JPH01279921A - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ポリアミドの製造方法Info
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- JPH01279921A JPH01279921A JP10908988A JP10908988A JPH01279921A JP H01279921 A JPH01279921 A JP H01279921A JP 10908988 A JP10908988 A JP 10908988A JP 10908988 A JP10908988 A JP 10908988A JP H01279921 A JPH01279921 A JP H01279921A
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- anhydride
- diamine
- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はポリアミドの製造方法に関し、詳しくはジカル
ボン酸とジアミンのうちの少なくとも一方に３以上の官
能基を有するものを原料とするポリアミドの製造方法に
関する。
ボン酸とジアミンのうちの少なくとも一方に３以上の官
能基を有するものを原料とするポリアミドの製造方法に
関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジカル
ボン酸とジアミンからポリアミドを製造する反応は、適
当な溶媒を用い、縮合剤の存在下に行なわれる。ところ
が、ジカルボン酸とジアミンのうちの少なくとも一方に
３以上の官能基が付いている場合、トリフェニルホスフ
ァイトなどの従来の縮合剤では化学選択性が出ないため
、すべての官能基が反応してゲル化が起るという問題が
あった。たとえば、Ｊ、 Ｐｒｅｓｔｏｎらの方法［Ｊ
、 Ａｐｐｌ、 Ｐｏ１ｙ■、 Ｓｃ１．、２４．１１
０９（１９７９）］により４．４′−メチレンジアニリ
ン、イソフタル酸および異種官能基含有の３．５−ジア
ミノ安息香酸などのモノマーをＮ−メチルピロリドンを
溶媒とし、ピリジンを触媒としてトリフェニルホスファ
イトの存在下に反応させる場合、モノマーの１種である
３、５−ジアミノ安息香酸の量が５ ｍｏｊ％以上にな
ると、多量のゲルが生成してくる。
ボン酸とジアミンからポリアミドを製造する反応は、適
当な溶媒を用い、縮合剤の存在下に行なわれる。ところ
が、ジカルボン酸とジアミンのうちの少なくとも一方に
３以上の官能基が付いている場合、トリフェニルホスフ
ァイトなどの従来の縮合剤では化学選択性が出ないため
、すべての官能基が反応してゲル化が起るという問題が
あった。たとえば、Ｊ、 Ｐｒｅｓｔｏｎらの方法［Ｊ
、 Ａｐｐｌ、 Ｐｏ１ｙ■、 Ｓｃ１．、２４．１１
０９（１９７９）］により４．４′−メチレンジアニリ
ン、イソフタル酸および異種官能基含有の３．５−ジア
ミノ安息香酸などのモノマーをＮ−メチルピロリドンを
溶媒とし、ピリジンを触媒としてトリフェニルホスファ
イトの存在下に反応させる場合、モノマーの１種である
３、５−ジアミノ安息香酸の量が５ ｍｏｊ％以上にな
ると、多量のゲルが生成してくる。
そのため、このような場合には官能基を保護してから反
応させることが必要であり、直接に重縮合反応を行なう
ことが出来なかった。
応させることが必要であり、直接に重縮合反応を行なう
ことが出来なかった。
［３１題を解決するための手段］
そこで、本発明者らは化学選択性のある縮合剤を開発し
て、３以上の官能基が存在する場合でも直接重縮合反応
が可能なポリアミドの製法を確立すべく検討した。その
結果、特定の化合物が該目的に適合する縮合剤として使
用できることを見出して本発明を完成した。
て、３以上の官能基が存在する場合でも直接重縮合反応
が可能なポリアミドの製法を確立すべく検討した。その
結果、特定の化合物が該目的に適合する縮合剤として使
用できることを見出して本発明を完成した。
すなわち本発明はジカルボン酸とジアミンを反応させて
ポリアミドを製造するにあたり、ジカルボン酸とジアミ
ンのうちの少なくとも一方が３以上の官能基を有するも
のを用い、かつ縮合剤として 一般式 ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜
ｌＯのシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリー
ル基を示す、］ で表わされるホスホン酸無水物を用いることを特徴とす
るポリアミドの製造方法を提供するものである。
ポリアミドを製造するにあたり、ジカルボン酸とジアミ
ンのうちの少なくとも一方が３以上の官能基を有するも
