agricultural chemicals |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4836844A (en) | 1989-06-06 |
| KR880001646A (ko) | 1988-04-25 |
| EP0253256A1 (de) | 1988-01-20 |
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