JPH01276148A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生・するキャリア発生物質（以下、ｒ　ＣＧ
　Ｍ　Ｊということがある。）を含有して成るキャリア
発生層（以下、ｒＣＧＬＪということがある。）と、こ
のＣＧＬにおいて発生した正又は負のキャリアの何れか
一方又は両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃ
ＴＭＪということがある。）を含有して成るキャリア輸
送層（以下、ｒｃＴＬＪということがある。）とを組合
せることにより感光層を構成せしめたものがある。この
ように、キャリアの発生と、その輸送という必要な２つ
の基礎的機能を、感光層を構成づる別個の層に夫々分担
せしめることにより、感光層の構成に用い得る物質の選
択範囲が広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物
質系を独立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
開時性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
ｖｉ層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレンＸ　４体より成るＣＧＬと、オキサジア
ゾール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（
米国特許第３，８７１，８８２号明１０温参照）。

（４）クロルダイヤンブル−又はメすルレス力すリウム
より成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミノ
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９＠公ｖＥＩ参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ポリアリー
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴｌ−と
を積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書
）。

このように機能分類型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の腹歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から右利な組
合Ｕを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源として△ｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能で−あり、インテリジェントコ
ピアをはじめとする画像処理開面を有する複写機やコン
ピューターのアウトプット用のプリンターの光源として
特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性
質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型・軽子化が可能であることなどから
注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レ
ーザーに比較して低出力であり、また発掘波長も長波長
（約７８０ｒｖ以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性
において、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的］ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と特
定のヒドラゾン化合物のキャリア輸送物質を含有する感
光層を有する電子写真感光体は、前記目的のすべてを達
成することができることを見い出し本発明を完成するに
至った。

すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる感
光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア発
生物質の少なくとも１種が下記一般式［工］で表される
ビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少な
くとも１種が下記一般式［Ｉ［］で表されるヒドラゾン
化合物からなることを特徴とする電子写真感光体によっ
て達成することができる。

一般式［Ｉ］ ［Ｘ＋および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、ｌ換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換
若しくは未置換のアミン基を表わし、×１および×２の
うち少２ｋ　くとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、ＸＩＪ５よびＸ２はそれぞれ同−又は異なる
基であってもよい、Ａは下記一般式で表わされる基を表
わず。

゛・Ｚ・ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０．１
又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時にＯとな
ることはない。］ 一般式［ＩＩ］ ［式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、置換若しくは未置
換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリール基
を表し、Ａ２は置換若しくは未置換の芳香族単環式炭化
水素基、置換若しくは未置換の芳香族多環式炭化水素基
、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基を表し、ｎ
２は１又は２の整数を表す。］ ［発明の具体的構成１ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物は×１及びｘ２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

ｘｌ及びｘ２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアンエチル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、【−ブチル基等が挙げ
られる。

またＸｌおよび×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、ｓ
ｅｃ〜ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、×１及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニルＭ）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、ざら
にはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、０−クロ
ルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記一般式［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わずが、ｐおよびｑは同時にＯとなること
はなく、好ましくはＩ）＝１、Ｑ＝０又はｐ　＝１、ｑ
　−１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、×１およびｘ２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記一般式［Ｉ］において、Ａは下記一般式で表
わされる。

′・Ｚ・ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を少なくども１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表ねずが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基
、ペンタフルオロエチル基、デトラフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさ
らに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル
基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ま
しくはフェニル基である。ざらに前記芳香族複素環基と
しては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香
族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置換
基としては、例えば、炭素原子￥１１ないし４ｇの置換
及び未買換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基
等；置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基
、フェネチル不等：ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の
置換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２
−クロルエトキシ基等：ヒドロキシ基；置換若しくは未
置換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ
基、１−ナフトキシ基等ニアシルオキシ基、例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等；カル
ボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニ
ル基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基；カルバモイ
ル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル基、アニリノカルボニル基等；アシル基、例え
ばアセチル基、Ｏ−ニトロベンゾイル基等；スルホ基、
スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、【−ブ
チルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル
基等ニアミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等：スルホンアミド基、例え
ばメタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミ
ド基等；シアノ基二ニトロ基等が挙げられる。これらの
置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ないし４個
の置換・未置換のアルキル基、ρ１えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、
フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし４個の置換
・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ
基、℃−ブトキシ基、２−クロルエトキシ本等；ニトロ
基；シアノ基等である。