のを用い、かつ縮合剤として 一般式 ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜
ｌＯのシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリー
ル基を示す、］ で表わされるホスホン酸無水物を用いることを特徴とす
るポリアミドの製造方法を提供するものである。
本発明において３以上の官能基を有するジカルボン酸は
、２個のカルボキシル基のほかに異種または同種の官能
基を有するものを指し、たとえば５−アミノイソフタル
酸、５−ヒドロキシイソフタル酸などがあり、３以上の
官能基を持たないジカルボン酸はフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、アジピン酸など任意のものを使用で
きる。
、２個のカルボキシル基のほかに異種または同種の官能
基を有するものを指し、たとえば５−アミノイソフタル
酸、５−ヒドロキシイソフタル酸などがあり、３以上の
官能基を持たないジカルボン酸はフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、アジピン酸など任意のものを使用で
きる。
また、３以上の官能基を有するジアミンは、２個のアミ
ノ基のほかに異種または同種の官能基を有するものを指
し、たとえばジアミノ安息香酸なとがあり、３以上の官
能基を持たないジアミンはｏ＋、ｍ＋、ｐ−フ二二レン
ジアミン、４．４’−オキシジアニリンあるいはへキサ
メチレンジアミンなど各種のものを使用することができ
る。
ノ基のほかに異種または同種の官能基を有するものを指
し、たとえばジアミノ安息香酸なとがあり、３以上の官
能基を持たないジアミンはｏ＋、ｍ＋、ｐ−フ二二レン
ジアミン、４．４’−オキシジアニリンあるいはへキサ
メチレンジアミンなど各種のものを使用することができ
る。
本発明では、上記ジカルボン酸とジアミンのうちの少な
くとも一方、即ち双方或いはいずれか一方が異種または
同種官能基を有するものを用いる。これにより水酸基（
ＯＨ基）、アミノ基（ＮＨ。
くとも一方、即ち双方或いはいずれか一方が異種または
同種官能基を有するものを用いる。これにより水酸基（
ＯＨ基）、アミノ基（ＮＨ。
基）、カルボキシル基（Ｃ０ＯＨ基）などの官能基を有
するポリアミドを製造する。
するポリアミドを製造する。
なお、上記ジカルボン酸とジアミンは、一方が２官能の
ものである場合、他方は３官能以上のものど組合せて用
いる。この場合、これらジカルボン酸とジアミンとは等
モル使用するが、ジカルボン酸またはジアミンはともに
、３官能化合物単独または３官能化合物を１モル％以上
含む２官能化合物との混合物を使用してもよい。
ものである場合、他方は３官能以上のものど組合せて用
いる。この場合、これらジカルボン酸とジアミンとは等
モル使用するが、ジカルボン酸またはジアミンはともに
、３官能化合物単独または３官能化合物を１モル％以上
含む２官能化合物との混合物を使用してもよい。
本発明に用いる縮合剤は下記の式（１）で表わされるホ
スホン酸無水物である。
スホン酸無水物である。
ここでＲは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜１
０のシクロアルキル基または炭素数６〜１ｏのアリール
基を示す、このようなホスホン酸無水物としては、メチ
ルホスホン酸無水物、エチルホスホン酸無水物、プロピ
ルホスホン酸無水物などのアルキルホスホン酸無水物；
ベンジルホスホン酸無水物、トリルホスホン酸無水物な
どのフェニルホスホン酸無水物；シクロへキシルホスホ
ン酸無水物などが挙げられる。
０のシクロアルキル基または炭素数６〜１ｏのアリール
基を示す、このようなホスホン酸無水物としては、メチ
ルホスホン酸無水物、エチルホスホン酸無水物、プロピ
ルホスホン酸無水物などのアルキルホスホン酸無水物；
ベンジルホスホン酸無水物、トリルホスホン酸無水物な
どのフェニルホスホン酸無水物；シクロへキシルホスホ
ン酸無水物などが挙げられる。
これらの中でも、有機溶媒への溶解性などからプロピル
ホスホン酸無水物、フェニルホスホン酸無水物が好まし
い。
ホスホン酸無水物、フェニルホスホン酸無水物が好まし
い。
上記ジカルボン酸とジアミンの反応にあたり、これら出
発物買を溶解させるための溶媒としてＮ−メチルピロリ
ドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセドアミド、ジメチルホル
ムアミドなどの極性溶媒の適量が用いられる。また、上
記縮合剤をこれら極性溶媒に溶解させた溶液として用い
ることもできる。さらに触媒としてピリジンやトリエチ
ルアミンなどが使用される。また、反応は低い温度で行
なう程縮合剤の化学選択性があるが、通常は室温付近で
行なえばよい、なお、８０℃を超えると、化学選択性が
低下するので、上限は８０℃程度とすべきである１反応
