JPH01250945A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH01250945A JPH01250945A JP7980788A JP7980788A JPH01250945A JP H01250945 A JPH01250945 A JP H01250945A JP 7980788 A JP7980788 A JP 7980788A JP 7980788 A JP7980788 A JP 7980788A JP H01250945 A JPH01250945 A JP H01250945A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- compd
- compound
- resist composition
- sulfonamide
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、Ｔ線等の
放射線に感応するレジスト組成物、特に集積回路作製用
レジストとして用いられる、感度、残膜率、耐熱性及び
寸法再現性等に優れたポジ型感放射線性レジスト組成物
に関するものである。
放射線に感応するレジスト組成物、特に集積回路作製用
レジストとして用いられる、感度、残膜率、耐熱性及び
寸法再現性等に優れたポジ型感放射線性レジスト組成物
に関するものである。
〈従来の技術〉
アルカリ可溶性樹脂にナフトキノンジアジド基やベンゾ
キノンジアジド基等のキノンジアジド基を有する化合物
を含む感放射線性レジスト組成物は、３００〜５００ｎ
ｍの光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとし
て用いられる。この場合、アルカリ可溶性樹脂として通
常ノボラック樹脂が組合わせて用いられる。このポジ型
レジストはネガ型レジストに比べ解像力が著しく優れて
いるという特長を有する。この高解像力を生かしてプリ
ント配線用銅張積層板、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製
作を行うときの写真食刻法のエツチング保護膜として利
用されている。
キノンジアジド基等のキノンジアジド基を有する化合物
を含む感放射線性レジスト組成物は、３００〜５００ｎ
ｍの光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態からア
ルカリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとし
て用いられる。この場合、アルカリ可溶性樹脂として通
常ノボラック樹脂が組合わせて用いられる。このポジ型
レジストはネガ型レジストに比べ解像力が著しく優れて
いるという特長を有する。この高解像力を生かしてプリ
ント配線用銅張積層板、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製
作を行うときの写真食刻法のエツチング保護膜として利
用されている。
このうち集積回路については高集積化に伴う微細化が進
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに到
っている。従来、集積回路の形成には、マスク密着方式
が用いられてきたが、この方式では２μｍが限界といわ
れており、これに代わり縮小投影露光方式が注目されて
いる。この方式ハマスターマスク （レクチル）のパタ
ーンをレンズ系により縮小投影して露光する方式であり
、解像力はサブミクロンまで可能である。しかしながら
この縮小投影露光方式の場合の問題点の１つとしてスル
ープットが低いという点がある。即ち、従来のマスク密
着方式のような一括露光方式と異なり、縮小投影露光方
式では分割くり返し露光であるため、ウェハー１枚当り
の露光トータル時間が長くなるという問題である。
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに到
っている。従来、集積回路の形成には、マスク密着方式
が用いられてきたが、この方式では２μｍが限界といわ
れており、これに代わり縮小投影露光方式が注目されて
いる。この方式ハマスターマスク （レクチル）のパタ
ーンをレンズ系により縮小投影して露光する方式であり
、解像力はサブミクロンまで可能である。しかしながら
この縮小投影露光方式の場合の問題点の１つとしてスル
ープットが低いという点がある。即ち、従来のマスク密
着方式のような一括露光方式と異なり、縮小投影露光方
式では分割くり返し露光であるため、ウェハー１枚当り
の露光トータル時間が長くなるという問題である。
これを解決する方法としては、装置の改良もさることな
がら、用いるレジスト組成物の高感度化が最も重要であ
る。高感度化により露光時間が短縮できればスループッ
トの向上ひいては歩留まりの向上が達成されうる。
がら、用いるレジスト組成物の高感度化が最も重要であ
る。高感度化により露光時間が短縮できればスループッ
トの向上ひいては歩留まりの向上が達成されうる。
〈発明が解決しようとする課題〉
こうした観点で現在用いられているポジ型レジスト組成
