JPH01275501A - トリオキサン組成物 - Google Patents

トリオキサン組成物

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JPH01275501A
JPH01275501A JP10140088A JP10140088A JPH01275501A JP H01275501 A JPH01275501 A JP H01275501A JP 10140088 A JP10140088 A JP 10140088A JP 10140088 A JP10140088 A JP 10140088A JP H01275501 A JPH01275501 A JP H01275501A
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JP
Japan
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methyl
trioxane
composition
dimethyl
dimethylphenol
Prior art date
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Pending
Application number
JP10140088A
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English (en)
Inventor
Mutsuhiko Takeda
睦彦 武田
Minoru Tsunoda
稔 角田
Masabumi Jinpo
神宝 正文
Kiyoshi Yoshida
浄 吉田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Publication date
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Priority to DE8989304135T priority patent/DE68903679T2/de
Priority to EP89304135A priority patent/EP0342804B1/en
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はトリオキサン組成物に関する。本発明のトリオ
キサン組成物は、化学工業原料、燃料。
および、防虫剤の有効成分として用いることができる。
[従来の技術2発明が解決しようとする問題点]従来よ
り衣料用防虫剤として、ショウノウ、ナフタレン(ナフ
タリン)およびp−ジクロロベンゼンなどの昇華性物質
が用いられている。
しかしながら、これら従来の昇華性防虫剤は。
いずれもそれぞれ特有の強い臭気を発し、保管後の衣類
に臭気が残るという欠点がある。また、ショウノウおよ
びナフタレンはイガ、ヒメカツオブシムシおよびヒメマ
ルカツオブシムシなどの衣料害虫に対する効力が弱い。
p−ジクロロベンゼンについては有害性および環境汚染
性が問題になっており、その使用量の減少が課題となっ
ている。
本発明者等は、高い効果を示す防虫剤として先に1,3
.5− )リオキサン(以下単に「トリオキサン」と記
す。)を有効成分とする防虫剤を先に特許出願したく出
願番号 特願昭61年第260770号)。トリオキサ
ンは単独で使用しただけでも衣料害虫に対して防虫効果
を現すが、さらに防虫効果を高めることができるならば
、トリオキサンの使用量を減じることができる。
[問題点を解決するための手段2作用コ本発明者等は、
より防虫効果の高い防虫剤を得るべく、鋭意検討を重ね
た。その結果、トリオキサンを、ある種の助剤と混合す
ることにより、トリオキサンの単独使用に比へ、防虫効
果の高い組成物が得られることを発見し、この発見に基
づいて本発明を完成するに至った。
すなわち2本発明は、トリオキサンと、以下のA群から
選ばれた少なくとも一種の助剤との組み合わせを有効成
分とするトリオキサン組成物である。
A群:ケイ皮酸メチル、カルバミン酸メチル。
カルバジン酸メチル、  (d、I)−マンデル酸メチ
ル。
p−オキシ安息香酸メチル、アセチルサリチル酸メチル
、フマル酸ジメチル、フタル酸ジフェニル。
フタル酸ジシクロヘキシル、イソフタル酸ジメチル、テ
レフタル酸ジメチル、シュウ酸ジメチル。
イタコン酸ジメチル、ε−カプロラクトン、フタライド
、N−メチルピロリドン、 N、N−ジエチル−m−ト
ルアミド、ヒダントイン、アントラキノン、ベンゾフェ
ノン、ベンゾイン、ベンズヒトロール、ネオペンチルグ
リコール、エトキシエタノール。
ペンタエリスリトール、p−ジメトキシベンゼン。
1.2,4.5−テトラメチルベンゼン、2,4−ジメ
チルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、2,6
−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、
3,5−ジメチルフェノール、 2,3.5−トリメチ
ルフェノール、 2,4.6−トリメチルフェノール、
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、p−
メトキシフェノール、チモール。
ジベンゾフラン、ベンゾトリアゾール、インドール、イ
ミダゾール、トリエチレンジアミン、スルファミド、ス
ルホレン、ジフェニルジスルフィド。
(1)−メントール、リナロール、ゲラニオール。
リモネン、β−フェネチルアルコールおよびオイゲノー
ル これらの助剤は単独では防虫効果を示さないか。
または、極めて低い防虫効果しか示さないが、トリオキ
サンと配合することにより、高い防虫効果を示した。
トリオキサンに対する助剤の混合割合には制限はなく、
助剤の種類や使用目的により異なり特定しえないが、た
とえば防虫剤として使用する場合には実用上2Mi成物
中物中剤含有率は0,2〜95重蛍%が好ましく、  
1〜90重量%が特に好ましい。
特に、A群から選ばれた助剤が、ケイ皮酸メチル、カル