時間は出発物質の濃度等を考慮して決める必要があるが
、−船釣には１〜２４時間が適当である。
発物買を溶解させるための溶媒としてＮ−メチルピロリ
ドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセドアミド、ジメチルホル
ムアミドなどの極性溶媒の適量が用いられる。また、上
記縮合剤をこれら極性溶媒に溶解させた溶液として用い
ることもできる。さらに触媒としてピリジンやトリエチ
ルアミンなどが使用される。また、反応は低い温度で行
なう程縮合剤の化学選択性があるが、通常は室温付近で
行なえばよい、なお、８０℃を超えると、化学選択性が
低下するので、上限は８０℃程度とすべきである１反応
時間は出発物質の濃度等を考慮して決める必要があるが
、−船釣には１〜２４時間が適当である。
叙上の如くして、異種官能基を有するポリアミドを製造
することができる。
することができる。
［実施例］
次に本発明を実施例により詳しく説明する。
製造例１
プロピルホスホン酸無水物の合成
ｎ−プロピルホスホン酸ジクロライド７．６ｇ（０，０
４７モル）を窒素気流下攪拌しながら純水０．８５ｇ
（０，０４７モル）を２，５時間で滴下した０滴下後さ
らに攪拌しながら１時間反応させた０次いで８０℃に昇
温させ、１７Ｔｏｒｒの減圧下３時間、さらに５ Ｔｏ
ｒｒにて３時間反応させ、５ｇ（収率１００％）の無色
の液体を得た。
４７モル）を窒素気流下攪拌しながら純水０．８５ｇ
（０，０４７モル）を２，５時間で滴下した０滴下後さ
らに攪拌しながら１時間反応させた０次いで８０℃に昇
温させ、１７Ｔｏｒｒの減圧下３時間、さらに５ Ｔｏ
ｒｒにて３時間反応させ、５ｇ（収率１００％）の無色
の液体を得た。
このプロピルホスホン酸無水物の沸点は０．３Ｔｏｒｒ
で２００℃であり塩素含有率は０．１％以下であった。
で２００℃であり塩素含有率は０．１％以下であった。
この無水物は５０重量％のＮＭＰ溶液として保存し、次
の実施例で縮合剤として使用した。
の実施例で縮合剤として使用した。
製造例２
フェニルホスホン酸無水物の合成
フェニルホスホン酸ジクロライド１１．０ｇ （０，０
５６モル）を窒素気流下攪拌しながら純水１．０ｇ（ｏ
、ｏｓａモル）を２時間で滴下した１滴下後さらに攪拌
しながら２時間反応させた０次いで８０℃に昇温させ、
１０Ｔｏｒｒの減圧下４時間、１００℃、０．ＩＴｏｒ
ｒにて４時間反応させた。無色の固体７．５ｇ（収率９
５％）を得た。
５６モル）を窒素気流下攪拌しながら純水１．０ｇ（ｏ
、ｏｓａモル）を２時間で滴下した１滴下後さらに攪拌
しながら２時間反応させた０次いで８０℃に昇温させ、
１０Ｔｏｒｒの減圧下４時間、１００℃、０．ＩＴｏｒ
ｒにて４時間反応させた。無色の固体７．５ｇ（収率９
５％）を得た。
この無水物の融点は６５〜６８℃であり、ＫＢｒ法によ
る赤外線吸収は１２００ｃ＋ａ−’ （ｐ−ｏ）と９４
０ｃ＋＋＋−’。
る赤外線吸収は１２００ｃ＋ａ−’ （ｐ−ｏ）と９４
０ｃ＋＋＋−’。
７００Ｃ１−’ （ｐ−ｏ−ｐ）で認められた。
元素分析
理論値 炭素５１．４５％、 水素３．６１％実測値
炭素５０．６３％、 水素３．６０％この無水物は
次の実施例で縮合剤として使用した。
炭素５０．６３％、 水素３．６０％この無水物は
次の実施例で縮合剤として使用した。
実施例１
５−ヒドロキシイソフタル酸０．１８２ｇ（１，０＊ｍ
ｏ＊） 。
ｏ＊） 。
４．４′−オキシジアニリン０．２００ ｇ （１，０
ｍｍｏｆ） 、ピリジン０．３２ｓｊ （２，０ｍｍｏ
ｆ）を５０ｗｔ％のプロピルホスホン酸無水物のＮ−メ
チルピロリドン溶液１．２６ｆｌｌｊ（２，０＋ａｍｏ
ｊ）に加え、８０℃で攪拌しながら２時間反応をおこな
い、次式（Ａ）に示すポリアミドを得た。
ｍｍｏｆ） 、ピリジン０．３２ｓｊ （２，０ｍｍｏ
ｆ）を５０ｗｔ％のプロピルホスホン酸無水物のＮ−メ
チルピロリドン溶液１．２６ｆｌｌｊ（２，０＋ａｍｏ
ｊ）に加え、８０℃で攪拌しながら２時間反応をおこな
い、次式（Ａ）に示すポリアミドを得た。
このポリアミドの濃硫酸を溶媒とする濃度０．５ｇ／ｌ
の溶液の３０℃における対数粘度［η１１ｈ１は０．８
２ｄｊ／ｇであった。
の溶液の３０℃における対数粘度［η１１ｈ１は０．８
２ｄｊ／ｇであった。
実施例２
５−アミノイソフタル酸０．１１１１ ｇ （１，０ｍ
＋ｇｏｊ） 。
＋ｇｏｊ） 。
４．４′−オキシジアニリン０．２００ ｇ （１，０
ｍｍｏｉ）） 。
ｍｍｏｉ）） 。
ピリジン０．３２ｓｊ （２，０ｍｍｏｊ）を５０ｗｔ
％のプロピルホスホン酸無水物のＮ−メチルピロリドン
溶液１．２８■ｊ （２，０■■ｏｊ）に加え、室温で
攪拌しながら２４時間反応をおこない、次式（Ｂ）に示
すポリアミドを得た。
％のプロピルホスホン酸無水物のＮ−メチルピロリドン
溶液１．２８■ｊ （２，０■■ｏｊ）に加え、室温で
