JPH01258632A - ペンタフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
ペンタフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH01258632A JPH01258632A JP63085177A JP8517788A JPH01258632A JP H01258632 A JPH01258632 A JP H01258632A JP 63085177 A JP63085177 A JP 63085177A JP 8517788 A JP8517788 A JP 8517788A JP H01258632 A JPH01258632 A JP H01258632A
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- reaction
- catalyst
- chloropentafluoroethane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は塩素を含まないフルオロカーボンの一種である
ペンタフルオロエタンの製造方法に関するものである。
ペンタフルオロエタンの製造方法に関するものである。
し従来の技術および発明の課題］
近年、冷媒、発泡剤、および溶剤として広く用いられて
いるクロロフルオロカーボン（フロン）よるオゾン層破
壊の可能性が論議され、その製造、使用について規制さ
れる方向にある。現在のオゾン層の濃度変化とフロンと
の相関については必ずしも明確になっているとは言えな
いが、フロンが紫外線により分解して生成する塩素化合
物がオゾン分解反応の触媒として作用すると考えられて
いる。そのための代替フロンとしては水素と含有し大気
圏で分解する構造のものが適していると考えられている
。
いるクロロフルオロカーボン（フロン）よるオゾン層破
壊の可能性が論議され、その製造、使用について規制さ
れる方向にある。現在のオゾン層の濃度変化とフロンと
の相関については必ずしも明確になっているとは言えな
いが、フロンが紫外線により分解して生成する塩素化合
物がオゾン分解反応の触媒として作用すると考えられて
いる。そのための代替フロンとしては水素と含有し大気
圏で分解する構造のものが適していると考えられている
。
［課題を解決するための手段］
ペンタフルオロエタン（ＣＨＦ２ＣＦ３： Ｒ１２５
＞は塩素をその分子中に含まずフッ素を５原子有するエ
タン誘導体であって、不燃性である。沸点は一４８□５
”Ｃであり冷媒としての使用可能性を有する。また、
ヒートポンプ用の熱媒としての用途もある。然るに現在
、商業的な大量生産は行なわれていない。
＞は塩素をその分子中に含まずフッ素を５原子有するエ
タン誘導体であって、不燃性である。沸点は一４８□５
”Ｃであり冷媒としての使用可能性を有する。また、
ヒートポンプ用の熱媒としての用途もある。然るに現在
、商業的な大量生産は行なわれていない。
ペンタフルオロエタン分製造する方法として可能性のあ
る種々の製造方法の中で、商業的に製造されているクロ
ロペンタフルオロエタンく沸点ニー３９．１°Ｃ）を原
料とする反応は、気相で水素還元と行なうことが可能で
あり（下式参照）、ＣＨＦ２ＣＦ３ → ＣＨ
Ｆ２ＣＦ３ ＋ ｔ（ＣＩ（Ｒ−１１５） 還
元触媒 （Ｒ−１２５）工業的な生産に適している。
そこで本反応条件の最適化について鋭意検討を行った
結果、気相反応、および液相反応において良好な反応成
績が得られることを確認し本発明を提供するに至ったも
のである。
る種々の製造方法の中で、商業的に製造されているクロ
ロペンタフルオロエタンく沸点ニー３９．１°Ｃ）を原
料とする反応は、気相で水素還元と行なうことが可能で
あり（下式参照）、ＣＨＦ２ＣＦ３ → ＣＨ
Ｆ２ＣＦ３ ＋ ｔ（ＣＩ（Ｒ−１１５） 還
元触媒 （Ｒ−１２５）工業的な生産に適している。
そこで本反応条件の最適化について鋭意検討を行った
結果、気相反応、および液相反応において良好な反応成
績が得られることを確認し本発明を提供するに至ったも
のである。
以下、詳細について説明する。
本還元反応においてはクロロペンタフルオロエタン分子
中の塩素を引き抜き水素で置き換える。
中の塩素を引き抜き水素で置き換える。
このための触媒としては、既知の水素化触媒、すなわち
白金族元素、鉄族元素、またはレニウムのうちいずれか
１種、または２種以上を主成分として含む触媒の中で耐
酸性を有するものが適用可能である。白金族の中では特
にパラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム等が好適で
ある。鉄族の中ではニッケル、コバルトが好ましく、白
金族元素と組み合わせることにより初期特性および耐久
性を向上することが可能である。レニウムについても同
様に白金族元素と組み合わせることにより特性の向上を
図ることが出来る。
白金族元素、鉄族元素、またはレニウムのうちいずれか
１種、または２種以上を主成分として含む触媒の中で耐
酸性を有するものが適用可能である。白金族の中では特
にパラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム等が好適で
ある。鉄族の中ではニッケル、コバルトが好ましく、白
