JPH01110563A - ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH01110563A JPH01110563A JP63247553A JP24755388A JPH01110563A JP H01110563 A JPH01110563 A JP H01110563A JP 63247553 A JP63247553 A JP 63247553A JP 24755388 A JP24755388 A JP 24755388A JP H01110563 A JPH01110563 A JP H01110563A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
- C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、インク、塗料、プラスチック中における銅フ
タロシアニン顔料の性能を向上させるために使用される
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法に関
する。
タロシアニン顔料の性能を向上させるために使用される
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法に関
する。
本化合物は公知化合物であり、下記反応式に従ってアミ
ノメチル銅フタロシアニンをギ酸およびホルムアルデヒ
ドと反応させることによって製造される。
ノメチル銅フタロシアニンをギ酸およびホルムアルデヒ
ドと反応させることによって製造される。
十ＣＯＱ＋Ｈ，０
式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニンを意味し、モしてＸ
は１乃至４の平均値である。通常、製、造される生成物
はＸの値の異なる生成物の混合物の形で得られる。従来
技術のすべての方法は妥当な品質のこの添加剤を製造す
るために、常圧において濃厚ギ酸を使用するか、あるい
は高温で稀薄ギ酸を使用しなければならないことを示し
ている（たとえば、英国特許第７２４２１２号ならびに
第２１８４７４４号明細書参照）。
は１乃至４の平均値である。通常、製、造される生成物
はＸの値の異なる生成物の混合物の形で得られる。従来
技術のすべての方法は妥当な品質のこの添加剤を製造す
るために、常圧において濃厚ギ酸を使用するか、あるい
は高温で稀薄ギ酸を使用しなければならないことを示し
ている（たとえば、英国特許第７２４２１２号ならびに
第２１８４７４４号明細書参照）。
しかして今回、誠に驚くべきことに本発明によってこの
反応が大気圧下において稀薄ギ酸を使用して実施可能で
あり、そして銅フタロシアニン顔料と一緒に使用した時
に従来法の製品と同様な良い品質の生成物が得られるこ
とが見いだされた。本方法はコスト的に有利な柘ギ酸の
使用と常圧下における安全な操作の利点とを組み合せた
ものである。しかも、高圧で実施される方法の場合のよ
うな特別の装置を必要としない。
反応が大気圧下において稀薄ギ酸を使用して実施可能で
あり、そして銅フタロシアニン顔料と一緒に使用した時
に従来法の製品と同様な良い品質の生成物が得られるこ
とが見いだされた。本方法はコスト的に有利な柘ギ酸の
使用と常圧下における安全な操作の利点とを組み合せた
ものである。しかも、高圧で実施される方法の場合のよ
うな特別の装置を必要としない。
すなわち本発明は、１分子につき平均１乃至４個のジメ
チルアミンメチル基を有するジメチルアミノメチル銅フ
タロシアニンの製造方法において、１分子につき平均１
乃至４個のアミノメチル基を有するアミノメチル銅フタ
ロシアニンを、大気圧下かつ高められた温度においてホ
ルムアルデヒドおよび２乃至６０％濃度のギ酸水溶液と
反応させることを特徴とする方法を提供するものである
。
チルアミンメチル基を有するジメチルアミノメチル銅フ
タロシアニンの製造方法において、１分子につき平均１
乃至４個のアミノメチル基を有するアミノメチル銅フタ
ロシアニンを、大気圧下かつ高められた温度においてホ
ルムアルデヒドおよび２乃至６０％濃度のギ酸水溶液と
反応させることを特徴とする方法を提供するものである
。
ギ酸濃度は５乃至２５％が好ましい。
反応は好ましくは８０乃至１１０℃の温度で実施される
。
。
反応生成物は少量のモノメチル化生成物といくらかの未
反応出発物質とを含有する場合がある。しかしながらこ
れらの存在は本生成物の性能になノＶら有害な作用をお
よぼすことがなく、使用前にこれらの化合物を目的のジ
メチル生成物から分離する必要はない。
反応出発物質とを含有する場合がある。しかしながらこ
れらの存在は本生成物の性能になノＶら有害な作用をお
よぼすことがなく、使用前にこれらの化合物を目的のジ
メチル生成物から分離する必要はない。
１分子当り平均約２．５個のジメチルアミノメチル基を
有するものが好ましい。
有するものが好ましい。
出発物質、アミノメチル銅フタロシアニンは公知方法に
よって、対応するフタルイミドメチル銅フタロシアニン
をアルカリ性加水分解にかけ、次ぎに酸性加水分解する
ことによフて製造することができる。得られる生成物は
、通常少量の再生成された出発物質を含む。出発物質を
残さない方法は、フタルイミドメチル銅フタロシアニン
を還流温度において５乃至１５％の水性ヒドラジン水和
物を使用してヒドラジン分解（ｈｙｄｒａｚｉｎｏｌｙ
ｓｉｓ）にかける方法である。以下、本発明を実施例に
よってさらに説明する。
よって、対応するフタルイミドメチル銅フタロシアニン
をアルカリ性加水分解にかけ、次ぎに酸性加水分解する
ことによフて製造することができる。得られる生成物は
、通常少量の再生成された出発物質を含む。出発物質を
残さない方法は、フタルイミドメチル銅フタロシアニン