前記一般式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナツタ１ノン環、置換・未置
換のインドール環、置換・未置換のカルバゾール還等を
形成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイルＭ（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルア
ミノスルホニル基等）である。

本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記一般式［Ｉ［［］、［ＩＶ　］、［
Ｖ］、［ＶＩ］で表わされる。

一般式［Ｉ［１］ ％式％ 一般式［ＩＶ］ Ｃ０ＮＩ（Ａｒ’ 一般式［Ｖｌ 一般式［Ｖｌ　］ 式中、Ｘ＋ａ、Ｘ＋ｂ、Ｘ２ａおよびＸ２ｂｆ、ｔ、ソ
レソれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
アルキル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは未置換
のアミノ基を表わし、×１α、ＸＩｂ。

Ｘ２１１およびｘ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲ
ン原子である。Ｘ１１１およびＸ１ｂ１並びにＸ２１１
およびＸ２１＋は、それぞれ互いに同−又は異なる基で
あっでもよい。

Ａｒ′は前記一般式［Ｉ］におけるＡｒと同義である。

Ｙは前記一般式［Ｉ］におけるＺの置換基と同機である
。

下記に本発明の前記一般式［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるもので以下町−ワ、Ｉ“１ 以下余、白 ・−−Ｆ　− 本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレ／　ン２．８９（＋　
（０，０１モル）　ｆｉ−塩Ｍ１０ｔ１２、水２０１Ｑ
に分散し、５℃以下に保ちつつ亜硝酸すトリウム１．４
０（１（０，０２モル）を水５戴に溶した溶液を滴下し
た。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を
濾過除去し、′ａ液に六弗化ｖＡ酸アンモニウム４，６
ｇを水５０ｄに溶かした溶液を加えた。析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）　　１００ｍＱに溶解した。５℃以下に保ちな
がら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエＭ−３’　−トリ
フルオロメチルアニリド６．６２０（０，０２モル）を
ＤＭＦ２００．ｐに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちなからトリエタノールアミン
６Ｑ　　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｎＲに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪拌し
た。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄して乾
燥し、目的物８．７１を得た。

理論値 Ｃ＝６０．５％、１−１＝　２．７７％、Ｎ＝８．６３
％実Ｊ１す（αＩ Ｃ＝　　６０．　１　％　、　　）−１＝２．９５　　
％　、　　Ｎ＝８．７２　　％合成例２（例示化合物Ｎ
ｏ、２１９の合成）２．７−ジアミツーｔ１−ブロムー
９−フルオレノン２．８９ｇ（０，０１モル）を塩酸１
０１Ｑ、水２０１１２に分散し、５℃以下に保ちつつ亜
硝酸ナトリウム１．４０（１（０，０２モル）を水５１
２に溶した溶液を滴下した。同温度でさらに１時間撹拌
をつづ１ノだ後、不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化ｖ
Ａ酸アンモニウム４．６ｇを水５０ｉ１２に溶かした溶
液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　　１００ｉＮに
溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３
−（３’　−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル
）ベンゾ［ａ　］カルバゾール８．４０ｇ（０，０２モ
ル）をＤＭＦ２００１１に溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６Ｑ　　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０　ｖｌに
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、空温で４時
間Ｗｉ拝した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗浄して乾燥し、目的物５．２ｇを得た。

理論値 Ｃ＝　６３．６％、Ｈ＝２．８７％、Ｎ＝９．７３％実
測値 Ｃ−６３，４％、１−１＝　２．９７％、Ｎ＝１０．０
１％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞ
れ対応するアミン化合物を用いてジアゾニウム塩を作り
、次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリ
ド又は２−ヒドロキシ−３＝（置換フェニルカルバモイ
ル）ベンゾ［ａ　］−置換・未置換カルバゾールと反応
させて作ることができる。