バミン酸メチル、フマル酸ジメチル、フタル酸ジシクロ
ヘキシル、イソフタル酸ジメチル。
シュウ酸ジメチル、ベンゾフェノン、p−メトキシフェ
ノール、チモール、スルホレンであり、かつ。
助剤の含有率が50〜90重量%であるトリオキサン組
成物は、蒸気圧が適度にコントロールされる結果、単独
のトリオキサンに比べて引火点が適度に高くなるという
効果も有するので、トリオキサン蒸気の発生剤として、
より安全に使用し得る。
本発明組成物のうち、助剤としてケイ皮酸メチル、■−
メントール、リナロール、ゲラニオール。
リモネン、β−フェネチルアルコール、または。
オイゲノールの一種類以上を含む組成物は芳香を有する
ので、衣料用防虫剤として好適に使用し得る。本発明組
成物には、さらに、所望により適当な安定剤や香料など
他種の添加剤を加えて用いることは差し支えない。
本発明組成物は、単独状態で、あるいは、シリカゲル、
タルク、紙、布に吸蔵させた状態、または、ゲル剤、樹
脂などと共に固形化した状態で。
防虫剤として使用できる。吸蔵または固形化の工程にお
いて溶媒を使うこともできる。たとえば。
トリオキサン50重量部とシュウ酸ジメチル50重量部
の混合物は30℃において混融し液状の組成物を形成す
るので、このような場合には、容器に収納したり、上記
のような吸蔵または固形化することにより、防虫剤とし
て好適に使用できる。
本発明において9組成物の製造方法に特に制限はない。
たとえば、トリオキサンの溶融時に助剤を加え、混合後
、冷却固化すればよい。また場合により、トリオキサン
と助剤な十分に攪拌混合して本発明組成物としてもよい
本発明のトリオキサン組成物は、トリオキサンまたは助
剤単独に比べ優れた防虫作用を示すので。
衣料用防虫剤の有効成分として好適である。
[実施例コ 次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例1 トリオキサン99重量部と助剤1重量部とを混ぜ合わせ
、温水浴中で融解し全体を均一な液体にした後、20°
Cに冷却して固形の組成物とした。
固形の組成物はいずれもミキサーで均一な粉状のトリオ
キサン組成物とすることができた。
調製したトリオキサン組成物を次のような防虫試験に供
した。容ff1900m1のガラス瓶の底部にそれぞれ
本発明組成物6mgを置き、その上方5cmの位置に4
0日齢のイガ幼虫10頭および3cm角の羊毛織布く約
100mg)を入れた直径3cmの金網カゴを固定した
。次に瓶を密栓し温度30℃の恒温室内に135時間静
置した後、カゴを取り出してイガ幼虫の生死と羊毛織布
の食害量(重量減少量)を調べた。
結果を、殺虫率と摂食阻害率により評価した。
すなわち、殺虫率(X(%))を。
摂食阻害率(Y(%))を。
として求めた。
比較例1 助剤を含有しないトリオキサンのみの粉末6mgを用い
て、実施例1と同様の防虫試験を行なった。
対照例1 薬剤を使用しないで、実施例1と同様の防虫試験を行な
った。
結果を、第1表−(1)〜(4)に示す。
また、助剤のそれぞれ単独の使用(0,06mg使用)
では、防虫効果は全く認められなかった。
第1表−(1) 第1表−(2) 第1表−(3) 第1表 −(4) 実施例2 粉末状のトリオキサン5mgと、所定量の助剤とをシャ
ーレ上で混合し、トリオキサン組成物を得た。
調製したトリオキサン組成物をシャーレごと容量900
m lのガラス瓶の底部に置き、その上方5cmの位置
に40日齢のイガ幼虫10頭および3cm角の羊毛織布
(約100mg)を入れた直径3cmの金網カゴを固定
した。次に瓶を密栓し温度30℃の恒温室内に120時
間静置した後、カゴを取り出してイガ幼虫の生死と羊毛
織布の食害量を調べた。実験は2回行ない。
平均した結果を第2表(1)、(2)に示す。
比較例2 助剤を単独に実験例41〜59と同量使用して同様の防
虫試駆を行なった。結果を第3表(1)。
(2)に示す。
第2表 −(1) 第2表 −(2) 第3表 −(1) 第3表 −(2) 比較例3 助剤を添加しないトリオキサンを5mg用いて同様の実
験を行なった。
対照例2 薬剤を全く使用しないで同様の実験を行なった。
2回の実験の平均した結果を第4表に示す。
第4表 実施例3 所定量のトリオキサンと助剤とを混ぜ合わせ。
温水浴中で融解し全体を均一な液体とした後、その0.
1gを採り5cm角のろ紙にしみ込ませた。このろ紙を
容量900m lのガラス瓶の底部に置き、その上方5
cmの位置に40日齢のイガ幼虫10頭および3cm角
の羊毛織布(約10on+g)を入れた直径3cmの金
網カゴを固定した。次に瓶を密栓し温度25℃の恒温室
内に7時間静置した後、カゴを取り出してイガ幼虫の生
死を調べた。結果を第5表に示す。試験時間が短かった
ので2食害量は評価できなかった。
比較例4 助剤のみ0.1gで、同様の実験を行なった。その結果
を第6表に示す。
比較例5 助剤を加えないトリオキサンのみ0.18で同様の実験
を行なった。
対照例3 薬剤処理をしないで同様の実験を行なった。
比較例5.対照例3の結果を第7表に示す。
第5表 第6表 第7表 以上の実施例および比較例の結果より2本発明のトリオ
キサン組成物が、トリオキサンまたは助剤のそれぞれ単
独に比べ、優れた防虫作用を示゛すことが判った。
実施例4 所定量のトリオキサンと助剤とを混合し、温水浴中で融
解、均一化してトリオキサン組成物を得た。この組成物
を用いてASTMに準じてセタ式密閉式引火点測定装置
により引火点を測定した。
比較例6 トリオキサンを単独に用いて、同様に引火点を測定した
結果を第8表に示す。
第8表 [発明の効果コ 本発明のトリオキサン組成物はトリオキサン単独に比べ
優れた防虫作用を発揮するので、衣料用防虫剤として好
適に用いられる。
また2本発明のトリオキサン組成物はトリオキサン単独
に比べ引火点を高くできるので、貯蔵や取扱いが容易に
なる。
本発明のトリオキサン組成物を用いることにより、有害
性および環境汚染性が問題とされているp−ジクロロベ
ンゼンの使用を避けることができる。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長野和書