を還流温度において５乃至１５％の水性ヒドラジン水和
物を使用してヒドラジン分解（ｈｙｄｒａｚｉｎｏｌｙ
ｓｉｓ）にかける方法である。以下、本発明を実施例に
よってさらに説明する。
実」１例」２
ａ）アミノメチル銅フタロシアニンの製造濾過ケーキの
形態で存在する１００％フタルイミドメチル銅フタロシ
アニン（銅フタロシアニン１分子につき約２．５個のフ
タルイミドメチル基を含有）３４ｇを９０℃の温度で水
１００ｇ中のスラリーとする。塊のないなめらかなペー
ストが得られたならば、９８乃至１００％のヒドラジン
水和物１５ｇを添加し、この混合物を１３０℃に保持さ
れた油浴中で攪拌しながら８時間還流加熱する。加熱を
停止したあと、この混合物を水で稀釈し、モしてｐｌ＋
をアンモニア溶液（比重０．８８）で９．０に調整する
。生成物を濾過し、１％水性アンモニアで洗浄する。所
望ならば、アミノメチル銅フタロシアニンを６０℃で乾
燥することができる。
形態で存在する１００％フタルイミドメチル銅フタロシ
アニン（銅フタロシアニン１分子につき約２．５個のフ
タルイミドメチル基を含有）３４ｇを９０℃の温度で水
１００ｇ中のスラリーとする。塊のないなめらかなペー
ストが得られたならば、９８乃至１００％のヒドラジン
水和物１５ｇを添加し、この混合物を１３０℃に保持さ
れた油浴中で攪拌しながら８時間還流加熱する。加熱を
停止したあと、この混合物を水で稀釈し、モしてｐｌ＋
をアンモニア溶液（比重０．８８）で９．０に調整する
。生成物を濾過し、１％水性アンモニアで洗浄する。所
望ならば、アミノメチル銅フタロシアニンを６０℃で乾
燥することができる。
ｂ） アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ン１分子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾
過プレスケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸
８０ｇおよび水１８７ｇと９０℃で混合し、均質になる
まで攪拌する。これに４０％水性ホルムアルデヒドの１
８ｇを添加する。この混合物は２２．４％Ｗ／Ｉギ酸溶
液である。この混合物を６時間９０℃に加熱し、そのあ
と冷水５００ ｍｌ中に注入する。冷水を加えて１１に
調整し、そしてアンモニア溶液（比重 ０．８８）でｐｔｔｓ、ｏに調整する。生成物を濾過単
離し、アンモニア０．１％を含有する５文の冷水で洗浄
し、そして６０℃で乾燥する。収量：２７．１ｇ。
ン１分子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾
過プレスケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸
８０ｇおよび水１８７ｇと９０℃で混合し、均質になる
まで攪拌する。これに４０％水性ホルムアルデヒドの１
８ｇを添加する。この混合物は２２．４％Ｗ／Ｉギ酸溶
液である。この混合物を６時間９０℃に加熱し、そのあ
と冷水５００ ｍｌ中に注入する。冷水を加えて１１に
調整し、そしてアンモニア溶液（比重 ０．８８）でｐｔｔｓ、ｏに調整する。生成物を濾過単
離し、アンモニア０．１％を含有する５文の冷水で洗浄
し、そして６０℃で乾燥する。収量：２７．１ｇ。
夫五里ニ
アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１分
子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸２７ｇ
および水２４０ｇと９０℃で混合し、均質になるまで攪
拌する。これに４０％水性ホルムアルデヒドの１８ｇを
添加する。この混合物は７．５％Ｗ／Ｉ？ギ酸溶液であ
る。この混合物を６時間９５℃に加熱し、ついで水５０
０ｍ１中に注入する。冷水を加えて１２に調整し、そし
てアンモニア溶ｔｉ（比重０．８８）でｐＨ８，０に調
整する。生成物を濾過単離し、アンモニア０．１％を含
有する５Ｉ１．の冷水で洗浄し、そして６０℃で乾燥す
る。 収量＋２５ｇ０支Ａ■ニ アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１分
子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸２６７
ｇと９０℃で混合し、均質になるまで攪拌する。
″これに４０％水性ホルムアルデヒドの１８ｇを添加す
る。この混合物は７４．６％Ｗ／Ｗギ酸溶液である。こ
の混合物を６時間９５℃に加熱し、ついで冷水５００ｍ
１中に注入する。
子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸２７ｇ
および水２４０ｇと９０℃で混合し、均質になるまで攪
拌する。これに４０％水性ホルムアルデヒドの１８ｇを
添加する。この混合物は７．５％Ｗ／Ｉ？ギ酸溶液であ
る。この混合物を６時間９５℃に加熱し、ついで水５０
０ｍ１中に注入する。冷水を加えて１２に調整し、そし
てアンモニア溶ｔｉ（比重０．８８）でｐＨ８，０に調
整する。生成物を濾過単離し、アンモニア０．１％を含
有する５Ｉ１．の冷水で洗浄し、そして６０℃で乾燥す
る。 収量＋２５ｇ０支Ａ■ニ アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１分
子につき２．５個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分２７％）１００ｇを９８％ギ酸２６７
ｇと９０℃で混合し、均質になるまで攪拌する。
″これに４０％水性ホルムアルデヒドの１８ｇを添加す
る。この混合物は７４．６％Ｗ／Ｗギ酸溶液である。こ
