JPH01254773A - 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 - Google Patents
低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法Info
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- JPH01254773A JPH01254773A JP8220388A JP8220388A JPH01254773A JP H01254773 A JPH01254773 A JP H01254773A JP 8220388 A JP8220388 A JP 8220388A JP 8220388 A JP8220388 A JP 8220388A JP H01254773 A JPH01254773 A JP H01254773A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の直接製造
方法に関する。
方法に関する。
（従来の技術及びその問題点）
銅フタロシアニン顔料は、顔料の中でも耐較性、耐熱性
、耐薬品性等の諸性質に非常に優れており、又、色調が
鮮明で着色力が大きい等からして色材工業において広範
囲な着色に使用されている。
、耐薬品性等の諸性質に非常に優れており、又、色調が
鮮明で着色力が大きい等からして色材工業において広範
囲な着色に使用されている。
銅フタロシアニン顔料は結晶学的に数種の結晶形態を有
する同質多像性であり、現在までにα−１β−９γ−１
δ−９ε−型等の結晶形態か知られている。これらの結
晶形態は結晶学的に夫々特徴があり、いずれも顔料とし
て有用であるが、この内α−型及びβ−型の結晶形態を
もつ銅フタロシアニン顔料が特に工業的に広く使用され
ている。
する同質多像性であり、現在までにα−１β−９γ−１
δ−９ε−型等の結晶形態か知られている。これらの結
晶形態は結晶学的に夫々特徴があり、いずれも顔料とし
て有用であるが、この内α−型及びβ−型の結晶形態を
もつ銅フタロシアニン顔料が特に工業的に広く使用され
ている。
又、これらの銅フタロシアニン顔料は本質的に有機溶媒
（特に芳δ族系有機溶媒）及び高熱によって結晶の成長
を起す性質を有しているものであるが、その中でも特に
α−型、γ−型についてはその程度が著しいものである
。こわらの銅フタロシアニンに若干の塩素（例えば１％
以上）を置換させることによって銅フタロシアニンが木
来持っている諸性質を保持すると同時に、溶剤や熱に対
する安定性に優れた効果を示すことが知られている。こ
のため低塩素化銅フタロシアニン青色顔料は樹脂の着色
や塗料等にその特色を示し、この特性のためにこれらの
青色顔料はより多方面の着色剤に供されている。
（特に芳δ族系有機溶媒）及び高熱によって結晶の成長
を起す性質を有しているものであるが、その中でも特に
α−型、γ−型についてはその程度が著しいものである
。こわらの銅フタロシアニンに若干の塩素（例えば１％
以上）を置換させることによって銅フタロシアニンが木
来持っている諸性質を保持すると同時に、溶剤や熱に対
する安定性に優れた効果を示すことが知られている。こ
のため低塩素化銅フタロシアニン青色顔料は樹脂の着色
や塗料等にその特色を示し、この特性のためにこれらの
青色顔料はより多方面の着色剤に供されている。
従来、低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法と
して、（１）無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナ
トリウムとの混合物、塩化銅、尿素及び触媒の混合物を
芳香族高沸点有機溶媒の存在下で加熱反応を行うか、（
２）フタロジニトリルと塩化第二銅とを芳香族高沸点有
機溶剤の存在下で加熱反応を行う方法が行われている。
して、（１）無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナ
トリウムとの混合物、塩化銅、尿素及び触媒の混合物を
芳香族高沸点有機溶媒の存在下で加熱反応を行うか、（
２）フタロジニトリルと塩化第二銅とを芳香族高沸点有
機溶剤の存在下で加熱反応を行う方法が行われている。
ここで得られる低塩素化銅フタロシアニンの粒子径は１
乃至１０μｍ程度であり、通常の粗製鋼フタロシアニン
と比較した時、かなり細くなフているが顔料適性はいま
ひとつ不十分である。
乃至１０μｍ程度であり、通常の粗製鋼フタロシアニン
と比較した時、かなり細くなフているが顔料適性はいま
ひとつ不十分である。
そこで、更に機械的な衝γ力又は磨砕力を加えて微細化
するか、又はアシッドペースティングによって微細化す
ることによって顔料を得ている。
