JPH0127078B2 - - Google Patents
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- JPH0127078B2 JPH0127078B2 JP16654882A JP16654882A JPH0127078B2 JP H0127078 B2 JPH0127078 B2 JP H0127078B2 JP 16654882 A JP16654882 A JP 16654882A JP 16654882 A JP16654882 A JP 16654882A JP H0127078 B2 JPH0127078 B2 JP H0127078B2
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
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- A61K2800/52—Stabilizers
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- Cosmetics (AREA)
Description
本発明はレシチンの安定化法に関する。
レシチンは動物、植物等の生体内に広く分布し
ておりその植物性、動物性のいずれもが利用価値
の高い物質であり、動脈硬化症、高脂血症、肝臓
病、心臓病等の治療剤として有用でありまた天然
乳化剤としての利用価値も高く、食品、香粧品、
医薬品用乳化剤としても多く利用されている。 しかしながら通常得られるレシチンは大豆また
は卵黄より抽出され、不純物として相当量の中性
脂肪等が含まれておりかつ特異な臭いがあり、使
用上制限される場合が多い。そのため医薬・化粧
品用のレシチンとして中性脂肪を除去した高純度
のものが市販されるようになつた。しかしこのも
のは吸湿性が強く使用時の溶解性が悪くなり、加
温して溶解させると80℃以上で着色し、それ以上
加熱すると分解してくる等の欠点がある。また粉
末となつているため表面積が大きくなり、そのた
め酸化されやすく、貯蔵時の臭いのもどり、酸化
安定性に問題がある。特に化粧料に使用する場合
は、安定性が大きな問題となり、そのためレシチ
ンが充分に使用されていないのが現状である。 本発明者らは上記現況に鑑み、研究した結果高
純度レシチンを特定の油剤に溶解することによ
り、保存時の安定性を高めるとともに、取扱いを
容易にし、かつレシチンの特性をそこなわないこ
とを見い出し本発明に到達した。 すなわち本発明は高純度レシチンを、(1)炭素数
16以上の飽和分枝アルコール、(2)炭素数８以上の
飽和分枝脂肪酸と飽和１価アルコール、飽和多価
アルコールもしくは飽和多価アルコール縮合物と
のエステル化生成物もしくは部分エステル化生成
物または(3)炭素数８以上の飽和分枝アルコールと
飽和脂肪酸もしくは飽和多価カルボン酸とのエス
テル化生成物、もしくは部分エステル化生成物の
いずれかに溶解させることを特徴とするレシチン
の安定化法である。 炭素数16以上の飽和分枝アルコールとしては２
−ヘキシルデカノール、２−ヘプチルウンデカノ
ール、５，７，７−トリメチル−２−（１，３，
３−トリメチルブチル）−オクタノール−１，２
−オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカ
ノール等の高級アルコールが使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸と飽和１価アル
コールとのエステル化生成物としてはイソオクチ
ル酸イソステアリル、イソステアリン酸イソオク
チル、イソステアリン酸イソステアリル、イソス
テアリン酸セチル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸と飽和多価アル
コールとのエステル化生成物または部分エステル
化生成物としてはジプロピレングリコールジイソ
オクチル、ネオペンチルグリコールジイソオクチ
ル、トリメチロールプロパントリイソオクチル、
トリメチロールプロパントリイソステアリル、イ
ソオクチル酸トリグリセリド、イソパルミチン酸
トリグリセリド、イソステアリン酸トリグリセリ
ド、イソステアリン酸ジグリセリド、ペンタエリ
トリツトイソオクチル酸テトラエステル、ペンタ
エリトリツトイソオクチル酸トリエステル、ペン
タエリトリツトイソエイコサン酸テトラエステ
ル、ジグリセリンテトライソステアリル、ジグリ
セリントリイソステアリル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝アルコールと飽和脂肪
酸とのエステル化生成物としてはパルミチン酸イ
ソオクチル、パルミチン酸イソセチル、ステアリ
ン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステ
アリル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝アルコールと飽和多価
カルボン酸とのエステル化生成物としてはアジピ
ン酸ジイソオクチル、セバシン酸ジイソオクチ
ル、リンゴ酸ジイソステアリル、酒石酸ジイソス
テアリル、クエン酸トリイソエイコサノイル等が
使用できる。 以上においてアルコールおよび脂肪酸の炭素数
を規定したのは、これ未満であると刺激性または
臭い等の点から、好ましくないためである。 上記油剤へのレシチンの添加量は10〜70％（重
量。以下同様）が適当であり、70％を超えレシチ
ン濃度を上げた場合は、ペースト状となり取扱い
のうえで好ましくなく、また均一に溶解させるた
めには70℃以上の高温が必要となりレシチンの
色、酸化の点から好ましくない。また、10％未満
の場合はレシチン濃度が低く、油剤の影響が多く
出るため好ましくない。 高純度レシチンは通常大豆レシチンまたは卵黄
レシチン中に含まれる中性油をアセトン等の有機
溶剤を使用して分別除去して得られるアセトン不
溶分約85％以上の粉末状、顆粒状、塊状、ワツク
ス状、ペースト状のものである。一般には価格お
よび供給面より大豆レシチンがよく使われる。 溶解方法は上記レシチン中へ油剤を所定量添加
し、40〜60℃で１〜２時間撹拌し、均一に溶解さ
せるか、または40〜60℃に加熱した所定量の油剤
に、上記レシチンを徐々に添加し、均一に溶解さ
せるかして得られる。 本発明で使用する油剤は脂肪酸またはアルコー
ルが飽和側鎖状アルキルから構成されているため
それ自体の酸化安定性が非常に高く、そのために
それらを使用した油剤は、レシチンの安定化希釈
剤として特に優れている。 また分枝アルコール単独、分枝脂肪酸と多価ア
ルコールとの部分エステル（たとえばジグリセリ
ントリイソステアラート、イソステアリン酸ジグ
リセリド等）または多価カルボン酸がオキシ酸で
あるエステルの場合は油剤自体に水酸基を有した
極性油剤であり水酸基の働きからレシチンの酸化
安定性を高め、より効果のある安定化剤となる。 なお本発明で安定化させたレシチン混合油剤の
中に酸化安定性をさらに高めるためトコフエロー
ル、BHA，BHT、没食子酸プロピル等の抗酸化
剤を添加してもかまわない。本発明のレシチン混
合油剤には上記抗酸化剤が均一にかつ、容易に添
加できる。 次に具体的な実施例により本発明を説明する。 実施例 １ レシチン溶液の調製 撹拌棒、温度計、窒素ガス吹込管を備えた２
の４ツ口フラスコに500ｇのイソオクチル酸トリ
グリセリドを入れ、撹拌しながら窒素ガスを流し
ながら60℃に昇温する。次に粉末大豆レシチン
500ｇを徐々に添加しながら溶解していく。約５
分で添加後さらに同一温度で１時間撹拌し、完全
に均一で透明な大豆レシチン−イソオクチル酸ト
リグリセリド50％溶液を調製した。 同様の方法により、表−１に示したレシチン溶
液を調製した。 実施例 ２ レシチン溶液の性状 実施例１で示した方法により、表−１に示す各
レシチン溶液を調製し、その一般性状を測定し
た。 いずれも赤褐色透明な液状油となる。
ておりその植物性、動物性のいずれもが利用価値
の高い物質であり、動脈硬化症、高脂血症、肝臓
病、心臓病等の治療剤として有用でありまた天然
乳化剤としての利用価値も高く、食品、香粧品、
医薬品用乳化剤としても多く利用されている。 しかしながら通常得られるレシチンは大豆また
は卵黄より抽出され、不純物として相当量の中性
脂肪等が含まれておりかつ特異な臭いがあり、使
用上制限される場合が多い。そのため医薬・化粧
品用のレシチンとして中性脂肪を除去した高純度
のものが市販されるようになつた。しかしこのも
のは吸湿性が強く使用時の溶解性が悪くなり、加
温して溶解させると80℃以上で着色し、それ以上
加熱すると分解してくる等の欠点がある。また粉
末となつているため表面積が大きくなり、そのた
め酸化されやすく、貯蔵時の臭いのもどり、酸化
安定性に問題がある。特に化粧料に使用する場合
は、安定性が大きな問題となり、そのためレシチ
ンが充分に使用されていないのが現状である。 本発明者らは上記現況に鑑み、研究した結果高
純度レシチンを特定の油剤に溶解することによ
り、保存時の安定性を高めるとともに、取扱いを
容易にし、かつレシチンの特性をそこなわないこ
とを見い出し本発明に到達した。 すなわち本発明は高純度レシチンを、(1)炭素数
16以上の飽和分枝アルコール、(2)炭素数８以上の
飽和分枝脂肪酸と飽和１価アルコール、飽和多価
アルコールもしくは飽和多価アルコール縮合物と
のエステル化生成物もしくは部分エステル化生成
物または(3)炭素数８以上の飽和分枝アルコールと
飽和脂肪酸もしくは飽和多価カルボン酸とのエス
テル化生成物、もしくは部分エステル化生成物の
いずれかに溶解させることを特徴とするレシチン
の安定化法である。 炭素数16以上の飽和分枝アルコールとしては２