の混合物を６時間９５℃に加熱し、ついで冷水５００ｍ
１中に注入する。
冷水で１１に調整し、そしてアンモニア溶液（比重０．
８８）でｐＨ８，０に調整する。生成物を濾過単離し、
アンモニアｏ、ｉ％を含有する５２の冷水で洗浄し、そ
して６０℃で乾燥する。 収量：２６ｇ。
８８）でｐＨ８，０に調整する。生成物を濾過単離し、
アンモニアｏ、ｉ％を含有する５２の冷水で洗浄し、そ
して６０℃で乾燥する。 収量：２６ｇ。
左五■ユ
３つのインク組成物を次ぎのようにして調製した。
粗製銅フタロシアニンの６６．５ｇ、塩素化銅フタロシ
アニン（Ｃ１−Ｈ） １ 、７ ｇおよび実施例１．２
または３て得られた生成物３．４ｇ（混合物の５％）の
混合物をボールミルに装填して３時間半摩砕する。
アニン（Ｃ１−Ｈ） １ 、７ ｇおよび実施例１．２
または３て得られた生成物３．４ｇ（混合物の５％）の
混合物をボールミルに装填して３時間半摩砕する。
この顔料混合物の１２ｇ、フェノール系媒質（商品名、
アルシノール（Ａｌｓｙｎｏｌ） Ｒ１，３０−変性フ
ェノール樹脂／トルエン５０１５０ ）４８ｇ、 ト
ルエン４０ｇおよび直径１０１１１［１１ステアタイト
球２００ｇをガラスジャーに装填して２０℃、回転速度
１１５ ｒｐｍ、で１６時間摩砕を行なった。このミル
ベース（２５ｇ）をフェノール系媒質（２０ｇ）および
トルエン（５ｇ）とよく混合して最終インク組成物に仕
立てた。
アルシノール（Ａｌｓｙｎｏｌ） Ｒ１，３０−変性フ
ェノール樹脂／トルエン５０１５０ ）４８ｇ、 ト
ルエン４０ｇおよび直径１０１１１［１１ステアタイト
球２００ｇをガラスジャーに装填して２０℃、回転速度
１１５ ｒｐｍ、で１６時間摩砕を行なった。このミル
ベース（２５ｇ）をフェノール系媒質（２０ｇ）および
トルエン（５ｇ）とよく混合して最終インク組成物に仕
立てた。
以北の方法でボールミルから得られたインクの収量、イ
ンクの流動特性、着色特性はいずれも同一であり、差は
実験漂差の範囲であった。この結果は、大気圧下におい
て稀ギ酸を使用して製造された生成物が濃ギ酸を使用し
て製造されたものと同様に良質であることを実証するも
のである。
ンクの流動特性、着色特性はいずれも同一であり、差は
実験漂差の範囲であった。この結果は、大気圧下におい
て稀ギ酸を使用して製造された生成物が濃ギ酸を使用し
て製造されたものと同様に良質であることを実証するも
のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１分子につき平均１乃至４個のジメチルアミノメチ
ル基を有するジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの
製造方法において、１分子につき平均１乃至４個のアミ
ノメチル基を有するアミノメチル銅フタロシアニンを、
大気圧下かつ高められた温度においてホルムアルデヒド
および２乃至６０％濃度のギ酸水溶液と反応させること
を特徴とする方法。 ２、ギ酸濃度が５乃至２５％である請求項１記載の方法
。 ３、生成物が１分子につき平均約２．５個のジメチルア
ミノメチル基を有している請求項１記載の方法。 ４、反応温度が８０乃至１１０℃である請求項１記載の
方法。 ５、フタルイミドメチル銅フタロシアニンから出発して
還流温度で５乃至１５％の水性ヒドラジン水和物を使用
するヒドラジン分解によりアミノメチル銅フタロシアニ
ンを得る請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878723258A GB8723258D0 (en) | 1987-10-03 | 1987-10-03 | Dimethylaminomethyl copper phthalocyanine |
| GB8723258 | 1987-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110563A true JPH01110563A (ja) | 1989-04-27 |
| JP2659413B2 JP2659413B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=10624765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247553A Expired - Lifetime JP2659413B2 (ja) | 1987-10-03 | 1988-10-03 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4920217A (ja) |
| EP (1) | EP0311562B1 (ja) |
| JP (1) | JP2659413B2 (ja) |
| KR (1) | KR960013077B1 (ja) |
| CA (1) | CA1331754C (ja) |
| DE (1) | DE3878387D1 (ja) |
| DK (1) | DK166965B1 (ja) |
| GB (1) | GB8723258D0 (ja) |
| MX (1) | MX168678B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007518857A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体のための標識物質としてのフタロシアニンの使用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent Citations (1)
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