物を見ると、必ずしも感度の点で満足なものとはいえな
い。一般にポジ型レジストはネガ型レジストに比べ感度
が低く、改良が望まれている。
物を見ると、必ずしも感度の点で満足なものとはいえな
い。一般にポジ型レジストはネガ型レジストに比べ感度
が低く、改良が望まれている。
また、一般にレジストに要求される性能として、「感度
」の他に、「残膜率」 「解像度」 「耐熱性」が挙げ
られる。これらのうちいずれの１つが欠けてももはやレ
ジストとしては使用できず、４者とも優れている必要が
あるが、現在までのところ、これらを同時に満たすもの
は未だ見出されていない。
」の他に、「残膜率」 「解像度」 「耐熱性」が挙げ
られる。これらのうちいずれの１つが欠けてももはやレ
ジストとしては使用できず、４者とも優れている必要が
あるが、現在までのところ、これらを同時に満たすもの
は未だ見出されていない。
〈課題を解決するための具体的手段〉
レジストの高感度化を達成する最も簡単な方法として、
ノボラック樹脂の分子量を下げる方法があるが、この方
法では残膜率の低下、γ値の低下、パターン形状の悪化
、耐熱性の低下といった問題を生じる。又従来一般に用
いられているポジ型レジスト用感放射線性成分として、
ポリヒドロキシベンゾフェノンの１．２−キノンジアジ
ドスルホン酸エステル類が知られているが、これらの感
放射線性化合物を用いてレジストの高感度化を達成する
方法としては、未置換のヒドロキシル基を増やす方法、
即ちポリヒドロキシベンゾフェノンの１．２−キノンジ
アジドスルホン酸エステル化反応に於て、１．２−キノ
ンジアジドスルホン酸ハライドのポリヒドロキシベンベ
ンゾフェノンに対するモル比を下げる方法があるが、こ
の方法では感度は向上するが、残膜率、γ値、耐熱性等
の低下、パターン形状の悪化といった問題を生じる。
ノボラック樹脂の分子量を下げる方法があるが、この方
法では残膜率の低下、γ値の低下、パターン形状の悪化
、耐熱性の低下といった問題を生じる。又従来一般に用
いられているポジ型レジスト用感放射線性成分として、
ポリヒドロキシベンゾフェノンの１．２−キノンジアジ
ドスルホン酸エステル類が知られているが、これらの感
放射線性化合物を用いてレジストの高感度化を達成する
方法としては、未置換のヒドロキシル基を増やす方法、
即ちポリヒドロキシベンゾフェノンの１．２−キノンジ
アジドスルホン酸エステル化反応に於て、１．２−キノ
ンジアジドスルホン酸ハライドのポリヒドロキシベンベ
ンゾフェノンに対するモル比を下げる方法があるが、こ
の方法では感度は向上するが、残膜率、γ値、耐熱性等
の低下、パターン形状の悪化といった問題を生じる。
ところで１．２−キノンジアジドスルホン酸ハライド化
合物にスルホンアミド基を導入した化合物を感放射線性
化合物として用いることは「感光性高分子」 （永松、
乾 共著）（講談社すイエンティフインク社） ｐＨ８
に記載されているように既に公知である。ところが感放
射線性成分としてスルホンアミド基が導入された１、２
−キノンジアジド化合物は単独でレジストとして使用す
ると、高感度化はするが、残膜率の大巾な低下を招き好
ましくない。
合物にスルホンアミド基を導入した化合物を感放射線性
化合物として用いることは「感光性高分子」 （永松、
乾 共著）（講談社すイエンティフインク社） ｐＨ８
に記載されているように既に公知である。ところが感放
射線性成分としてスルホンアミド基が導入された１、２
−キノンジアジド化合物は単独でレジストとして使用す
ると、高感度化はするが、残膜率の大巾な低下を招き好
ましくない。
本発明者らは、これらの欠点を解決すべく鋭意検討した
結果、感放射線性成分とアルカリ可溶性樹脂を含有して
なるポジ型レジスト組成物において、該感放射線性成分
として、アミン基を有する化合物と１，２−キノンジア
ジドスルホン酸ハライドとの縮合物であるスルホンアミ
ド系化合物（以下［スルホンアミド化合物」と略称する
。）およびヒドロキシ基を有する化合物と１，２−キノ
ンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物であるスルホ
ン酸エステル系化合物（以下「スルホン酸エステル化合
物」と略称する。）の混合物を使用することにより、感
度、残膜率、耐熱性及び寸法再現性等に優れたポジ型感
放射線性レジストとなることを見出し、本発明を完成し
た。
結果、感放射線性成分とアルカリ可溶性樹脂を含有して
なるポジ型レジスト組成物において、該感放射線性成分
として、アミン基を有する化合物と１，２−キノンジア
ジドスルホン酸ハライドとの縮合物であるスルホンアミ
ド系化合物（以下［スルホンアミド化合物」と略称する
。）およびヒドロキシ基を有する化合物と１，２−キノ
ンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物であるスルホ
ン酸エステル系化合物（以下「スルホン酸エステル化合
物」と略称する。）の混合物を使用することにより、感
度、残膜率、耐熱性及び寸法再現性等に優れたポジ型感
放射線性レジストとなることを見出し、本発明を完成し