するか、又はアシッドペースティングによって微細化す
ることによって顔料を得ている。
本発明者は公知の顔料化を行わずに低塩素化銅フタロシ
アニン青色顔料を直接製造する方法について鋭意研究の
結果本発明を完成した。
アニン青色顔料を直接製造する方法について鋭意研究の
結果本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、無水フタル酸とモノクロルフタル
酸モノナトリウムとの混合物又はモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム単独、銅塩及び尿素からなる混合物を有機
溶媒中で塩素以外の置換基を有する銅フタロシアニン誘
導体を存在させて、触媒の存在下に反応させることを特
徴とする低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の直接製造
方法である。
酸モノナトリウムとの混合物又はモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム単独、銅塩及び尿素からなる混合物を有機
溶媒中で塩素以外の置換基を有する銅フタロシアニン誘
導体を存在させて、触媒の存在下に反応させることを特
徴とする低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の直接製造
方法である。
（作 用）
製造時にフタロシアニン誘導体を存在させることにより
、顔料化の不要な微細な低塩素化銅フタロシアニン青色
顔料が直接前られる。
、顔料化の不要な微細な低塩素化銅フタロシアニン青色
顔料が直接前られる。
（好ましい実施態様）
次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
本発明に使用するモノクロルフタル酸モノナトリウムと
は、フタル酸の２個のカルボン酸のうち１つがナトリウ
ム塩となっているものであり、このモノクロルフタル酸
の塩素の置換位置は３゜４．５及び６のいずれの位置に
あってもよく、又、これらの混合物であってもよく、更
に少量のジクロルフタル酸を含有していてもよいもであ
る。これらのモノクロルフタル酸モノナトリウム塩は市
販品として人手して使用することができる。市販品の１
例のモノクロルフタル酸モノナトリウムの組成を示すと
以下の如くである。
は、フタル酸の２個のカルボン酸のうち１つがナトリウ
ム塩となっているものであり、このモノクロルフタル酸
の塩素の置換位置は３゜４．５及び６のいずれの位置に
あってもよく、又、これらの混合物であってもよく、更
に少量のジクロルフタル酸を含有していてもよいもであ
る。これらのモノクロルフタル酸モノナトリウム塩は市
販品として人手して使用することができる。市販品の１
例のモノクロルフタル酸モノナトリウムの組成を示すと
以下の如くである。
フタル酸モノナトリウム １１．０部３−クロル
フタル酸モノナトリウム ３．５部 ４−クロルフタル酸モノナトリウム ６５．９部 ３．４−ジクロルフタル酸モノナトリウム５．７部 ４．５−ジクロルフタル酸モノナトリウム１０．３部 以上の如きモノクロルフタル酸ナトリウムは単独で使用
してもよいし、又、無水フタル酸と併用してもよい。併
用する場合には無水フタル酸はモノクロルフタル酸モノ
ナトリウム１モル当り１モル以下が好ましい。これらの
無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナトリウムとの
混合物、又はモノクロルフタル酸モノナトリウム単独は
、下記の銅化合物１．０乃至１．２モル当り約４モルの
割合で使用する。
フタル酸モノナトリウム ３．５部 ４−クロルフタル酸モノナトリウム ６５．９部 ３．４−ジクロルフタル酸モノナトリウム５．７部 ４．５−ジクロルフタル酸モノナトリウム１０．３部 以上の如きモノクロルフタル酸ナトリウムは単独で使用
してもよいし、又、無水フタル酸と併用してもよい。併
用する場合には無水フタル酸はモノクロルフタル酸モノ
ナトリウム１モル当り１モル以下が好ましい。これらの
無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナトリウムとの
混合物、又はモノクロルフタル酸モノナトリウム単独は
、下記の銅化合物１．０乃至１．２モル当り約４モルの
割合で使用する。
又、本発明において使用する銅化合物としては、塩化第
一銅、塩化第二銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸鋼等が挙げら
れるが、塩化第二銅が最も有利である。又、使用する尿
素は銅化合物１モル当り約１２．０乃至２０．０モルの
割合で使用する。
一銅、塩化第二銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸鋼等が挙げら