金族元素と組み合わせることにより初期特性および耐久
性を向上することが可能である。レニウムについても同
様に白金族元素と組み合わせることにより特性の向上を
図ることが出来る。
本発明において、還元触媒の担体としては、例えば、ア
ルミナ、活性炭等が好適である。触媒担持量は０．０１
〜１０％、好ましくは０，１〜５％が特性、コスト、等
の点から好適である。
ルミナ、活性炭等が好適である。触媒担持量は０．０１
〜１０％、好ましくは０，１〜５％が特性、コスト、等
の点から好適である。
なお、使用に当たってはかかる金属の化合物は少なくと
も一部還元する。
も一部還元する。
水素と原料Ｒ−１１５の割合は大幅に変動させ得る。し
かしながら、通常、化学量論量の水素を使用してハロゲ
ン原子を除去する。原料Ｒ−１１５の全モル数に対して
、化学量論量よりがなり多い量、例えば４モルまたはそ
れ以上の水素を使用し得る。 反応圧力については常
圧、または常圧以上の圧力が使用し得る。
かしながら、通常、化学量論量の水素を使用してハロゲ
ン原子を除去する。原料Ｒ−１１５の全モル数に対して
、化学量論量よりがなり多い量、例えば４モルまたはそ
れ以上の水素を使用し得る。 反応圧力については常
圧、または常圧以上の圧力が使用し得る。
反応温度はＯ℃〜４５０℃、好ましくは５０’Ｃ〜３０
０℃とし、液相、または気相で反応を行なうことが適当
である。
０℃とし、液相、または気相で反応を行なうことが適当
である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．１〜
３００秒、特には５〜１００秒である。
３００秒、特には５〜１００秒である。
液相反応は原料、および生成物の物性から加圧状態で行
なう必要がある。
なう必要がある。
［実施例］
以下に本発明の実施例３示す。
調製例
活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてｐＨを調整した後、塩化パラジウムを活性
炭の平旦に対し金属成分の全重旦で０．５％だけ溶解し
た水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着さ
せた。純水を用いて洗浄した後、それを１５０℃で５時
間乾燥した。
炭の平旦に対し金属成分の全重旦で０．５％だけ溶解し
た水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着さ
せた。純水を用いて洗浄した後、それを１５０℃で５時
間乾燥した。
次に窒素中５５０℃で４時間乾燥した後、水素を導入し
、３００’ＣＧご５時間保持して還元した。
、３００’ＣＧご５時間保持して還元した。
実施例 １
調製例のようにして調製したパラジウム触媒を３００ｃ
ｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１１００Ｃのインコネ
ル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。
ｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１１００Ｃのインコネ
ル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。
水素とクロロペンタフルオロエタンを２＝１のモル比で
反応管に導入した。水素、出発物置の流量はそれぞれ、
１００ｃｃ／分、１００ｃｃ／分とした０反応温度は３
００°Ｃ５接触時間は２０秒とした。生成ガスの分析に
はガスクロを用いた。
反応管に導入した。水素、出発物置の流量はそれぞれ、
１００ｃｃ／分、１００ｃｃ／分とした０反応温度は３
００°Ｃ５接触時間は２０秒とした。生成ガスの分析に
はガスクロを用いた。
その結果を第１表に示す。
実施例 ２
担持量を５％とする他は実施例】と同様にして触媒を調
製）２反応を行なった。その結果を第１．２＜に示ず。
製）２反応を行なった。その結果を第１．２＜に示ず。
実施例 ３
活性炭分純水中に浸漬しａ１孔内部まで７１りを含浸さ
せた。塩酸分用いてｐ Ｈ？′Ａ整１７た後、塩化パラ
ジウム３活性炭の重量に対し金属成分の全重量で０ 、
５ ％だけ溶解した水溶液な少しずつ滴下しイオン成分
を活性炭に吸着させた。この溶液を攪拌しながら水素化
ホウ素すｌ・リウム水溶液を滴下し還元を行なった。純
水を用いて洗浄した後、それを１５０℃で５時間乾燥し
た６次に窒素中５５０℃で４時間乾燥した後、水素を導
入し、３００゛Ｃに５時間保持した。
せた。塩酸分用いてｐ Ｈ？′Ａ整１７た後、塩化パラ
ジウム３活性炭の重量に対し金属成分の全重量で０ 、
５ ％だけ溶解した水溶液な少しずつ滴下しイオン成分
を活性炭に吸着させた。この溶液を攪拌しながら水素化
ホウ素すｌ・リウム水溶液を滴下し還元を行なった。純
水を用いて洗浄した後、それを１５０℃で５時間乾燥し
た６次に窒素中５５０℃で４時間乾燥した後、水素を導
入し、３００゛Ｃに５時間保持した。
このようにして非ｊ製した触媒を用いて実施例１と同様
にして反応を行った。その結果を第１表に示す。
にして反応を行った。その結果を第１表に示す。
実施例 ４
活性炭分純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてｐ ）（を調整した後、塩化パラジウム、