−ヘキシルデカノール、２−ヘプチルウンデカノ
ール、５，７，７−トリメチル−２−（１，３，
３−トリメチルブチル）−オクタノール−１，２
−オクチルドデカノール、２−デシルテトラデカ
ノール等の高級アルコールが使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸と飽和１価アル
コールとのエステル化生成物としてはイソオクチ
ル酸イソステアリル、イソステアリン酸イソオク
チル、イソステアリン酸イソステアリル、イソス
テアリン酸セチル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸と飽和多価アル
コールとのエステル化生成物または部分エステル
化生成物としてはジプロピレングリコールジイソ
オクチル、ネオペンチルグリコールジイソオクチ
ル、トリメチロールプロパントリイソオクチル、
トリメチロールプロパントリイソステアリル、イ
ソオクチル酸トリグリセリド、イソパルミチン酸
トリグリセリド、イソステアリン酸トリグリセリ
ド、イソステアリン酸ジグリセリド、ペンタエリ
トリツトイソオクチル酸テトラエステル、ペンタ
エリトリツトイソオクチル酸トリエステル、ペン
タエリトリツトイソエイコサン酸テトラエステ
ル、ジグリセリンテトライソステアリル、ジグリ
セリントリイソステアリル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝アルコールと飽和脂肪
酸とのエステル化生成物としてはパルミチン酸イ
ソオクチル、パルミチン酸イソセチル、ステアリ
ン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステ
アリル等が使用できる。 炭素数８以上の飽和分枝アルコールと飽和多価
カルボン酸とのエステル化生成物としてはアジピ
ン酸ジイソオクチル、セバシン酸ジイソオクチ
ル、リンゴ酸ジイソステアリル、酒石酸ジイソス
テアリル、クエン酸トリイソエイコサノイル等が
使用できる。 以上においてアルコールおよび脂肪酸の炭素数
を規定したのは、これ未満であると刺激性または
臭い等の点から、好ましくないためである。 上記油剤へのレシチンの添加量は10〜70％（重
量。以下同様）が適当であり、70％を超えレシチ
ン濃度を上げた場合は、ペースト状となり取扱い
のうえで好ましくなく、また均一に溶解させるた
めには70℃以上の高温が必要となりレシチンの
色、酸化の点から好ましくない。また、10％未満
の場合はレシチン濃度が低く、油剤の影響が多く
出るため好ましくない。 高純度レシチンは通常大豆レシチンまたは卵黄
レシチン中に含まれる中性油をアセトン等の有機
溶剤を使用して分別除去して得られるアセトン不
溶分約85％以上の粉末状、顆粒状、塊状、ワツク
ス状、ペースト状のものである。一般には価格お
よび供給面より大豆レシチンがよく使われる。 溶解方法は上記レシチン中へ油剤を所定量添加
し、40〜60℃で１〜２時間撹拌し、均一に溶解さ
せるか、または40〜60℃に加熱した所定量の油剤
に、上記レシチンを徐々に添加し、均一に溶解さ
せるかして得られる。 本発明で使用する油剤は脂肪酸またはアルコー
ルが飽和側鎖状アルキルから構成されているため
それ自体の酸化安定性が非常に高く、そのために
それらを使用した油剤は、レシチンの安定化希釈
剤として特に優れている。 また分枝アルコール単独、分枝脂肪酸と多価ア
ルコールとの部分エステル（たとえばジグリセリ
ントリイソステアラート、イソステアリン酸ジグ
リセリド等）または多価カルボン酸がオキシ酸で
あるエステルの場合は油剤自体に水酸基を有した
極性油剤であり水酸基の働きからレシチンの酸化
安定性を高め、より効果のある安定化剤となる。 なお本発明で安定化させたレシチン混合油剤の
中に酸化安定性をさらに高めるためトコフエロー
ル、BHA，BHT、没食子酸プロピル等の抗酸化
剤を添加してもかまわない。本発明のレシチン混
合油剤には上記抗酸化剤が均一にかつ、容易に添
加できる。 次に具体的な実施例により本発明を説明する。 実施例 １ レシチン溶液の調製 撹拌棒、温度計、窒素ガス吹込管を備えた２
の４ツ口フラスコに500ｇのイソオクチル酸トリ
グリセリドを入れ、撹拌しながら窒素ガスを流し
ながら60℃に昇温する。次に粉末大豆レシチン
500ｇを徐々に添加しながら溶解していく。約５
分で添加後さらに同一温度で１時間撹拌し、完全
に均一で透明な大豆レシチン−イソオクチル酸ト
リグリセリド50％溶液を調製した。 同様の方法により、表−１に示したレシチン溶
液を調製した。 実施例 ２ レシチン溶液の性状 実施例１で示した方法により、表−１に示す各
レシチン溶液を調製し、その一般性状を測定し
た。 いずれも赤褐色透明な液状油となる。
【表】
実施例 ３
レシチン溶液の安定性
試料No.１〜８および対照として粉末大豆レシチ
ン、粉末卵黄レシチンを100ml共栓つきサンプル