た。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に用いるスルホンアミド化合物及びスルホン酸エ
ステル化合物の原料である１、２−キノンジアジドスル
ホン酸ハライドとしては、公知のものが使用され、例え
ば１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロ
リド、１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル
クロリド、１．２−ベンゾ−１−／フジアジド−４−ス
ルホニルクロリド等の１．２−キノンジアジドスルホン
酸ハライド類が挙げられる。これら１，２−キノンジア
ジドスルホン酸ハライド化合物は単独で、又は２種以上
組み合わせて用いられる。
ステル化合物の原料である１、２−キノンジアジドスル
ホン酸ハライドとしては、公知のものが使用され、例え
ば１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロ
リド、１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル
クロリド、１．２−ベンゾ−１−／フジアジド−４−ス
ルホニルクロリド等の１．２−キノンジアジドスルホン
酸ハライド類が挙げられる。これら１，２−キノンジア
ジドスルホン酸ハライド化合物は単独で、又は２種以上
組み合わせて用いられる。
また、以下に詳述するアミン基又はヒドロキシ基を有す
る化合物に対する１、２−キノンジアジドスルホン酸ハ
ライド化合物のモル比は適宜調整され、特に限定される
ものではない。
る化合物に対する１、２−キノンジアジドスルホン酸ハ
ライド化合物のモル比は適宜調整され、特に限定される
ものではない。
本発明に用いるスルホンアミド系化合物のもう一方の原
料であるところのアミノ基を有する化合物の具体例を一
部挙げるが、本発明はこれら具体例或いはそれらから誘
導されたスルホンアミド系化合物に限定されるものでは
ない。
料であるところのアミノ基を有する化合物の具体例を一
部挙げるが、本発明はこれら具体例或いはそれらから誘
導されたスルホンアミド系化合物に限定されるものでは
ない。
１ ｎ−Ｃ３Ｈｚ−ＮＬ ２ ｎ Ｃ６）＋１
３−Ｎｌ２３ ｎ−ＣｅＬ７Ｎ８２ ４ Ｎｌ２
−（ＣＨ２）４−Ｎ）１２本発明に用いるスルホン酸エ
ステル系化合物のもう一方の原料で あるところのヒド
ロキシ基を有する化合物の具体例を一部挙げるが、本発
明はこれら具体例より誘導されたスルホン酸エステル化
合物に限定されるものではない。
３−Ｎｌ２３ ｎ−ＣｅＬ７Ｎ８２ ４ Ｎｌ２
−（ＣＨ２）４−Ｎ）１２本発明に用いるスルホン酸エ
ステル系化合物のもう一方の原料で あるところのヒド
ロキシ基を有する化合物の具体例を一部挙げるが、本発
明はこれら具体例より誘導されたスルホン酸エステル化
合物に限定されるものではない。
スルホンアミド系化合物及びスルホン酸エステル系化合
物を製造する際に用いられる反応溶媒としては、テトラ
ヒドロフラン、１．４−ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｔ−ブ
チロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン等が用いられる。
物を製造する際に用いられる反応溶媒としては、テトラ
ヒドロフラン、１．４−ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｔ−ブ
チロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン等が用いられる。
塩基性触媒としては、ピリジン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。こ
れら触媒の使用量は１．２−キノンジアジド類１モル当
り、通常０．８〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．
５モルである。
リエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が用いられる。こ
れら触媒の使用量は１．２−キノンジアジド類１モル当
り、通常０．８〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．
５モルである。
又反応温度は、通常−３０〜６０℃、好ましくは０〜４
０℃である。
０℃である。
次に、本発明の感放射線性成分を用いたポジ型レジスト
組成物について述べると、アルカリ可溶性樹脂としては
、ノボラック樹脂が好ましく用いられる。このノボラッ
ク樹脂は、公知の方法、例えばフェノール類とホルムア
ルデヒド類を酸の存在下で付加縮合することにより得ら
れるものが好ましく使用される。ここでフェノール類の
具体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノー
ル、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロピ
ルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼ
ン、ナフトール類等があげられる。
組成物について述べると、アルカリ可溶性樹脂としては
、ノボラック樹脂が好ましく用いられる。このノボラッ
ク樹脂は、公知の方法、例えばフェノール類とホルムア
ルデヒド類を酸の存在下で付加縮合することにより得ら
れるものが好ましく使用される。ここでフェノール類の
具体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノー
ル、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロピ
ルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼ
ン、ナフトール類等があげられる。
本発明のポジ型レジストの調整は、アルカリ可溶性樹脂
と前記したスルホンアミド系化合物とスルホン酸エステ
ル系化合物との適当な割合からなる混合物を溶剤に混合
溶解することによって行なわれる。ここに用いる溶剤と
しては、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発し、均一で平滑な
塗膜を与えるものがよい。このような溶剤としては、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フロピレン
ゲリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル
、メチルイソブチルケトン、キシレン等があげられる。
と前記したスルホンアミド系化合物とスルホン酸エステ
ル系化合物との適当な割合からなる混合物を溶剤に混合
溶解することによって行なわれる。ここに用いる溶剤と
しては、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発し、均一で平滑な
塗膜を与えるものがよい。このような溶剤としては、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フロピレン
ゲリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル
、メチルイソブチルケトン、キシレン等があげられる。
以上の方法で得られたポジ型レジスト組成物は、さらに
必要に応じて付加物として少量の樹脂や染料等が添加さ
れていてもよい。
必要に応じて付加物として少量の樹脂や染料等が添加さ
れていてもよい。
〈発明の効果〉
本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型
−放射線性レシスト組成物において、感放射線性成分と
して、スルホンアミド系化合物およびスルホン酸エステ
ル系化合物の混合物を使用することにより、感度、残膜
率、耐熱性及び寸法再現性等に優れたポジ型感放射線性
レジストが得られる。
−放射線性レシスト組成物において、感放射線性成分と
して、スルホンアミド系化合物およびスルホン酸エステ
ル系化合物の混合物を使用することにより、感度、残膜
率、耐熱性及び寸法再現性等に優れたポジ型感放射線性
レジストが得られる。
〈実施例〉
次に合成例、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明
するが、本発明は実施例によって何ら限定されるもので
はない。
するが、本発明は実施例によって何ら限定されるもので
はない。
合成例−１
スルホンアミド化合物の合成
撹拌機、滴下ロート、コンデンサー、温度計付の５（１
（］ ｒｎｌフラスコに、遮光下に、１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニルクロリド２６．９ ｇを
仕込み、次に４．４′−ジアミノジフェニルエーテル１
゜、Ｏｇを仕込んだ。ジオキサン２７０ｇを加え均一溶
液となるまで撹拌溶解した。別に滴下ロートに６％炭酸
水素す） ＩＪウム水溶液１６８ｇを仕込んだ。前記フ
ラスコを水浴に浸し、内温が２０〜３０℃になるように
調整した。フラスコの内温が３０℃を超えないように、
炭酸水素子）ＩＪウム水溶液を２０分間で滴下した。滴
下終了後反応混合物を２０〜３０℃で３時間撹拌した。
（］ ｒｎｌフラスコに、遮光下に、１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニルクロリド２６．９ ｇを
仕込み、次に４．４′−ジアミノジフェニルエーテル１
゜、Ｏｇを仕込んだ。ジオキサン２７０ｇを加え均一溶
液となるまで撹拌溶解した。別に滴下ロートに６％炭酸
水素す） ＩＪウム水溶液１６８ｇを仕込んだ。前記フ
ラスコを水浴に浸し、内温が２０〜３０℃になるように
調整した。フラスコの内温が３０℃を超えないように、
炭酸水素子）ＩＪウム水溶液を２０分間で滴下した。滴
下終了後反応混合物を２０〜３０℃で３時間撹拌した。
その後、０．５％塩酸水２Ｉｌへ注入し２０〜３０℃で
３０分間撹拌した。濾過によりスルホンアミドのウェッ
トケーキを濾別し、水２１で洗浄した。真空乾燥機中で
４０℃で６０時間乾燥した。