本発明の一般式［ＩＩ］で表されるヒドラゾン化合物は
、更に好ましくは下記一般式［■−Ａ］で表される。

一般式［１−Ａ］ ［式中、△ｒは置換若しくは未置換の芳香族多環式炭化
水素基、または置換若しくは未置換の芳香族複素環基を
表し、Ｒはメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェ
ニル基を表す。１前記一般式［ＩＩ］に相当するヒドラ
ゾン化合物を例示すると次の通りである。

以下１白］ じム Ｉ［−（１） ｕ−（３） ｎ−（４） １ｌ−（６） ＩＩ−（７） ｎ−（８） ｎ−（９） ＩＩ−（１０） ＩＩ−（１１） ｆｆ−（１２） ｎ−（１３） ＩＩ　−（１４） ＩＩ−（１５） ＩＴ−（１６） ＩＴ−（１７） ｎ−（１８） ｎ−（１９） ｎ−（２０） ＩＩ−（２１） ＩＩ−（２２） ＩＩ−（２３） 本発明に用いられる前記一般式［ＩＩ］のヒドラゾン化
合物は、常法によって製造することができる。すなわち
、必要に応じて、縮合剤として、少徂のＭ（氷酢酸また
は無機酸）を添加し、アルコール中で等分子量のアルデ
ヒド類とフェニルヒドラジン類を縮合することによって
得られる。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造すること
ができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャ
リア発生能を利用して、これをキャリア発生物質として
用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明の一般式
［Ｉ］で表されるヒドラゾン化合物からなるキャリア輸
送物質を共に用いることにより、いわゆる曙能分離型の
感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前
記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明
のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャ
リア発生層と、本発明のヒドラゾン化合物からなるキャ
リア輸送物質を含むキャリア輸送層とを積層した積層型
感光体とすることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導ｍＦ３を
設けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキ
ャリア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有する
キャリア発生層２を下層とし、本発明のヒドラゾン化合
物からなるキレリア輸送物質とバインダ樹脂を含有する
キャリア輸送層３を上層とする開化分溜型の積層構成の
感光層４を設けたもの、第２図に示ずように支持体１上
に本発明のヒドラゾン化合物を含むキャリア輸送層３を
下層とし、本発明のビスアゾ化合物を含有するキャリア
発生層２を上層とする積層構成の感光層４を設けたもの
、および第３図に示すように支持体１上に本発明のビス
アゾ化合物からなるキャリア発生物質、本発明のヒドラ
ゾン化合物からなるキャリア輸送物質およびバインダ樹
脂を含有する単層構成の感光層４を設けたもの、等が挙
げられる。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明のヒドラゾン化合物からな
るキャリア輸送物質の一部の両方が含有されてもよい。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらには
第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けてもよ
い。

二層構成の感光層を形成する場合にＪ３けるキャリア発
生層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、Ｄ−ブヂルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、１〜リエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、
イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチル
スルホキシド等を挙げることかできる。

感光層の形成にバインダーを用いる場合に、このバイン
ダーとしては任意のものを用いることができるが、特に
疎水性でかつ誘電率が高い電気絶縁性のフィルム形成能
を有する高分子重合体が好ましい。こうした重合体とし
ては、例えば次のものを挙げることができるが、勿論こ
れらに限定されるものではない。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｒ）ポリ塩化、ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ごニリデンーアクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｌ１１）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ごニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるために、
感光層の少なくとも最上層に下記一般式（Ａ）で表され
るポリカーボネートを用いるのが好ましい。

一般式（△） 式中、ＲＩ３　、　ＲＩ４　、　ＲＩ５　、　ＲＩ６　
、　Ｒ＋７　、　Ｒ＋８。

Ｒ　１９及びＲ２０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、置換若しくは未買換の脂肪族基又は置換若しくは
未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１ｏ００である。

Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

上記一般式（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。

（、；　（Ｊ　ＣＦｉ２ 本発明の感光層の少なくとも最上層に用いられる上記ポ
リカーボネートは、この層中のバインダーの主成分を占
めるが好ましい。ここでいう最上層というのは、例えば
、感光層がキャリア発生層とキャリア輸送層の２層から
構成されているときは、この２層のうち、上層に位置す
る感光層であり、キャリア発生層又はキャリア輸送層の
どちらかがこの最上層になりうる。また例えば第３図に
示すようにキャリア発生物質とキャリア輸送物質を含有
する単層構成の感光層のときは、この感光層が最上層で
ある。そして、バインダーの主成分というのは、最上層
に含有するバインダーのうち本発明の一般式［Ａ］で表
されるポリカーボネートが少なくとも５０ｗｔ％含有す
ることである。