ビンに50ml入れ40℃恒温槽および６月から７月の
60日間にわたつて室外に放置し、色、臭い、過酸
化物価の経時変化を測定した。結果を表−２、表
−３に示す。
ン、粉末卵黄レシチンを100ml共栓つきサンプル
ビンに50ml入れ40℃恒温槽および６月から７月の
60日間にわたつて室外に放置し、色、臭い、過酸
化物価の経時変化を測定した。結果を表−２、表
−３に示す。
【表】
【表】
【表】
表−２、表−３の結果からわかる通り、粉末大
豆レシチンおよび粉末卵黄レシチン等を特許請求
の範囲に示した油剤で溶解させることにより、酸
化安定性が高まることがわかる。このものは液状
であるため取扱いが容易となり、天然界面活性剤
であり、かつ保湿性、髪へのリンス効果、皮フに
対する生理活性等を有するため、化粧品等への用
途が拡大できる。 実施例 ４ 化粧品への処方例 (1) コンデイシヨニングリンス 試料No.２ 3.0％ グリセリンモノステアラート 2.0〃 シリコーン 0.2〃 香料・防腐剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (2) クリームリンス 塩化ステアリンジメチルベンジルアンモニウム
1.5％ 試料No.３ 2.5〃 グリセリンモノステアラート 0.5〃 香料、防腐剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (3) エモリエントクリーム ミツロウ 6.0％ スクワラン 20.0〃 ステアリン酸 5.0〃 試料No.１ 8.0〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（20EO） 2.0〃 ソルビタンセスキオレアート 2.0〃 イソオクチル酸トリグリセリド 10.0〃 香料、防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (4) エモリエントローシヨン マイクロクリスタリンワツクス 1.0％ ミツロウ 2.0〃 試料No.６ 5.0〃 流動パラフイン 25.0〃 ソルビタンセスキオレアート 4.0〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（20EO） 1.0〃 ステアリン酸アルミニウム 0.2％ 香料、防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (5) 化粧水 １，３−ブチレングリコール 2.0％ 試料No.５ 2.0〃 ポリエチレングリコール1000 1.0〃 ポリオキシエチレンオレイルエーテル（25EO）
1.5〃 エタノール 15.0〃 香料、防腐剤、染料、紫外線吸収剤 適量 精製水を加えて 全量100％
豆レシチンおよび粉末卵黄レシチン等を特許請求
の範囲に示した油剤で溶解させることにより、酸
化安定性が高まることがわかる。このものは液状
であるため取扱いが容易となり、天然界面活性剤
であり、かつ保湿性、髪へのリンス効果、皮フに
対する生理活性等を有するため、化粧品等への用
途が拡大できる。 実施例 ４ 化粧品への処方例 (1) コンデイシヨニングリンス 試料No.２ 3.0％ グリセリンモノステアラート 2.0〃 シリコーン 0.2〃 香料・防腐剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (2) クリームリンス 塩化ステアリンジメチルベンジルアンモニウム
1.5％ 試料No.３ 2.5〃 グリセリンモノステアラート 0.5〃 香料、防腐剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (3) エモリエントクリーム ミツロウ 6.0％ スクワラン 20.0〃 ステアリン酸 5.0〃 試料No.１ 8.0〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（20EO） 2.0〃 ソルビタンセスキオレアート 2.0〃 イソオクチル酸トリグリセリド 10.0〃 香料、防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (4) エモリエントローシヨン マイクロクリスタリンワツクス 1.0％ ミツロウ 2.0〃 試料No.６ 5.0〃 流動パラフイン 25.0〃 ソルビタンセスキオレアート 4.0〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（20EO） 1.0〃 ステアリン酸アルミニウム 0.2％ 香料、防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水を加えて 全量100％ (5) 化粧水 １，３−ブチレングリコール 2.0％ 試料No.５ 2.0〃 ポリエチレングリコール1000 1.0〃 ポリオキシエチレンオレイルエーテル（25EO）