３０分間撹拌した。濾過によりスルホンアミドのウェッ
トケーキを濾別し、水２１で洗浄した。真空乾燥機中で
４０℃で６０時間乾燥した。
下記構造式で示される化合物を得た。収率は９７．８％
であった。
であった。
合成例２〜８
スルホンアミド化合物の合成
合成例１と同様の方法で以下の化合物を合成した。
合成例９
スルホン酸エステル化合物の合成
撹拌機、滴下ロート、コンデンサー、温度計材の１１フ
ラスコに、遮光下に、１．２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルクロリド４０．３ ｇ 、 ２，３゜４
．４°−テトラヒドロキシベンゾフェノン１２．３ ｇ
を仕込み、ジオキサン４２０ｇを加え溶解させた。別に
滴下ロートにトリエチルアミン１６．７ｇを仕込んだ。
ラスコに、遮光下に、１．２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルクロリド４０．３ ｇ 、 ２，３゜４
．４°−テトラヒドロキシベンゾフェノン１２．３ ｇ
を仕込み、ジオキサン４２０ｇを加え溶解させた。別に
滴下ロートにトリエチルアミン１６．７ｇを仕込んだ。
前記フラスコを水浴に浸し内温が２０〜２５℃となるよ
うに調整した。この溶液に内温か３０℃を超えないよう
にトリエチルアミンを４０分間で滴下した。
うに調整した。この溶液に内温か３０℃を超えないよう
にトリエチルアミンを４０分間で滴下した。
滴下終了後反応混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した
。その後反応混合物を０．３％塩酸水２１に注入した。
。その後反応混合物を０．３％塩酸水２１に注入した。
２０〜３０分間撹拌後、濾過によりウェットケーキを濾
別した。得られたウェットケーキを水１βで洗浄した後
、真空乾燥器中で４０℃で６０時間乾燥した。２．３．
４．４°−テトラヒドロキンベンゾフェノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−モノ、ジ、ト
リ、テトラエステルの混合物４６．３ｇを得た。
別した。得られたウェットケーキを水１βで洗浄した後
、真空乾燥器中で４０℃で６０時間乾燥した。２．３．
４．４°−テトラヒドロキンベンゾフェノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−モノ、ジ、ト
リ、テトラエステルの混合物４６．３ｇを得た。
合成例１０
スルホン酸エステル化合物の合成
ヒドロキシ基を有する化合物として２，３．４−）リヒ
ドロキシベンゾフエノンを使用する以外は合成例９と同
様の方法で、２．３．４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
モノ、ジ、トリエステルの混合物を得た。
ドロキシベンゾフエノンを使用する以外は合成例９と同
様の方法で、２．３．４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
モノ、ジ、トリエステルの混合物を得た。
実施例１〜９ 、比較例１〜５
前記合成例で得られた感放射線性成分を、メタクレゾー
ル／パラクレゾール＝７０／３０ （モル比）の混合ク
レゾールをホルムアルデヒドで縮合して得られた重量平
均分子量（ポリスチレン換算）１２６００のノボラック
樹脂とともに、表−１に示す組成でエチルセロソルブア
セテートに溶かしてレジスト液を調合した。
ル／パラクレゾール＝７０／３０ （モル比）の混合ク
レゾールをホルムアルデヒドで縮合して得られた重量平
均分子量（ポリスチレン換算）１２６００のノボラック
樹脂とともに、表−１に示す組成でエチルセロソルブア
セテートに溶かしてレジスト液を調合した。
なお、溶剤量は以下に示す塗布条件でレジストの膜厚が
１．２μｍになるように調整した。
１．２μｍになるように調整した。
これら各組成物を０．２μｍのテフロン製フィルターで
濾過し、レジスト液を調製した。これを常法によって洗
浄したシリコンウェハーに回転塗布機を用いて、４００
０ ｒ、ｐ、ｍで塗布した。ついで、このシリコンウェ
ハーを１００℃の真空吸着型ホットプレートで１分間ベ
ータした。その後、３５０Ｗの超高圧水銀灯を光源とす
る縮小投影露光装置を用い、ショット毎に露光時間を段
階的に変えて露光した。
濾過し、レジスト液を調製した。これを常法によって洗
浄したシリコンウェハーに回転塗布機を用いて、４００
０ ｒ、ｐ、ｍで塗布した。ついで、このシリコンウェ
ハーを１００℃の真空吸着型ホットプレートで１分間ベ
ータした。その後、３５０Ｗの超高圧水銀灯を光源とす
る縮小投影露光装置を用い、ショット毎に露光時間を段
階的に変えて露光した。
ついで、現像液５ＯＰＤ （住人化学工業■製商品名）
を用い現像した。リンス、乾燥後各ショットの膜減り量
と露光時間をプロットして、感度を求めた。
を用い現像した。リンス、乾燥後各ショットの膜減り量
と露光時間をプロットして、感度を求めた。
また、未露光部の残膜厚から残膜率を求めた。また、レ
ジストパターンのついたシリコンウェハーを種々の温度
に設定したクリーンオーブン中に３０分間、空気雰囲気