本発明においては、感光層の少なくとも最上層のバイン
ダーのうち少なくとち５０ｗｔ％が前記一般式［Ａ］で
表されるポリカーボネートで占められていればよく、最
上層以外の層のバインダー成分としては既述した如ぎ高
分子重合体を単独又は２種以上用いることができる。こ
の場合、本発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネ
ートをバインダーの主成分として用いてもよい。ざらに
は、本発明のポリカーボネート以外のバインダー成分を
主成分としても差し支えない。

又、本発明においては、耐環境性、特に電子真プロセス
におけるコロナ放電による帯電時のシン等の活性物質の
発生に伴う帯電特性、感度低下、残留電位の上昇を防止
するために、感光、−に酸化防止剤を添加するのが好ま
しい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフェノ
ール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水Ｍｌのオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止す
るためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記一般式［■］又は一般式［■］で
表されるものが好ましい。

式中、Ｒ２＋およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２４とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。

前記Ｒ２＋及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。

Ｒ２＋　、　Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルキル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基と
してはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。

Ｒ２３とＲ２４又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
形成される環の例としてはクロマン環が挙げられる。

一般式［■］ 式中、Ｒ３＋およびＲ３２は各々、置換若しくは未置換
のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または一
〇〇Ｈ２ＣＨ２０−基を表す。

ｌは１または２の整数、ｍは０，１．２または３の整数
、ｎは１．２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明のＨＰ化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これら以下余□、、白用 ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物一般
式［■］で示される化合物 Ｐ−１ Ｐ−２ Ｐ−３ Ｐ−４０ ＣＨｊ　　　　　　　　Ｃ日。

Ｐ−５ Ｐ−６ Ｐ−７ Ｐ−８ ＨＰ−９ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ Ｈ 一般式［■］で示される化合物の例示 Ｐ−３４ ＨＰ−３５ ＨＰ−３６ ＨＰ−３７ ＨＰ−３８ ＨＰ−３９ ＨＰ−４０ ・　二：（１ これらの化合物は、プラスチック、合成［［ｔ、エラス
トマー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手
できる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス
）を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル酢酸とポリオール
もしくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル＝Ｎ′−イソプロピル−〇−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−〇−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー【−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有様硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′　−チオジプロピオネート、ジス
テアリル−３，３′　−チオジプロピオネート、ジテト
ラデシルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保ｒ！Ｌ層のいずれに添加されてもよいが、好ま
しくはキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重Ｇ部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金」ドラム又は金屈
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設りること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散磯、アトライタ等が用
いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキせリ
ア発生物質：本発明のヒドラゾン化合物からなるキャリ
ア輸送物質の重機比はＯ〜１００：　　１〜５００：　
　Ｏ〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、本発明のヒドラゾン化合物か
らなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分散媒に単独
であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散せしめ
たものを塗布、乾燥して形成することができる。用いら
れる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散におい
て用いた分散媒を用いることができる。

本発明のヒドラゾン化合物からなるキャリア輸送物質は
、単独又は２種以上併用することができる。また、本発
明の目的に反しない限り、本発明のヒドラゾン化合物以
外の他のキャリア輸送物質と併用してもよい。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、ｉ〜リアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
イミダシロン誘導体、イミダゾリジンＭ１体、ビスイミ
ダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ピラゾリン誘導体
、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾー
ル誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導
体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジ
ン誘導体、アミノスチルベンＭ　９体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−
ビニルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ、樹脂１００重量部当りの
本発明のヒドラゾン化合物からなるキャリア輸送物質は
２０〜２００重量部が好ましく、特に好ましくは３０〜
１５０重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物とヒドラゾン化合物を含
有する単層搬面分離型の電子写真感光体の場合のバイン
ダー二本発明のビスアゾ化合物二本発明のヒドラゾン化
合物の割合はＯ〜１００：１〜５００：　　Ｏ〜５００
が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜５０μ亀が
好ましく、特に好ましくは５〜３０μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テ］へラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸
、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テ１〜ラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベン
ゼン、１．３．５４リニトロベンゼン、バラニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
２，７−シニトロフルオレノン、２，４．７−ドリニト
ロフルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフルオ
レノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロ
ノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−
［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、
Ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジ
ニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−二ｌ−
ロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸
、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙
げることができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質＝１００：０．０１〜
２００、好まＬ＜ハ１００：　　０．１〜１００ｒある
。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送物質：電
子受容性物質＝１００：０、０１〜１００．好ましくは
１００　：　　Ｏ，ｉ〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。