攪拌しながら２４時間反応をおこない、次式（Ｂ）に示
すポリアミドを得た。
このポリアミドのＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃
度０．５ｇ／ｄｊの溶液の３０℃における対数粘度［η
ｌｎｈ］は０．５９ｄｊ／ｇであった。
度０．５ｇ／ｄｊの溶液の３０℃における対数粘度［η
ｌｎｈ］は０．５９ｄｊ／ｇであった。
実施例３
イソフタル酸０．１６６ ｇ （１，Ｏｍｍｏｊ）、
３．５−ジアミノ安息香酸０．１５２ ｇ （１，
０ｍｆｆ１ｏｊ）、ピリジン０．３２ｍ１’ （２，Ｏ
ｎ＋ｍｏｊ）を５０ｗｔ％のプロピルホスホン酸無水物
のＮ−メチルピロリドン溶液１．２６＋ｗｊに加え１．
８０℃で攪拌しながら１２時間反応をおこない、次式（
Ｃ） に示すポリアミドを得た。
３．５−ジアミノ安息香酸０．１５２ ｇ （１，
０ｍｆｆ１ｏｊ）、ピリジン０．３２ｍ１’ （２，Ｏ
ｎ＋ｍｏｊ）を５０ｗｔ％のプロピルホスホン酸無水物
のＮ−メチルピロリドン溶液１．２６＋ｗｊに加え１．
８０℃で攪拌しながら１２時間反応をおこない、次式（
Ｃ） に示すポリアミドを得た。
このポリアミドのＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃
度０．５ｇ／ｄｊの溶液の３０℃における対数粘度【η
１ｎｈｌは（１，３６ｄｊ／ｇであった。
度０．５ｇ／ｄｊの溶液の３０℃における対数粘度【η
１ｎｈｌは（１，３６ｄｊ／ｇであった。
実施例４
５−ヒドロキシイソフタル酸０．１８２ｇ（１，Ｏｍｍ
ｏｊ） 。
ｏｊ） 。
４．４′−オキシジアニリン０．２００ ｇ （１，Ｏ
ｍｍｏｊ） 。
ｍｍｏｊ） 。
ピリジン０．３２ｍｊ （２，Ｏｍｍｏｊ）をＮ−メチ
ルピロリドンＩｍｊに加えた。この溶液にフェニルホス
ホン酸無水物を０．８４２ ｇ （２，Ｏｎ＋ｍｏｊ）
加え、８０℃で攪拌しながら１時間反応をおこない、式
（＾）に示すポリアミドを得た。
ルピロリドンＩｍｊに加えた。この溶液にフェニルホス
ホン酸無水物を０．８４２ ｇ （２，Ｏｎ＋ｍｏｊ）
加え、８０℃で攪拌しながら１時間反応をおこない、式
（＾）に示すポリアミドを得た。
このポリアミドの濃硫酸を溶媒とする濃度ｏ、ｓｇ／ｄ
ｊの溶液の３０℃における対数粘度［η皇。、］は０．
７４ｄｊ／ｇであった。
ｊの溶液の３０℃における対数粘度［η皇。、］は０．
７４ｄｊ／ｇであった。
実施例５
５−アミノイソフタル酸０．１８１ ｇ （１，Ｏｍｍ
ｏｊ） 。
ｏｊ） 。
４．４′−オキシジアニリン０．２００ ｇ （１，Ｏ
ｍｍｏｊ） 。
ｍｍｏｊ） 。
ピリジン０．３２ｍ！ （２，０＋ｕ＋ｏｆ）をＮ−メ
チルピロリドン１ｍｊに加えた。この溶液にフェニルホ
スホン酸無水物を０．８４２ ｇ （２，０ｍ＋＋＋ｏ
ｊ）加え、８０℃で攪拌しながら１時間反応をおこない
、式ＣＢ）に示すポリアミドを得た。
チルピロリドン１ｍｊに加えた。この溶液にフェニルホ
スホン酸無水物を０．８４２ ｇ （２，０ｍ＋＋＋ｏ
ｊ）加え、８０℃で攪拌しながら１時間反応をおこない
、式ＣＢ）に示すポリアミドを得た。
このポリアミドのＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃
度０．５ｇ／ｄＪの溶液の３０℃における対数粘度［η
ｌｎｈ］は０ 、５３ ｄｌｌ／ｇであった。
度０．５ｇ／ｄＪの溶液の３０℃における対数粘度［η
ｌｎｈ］は０ 、５３ ｄｌｌ／ｇであった。
［発明の効果］
本発明によれば、ジカルボン酸とジアミンのうちの少な
くとも一方が異種官能基を有する場合であっても、官能
基を保護することなく反応を行なって官能基を有するポ
リアミドを直接製造することができる。
くとも一方が異種官能基を有する場合であっても、官能
基を保護することなく反応を行なって官能基を有するポ
リアミドを直接製造することができる。
得られるポリアミドは耐熱性にすぐれており、各種グラ
フトポリマーの素材として利用されるほか、非線形光学
材料や医療材料等の基材としても有用である。
フトポリマーの素材として利用されるほか、非線形光学
材料や医療材料等の基材としても有用である。
Claims (1)
- （１）ジカルボン酸とジアミンを反応させてポリアミド
を製造するにあたり、ジカルボン酸とジアミンのうちの
少なくとも一方が３以上の官能基を有するものを用い、
かつ縮合剤として、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜
１０のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリー
ル基を示す。］ で表わされるホスホン酸無水物を用いることを特徴とす
るポリアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10908988A JPH01279921A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10908988A JPH01279921A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279921A true JPH01279921A (ja) | 1989-11-10 |
Family
ID=14501308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10908988A Pending JPH01279921A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01279921A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528140A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水環状ホスホン酸の製造法 |
| JP2008503452A (ja) * | 2004-06-19 | 2008-02-07 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水アルキルホスホン酸類でのアルデヒドオキシム類から水の脱離によるニトリル類の製造方法 |
| EP2537906A1 (de) * | 2011-06-21 | 2012-12-26 | tesa SE | Verfahren zur reversiblen kovalenten Vernetzung von Klebemassen |
| JP2014522894A (ja) * | 2011-07-05 | 2014-09-08 | アクロン ポリマー システムズ，インコーポレイテッド | 耐溶媒性の可撓性基板用芳香族ポリアミドフィルム |
| FR3016879A1 (fr) * | 2014-01-29 | 2015-07-31 | Guillaume Laconde | Procede de preparation de benzotriazole n-acyles |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP10908988A patent/JPH01279921A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528140A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水環状ホスホン酸の製造法 |
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| JP2008503452A (ja) * | 2004-06-19 | 2008-02-07 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水アルキルホスホン酸類でのアルデヒドオキシム類から水の脱離によるニトリル類の製造方法 |
| EP2537906A1 (de) * | 2011-06-21 | 2012-12-26 | tesa SE | Verfahren zur reversiblen kovalenten Vernetzung von Klebemassen |
| DE102011077927A1 (de) * | 2011-06-21 | 2012-12-27 | Tesa Se | Verfahren zur reversiblen kovalenten Vernetzung von Klebemassen |
| US8796389B2 (en) | 2011-06-21 | 2014-08-05 | Tesa Se | Method for reversible covalent crosslinking of adhesives |
| JP2014522894A (ja) * | 2011-07-05 | 2014-09-08 | アクロン ポリマー システムズ，インコーポレイテッド | 耐溶媒性の可撓性基板用芳香族ポリアミドフィルム |
| JP2017149974A (ja) * | 2011-07-05 | 2017-08-31 | アクロン ポリマー システムズ，インコーポレイテッド | 耐溶媒性の可撓性基板用芳香族ポリアミドフィルム |
| FR3016879A1 (fr) * | 2014-01-29 | 2015-07-31 | Guillaume Laconde | Procede de preparation de benzotriazole n-acyles |
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