JPH01257959A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01257959A
JPH01257959A JP63085212A JP8521288A JPH01257959A JP H01257959 A JPH01257959 A JP H01257959A JP 63085212 A JP63085212 A JP 63085212A JP 8521288 A JP8521288 A JP 8521288A JP H01257959 A JPH01257959 A JP H01257959A
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JP
Japan
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formulas
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JP63085212A
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English (en)
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Yutaka Akasaki
赤崎 豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Katsumi Nukada
克己 額田
Fumiaki Taho
田甫 文明
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
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Fujifilm Business Innovation Corp
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Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
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    • G03G5/0679Disazo dyes
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    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • G03G5/06144Amines arylamine diamine
    • G03G5/061443Amines arylamine diamine benzidine

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
層構成を有する電子写真感光体に関する。
従来の技術 従来電子写真感光体として光導電層が単層のものと積層
型のものがあるが、特に近年光導電層として有機系光導
電性物質を樹脂等で結着し、電荷輸送層と電荷発生層と
に機能分離された層構成を有する有機系電子写真感光体
に関して様々な提案がなされており、電荷発生材料およ
び電荷輸送材料についても種々のものが提案されている
。例えば、電荷発生材料としては、多環キノン顔料、ペ
リレン顔料、インジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール顔
料、キナクリドン顔料、フタロシアニン顔料、モノアゾ
顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ又はポリアゾ顔料など
が知られ、又、電荷輸送材料としては、アミン系化合物
、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物、スチルベン化合物、
カルバゾール化合物等が知られている。また、これら電
荷発生材料と電荷輸送材料とを組み合わせて使用するこ
とも種々提案されている。(例えば、特開昭54−12
742号、同55−82160.同54−145142
号、同55−117151号、同57−176055号
、同57−176055号、同57−204054 、
同58−147748号、同59−170842号、同
59−218449号、同59−229564号公報等
)発明が解決しようとする課題 ところで、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層型の電子写真感光体において、満足のいく電子写真
特性を得るためには、 1、電荷発生材料が吸収した光に対して効率良く電荷を
発生すること、 2、発生した電荷が効率良く電荷輸送材料に注入され搬
送されること の条件が満たされることが必要とされる。すなわち、1
の条件が満たされていても、2の条件が満たされていな
い場合には、満足のいく光応答性を得ることはできない
又、電子写真感光体が、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層されたもので、光照射が電荷輸送層側よりなされる
場合には、高い感度を得る上で具備すべき条件として、
電荷輸送層が電荷発生層に活性な光に対して十分透明で
あることが必要である。
電荷発生材料及び電荷輸送材料を使用して電子写真感光
体を作成するためには、上記した条件を満足するもので
あって、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残
留電位、分光特性などの電子写真特性、強度、耐久性、
耐汚染性などの使用特性、及び塗布によって製造する際
の製造安定性、品質安定性など、すべての点にわたって
満足されるべき材料を選択しなければならない。しかし
ながら、これ等すべての点を満足するような材料の組み
合わせを選択することは非常に困難なことであって、従
来提案されている電荷発生材料および電荷輸送材料の組
合せについて、上記の条件を充分満足するものは得られ
ていない。
本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものであ
って、電子写真感光体として要求される事項のすべてを
満足する材料の組み合わせを見出だすことにより、優れ
た電子写真感光体を提供することを目的とするものであ
る。