本発明によれば前記一般式［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式［１１１
で示されるヒドラゾン化合物をＣＴＭとして用いて、こ
れらを巧みに組み合せることにより、極めて感度の高い
電子写真感光体が得られる。

また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、しか
も残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにまた、
長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示すため
、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いるレ
ーザープリンタ等にも使用しうるちのである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（補水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に例示化合物Ｎ０７１の２ｇとポリカーボ
ネート樹脂［パンライトｌ−１２５０Ｊ　　（余人化成
社製）２グとを１，２−ジクロロエタン１１０ｎＲに加
え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥
時の膜厚が０５μｍになるように塗布し、キャリア発生
層とし、更にその上にキャリア輸送物質として例示化合
物ｌｌ−６で示したヒドラゾン化合物６ｇをポリカーボ
ネート樹脂［ニーピロンＳ−１０００Ｊ　　（例示化合
物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１０ｇとを
１．２−ジクロロエタン８０ｎｕに溶解した液を乾燥後
の膜厚が１５μｍになるように塗布してキャリア輸送層
を形成し本発明の感光体を作成した。これを「試料１」
とする。

実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、ヒドラゾン化合物として例示化
合物１［−３、Ｉｆ−８、ｌｌ−１４、及び■−１１を
夫々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類の
本発明の感光体を作成した。これらをそれぞれ、「試料
２」、「試料３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成においてバインダ
ーとしてポリカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−１００
０Ｊを用いた他は実施例１と同様にして２種の本発明の
電子写真感光体を作成した。これを「試料６」及び「試
料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧ　Ｍとして例示化合物７１を２ｇと一般式
（Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ニーピロンＳ
−１０００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−２））（三菱ガ
ス化学株式会社Ｍ）ｌとを１゜２−ジクロルエタン１０
０厳に加えて１２時間ボールミルにより分散し、得られ
た分散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗
布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧ１−を形成
した。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物ｌｌ−１１を
６ｇ及び酸化防雨剤として例示化合物（トＩＰ−９）０
゜６ｇを一般式（Ａ＞で示されるポリカーボネート樹脂
「ニーピロンＳ−１０００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−
２））（三菱ガス化学株式会社製）１０（＋とを１，２
−ジクロロエタン８０１ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚
が１５μｍになるように塗布してＣＴＬを形成し、本発
明の感光体を作成した。これを試料８とする。

酸化防止剤（＋−Ｉ　Ｐ　−９） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧ　Ｌの形成において、例示化合物Ｎｏ、
７１の代りに、例示化合物ＮＯ，２１９、′２２０及び
２１１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合
物Ｉｔ−６の代りに、例示化合物Ｉ［−５を用いた他は
実施例１と同様にして本発明の３種の電子写真感光体を
それぞれ作成した。これらの感光体を「試料９．１０及
び１１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物■−
１１のもの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボネ
ート樹脂［ニーピロン３−１０００Ｊ　　（例示化合物
　（Ａ−２１）１０（＋とを１，２−ジクロロエタン８
Ｃ）＋Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになる
ように塗布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎ０．７１　２（＋、酸化防止
剤ＨＰ−６を０．２（１、ポリカーボネート樹脂［ニー
ピロンＳ−１０００Ｊ　　（例示化合物（Ａ−２））２
ｇとを１．２−ジクロロエタン７０１ｇと１，１゜２−
トリクロロエタン３０ｍ１２に加え、２４時間ボールミ
ルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍである
キャリア発生層を設【プ、本発明の感光体をそれぞれ作
成した。この感光体を試料１２とする。