および塩化白金酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重
量でそれぞれ０，２５％だけ溶解した水溶液と少しずつ
滴下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて
洗浄した後、それを１５０°Ｃで５時間乾燥した。次に
窒素中５５０°Ｃで４時間乾燥した後、水素を導入し、
３００’Ｃに５時間保持して還元した後５００°Ｃまで
昇温し３時間保持した。
および塩化白金酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重
量でそれぞれ０，２５％だけ溶解した水溶液と少しずつ
滴下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて
洗浄した後、それを１５０°Ｃで５時間乾燥した。次に
窒素中５５０°Ｃで４時間乾燥した後、水素を導入し、
３００’Ｃに５時間保持して還元した後５００°Ｃまで
昇温し３時間保持した。
このようにＬ７て調製した触媒を用いて実施例１と同様
にし、て反応を行なり六二。その結果を第１表に示す。
にし、て反応を行なり六二。その結果を第１表に示す。
実施例 ５
塩化白金酸の変わりに塩化ロジウムを用いる他は実施例
４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その結
果を第１表に示す。
４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その結
果を第１表に示す。
実施例 ６
塩化白金酸の変わりに塩化ルテニウムを用いる他は実施
例４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
例４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
実施例 ７
活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてｐＨを調整した後、塩化パラジウム、およ
び過１／ニウム酸カリウムを活性炭の重量に対し金属成
分の全重量でそれぞれ０．４％、０．１％だけ溶解した
水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを１５０’Ｃで５時
間乾燥した。
び過１／ニウム酸カリウムを活性炭の重量に対し金属成
分の全重量でそれぞれ０．４％、０．１％だけ溶解した
水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを１５０’Ｃで５時
間乾燥した。
次に窒素中５５０℃で４時間乾燥した後、水素を導入し
、３００°Ｃに５時間保持して還元した後５００℃まで
昇温し３時間保持し７た。
、３００°Ｃに５時間保持して還元した後５００℃まで
昇温し３時間保持し７た。
このようにして調製した触媒を用いて反応を行なった。
その結果を第１表に示す。
実施例 ８
塩化白金酸の代わりに塩化ニッケルを用いる他は実施例
４と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その結果
を第１表に示す。
４と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その結果
を第１表に示す。
実施例 ９
塩化白金酸の代わりに塩化コバルトを用いる他は実施例
４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その結
果を第１表に示す。
４と同様にして触媒を調製し、反応を行なった。その結
果を第１表に示す。
実施例 １０
塩化パラジウムの代わりに塩化白金酸を用いる他は調製
例と同様にして調製した触媒を用いて実施例１と同様に
して反応を行なった。その結果を第１表に示す。
例と同様にして調製した触媒を用いて実施例１と同様に
して反応を行なった。その結果を第１表に示す。
実施例 １１
塩化パラジウムの代わりに塩化ロジウムを用いる他は調
製例と同様にして調製１，７た触媒を用いて実施例１と
同様にして反応を行なった。 その結果を第１表に示す
。
製例と同様にして調製１，７た触媒を用いて実施例１と
同様にして反応を行なった。 その結果を第１表に示す
。
実施例 １２
塩化パラジウムの代わりに塩化ルテニウムを用いる他は
調製例と同様にして調製した触媒を用いて実施例１と同
様にして反応を行なった。その結果を第１表に示す。
調製例と同様にして調製した触媒を用いて実施例１と同
様にして反応を行なった。その結果を第１表に示す。
実施例 １３
塩化パラジウムの代わりに塩化ロジウムを用いる他は実
施例７と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
施例７と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
実施例 １４
塩化パラジウムの代わりに塩化白金酸を用いる池は実施
例７と同様にして触媒ｆ！−調製し反応を行なった。そ
の結果を第１表に示す。
例７と同様にして触媒ｆ！−調製し反応を行なった。そ
の結果を第１表に示す。