課題を解決するための手段及び作用 本発明の、上記の目的は、電荷発生層の電荷発生材料と
して、下記−投銭(I) [式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を示し、Cpは式(式中、Arは置換基
を有してもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を
示し、Xは芳香族炭化水素又は芳香族複素環を形成する
に必要な原子団を示し、Yは置換基を有してもよい炭化
水素残基を示し、Zは二価の芳香族炭化水素基又は二価
の含窒素複素環基、Bは−NH−1−〇−又は−$−を
示す)で示されるカップラー残基を示す]で示されφビ
スアゾ顔料を使用し、電荷輸送層の電荷輸送材料として
、下記−数式([)(式中、R2はアルキル基又はアル
コキシ基を表わし、R及びR4は、そのいずれか一方が
炭素数2以上のアルキル基を示し、他方は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を示す) で示されるベンジジン系化合物を使用することにより達
成することができる。
即ち本発明の電子写真感光体は、導電性基体の上に、電
荷発生層および電荷輸送層よりなる感光層を設けたもの
でおって、電荷発生層が前記−数式(I)で示されるビ
スアゾ顔料を含有し、電荷輸送層が前記−数式(n)で
示されるベンジジン系化合物を含有することを特徴とす
る。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明において、電荷発生層に含有させるビスアゾ顔料
は、上記−数式(I>で示されるが、具体的には、次の
化合物があげられる。
1ノ 本発明において、これ等ビスアゾ顔料の粒径は、2即以
下であることが好ましい。
ビスアゾ顔料を分散させる結合剤樹脂としては、周知の
もの、例えばポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリビニルブチラール、メタクリル酸エステル
重合体又は共重合体、酢酸ビニル重合体又は共重合体、
セルロースエステル又はエーテル、ポリブタジェン、ポ
リウレタン、エポキシ樹脂などが用いられる。
一方、電荷輸送層にあける電荷輸送材料としては、前記
−投銭(I[>で示されるベンジジン系化合物が使用さ
れるが、この中で、−投銭(I[I)で示されるものが
好ましい。
(式中、R3及びR4は、そのいずれか一方が炭素数2
以上のアルキル基を示し、他方は水素原子、アルキル基
、アルコキシ基又は置換アミノ基を示す) これらの中でも特に好ましいものは次の構造式(IV)
および(V)で示される化合物でおる。
上記−投銭(III)で示される化合物は、溶剤に対す
る溶解度が極めて高く、例えば、トルエン、クロロベン
ゼン、1,1.2−トリクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン、シクロヘキサノン等に対し
て高い溶解度を有する。
例えば、前記構造式(1v)および(V)で示される化
合物のトルエンおよびクロロベンゼンに対する溶解度は
、下記第1表に示す通りであり、他のものに比して高い
溶解度を有している。
第1表 即ち、それらの化合物は、溶剤に対する溶解度が非常に
高いので、浸漬塗布によって層を形成する際に有用であ
る。即ち、溶剤使用量を少なくすることができ、又、溶
液の粘度を上昇することができるので、電荷輸送層の厚
膜化が可能となり、又、浸漬塗布に際して被塗装物の引
上げ速度を遅くしても、所定の膜厚の塗膜が得られ、一
方、引上げ速度を遅くできるために被塗装物の引上げ方
向端部の膜厚の不均一部分(塗布液の垂れの部分)を少
なくすることができ、したがって、電子写真感光体の使
用中を拡げることが可能になるという利点がおる。
これらのベンジジン系化合物の具体例としては、次のも
のがあげられる。
これらの化合物はそれ自体では成膜性がないため、成膜
性が良好な樹脂と組み合わせて使用される。使用できる
樹脂としては、例えばポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリエステル、ボリアIル−ト、ポリスチレン、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリスルホン、
ポリメタクリル酸エステル、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体などがめげられる。これ等の中では、ポ
リカーボネートが好適である。
本発明の電子写真感光体の作成方法について更に詳しく
説明すると、まず電荷発生層は、ビスアゾ顔料を結合剤
樹脂の溶液に分散させ、塗布することによって形成する
。分散手段としては、ボールミル、ロールミル、サンド
ミル、アトライターなど、通常用いられるものが使用で
きる。ビスアゾ顔料と結合剤樹脂の配合比は、40:1
〜1 :4、好ましくは20:1〜1 :2である。ビ
スアゾ顔料の比率が高すぎる場合には、塗布溶液の安定
性が低下し、低すぎる場合には、感度が低下するので、
上記の範囲にするのが望ましい。又、結合剤樹脂の溶剤
としては、溶解性がおるものならば如何なるものでも使
用できるが、顔料分散性がよいものを選択するのが望ま
しい。又、溶剤は複数のものを併用してもよい。
電荷輸送層は、−投銭(n)で示されるベンジジン系化
合物と成膜性の樹脂とを、両者を溶解する溶剤に溶解し
、塗布することによって形成する。
前者と後者の配合比は、5 :1〜1 :5、好ましく
は3:1〜1 :3である。前者の比率が高すぎる場合
には、電荷輸送層の機械的強度が低下し、低すぎる場合
には、感度が低下するので、上記の範囲にするのが望ま
しい。
本発明の電子写真感光体において、導電性基体上に形成
される感光層の層構成としては、電荷発生層の上に電荷
輸送層が設けられていてもよく、また電荷輸送層の上に
電荷発生層が設けられていてもよい。電荷発生層の膜厚
は、0.05〜5μm、電荷輸送層の膜厚は、5〜50
即程度に設定するまた、本発明の電子写真感光体におい
ては、感光層と導電性基体の間に電荷注入阻止層を設け
るのが好ましい。
実施例 次に本発明を実施例及び比較例によって説明する。
実施例1 ポリビニルブチラール樹脂(商品名:l3LX、槽水化
学(株)製)1重量部をシクロへキサノン40重量部に
溶解し、その中に電荷発生材料として例示化合物ニー1
6を3重量部添加し、次いでペイントシェーカーでよく