Ｐ−６ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１＞を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１＞ 比較例２ 実流例１のＣＧＬの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料２」とする。

（ＣＧ−２＞ 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成にＪ３いて、本発明のＣＧＭの
代りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，１９，１
０−テ１−ラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い、
ＣＴＬの形成において本発明の例示化合物［−３をそれ
ぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を作成した。これを「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のＣＧ　Ｌの形成にＪ５いて、本発明のＣＧ　
ｌｖｌの代りに下記構造を有する本発明外の化合物（Ｃ
Ｇ−’Ｉ　）を用い、またＣ　−ｒ　Ｌの形成にＪ３い
て本発明の例示化合物■−１をそれぞれ用いた以外は実
施例１と同様にして比較用電子写真感光体を作成した。

これを「比較試料４」とする。

（ＣＧ−４） 以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料４）の各々について
、「エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型」　（川口
’Ｒ＋’Ｒ製作所製製作剛製て、その電子写真特性を調
べた。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯
電させた時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させ
た後の電位（初期電位）Ｖ＋　を照度が３５Ｉｌｕｘに
なるようにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１７
２に減衰させるために必要な露光１１Ｅ１／２　　（［
ｕｘ・秒）とを調べた。結果は下記表−１に示す通りで
あった。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで
５秒間帯電させた。

また試料１〜試Ｆ１１２並びに比較試料１〜比較試料４
の各々を乾式電子複写機ｒ　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５０Ｍ
ＲＪの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続複写
を行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ　　
（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）を「エレク１へロスタチ
ックボルトメーター１４４Ｄ　−１Ｄ型」（モンローエ
レクトロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現像
する直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写ナイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中△Ｖｂ　　（Ｖ）及び八ＶＷ　　（Ｖ）はそ
れぞれ黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）
の変動８を示し、変動Ｇの＋は増加を−は減少を表わす
。

以下余白 にＪ′分力 さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンター１　ｐ　−３０１０（コニカ社製）の改造機
に装着し、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（
ＶＬ　）及び２万コピー後のＶＷ、ＶＬの初期値とのそ
れぞれの差ΔＩＶ）＋１、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯電電位±６００Ｖを±３００■とするのに必要
な先組をｌ　ｏ　　（ｅｒｇ　／　Ｃｉ”　）とした時
ニ、Ｓλ＝　世　とした・ Ｏ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｎｍ　）を用いた。これらの結果を下記に示す。

Ｖ）ｌ（Ｖ）　　　　　　　　　６６０ＶＬ（Ｖ）　　
　　　　　　　　３０ Ｓλ（Ｖ−ｃｆ／ｅｒｇ）　　　　７０ΔｌＶ＋１（Ｖ
）　　　　　　　２５ ΔＩＶＬ　　ｌ　（Ｖ）　　　　　　　１０

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発間の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物資を含有してなる感光層を有する電子写真感光
   体において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が
   下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり
   、前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記一般式
   ［II］で表されるヒドラゾン化合物からなることを特徴
   とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であつてもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、それぞれ、置換若しくは
   未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリー
   ル基を表し、Ａ＿２は置換若しくは未置換の芳香族単環
   式炭化水素基、置換若しくは未置換の芳香族多環式炭化
   水素基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基を表
   し、ｎ＿２は１又は２の整数を表す。］
2. （２）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物の少なくとも１種をキャリア発生物質として
   含有してなるキャリア発生層と前記一般式［II］で表さ
   れるヒドラゾン化合物の少なくとも１種をキャリア輸送
   物質として含有してなるキャリア輸送層の積層構造から
   なることを特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光
   体。
3. （３）前記感光層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ
   ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主成分と
   して含有することを特徴とする請求項（１）又は（２）
   記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９及びＲ＾２
   ＾０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若し
   くは未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環
   基を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］
4. （４）前記感光層がさらにヒンダードフエノール構造単
   位を有する化合物の少なくとも１種を含有することを特
   徴とする請求項（１）、（２）又は（３）記載の電子写
   真感光体。