JPH0128025B2 - - Google Patents
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- JPH0128025B2 JPH0128025B2 JP55060458A JP6045880A JPH0128025B2 JP H0128025 B2 JPH0128025 B2 JP H0128025B2 JP 55060458 A JP55060458 A JP 55060458A JP 6045880 A JP6045880 A JP 6045880A JP H0128025 B2 JPH0128025 B2 JP H0128025B2
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- orthochlorophenol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフエノールからの複素環式化合物の製
造方法に関する。特に、本発明はクロロフエノー
ルからのベンズオキサゾロンの製法に関する。
造方法に関する。特に、本発明はクロロフエノー
ルからのベンズオキサゾロンの製法に関する。
ベンズオキサゾロンの式は
である。
これは他の生成物例えばホサロンの名で知られ
る殺虫剤の合成に有用な中間生成物である。この
ベンズオキサゾロンは時折、特に英語では、ベン
ズオキサゾリノンと呼称される。
る殺虫剤の合成に有用な中間生成物である。この
ベンズオキサゾロンは時折、特に英語では、ベン
ズオキサゾリノンと呼称される。
ベンズオキサゾロンは多少複雑な反応物質から
種々な方法によつて製造されることが知られてい
る。
種々な方法によつて製造されることが知られてい
る。
本発明の目的は簡単な反応物質、特にオルトク
ロロフエノールからのベンズオキサゾロンの簡単
な製法を提供することにある。
ロロフエノールからのベンズオキサゾロンの簡単
な製法を提供することにある。
今までもオルトクロロフエノールからのベンズ
オキサゾロンの製法は知られていた。この方法は
（第一段階で）オルトクロロフエノールをアンモ
ニア加圧下で加熱し、次に（第二段階で）第一段
階で得られた反応混合物に尿素を添加後全体を大
気圧下で、好ましくは水の存在下で、加熱するこ
とを特徴とする。
オキサゾロンの製法は知られていた。この方法は
（第一段階で）オルトクロロフエノールをアンモ
ニア加圧下で加熱し、次に（第二段階で）第一段
階で得られた反応混合物に尿素を添加後全体を大
気圧下で、好ましくは水の存在下で、加熱するこ
とを特徴とする。
本発明の有利な実施例によれば、第一段階は金
属触媒の存在下で生起され、この目的の触媒とし
ては銅ベースの触媒を用いるのが有利である。使
用可能な触媒としては、第一銅または第二銅の塩
特にハログン化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、プ
ロピオン酸塩、アセチルアセトネート（塩化第一
銅が好ましい）、酸化物（特に酸化第一銅）や金
属銅また鉄またはニツケルベースの触媒を例示し
うる。
属触媒の存在下で生起され、この目的の触媒とし
ては銅ベースの触媒を用いるのが有利である。使
用可能な触媒としては、第一銅または第二銅の塩
特にハログン化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、プ
ロピオン酸塩、アセチルアセトネート（塩化第一
銅が好ましい）、酸化物（特に酸化第一銅）や金
属銅また鉄またはニツケルベースの触媒を例示し
うる。
反応媒質中に含まれる触媒量は一般にはオルト
クロロフエノールに対して0.5乃至20重量％で、
好ましくは２乃至10％である。
クロロフエノールに対して0.5乃至20重量％で、
好ましくは２乃至10％である。
これらの範囲外の量を用いてもよいが、経済的
利益は大きくない。
利益は大きくない。
反応の第一段階はアンモニア加圧下で行われ
る。換言すれば、アンモニアを含有する加圧雰囲
気でとり囲まれた液体反応媒質を加熱することが
この段階に含まれる。
る。換言すれば、アンモニアを含有する加圧雰囲
気でとり囲まれた液体反応媒質を加熱することが
この段階に含まれる。
好ましくは反応媒質をとり囲む雰囲気中、加圧
下でNH3が添加される。
下でNH3が添加される。
全圧は一般には１乃至60バール（相対圧力）、
好ましくは３乃至40バールである。例えば150バ
ールまでの範囲内の高い圧力も使用しうる。
好ましくは３乃至40バールである。例えば150バ
ールまでの範囲内の高い圧力も使用しうる。
第一段階のアンモニアを含有し、反応媒質をと
り囲むこの雰囲気中では、アンモニア（NH3）
は本質的には純粋状態であるのが好ましいが、全
圧の50％より大きい、好ましくは全圧の90％より
大きい分圧でアンモニアが存在することも可能で
ある。このアンモニアは最も多くの場合、外部補
給により、或いはあらかじめ反応装置中に導入し
て、或いはこれらの組合せで導入される。
り囲むこの雰囲気中では、アンモニア（NH3）
は本質的には純粋状態であるのが好ましいが、全
圧の50％より大きい、好ましくは全圧の90％より
大きい分圧でアンモニアが存在することも可能で
ある。このアンモニアは最も多くの場合、外部補
給により、或いはあらかじめ反応装置中に導入し
て、或いはこれらの組合せで導入される。
第一段階の反応媒質温度は、一般に100乃至250
℃、好ましくは140乃至230℃である。
℃、好ましくは140乃至230℃である。
この第一反応段階は無機または有機溶媒の存在
下で実施され得るが、一般にはバルク中で実施す
るのが好ましい。このバルクは通常、特に反応温
度では液体である。
下で実施され得るが、一般にはバルク中で実施す
るのが好ましい。このバルクは通常、特に反応温
度では液体である。
この第一反応段階の期間は勿論操作条件によつ
て変化しうる。当業者は簡単な型通りの実験によ
つて至適期間を決定しうるであろう。一般にはこ
の反応段階は含有するオルトクロロフエノールが
もはや本質的に変化しないところまで、換言すれ
ば、簡単な熱的及び／又は、化学的分解は別とし
て、オルトクロロフエノールの変換度が本質的に
最大値に到達するまで続行される。
て変化しうる。当業者は簡単な型通りの実験によ
つて至適期間を決定しうるであろう。一般にはこ
の反応段階は含有するオルトクロロフエノールが
もはや本質的に変化しないところまで、換言すれ
ば、簡単な熱的及び／又は、化学的分解は別とし
て、オルトクロロフエノールの変換度が本質的に
最大値に到達するまで続行される。
前述の如く、本発明方法には二つの反応段階が
含まれる。実際にはこれらの２つの段階は別個の
ものである。第一段階が加圧下で行われるのに対
し、第二段階は単に大気圧下で行われる。
含まれる。実際にはこれらの２つの段階は別個の
ものである。第一段階が加圧下で行われるのに対
し、第二段階は単に大気圧下で行われる。
しかし、この相違を除けば、これら二段階は実
際上はかなり類似している。操作条件を少し変化
させ第二段階の前に尿素を添加するだけで、実際
に二つの反応段階の間で反応媒質を他の反応器に
移すとか或いは特別な処理を施すとかの必要はな
い。このことから、明らかに二つの反応段階が存
在するにも拘らず、本発明方法が非常に簡単かつ
実施上非常に便利であることが示される。この簡
単さと便利さは、反応過程が厳密に一つの反応段
階しか含まない場合と、事実上同程度に重大であ
る。
際上はかなり類似している。操作条件を少し変化
させ第二段階の前に尿素を添加するだけで、実際
に二つの反応段階の間で反応媒質を他の反応器に
移すとか或いは特別な処理を施すとかの必要はな
い。このことから、明らかに二つの反応段階が存
在するにも拘らず、本発明方法が非常に簡単かつ
実施上非常に便利であることが示される。この簡
単さと便利さは、反応過程が厳密に一つの反応段
階しか含まない場合と、事実上同程度に重大であ
る。
第二反応段階は大気圧下、好ましくは開放容器
中かつ尿素の存在下で行われる。アンモニアが揮
発性であるため、大気圧下の加熱はアンモニアが
全く存在しないか殆んど存在しない状態での加熱
と同じである。しかしながら特に尿素がある程度
分解するため少量のアンモニアが存在しうるが、
この場合においてさえも、アンモニアは熱により
媒質から逃げる。
中かつ尿素の存在下で行われる。アンモニアが揮
発性であるため、大気圧下の加熱はアンモニアが
全く存在しないか殆んど存在しない状態での加熱
と同じである。しかしながら特に尿素がある程度
分解するため少量のアンモニアが存在しうるが、
この場合においてさえも、アンモニアは熱により
媒質から逃げる。
（最初に）使用されるオルトクロロフエノール
に対して第二反応段階中に使用される尿素のモル
比は通常１乃至1.5、好ましくは1.2乃至８であ
る。
に対して第二反応段階中に使用される尿素のモル
比は通常１乃至1.5、好ましくは1.2乃至８であ
る。
この第二段階中の反応温度は一般には80乃至
220℃、好ましくは110乃至190℃である。
220℃、好ましくは110乃至190℃である。
この第二反応段階は水の存在下で実施すること
が好ましい。しかしながら、温度と圧力により、
水が多少急速に蒸発する傾向があり、従つて、変
化に応じて反応媒質に液体の水を連続的に供給
し、場合によつては反応媒質から遊離する水蒸気
を回収し凝縮させる。このような方法に従えば、
一時間当りの反応媒質の20重量％以下の割合で水
をこの反応媒質に供給するのが有利である。反応
の終りに、それ自体公知の方法でベンズオキサゾ
ロンを分離する。非常に有利な操作方法によれば
ベンズオキサゾロンを、酸性化されうる水で沈澱
させる。ベンズオキサゾロンは、公知方法、例え
ば再結晶法により精製されるか或いは有機溶媒に
より洗浄されうる。
が好ましい。しかしながら、温度と圧力により、
水が多少急速に蒸発する傾向があり、従つて、変
化に応じて反応媒質に液体の水を連続的に供給
し、場合によつては反応媒質から遊離する水蒸気
を回収し凝縮させる。このような方法に従えば、
一時間当りの反応媒質の20重量％以下の割合で水
をこの反応媒質に供給するのが有利である。反応
の終りに、それ自体公知の方法でベンズオキサゾ
ロンを分離する。非常に有利な操作方法によれば
ベンズオキサゾロンを、酸性化されうる水で沈澱
させる。ベンズオキサゾロンは、公知方法、例え
ば再結晶法により精製されるか或いは有機溶媒に
より洗浄されうる。
本発明方法は、オルトクロロフエノールの変換
度やベンズオキサゾロンの収率に関して良好な結
果が得られる点、また実施過程の簡単かつ便利さ
の点で特に有利である。
度やベンズオキサゾロンの収率に関して良好な結
果が得られる点、また実施過程の簡単かつ便利さ
の点で特に有利である。
以下の非限定的実施例により本発明を説明す
る。
る。
これらの実施例中でDCはオルトクロロフエノ
ールの変換度を示し、Ｙは変換されるオルトクロ
ロフエノールに対するベンズオキサゾロンの収率
を示す。
ールの変換度を示し、Ｙは変換されるオルトクロ
ロフエノールに対するベンズオキサゾロンの収率
を示す。
実施例 １
撹拌システムを備えた125c.c.のステンレススチ
ール製オートクレーブ中に、 オルトクロロフエノール（12.85ｇ）及び Cu2O（0.715ｇ）を導入する。
ール製オートクレーブ中に、 オルトクロロフエノール（12.85ｇ）及び Cu2O（0.715ｇ）を導入する。
オートクレーブをアンモニアで清浄した後アン
モニア（NH3）14.7ｇ導入する。140℃で８時間
オートクレーブを熱する。
モニア（NH3）14.7ｇ導入する。140℃で８時間
オートクレーブを熱する。
圧力は加熱初期には40バールで安定させ、加熱
終期には20バールにする。125℃にオートクレー
ブを冷却し、アンモニアを逃げさせる。尿素
（6.12ｇ）と水（１ｇ）を加えてから、大気圧下
で、オートクレーブを140℃で２時間、次に150℃
で２時間（同じ圧力で）加熱する。
終期には20バールにする。125℃にオートクレー
ブを冷却し、アンモニアを逃げさせる。尿素
（6.12ｇ）と水（１ｇ）を加えてから、大気圧下
で、オートクレーブを140℃で２時間、次に150℃
で２時間（同じ圧力で）加熱する。
120℃に冷却し、HClのIN溶液（100c.c.）を添
加する。
加する。
沈澱したベンズオキサゾロンを濾過した。Ｙ；