中で放置し、その後、レジストパターンを走査型顕微鏡
で観察することにより、耐熱性を評価した。
ジストパターンのついたシリコンウェハーを種々の温度
に設定したクリーンオーブン中に３０分間、空気雰囲気
中で放置し、その後、レジストパターンを走査型顕微鏡
で観察することにより、耐熱性を評価した。
これらの結果をまとめて表−１に示す。表−１から実施
例の感度との残膜率と耐熱性のバランスは、比較例に比
べて、格段に向上していることがδ忍められた。
例の感度との残膜率と耐熱性のバランスは、比較例に比
べて、格段に向上していることがδ忍められた。
（以下余白）
Claims (4)
- （１）感放射線性成分とアルカリ可溶性樹脂を含有して
なるポジ型レジスト組成物において、該感放射線性成分
として、スルホンアミド系化合物とスルホン酸エステル
系化合物との混合物を用いる事を特徴とするポジ型レジ
スト組成物。 - （２）スルホンアミド系化合物が、アミノ基を有する化
合物と１、２−キノンジアジドスルホン酸ハライドとの
縮合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載のポジ型レジスト組成物。 - （３）スルホン酸エステル系化合物が、ヒドロキシ基を
有する化合物と１、２−キノンジアジドスルホン酸ハラ
イドとの縮合物であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項乃至第２項に記載のポジ型レジスト組成物。 - （４）アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂である特許
請求の範囲第１項乃至第３項に記載ポジ型レジスト組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7980788A JPH01250945A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7980788A JPH01250945A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01250945A true JPH01250945A (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=13700485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7980788A Pending JPH01250945A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01250945A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0263054A (ja) * | 1988-05-11 | 1990-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61144645A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-07-02 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物、この混合物から製造される感光性記録材料および平版印刷版の製法 |
| JPS62105137A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-15 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | 放射感光性ポジティブ型フォトレジスト組成物及びその製法 |
| JPS63127237A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS63226641A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS63261350A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS6432256A (en) * | 1987-07-28 | 1989-02-02 | Mitsubishi Chem Ind | Photosensitive composition |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP7980788A patent/JPH01250945A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61144645A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-07-02 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物、この混合物から製造される感光性記録材料および平版印刷版の製法 |
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