れるが、塩化第二銅が最も有利である。又、使用する尿
素は銅化合物１モル当り約１２．０乃至２０．０モルの
割合で使用する。
本発明において使用する触媒としては、モリブデン酸ア
ンモン、モリブデン酸、酸化モリブデン、リンモリブデ
ン酸や四塩化チタン等通常尿素法によるフタロシアニン
合成に触媒として使用されている物質で可能である。
ンモン、モリブデン酸、酸化モリブデン、リンモリブデ
ン酸や四塩化チタン等通常尿素法によるフタロシアニン
合成に触媒として使用されている物質で可能である。
本発明において使用される銅フタロシアニン誘導体とし
ては、クロルメチル鋼フタロシアニン、クロルメチルク
ロル化銅フタロシアニン、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、フタルイミドメチル・クロル鋼フタロシアニ
ン、スルホン化銅フタロシアニン、スルホンアミド銅フ
タロシアニン、カルボン酸銅フタロシアニン、カルボン
アミド鋼フタロシアニン、ヒドロオキシメチル鋼フタロ
シアニン、アシル化銅フタロシアニン、置換されたアミ
ノメチル鋼フタロシアニン、アミノ又はポリアルキレン
ポリアミノ化合物とクロルメチル鋼フタロシアニンとの
反応生成物等が挙げられる。
ては、クロルメチル鋼フタロシアニン、クロルメチルク
ロル化銅フタロシアニン、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、フタルイミドメチル・クロル鋼フタロシアニ
ン、スルホン化銅フタロシアニン、スルホンアミド銅フ
タロシアニン、カルボン酸銅フタロシアニン、カルボン
アミド鋼フタロシアニン、ヒドロオキシメチル鋼フタロ
シアニン、アシル化銅フタロシアニン、置換されたアミ
ノメチル鋼フタロシアニン、アミノ又はポリアルキレン
ポリアミノ化合物とクロルメチル鋼フタロシアニンとの
反応生成物等が挙げられる。
更に、同様の異種金属フタロシアニン誘導体及び公知の
フタロシアニン系染料でも同様な効果か得られる。その
使用量はフタル酸分の０゜５乃至２０市量％が適当であ
る。
フタロシアニン系染料でも同様な効果か得られる。その
使用量はフタル酸分の０゜５乃至２０市量％が適当であ
る。
本発明において無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノ
ナトリウムとの混合割合は、生成する低塩素化銅フタロ
シアニンに含有される塩素ｔ１が２％以上になる範囲で
混合して使用できる。
ナトリウムとの混合割合は、生成する低塩素化銅フタロ
シアニンに含有される塩素ｔ１が２％以上になる範囲で
混合して使用できる。
尚、本発明において使用される芳香族有機溶媒は、ニト
ロ化ベンゼンやアルキル化ベンゼン等が挙げられる。
ロ化ベンゼンやアルキル化ベンゼン等が挙げられる。
本発明における加熱反応は１５０℃以上で良好な効果を
達成することができる。反応時間は３乃至１０時間が好
ましい。反応終了後、例えば、水蒸気蒸留によって溶媒
を回収除去するか又は真空蒸留により溶媒を回収除去し
た後水スラリーとなす。
達成することができる。反応時間は３乃至１０時間が好
ましい。反応終了後、例えば、水蒸気蒸留によって溶媒
を回収除去するか又は真空蒸留により溶媒を回収除去し
た後水スラリーとなす。
以後希アルカリ及び希酸にて洗浄することにより鮮明な
色調の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料を得られ、こ
の顔料の粒子径は何らの顔料化処理を施すことなく約０
．１乃至０．３μｍとなっており、そのまま青色顔料と
して使用することができる。又、顔料の水湿潤物に界面
活性剤、ロジンナトリウム塩或いは樹脂状物質の有機溶
剤液のエマルジョンを加えたり、又、銅フタロシアニン
誘導体の添加等公知の表面処理を行うことにより顔料通
性を更に向上させることもできる。
色調の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料を得られ、こ
の顔料の粒子径は何らの顔料化処理を施すことなく約０
．１乃至０．３μｍとなっており、そのまま青色顔料と
して使用することができる。又、顔料の水湿潤物に界面
活性剤、ロジンナトリウム塩或いは樹脂状物質の有機溶
剤液のエマルジョンを加えたり、又、銅フタロシアニン
誘導体の添加等公知の表面処理を行うことにより顔料通
性を更に向上させることもできる。
（効 果）
かくして得られた低塩素化銅フタロシアニン青色顔料は
、従来の如き微細化顔料化の工程を必要とせず、色相が
鮮明でしかも従来の公知の方法にて得られたものに比較
して大きな着色力を有するものである。そして又通常の
銅フタロシアニン系青色顔料に要求される諸性質につい
ては何等遜色のないものを具備している。
、従来の如き微細化顔料化の工程を必要とせず、色相が
