JPH01272557A - ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法Info
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- JPH01272557A JPH01272557A JP9907088A JP9907088A JPH01272557A JP H01272557 A JPH01272557 A JP H01272557A JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP H01272557 A JPH01272557 A JP H01272557A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン、
３．カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）
の製造中間体として有用である。
な２，６−ジニチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン、
３．カルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）
の製造中間体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題）本発明
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
３，カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−
３，カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（１）：
（Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される２、６−ジエチル
−４−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
はハロゲン原子を示す。）で表される２、６−ジエチル
−４−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
一般式（Ｉ）の化合物のＲにおける低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基などが
、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基な
どが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
などが含まれる。水素原子以外の直換基を複数個有する
場合も含まれる。
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基などが
、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基な
どが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
などが含まれる。水素原子以外の直換基を複数個有する
場合も含まれる。
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ
） ： ｔ ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（ＩＩＩ）： （Ｍは金属、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
） ： ｔ ｔ （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（ＩＩＩ）： （Ｍは金属、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
Ｘは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
本発明の方法においては、触媒として銅化合物を用いる
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第−銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
この反応は、無溶媒で行うことができるが、溶媒を用い
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサン
、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メ
シチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサン
、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メ
シチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
本発明の反応における温度は特に限定されず広い温度範
囲で選びうるが、一般には５０〜２２０°Ｃ１好ましく
は１００〜２００°Ｃの範囲から選ぶと良い。
囲で選びうるが、一般には５０〜２２０°Ｃ１好ましく
は１００〜２００°Ｃの範囲から選ぶと良い。
本発明の化合物の精製方法は、特に、限定されるもので
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合同じ意味を表す）で表される
化合物なルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用さ
せることによって製造することもできる。この場合、ル
イス酸触媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる
。
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸留
、カラムクロマトグラフィー等によって精製することが
できる。又、本発明の化合同じ意味を表す）で表される
化合物なルイス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用さ
せることによって製造することもできる。この場合、ル
イス酸触媒として塩化アルミニウムが好適に用いられる
。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明の化合物（
Ｉ）から例えば、下記ルートによって、−般式（ＩＶ）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
Ｉ）から例えば、下記ルートによって、−般式（ＩＶ）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
（ｒＶ）
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す）以下に実
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例）
２．６−ダニチル−４−フ二ノキシアニリンフェノール
１１．１ｇ、キシレン２００ｍ１及び粉末の水酸化カリ
ウム９．９０ｇの混合物を還流下で４時間加熱した。生
成した水を反応混合物から除去した後、４−ブロモ、２
，６−ジニチルアニリン２２．８ｇ及び塩化第一銅０．
３３ｇを加え、窒素雰囲気下、反応混合物の温度を１６
０〜１７０°Ｃとなるように加熱し、キシレンを留去し
た。反応混合物の温度を１７０°Ｃで４．５時間さらに
２００°Ｃで４．５時間保った。冷却後、反応混合物に
エーテルを加え、ＩＮ ＮａＯＨ次いで飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
１１．１ｇ、キシレン２００ｍ１及び粉末の水酸化カリ
ウム９．９０ｇの混合物を還流下で４時間加熱した。生
成した水を反応混合物から除去した後、４−ブロモ、２
，６−ジニチルアニリン２２．８ｇ及び塩化第一銅０．
３３ｇを加え、窒素雰囲気下、反応混合物の温度を１６
０〜１７０°Ｃとなるように加熱し、キシレンを留去し
た。反応混合物の温度を１７０°Ｃで４．５時間さらに
２００°Ｃで４．５時間保った。冷却後、反応混合物に
エーテルを加え、ＩＮ ＮａＯＨ次いで飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製し、既
記混合物を１５．０ｇ得た。ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）
δ１．２１ （６Ｈ、ｔ） 、 ２．５０ （４Ｈ、ｑ
） 、 ３．５７（２Ｈ、ｂｒ） 、 ６．６６ （２
Ｈ、ｓ） 、 ６．４５−７．５０ （５Ｈ、ｍ）。
記混合物を１５．０ｇ得た。ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）
δ１．２１ （６Ｈ、ｔ） 、 ２．５０ （４Ｈ、ｑ
） 、 ３．５７（２Ｈ、ｂｒ） 、 ６．６６ （２
Ｈ、ｓ） 、 ６．４５−７．５０ （５Ｈ、ｍ）。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される２，６−ジエチル
−４−フェノキシアニリン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （Ｍは金属、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はハロゲン原子を示す。）で表される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される２，６−ジ
エチル−４−フェノキシアニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272557A true JPH01272557A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH07107028B2 JPH07107028B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14237596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9907088A Expired - Lifetime JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107028B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP9907088A patent/JPH07107028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009132713A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Saltigo Gmbh | ジアリールエーテルの改良された触媒合成法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107028B2 (ja) | 1995-11-15 |
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