分散させ、得られた分散液をアプリケーターによってア
ルミニウムシート上に塗布し、乾燥して電荷発生層を形
成した。乾燥後の膜厚は、0.21uRであった。
次に、この電荷発生層上に、電荷輸送材料である例示化
合物■−41重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名ニ
レキサン145、GE社製、分子量:35.000〜4
0,000) 1重量部、ジクロルメタン15重量部か
らなる均一溶液を、アプリケーターによって塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。乾燥後の膜厚は20μm
であった。
このようにして作成した電子写真感光体シートを、静電
複写紙試験装置(5P−428、川口電機製作所■製)
を用いて、以下のように特性を評価した。
まず、−6KVのコロナ放電を施して負帯電した後、2
秒間暗所に放置し、その時の表面電位yo(volt)
を測定し、次いでタングステンランプを用い、表面の照
度が5ルツクスに成るように光を照射し、その表面電位
がVoの175になるまでの時間を求め、露光量E11
5(lux−sec)を算出した。0=−950V、 
E 115=4.91ux −secでti)ツた。
実施例2〜11 実施例1における電荷発生材料および電荷輸送材料の代
わりに、第2表に示されるものを用いた以外は、実施例
1におけると同様にして電子写真感光体を作成し、同様
に評価した。結果を第2表に示す。
第2表 比較例1 実施例1において、電荷輸送材料として下記構造式で示
される化合物を使用した以外は、実施例1におけると同
様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価を行った
2H5 比較例2 実施例4において、電荷輸送材料として下記構造式で示
される化合物を使用した以外は、実施例4におけると同
様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価を行った
比較例3 実施例8において、電荷輸送材料として下記構造式で示
される化合物を使用した以外は、実施例7におけると同
様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価を行った
実施例10において、電荷輸送材料として下記構造式で
示される化合物を使用した以外は、実施例10における
と同様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価を行
った。
それらの結果を第3表に示す。
発明の効果 本発明においては、上記のビスアゾ顔料を含む電荷発生
層と、上記ベンジジン系化合物を含む電荷輸送層とを組
み合わぜることにより、帯電性がよく、光の照射による
電位減衰が速くて感度が高く、更に電位減衰の電場依存
性が少なくて、比較的低電位でも光減衰しやすい、すな
わち、電位の裾引きがなくて残留電位が殆どない電子写
真感光体が得られる。又、本発明の電子写真感光体は、
電位安定性が良好で、温度湿度依存性も少なく、更に光
疲労が極めて少なく、光による帯電性の低下、いわゆる
光メモリー効果がなくて、非常に使いやすいという特性
を有する。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に効果的に
使用されるが、更に、ゼログラフィー技術を応用した各
種のプリンター、マイクロフィルムリーダー、電子写真
製版システムなどにも適用可能である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性基体の上に、電荷発生層および電荷輸送層
    よりなる感光層を設けた積層型電子写真感光体において
    、電荷発生層が下記一般式( I )▲数式、化学式、表
    等があります▼( I ) [式中、R_1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
    又はハロゲン原子を示し、Cpは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Arは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基
    又は芳香族複素環基を示し、Xは芳香族炭化水素又は芳
    香族複素環を形成するに必要な原子団を示し、Yは置換
    基を有してもよい炭化水素残基を示し、Zは二価の芳香
    族炭化水素基又は二価の含窒素複素環基、Bは−NH−
    、−O−又は−S−を示す)で示されるカップラー残基
    を示す]で示されるビスアゾ顔料を含有し、電荷輸送層
    が下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_2はアルキル基又はアルコキシ基を表わし
    、R_3及びR_4は、そのいずれか一方が炭素数2以
    上のアルキル基を示し、他方は水素原子、アルキル基、
    アルコキシ基又は置換アミノ基を示す) で示されるベンジジン系化合物を含有することを特徴と
    する電子写真感光体。
  2. (2)ベンジジン系化合物が、下記一般式(III)で示
    されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_3及びR_4は、そのいずれか一方が炭素
    数2以上のアルキル基を示し、他方は水素原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基又は置換アミノ基を示す)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0801331A3 (en) * 1992-01-22 1997-11-05 Mita Industrial Co. Ltd. Electrophotosensitive material

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61132955A (ja) * 1984-12-01 1986-06-20 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体

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