JPH0125735B2 - - Google Patents
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- JPH0125735B2 JPH0125735B2 JP56049247A JP4924781A JPH0125735B2 JP H0125735 B2 JPH0125735 B2 JP H0125735B2 JP 56049247 A JP56049247 A JP 56049247A JP 4924781 A JP4924781 A JP 4924781A JP H0125735 B2 JPH0125735 B2 JP H0125735B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/46—Preparation of carboxylic acid esters from ketenes or polyketenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ここに開示する発明は、２−クロロアセト酢酸
エステル類の製造方法に関する。２−クロロアセ
ト酢酸エステルはクマリル酸誘導体の製造に使用
することができる。この物質は、植物を保護する
薬剤を製造する中間体として知られている。２−
クロロアセト酢酸エステルは、医薬製剤たとえば
シメチジンの中間体でもある。 これまでに知られている２−クロロアセト酢酸
エステルの製造方法は、アセト酢酸エステルから
出発し、これをスルフリルクロライドまたは塩素
で塩素化するものである。 スルフリルクロライドを使用する塩素化は、良
好な収率（93〜97％）をもつて高い転化率まで実
施できるが、なお欠点がある。それは、反応によ
り生成したSO2およびHClガスを分離しなければ
ならず、また二酸化イオウを後の別の工程におい
てスルフリルクロライドに再度転化させなければ
ならないことである。 塩素によるアセト酢酸エステルの塩素化は、反
応を連続的に行なうならば、比較的良好な選択率
と収率とを実現することができる。（ドイツ特許
出願公開2709138号） 本発明の目的は、シンプルで好成績を与える２
−クロロアセト酢酸エステルの製法を提供するこ
とにある。この目的は、本発明に従つてつぎのよ
うにして実現する。すなわち、ジケテンから出発
して、これを＋10から−40℃の温度において、塩
素化された脂肪族炭化素を溶媒として、塩化水素
を作用させてアセト酢酸クロライドに転化し、＋
10から−40℃の温度において塩素を導入すること
により２−クロロアセト酢酸クロライドを形成
し、最後に＋10から−40℃の温度において、１〜
４個の炭素原子を有するアルコールを添加して対
応するエステルに変化させる。 上記の塩素化は、ルイス酸たとえばPCl3，
FeCl3、無機酸たとえば硫酸、過塩素酸、または
有機カルボン酸の強酸たとえば酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような酸性の
触媒の存在下に実施することができる。これらの
酸は、触媒量、好ましくは使用するジケテン基準
で0.1〜20モル％添加する。 溶媒としては、テトラクロロ炭化水素、エチル
クロライド、ジクロロエタンなどのような塩素化
脂肪炭化水素、とくに好ましくはメチレンクロラ
イドを使用する。ジケテン１モルあたり、200か
ら100ｇの溶媒を使用するのが好適である。 第一工程におけるジケテンに対するHClのモル
比は、大幅に変更できるが、ジケテン１モルあた
り1.1〜10モル使用するのが適当で、とくに1.95
〜6.5モルのHC1が好ましい。 第二工程における塩素による塩素化には、アセ
ト酢酸クロライド１モルあたり、好ましくは0.9
〜1.1モルの塩素を使用する。 所望のエステルの製造には、第二工程で得られ
た２−クロロアセト酢酸クロライドに対して、第
三工程において、対応する１〜4C原子を有する
アルコールを添加する。そのようなアルコール
は、メチルー、エチルー、プロピルーおよびブチ
ルアルコールである。 添加すべきアルコールの量は、化学量論的な量
でよい。多くの場合、わずかに、好ましくは0.1
〜0.3モル、過剰に使用するのが好都合であろう。 本発明の特別に有利な実施態様は、上記の三工
程を同一の反応媒体および反応容量中で、いずれ
の中間生成物をも単離することなく、一貫して行
なうものである。 実施例 １ 容量500mlのダブルマントルフラスコに、圧力
空気撹拌機、温度計、フリツトつきガス導入管、
還流冷却器およびクリオマートをそなえたものの
中に、300mlのメチレンクロライド中に溶解した
50.45ｇ（0.6モル）のジケテンを入れ、−20℃に
冷却した。ジケテン基準0.11モル％のH2SO4、お
よび43.8ｇ（ジケテン基準1.2モル）の塩化水素