鮮明でしかも従来の公知の方法にて得られたものに比較
して大きな着色力を有するものである。そして又通常の
銅フタロシアニン系青色顔料に要求される諸性質につい
ては何等遜色のないものを具備している。
又、本発明によって得られた顔料を使用するに当っては
、粒子が非常に軟らかいため、従来の方法で得られた製
品の如く莫大な機械的エネルギーや長時間の混練りを必
要とせずに容易に展色剤中に分散できる。つまり、分散
性が良好であることから広範囲の用途に利用でき優れた
着色製品を与えるものである。又、耐熱性や耐溶剤に優
れた性質を有するため、樹脂の着色等高熱下の着色、塗
料等有機溶剤を使用するものの着色剤としてその特性を
発揮するものである。
、粒子が非常に軟らかいため、従来の方法で得られた製
品の如く莫大な機械的エネルギーや長時間の混練りを必
要とせずに容易に展色剤中に分散できる。つまり、分散
性が良好であることから広範囲の用途に利用でき優れた
着色製品を与えるものである。又、耐熱性や耐溶剤に優
れた性質を有するため、樹脂の着色等高熱下の着色、塗
料等有機溶剤を使用するものの着色剤としてその特性を
発揮するものである。
（実施例）
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。
基準である。
実施例１
還流管付き反応器に２．６００部のアルキル化ベンゼン
（沸点１９０℃以上）、１，８４０部の尿素、２０部の
フタルイミドメチル銅フタロシアニン、４２０部のモノ
クロルフタル酸モノナトリウム、３．３部のモリブデン
酸アンモニウム、２７５部の無水塩化第二銅及び９００
部の無水フタル酸を順次投入する。攪拌上昇温し１８０
℃で５時間加熱反応させる。反応終了後生成物を濾別し
、生成物をメタノールに解膠してスラリー化する。以後
濾過しメタノール洗浄後水洗する。
（沸点１９０℃以上）、１，８４０部の尿素、２０部の
フタルイミドメチル銅フタロシアニン、４２０部のモノ
クロルフタル酸モノナトリウム、３．３部のモリブデン
酸アンモニウム、２７５部の無水塩化第二銅及び９００
部の無水フタル酸を順次投入する。攪拌上昇温し１８０
℃で５時間加熱反応させる。反応終了後生成物を濾別し
、生成物をメタノールに解膠してスラリー化する。以後
濾過しメタノール洗浄後水洗する。
ここで得られた水湿潤物を希アルカリ及び希酸にて処理
することにより、色調鮮明で塩素含有量４．８％の低塩
素化銅フタロシアニン青色顔料１．１２０部を得た。
することにより、色調鮮明で塩素含有量４．８％の低塩
素化銅フタロシアニン青色顔料１．１２０部を得た。
実施例２
プ流管付き反応器に２，６００部のアルキルベンゼン（
沸点１９０℃以上）、１，８４０部の尿素、３０部のス
ルホン化銅フタロシアニン、４２０部のモノクロルフタ
ル酸モノナトリウム、３．３部のモリブデン酸アンモニ
ウム、２７５部の無水塩化第二銅及び９００部の無水フ
タル酸を順次投入する。！！１ｒＰ−下界温し、１８０
℃で５時間加熱反応させる。反応終了後実施例１と同様
の工程を得ることにより塩素含有量４．５％の低塩素化
銅フタロシアニン青色顔料１，０９０部を得た。
沸点１９０℃以上）、１，８４０部の尿素、３０部のス
ルホン化銅フタロシアニン、４２０部のモノクロルフタ
ル酸モノナトリウム、３．３部のモリブデン酸アンモニ
ウム、２７５部の無水塩化第二銅及び９００部の無水フ
タル酸を順次投入する。！！１ｒＰ−下界温し、１８０
℃で５時間加熱反応させる。反応終了後実施例１と同様
の工程を得ることにより塩素含有量４．５％の低塩素化
銅フタロシアニン青色顔料１，０９０部を得た。
実施例３
還流管付き反応器に２，４００部のニトロベンゼン、１
．０００部のモノクロルフタル酸モノナトリウム、３０
部のフタルイミドメチル銅フタロシアニン、ｌ、６００
部の尿素、３．３部のモリブデン酸アンモニウム、５０
部の四塩化チタン、２６０部の無水塩化第二銅及び４５
０部の無水フタル酸を攪拌下順次投入する。攪拌下昇温
し１８０℃で５時間加熱反応させる。
．０００部のモノクロルフタル酸モノナトリウム、３０
部のフタルイミドメチル銅フタロシアニン、ｌ、６００
部の尿素、３．３部のモリブデン酸アンモニウム、５０
部の四塩化チタン、２６０部の無水塩化第二銅及び４５
０部の無水フタル酸を攪拌下順次投入する。攪拌下昇温
し１８０℃で５時間加熱反応させる。
以下実施例１と同様の工程を経ることにより塩素含有量
１１．２％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料１，０
１０部を得た。
１１．２％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料１，０
１０部を得た。
実施例４
還流管付き反応器に２，６００部のニトロベンゼン、ｌ