実施例 １５
塩化ニッケルの代わりに塩化ルテニウムを用いる他は実
施例５と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
施例５と同様にして触媒を調製し反応を行なった。その
結果を第１表に示す。
実方組ＰＡ １６
内容積１リツトルのハステロイＣ製オートクレーブにク
ロロペンタフルオロエタン’ｉ：２００ｇ、トリエチル
アミンを２５０ｇ、および実施例２で用いたパラジウム
触媒を２８ｇ入れてＯ′Ｃに保持した。攪拌しながら水
素を内圧が１０気圧を維持するように導入し、水素吸収
が無くなるまで約１０時間保持した。ガス組成をガスク
ロマトグラフで分析した。その結果を第１表に示す。
ロロペンタフルオロエタン’ｉ：２００ｇ、トリエチル
アミンを２５０ｇ、および実施例２で用いたパラジウム
触媒を２８ｇ入れてＯ′Ｃに保持した。攪拌しながら水
素を内圧が１０気圧を維持するように導入し、水素吸収
が無くなるまで約１０時間保持した。ガス組成をガスク
ロマトグラフで分析した。その結果を第１表に示す。
第１表
［発明の効果］
本発明は、実施例に示すように、クロロペンタフルオロ
エタン（Ｒ−１１５）を原料として有用なペンタフルオ
ロエタン（Ｒ−１２５＞を、円滑有利に良好な収率で製
造し得ると言う効果を有する。
エタン（Ｒ−１１５）を原料として有用なペンタフルオ
ロエタン（Ｒ−１２５＞を、円滑有利に良好な収率で製
造し得ると言う効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、クロロペンタフルオロエタンを白金族元素、鉄族元
素、またはレニウムのうちいずれか１種類、またはそれ
らのうち２種類以上を主成分として含む水素化触媒の存
在下で水素により還元することを特徴とするペンタフル
オロエタンの製造方法。 ２、クロロペンタフルオロエタンに対して少なくとも化
学量論量の水素を使用してクロロペンタフルオロエタン
中の１個の塩素原子を除去する請求項１に記載の製造方
法。 ３、還元触媒が活性炭担体上に担持されている水素化触
媒を用いる請項１叉は２に記載の製造方法。 ４、還元触媒がアルミナ担体上に担持されている水素化
触媒を用いる請求１叉は２に記載の製造方法。 ５、反応を液相中、または気相中において０℃〜４５０
℃の温度範囲で行なう請求項１〜４のいずれか一項に記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63085177A JP2580696B2 (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63085177A JP2580696B2 (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258632A true JPH01258632A (ja) | 1989-10-16 |
| JP2580696B2 JP2580696B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=13851381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63085177A Expired - Fee Related JP2580696B2 (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2580696B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2674521A1 (fr) * | 1991-03-27 | 1992-10-02 | Atochem | Preparation du pentafluoroethane par hydrogenolyse du chloropentafluoroethane. |
| WO2024185811A1 (ja) * | 2023-03-08 | 2024-09-12 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-08 JP JP63085177A patent/JP2580696B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2674521A1 (fr) * | 1991-03-27 | 1992-10-02 | Atochem | Preparation du pentafluoroethane par hydrogenolyse du chloropentafluoroethane. |
| JPH0597728A (ja) * | 1991-03-27 | 1993-04-20 | Elf Atochem Sa | クロロペンタフルオロエタンの水素化分解によるペンタフルオロエタンの製造 |
| WO2024185811A1 (ja) * | 2023-03-08 | 2024-09-12 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2580696B2 (ja) | 1997-02-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |