JPS6185438A - 光安定性ポリアミド - Google Patents
光安定性ポリアミドInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光の作用による分子量の低下に対して安定化さ
れたポリアミドに関する。
れたポリアミドに関する。
独国公開特許第２，６２６，７６９号には、電磁波の影
響下に架橋する反応性基をもつ重合体が記述されている
。これから作られたフィルムを光に露出することにより
浮彫シ型の絵が得られ、一方露光後に、露光されてない
即ち架橋してない重合体部分は溶出される。
響下に架橋する反応性基をもつ重合体が記述されている
。これから作られたフィルムを光に露出することにより
浮彫シ型の絵が得られ、一方露光後に、露光されてない
即ち架橋してない重合体部分は溶出される。
重合体は少くとも１０００の平均分子量を有する。それ
らは反応性基として分子当シ平均して２つよシ多い２つ
のマレインイミド基を含み、弐〇 のものが最も特に好適である。
らは反応性基として分子当シ平均して２つよシ多い２つ
のマレインイミド基を含み、弐〇 のものが最も特に好適である。
架橋しうるポリアミドは、独国公開特許第λ６２６、７
６９号に従い、ジアミンを、１つ又はいくつかのジカル
ボン酸クロライド及び特別な量の５−シｙｌチルマレイ
ンイミジルベンゼン−１，３−ジカルボン酸ジクロライ
ドの混合物と重縮合させることによって得られ、この結
果露光中に架橋するいくつかの分枝したマレインイミド
基をもつ分子が生成する。
６９号に従い、ジアミンを、１つ又はいくつかのジカル
ボン酸クロライド及び特別な量の５−シｙｌチルマレイ
ンイミジルベンゼン−１，３−ジカルボン酸ジクロライ
ドの混合物と重縮合させることによって得られ、この結
果露光中に架橋するいくつかの分枝したマレインイミド
基をもつ分子が生成する。
しかしながら、露光後に架橋してない生成物を得るため
には、分子当り平均して１つのマレインイミド基をもつ
ポリアミドを製造することが自然であり、単官能性カル
ボン酸クロライド、即ち４−ジメチルマレインイミジル
ベンゼン−カルボン酸クロライドを重縮合に使用する。
には、分子当り平均して１つのマレインイミド基をもつ
ポリアミドを製造することが自然であり、単官能性カル
ボン酸クロライド、即ち４−ジメチルマレインイミジル
ベンゼン−カルボン酸クロライドを重縮合に使用する。
しかしながらこれらのポリアミドを用いれば、予想され
るように露光後の分子量の増加は起こらないが、むしろ
光の作用による公知のその低下が観察される。
るように露光後の分子量の増加は起こらないが、むしろ
光の作用による公知のその低下が観察される。
今回驚くことに１アルキル基によってイミド窒素が置換
された単官能性のジアルキルマレインイミド酸クロライ
ドをポリアミドの製造に用いる場合、分子量の低下が起
こらないということが発見された。
された単官能性のジアルキルマレインイミド酸クロライ
ドをポリアミドの製造に用いる場合、分子量の低下が起
こらないということが発見された。
従って本発明の目的は一般式■
〔式中、Ｒは結合、炭素数１〜５好ましくは１〜２のア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ１゜好ましくはＣ６〜Ｃ６シクロア
ルキル基、特に好ましくけシクロヘキシル基、又はＣ６
〜ＣＩ！好ましくはＣ６〜Ｃ１ｏアリール基、特に好ま
しくはフェニル基を表わし、そして Ｒ，及びＲ７は同一でも異なってもよく且つＣ，−Ｃ４
好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル基、好ましくはメチル基
を表わす〕 のマレインイミド末端基を有する熱可塑性ポリアミドに
関する。
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ１゜好ましくはＣ６〜Ｃ６シクロア
ルキル基、特に好ましくけシクロヘキシル基、又はＣ６
〜ＣＩ！好ましくはＣ６〜Ｃ１ｏアリール基、特に好ま
しくはフェニル基を表わし、そして Ｒ，及びＲ７は同一でも異なってもよく且つＣ，−Ｃ４
好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル基、好ましくはメチル基
を表わす〕 のマレインイミド末端基を有する熱可塑性ポリアミドに
関する。
脂肪族、アラリファチック及び芳香族のジアミン及びジ
カルボン酸のポリアミド及びコ２リアミドはポリアミド
として使用される。適当なジアミンの例は、テトラ、ヘ
キサ、ヘプタ、オクタ及びデカメチレンジアミン、ジメ
チル及びトリメチルへキサメチレンジアミン、１，４−
ジアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチル−
シクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキシル−アミン、ビス−（４−アミノ
シクロヘキシル）−メタン、ビス−（４−アミノシクロ
ヘキシル）−プロパン、ビス−（３−メチル−４−アミ
ノシクロヘキシル）−メタン、１．３及び１，４−ビス
（アミノメチル）ベンゼン、１．３及び１．４−ジアミ
ノベンゼン、２゜４−ジアミノトルエン、４．４’
−ジアミノジフェニルメタン、＋ａ、４’−ジアミノジ
フェニルエーテル及び４．４′−ジアミノジフェニルス
ルホンである。
カルボン酸のポリアミド及びコ２リアミドはポリアミド
として使用される。適当なジアミンの例は、テトラ、ヘ
キサ、ヘプタ、オクタ及びデカメチレンジアミン、ジメ
チル及びトリメチルへキサメチレンジアミン、１，４−
ジアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチル−
シクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキシル−アミン、ビス−（４−アミノ
シクロヘキシル）−メタン、ビス−（４−アミノシクロ
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ノシクロヘキシル）−メタン、１．３及び１，４−ビス
（アミノメチル）ベンゼン、１．３及び１．４−ジアミ
ノベンゼン、２゜４−ジアミノトルエン、４．４’
−ジアミノジフェニルメタン、＋ａ、４’−ジアミノジ
フェニルエーテル及び４．４′−ジアミノジフェニルス
ルホンである。
適当なジカルボン酸は例えばアジピン酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカン′ジカルボ／酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸、インフタル酸、テレフタルＵ、４ ＋
４ ’ −ジフェニルカルボン酸及び４．４′ −ジ
フェニルエーテルジカルボン酸である。
、セバシン酸、ドデカン′ジカルボ／酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸、インフタル酸、テレフタルＵ、４ ＋
４ ’ −ジフェニルカルボン酸及び４．４′ −ジ
フェニルエーテルジカルボン酸である。
非晶性Ｉリアミドは特に好適である。
本ポリアミドの製造は、公知の方法に従い、溶液中で或
いはジアミン及びジカルボン酸クロライドを出発物質と
する相界面で行なわれる。この時式ｌ ｌ） 〔式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ１は上に定義した通りである〕 のマレイン酸イミドカルボン酸クロライドを、ジカルボ
ン酸ジクロライドに基づいて０．５〜１０゜好ましくは
１〜８モル−の量で使用する。
いはジアミン及びジカルボン酸クロライドを出発物質と
する相界面で行なわれる。この時式ｌ ｌ） 〔式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ１は上に定義した通りである〕 のマレイン酸イミドカルボン酸クロライドを、ジカルボ
ン酸ジクロライドに基づいて０．５〜１０゜好ましくは
１〜８モル−の量で使用する。
本発明の方法で製造されるボリアぐドは、公知の方法に
従い、光安定化された成形物、特にフィルムに加工する
ことができる。
従い、光安定化された成形物、特にフィルムに加工する
ことができる。
実施例１
塩化メチレン３７５−中インフタル酸ジクロライド２
Ｑ、 ３０ ／ｌ （０，１モル）及び式のジメチルマ
レインイミジルカルボン酸クロライド０．４Ｃｌ（０，
００２モル）の溶液を、激しく攪拌しながら１５分間に
わたって水ｔｓｏｏｙ中ヘキサメチレンジアミン１４５
３／（α１２５モル）及び水酸化ナトリウム＆ＯＩ（α
２モル）の溶液に２０〜２５℃で滴々に添加した。この
酸クロライドの添加は、イソフタル酸クロライドの７５
チ及びジメチルマレインイミジルカルボ／ａｌｌクロラ
イドの全量の混合物を塩化メチレンの与えられた量の７
５チに溶解し、これを最初に抑大れ、そして直ぐ続いて
残りのイソフタル酸ジクロライド溶液を抑大れるように
して行なった。
Ｑ、 ３０ ／ｌ （０，１モル）及び式のジメチルマ
レインイミジルカルボン酸クロライド０．４Ｃｌ（０，
００２モル）の溶液を、激しく攪拌しながら１５分間に
わたって水ｔｓｏｏｙ中ヘキサメチレンジアミン１４５
３／（α１２５モル）及び水酸化ナトリウム＆ＯＩ（α
２モル）の溶液に２０〜２５℃で滴々に添加した。この
酸クロライドの添加は、イソフタル酸クロライドの７５
チ及びジメチルマレインイミジルカルボ／ａｌｌクロラ
イドの全量の混合物を塩化メチレンの与えられた量の７
５チに溶解し、これを最初に抑大れ、そして直ぐ続いて
残りのイソフタル酸ジクロライド溶液を抑大れるように
して行なった。
沈殿したポリアミドを破砕し、塩素イオンがなくなるま
で水洗し、乾燥した。収量：２４１ＪＩ０ウソベロ一ド
粘度計を用い、１％ｍ−クレゾール溶液について２５℃
で測定した相対粘度は２−２であった。
で水洗し、乾燥した。収量：２４１ＪＩ０ウソベロ一ド
粘度計を用い、１％ｍ−クレゾール溶液について２５℃
で測定した相対粘度は２−２であった。
実施例２
式
のジメチルマレインイミジルカルボン酸クロライド０．
４３．１０．００２モル）を用いる以外実施例１に記述
し友ようにポリアミドの製造を行なった。
４３．１０．００２モル）を用いる以外実施例１に記述
し友ようにポリアミドの製造を行なった。
対照例１
式
ノシメチルマレインイミジルカルボン酸クロライドα４
１Ｊ’（０，００２モル）を用いる以外実施例１に記述
したようにポリアミドの製造を行なった。
１Ｊ’（０，００２モル）を用いる以外実施例１に記述
したようにポリアミドの製造を行なった。
対照例２
対照例１によるジメチルマレインイミジルカルボン酸ク
ロライド１．６２ｇ（０，００８モル）を用いる以外実
施例１に記述したようにポリアミドの製造を行なった。
ロライド１．６２ｇ（０，００８モル）を用いる以外実
施例１に記述したようにポリアミドの製造を行なった。
対照例３
ジメチルマレインイミジルカルボン酸クロライドを添加
しないで、実施例１に従ってポリアミドを製造した。
しないで、実施例１に従ってポリアミドを製造した。
ぎ酸中ポリアミドの２０チ溶液からフィルムをキャスト
した。溶媒を蒸発させた後、フィルムの厚さは５０μｍ
であった。これらのフィルムを、：フイＩ）”／ｆ、；
＜ （Ｐｈｉｌｉｐｓ）ＨＫＰ 、 １２ ｓＦの高圧
水銀灯により８時間露光した。この時フィルムは水銀灯
から５ｃｗＬの距離に置いた。露光前後において上述の
如く測定したフィルムの相対粘度は次の表から知ること
ができる： 実施例１ ｚｏ Ｚ５実施例２
２９２．８
した。溶媒を蒸発させた後、フィルムの厚さは５０μｍ
であった。これらのフィルムを、：フイＩ）”／ｆ、；
＜ （Ｐｈｉｌｉｐｓ）ＨＫＰ 、 １２ ｓＦの高圧
水銀灯により８時間露光した。この時フィルムは水銀灯
から５ｃｗＬの距離に置いた。露光前後において上述の
如く測定したフィルムの相対粘度は次の表から知ること
ができる： 実施例１ ｚｏ Ｚ５実施例２
２９２．８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、末端基として一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒは結合、炭素数１〜５のアルキル基、Ｃ＿５
〜Ｃ＿１＿０のシクロアルキル基又はＣ＿６〜Ｃ＿１＿
２のアリール基を表わし、そしてＲ＿１及びＲ＿２は同
一でも異なってもよく且つＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基
を表わす〕 のジアルキルマレインイミドを含有する、光の作用によ
る分子量の低下に対して改良された安定性を有する熱可
塑性ポリアミド。 ２、Ｒが結合、炭素数１〜２のアルキル基、Ｃ＿６〜Ｃ
＿８のシクロアルキル基又はＣ＿６〜Ｃ＿１＿０のアリ
ール基を表わし、そしてＲ＿１及びＲ＿２が同一でも異
なってもよく且つＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を表わす
、特許請求の範囲第１項記載のポリアミド。 ３、Ｒがシクロヘキシル又はフェニル基を表わし、そし
てＲ＿１及びＲ＿２がメチル基を表わす、特許請求の範
囲第１項記載のポリアミド。 ４、式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ、Ｒ＿１及びＲ＿２は特許請求の範囲第１〜
３項に定義した通りである〕 のマレインイミドカルボン酸クロライドの存在下に製造
される特許請求の範囲第１項記載のポリアミド。 ５、マレインイミドカルボン酸クロライドを０．５〜１
０モル％の量で使用する特許請求の範囲第４項記載のポ
リアミド。 ６、１〜８モル％で用いる特許請求の範囲第５項記載の
ポリアミド。 ７、特許請求の範囲第１〜６項記載のポリアミドから製
造される光安定化された成形物、特に繊維。
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| DE19843435202 DE3435202A1 (de) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | Polyamide gegen lichteinwirkung stabilisiert |
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| JPS6185438A true JPS6185438A (ja) | 1986-05-01 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1985-09-24 JP JP60209033A patent/JPS6185438A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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