を添加してから3.5時間撹拌し、35分間にわたつ
て42.5ｇ（0.6モル）の塩素を導入し、さらに30
分間撹拌した。温度を常に−20から−10℃に保つ
て、27.6ｇ（0.6モル）の無水エタノールを滴下
し、15分間撹拌した。続いて、溶媒をロータリエ
バポレータにより除去した。 以上の結果、98.7ｇの２−クロロアセト酢酸エ
チルエステルが、83.4重量％の濃度で得られた。 実施例 ２−６ 反応条件を変えて実験した結果を、つぎの表に
掲げる。 【表】
エステル類の製造方法に関する。２−クロロアセ
ト酢酸エステルはクマリル酸誘導体の製造に使用
することができる。この物質は、植物を保護する
薬剤を製造する中間体として知られている。２−
クロロアセト酢酸エステルは、医薬製剤たとえば
シメチジンの中間体でもある。 これまでに知られている２−クロロアセト酢酸
エステルの製造方法は、アセト酢酸エステルから
出発し、これをスルフリルクロライドまたは塩素
で塩素化するものである。 スルフリルクロライドを使用する塩素化は、良
好な収率（93〜97％）をもつて高い転化率まで実
施できるが、なお欠点がある。それは、反応によ
り生成したSO2およびHClガスを分離しなければ
ならず、また二酸化イオウを後の別の工程におい
てスルフリルクロライドに再度転化させなければ
ならないことである。 塩素によるアセト酢酸エステルの塩素化は、反
応を連続的に行なうならば、比較的良好な選択率
と収率とを実現することができる。（ドイツ特許
出願公開2709138号） 本発明の目的は、シンプルで好成績を与える２
−クロロアセト酢酸エステルの製法を提供するこ
とにある。この目的は、本発明に従つてつぎのよ
うにして実現する。すなわち、ジケテンから出発
して、これを＋10から−40℃の温度において、塩
素化された脂肪族炭化素を溶媒として、塩化水素
を作用させてアセト酢酸クロライドに転化し、＋
10から−40℃の温度において塩素を導入すること
により２−クロロアセト酢酸クロライドを形成
し、最後に＋10から−40℃の温度において、１〜
４個の炭素原子を有するアルコールを添加して対
応するエステルに変化させる。 上記の塩素化は、ルイス酸たとえばPCl3，
FeCl3、無機酸たとえば硫酸、過塩素酸、または
有機カルボン酸の強酸たとえば酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような酸性の
触媒の存在下に実施することができる。これらの
酸は、触媒量、好ましくは使用するジケテン基準
で0.1〜20モル％添加する。 溶媒としては、テトラクロロ炭化水素、エチル
クロライド、ジクロロエタンなどのような塩素化
脂肪炭化水素、とくに好ましくはメチレンクロラ
イドを使用する。ジケテン１モルあたり、200か
ら100ｇの溶媒を使用するのが好適である。 第一工程におけるジケテンに対するHClのモル
比は、大幅に変更できるが、ジケテン１モルあた
り1.1〜10モル使用するのが適当で、とくに1.95
〜6.5モルのHC1が好ましい。 第二工程における塩素による塩素化には、アセ
ト酢酸クロライド１モルあたり、好ましくは0.9
〜1.1モルの塩素を使用する。 所望のエステルの製造には、第二工程で得られ
た２−クロロアセト酢酸クロライドに対して、第
三工程において、対応する１〜4C原子を有する
アルコールを添加する。そのようなアルコール
は、メチルー、エチルー、プロピルーおよびブチ
ルアルコールである。 添加すべきアルコールの量は、化学量論的な量
でよい。多くの場合、わずかに、好ましくは0.1
〜0.3モル、過剰に使用するのが好都合であろう。 本発明の特別に有利な実施態様は、上記の三工
程を同一の反応媒体および反応容量中で、いずれ
の中間生成物をも単離することなく、一貫して行
なうものである。 実施例 １ 容量500mlのダブルマントルフラスコに、圧力
空気撹拌機、温度計、フリツトつきガス導入管、
還流冷却器およびクリオマートをそなえたものの
中に、300mlのメチレンクロライド中に溶解した
50.45ｇ（0.6モル）のジケテンを入れ、−20℃に
冷却した。ジケテン基準0.11モル％のH2SO4、お
よび43.8ｇ（ジケテン基準1.2モル）の塩化水素
を添加してから3.5時間撹拌し、35分間にわたつ
て42.5ｇ（0.6モル）の塩素を導入し、さらに30
分間撹拌した。温度を常に−20から−10℃に保つ
て、27.6ｇ（0.6モル）の無水エタノールを滴下
し、15分間撹拌した。続いて、溶媒をロータリエ
バポレータにより除去した。 以上の結果、98.7ｇの２−クロロアセト酢酸エ
チルエステルが、83.4重量％の濃度で得られた。 実施例 ２−６ 反応条件を変えて実験した結果を、つぎの表に
掲げる。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−クロロアセト酢酸エステル類の製造方法