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)トリオキサンと、以下のA群から選ばれた少なく
    とも一種の助剤との組み合わせを有効成分とするトリオ
    キサン組成物。 A群:ケイ皮酸メチル、カルバミン酸メチル、カルバジ
    ン酸メチル、(d、l)−マンデル酸メチル、p−オキ
    シ安息香酸メチル、アセチルサリチル酸メチル、フマル
    酸ジメチル、フタル酸ジフェニル、フタル酸シンクロヘ
    キシル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル
    、シユウ酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、ε−カプロ
    ラクトン、フタライド、N−メチルピロリドン、N,N
    −ジエチル−m−トルアミド、ヒダントイン、アントラ
    キノン、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンズヒトロー
    ル、ネオペンチルグリコール、エトキシエタノール、ペ
    ンタエリスリトール、p−ジメトキシベンゼン、1,2
    ,4,5−テトラメチルベンゼン、2,4−ジメチルフ
    ェノール、2,5−ジメチルフェノール、2,6−ジメ
    チルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5
    −ジメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノ
    ール、2,4,6−トリメチルフェノール、2,6−ジ
    −t−ブチル−4−メチルフェノール、p−メトキシフ
    ェノール、チモール、ジベンゾフラン、ベンゾトリアゾ
    ール、インドール、イミダゾール、トリエチレンジアミ
    ン、スルファミド、スルホレン、ジフェニルジスルフィ
    ド、(l)−メントール、リナロール、ゲラニオール、
    リモネン、β−フェネチルアルコールおよびオイゲノー
  2. (2)A群の助剤が、ケイ皮酸メチル、カルバミン酸メ
    チル、フマル酸ジメチル、フタル酸ジシクロヘキシル、
    イソフタル酸ジメチル、シュウ酸ジメチル、ベンゾフェ
    ノン、p−メトキシフェノール、チモール、および、ス
    ルホレンであり、かつ、助剤の含有率が組成物中50〜
    90重量%である特許請求の範囲第1項記載のトリオキ
    サン組成物。
JP10140088A 1988-04-26 1988-04-26 トリオキサン組成物 Pending JPH01275501A (ja)

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KR1019890005500A KR900015610A (ko) 1988-04-26 1989-04-26 트리옥산조성물 및 방충제
DE8989304135T DE68903679T2 (de) 1988-04-26 1989-04-26 Trioxan-zusammensetzung und mittel zum insektenbestaendigmachen.
EP89304135A EP0342804B1 (en) 1988-04-26 1989-04-26 Trioxane composition and insect-proofing agent
US07/343,420 US5071870A (en) 1988-04-26 1989-04-26 Trioxane composition and insect-proofing agent

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007513933A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農薬組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007513933A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農薬組成物

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