、１００部のモノクロルフタル酸モノナトリウム、２０
部のフタルイミドメチル銅フタロシアニン、１，２００
部の尿素、４部のリンモリブデン酸、４０部の四塩化チ
タン及び１７５部の無水塩化第二銅を攪拌下順次投入す
る。攪拌下１８０℃で５時間加熱反応させる。以下実施
例１と同様の工程を経ることにより塩素含有ｑ１１６．
５％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料８８０部を得
た。
、１００部のモノクロルフタル酸モノナトリウム、２０
部のフタルイミドメチル銅フタロシアニン、１，２００
部の尿素、４部のリンモリブデン酸、４０部の四塩化チ
タン及び１７５部の無水塩化第二銅を攪拌下順次投入す
る。攪拌下１８０℃で５時間加熱反応させる。以下実施
例１と同様の工程を経ることにより塩素含有ｑ１１６．
５％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料８８０部を得
た。
特許出願人 大日精化工業株式会社
代理人 弁理士 告 口］ 勝 広 。
Claims (1)
- 無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナトリウムとの
混合物又はモノクロルフタル酸モノナトリウム単独、銅
塩及び尿素からなる混合物を有機溶媒中で塩素以外の置
換基を有するフタロシアニン誘導体を存在させて、触媒
の存在下に反応させることを特徴とする低塩素化銅フタ
ロシアニン青色顔料の直接製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082203A JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082203A JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254773A true JPH01254773A (ja) | 1989-10-11 |
| JPH0742414B2 JPH0742414B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=13767867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63082203A Expired - Lifetime JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742414B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010189527A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ε型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2010189528A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2019537650A (ja) * | 2016-11-03 | 2019-12-26 | サン ケミカル コーポレイション | ガンマ結晶形の塩素化銅フタロシアニン顔料を含む顔料組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63207858A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-05 JP JP63082203A patent/JPH0742414B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63207858A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010189527A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ε型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2010189528A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
| JP2019537650A (ja) * | 2016-11-03 | 2019-12-26 | サン ケミカル コーポレイション | ガンマ結晶形の塩素化銅フタロシアニン顔料を含む顔料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0742414B2 (ja) | 1995-05-10 |
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