であつて、＋10から−40℃の温度において、塩素
化された脂肪族炭化水素を溶媒として、ジケテン
に塩化水素を作用させてアセト酢酸クロライドに
転化し、＋10から−40℃の温度において塩素を導
入することにより２−クロロアセト酢酸クロライ
ドを形成し、最後に＋10から−40℃の温度におい
て、１〜４個の炭素原子を有するアルコールを添
加して対応するエステルに変化させることを特徴
とする製造方法。 ２ 特許請求の範囲第１項の製造方法において、
前記塩素化を酸性の触媒の存在下に行なうことを
特徴とする製造方法。 ３ 特許請求の範囲第１項または第２項の製造方
法において、溶媒としてメチレンクロライドを使
用することを特徴とする製造方法。 ４ 特許請求の範囲第１項の製造方法において、
前記三段階の反応を中間生成物を分離することな
く実施することを特徴とする製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH260680 | 1980-04-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56154438A JPS56154438A (en) | 1981-11-30 |
| JPH0125735B2 true JPH0125735B2 (ja) | 1989-05-19 |
Family
ID=4237538
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP4924781A Granted JPS56154438A (en) | 1980-04-02 | 1981-04-01 | Manufacture of 2-chloroacetoacetic acid esters |
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| JP (1) | JPS56154438A (ja) |
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| PL (1) | PL134443B1 (ja) |
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- 1981-03-12 IN IN271/CAL/81A patent/IN151753B/en unknown
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- 1981-03-18 AT AT81102029T patent/ATE3852T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 EP EP81102029A patent/EP0037015B1/de not_active Expired
- 1981-03-26 PL PL1981230340A patent/PL134443B1/pl unknown
- 1981-03-30 SU SU813262355A patent/SU988187A3/ru active
- 1981-03-30 CS CS812363A patent/CS217995B2/cs unknown
- 1981-03-31 DD DD81228780A patent/DD157794A5/de unknown
- 1981-04-01 JP JP4924781A patent/JPS56154438A/ja active Granted
- 1981-04-02 MX MX186693A patent/MX152284A/es unknown
Also Published As
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| MX152284A (es) | 1985-06-20 |
| DD157794A5 (de) | 1982-12-08 |
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| EP0037015A2 (de) | 1981-10-07 |
| SU988187A3 (ru) | 1983-01-07 |
| IN151753B (ja) | 1983-07-23 |
| PL230340A1 (ja) | 1981-11-27 |
| JPS56154438A (en) | 1981-11-30 |
| ATE3852T1 (de) | 1983-07-15 |
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| CS217995B2 (en) | 1983-02-25 |
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