1.5〃 エタノール 15.0〃 香料、防腐剤、染料、紫外線吸収剤 適量 精製水を加えて 全量100％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高純度レシチンを、(1)炭素数16以上の飽和分
枝アルコール、(2)炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸
と飽和１価アルコール、飽和多価アルコールもし
くは飽和多価アルコール縮合物とのエステル化生
成物もしくは部分エステル化生成物または(3)炭素
数８以上の飽和分枝アルコールと飽和脂肪酸もし
くは飽和多価カルボン酸とのエステル化生成物も
しくは部分エステル化生成物、のいずれかに溶解
させることを特徴とするレシチンの安定化法。 ２ 高純度レシチンが大豆レシチンである特許請
求の範囲第１項記載の安定化法。 ３ 高純度レシチンがホスフアチジルコリンを20
重量％以上含有するものである特許請求の範囲第
１項記載の安定化法。 ４ 高純度レシチンの添加量が10〜70重量％であ
る特許請求第１項記載の安定化法。 ５ 炭素数16以上の飽和分枝アルコールが２−ヘ
キシルデカノール、２−ヘプチルウンデカノー
ル、５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３
−トリメチルブチル）−オクタノール−１，２−
オクチルドデカノールまたは２−デシルテトラデ
カノールである特許請求の範囲第１項記載の安定
化法。 ６ 炭素数８以上の飽和分枝脂肪酸がイソオクチ
ル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸また
はイソエイコサン酸である特許請求の範囲第１項
記載の安定化法。 ７ 飽和多価アルコールがヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、グリセリンまたはペンタエリトリツトである
特許請求の範囲第１項記載の安定化法。 ８ 飽和多価カルボン酸がリンゴ酸、酒石酸、ア
ジピン酸、セバシン酸またはクエン酸である特許
請求の範囲第１項記載の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16654882A JPS5955892A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | レシチンの安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16654882A JPS5955892A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | レシチンの安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955892A JPS5955892A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0127078B2 true JPH0127078B2 (ja) | 1989-05-26 |
Family
ID=15833307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16654882A Granted JPS5955892A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | レシチンの安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955892A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60246305A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-06 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 化粧料 |
| JPH075464B2 (ja) * | 1985-07-08 | 1995-01-25 | 中外製薬株式会社 | 安定なニコランジル製剤 |
| JP2798765B2 (ja) * | 1990-01-10 | 1998-09-17 | 日清製油株式会社 | シリコーン溶解剤および可溶化剤 |
-
1982
- 1982-09-27 JP JP16654882A patent/JPS5955892A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5955892A (ja) | 1984-03-31 |
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