53％、DC；65％である。
53％、DC；65％である。
実施例 ２
実施例１で用いた装置中に
オルトクロロフエノール（12.85ｇ）及び
Cu2Cl2（0.99ｇ）を導入する。
オートクレーブをアンモニアで清浄した後アン
モニア（27ｇ）を導入する。オートクレーブを
170℃で３時間加熱し、圧力は約120バールであ
る。125℃にオートクレーブを冷却し、アンモニ
アを逃げさせる。
モニア（27ｇ）を導入する。オートクレーブを
170℃で３時間加熱し、圧力は約120バールであ
る。125℃にオートクレーブを冷却し、アンモニ
アを逃げさせる。
尿素（5.4ｇ）と水（１ｇ）を導入する。次に
実施例１の方法に従つて、Ｙ；67％、DC；69％
でベンズオキサゾロンを得る。
実施例１の方法に従つて、Ｙ；67％、DC；69％
でベンズオキサゾロンを得る。
実施例 ３
実施例２を繰り返すが、170℃で８時間（３時
間の代りに）オートクレーブを加熱し、尿素7.7
ｇ（5.4ｇの代りに）を導入する。このようにし
Ｙ；70％、DC；93％でベンズオキサゾロンを得
る。
間の代りに）オートクレーブを加熱し、尿素7.7
ｇ（5.4ｇの代りに）を導入する。このようにし
Ｙ；70％、DC；93％でベンズオキサゾロンを得
る。
実施例 ４
内部をポリテトラフルオロエチレンで覆つた
140c.c.のオートクレーブに オルトクロロフエノール（7.2ｇ）及び 塩化第一銅（0.28ｇ）を導入する。
140c.c.のオートクレーブに オルトクロロフエノール（7.2ｇ）及び 塩化第一銅（0.28ｇ）を導入する。
オートクレーブを閉じ、NH3で清浄し、NH3
（７ｇ）を導入する。オートクレーブを180℃で６
時間加熱する。圧力は最初約40バール（相対圧
力）に安定させ次に徐々に降下させて反応の終り
には約26バールまで下げる。
（７ｇ）を導入する。オートクレーブを180℃で６
時間加熱する。圧力は最初約40バール（相対圧
力）に安定させ次に徐々に降下させて反応の終り
には約26バールまで下げる。
オートクレーブを120℃に冷却し、オートクレ
ーブを開し、次に尿素（16.8ｇ）と水（0.6c.c.）
を添加する。蒸留せずにオートクレーブを大気圧
下で、150℃で２時間、次に180℃で２時間加熱す
る。120℃に冷却し、IN塩酸水溶液（60c.c.）を添
加し、20℃に冷却し、酢酸エチルで抽出する。有
機相中に、Ｙ；56％、DC；99％でベンズオキサ
ゾロンを得る。
ーブを開し、次に尿素（16.8ｇ）と水（0.6c.c.）
を添加する。蒸留せずにオートクレーブを大気圧
下で、150℃で２時間、次に180℃で２時間加熱す
る。120℃に冷却し、IN塩酸水溶液（60c.c.）を添
加し、20℃に冷却し、酢酸エチルで抽出する。有
機相中に、Ｙ；56％、DC；99％でベンズオキサ
ゾロンを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ オルトクロロフエノールをアンモニア加圧下
で加熱し、次に該反応混合物に尿素を添加後全体
を大気圧下で加熱することを特徴とするベンズオ
キサゾロンの製法。 ２ 第一反応段階の圧力が１乃至60バールである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ 第一反応段階の圧力が３乃至40バールである
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の
方法。 ４ 第一反応段階の反応媒質をとり囲む雰囲気に
おいてアンモニア分圧が全圧の50％より大である
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項または第
３項に記載の方法。 ５ 第一反応段階のアンモニア分圧が全圧の90％
より大であることを特徴とする特許請求の範囲第
４項に記載の方法。 ６ 使用されるオルトクロロフエノールに対して
使用される尿素のモル比が１乃至15であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第５項のい
ずれかに記載の方法。 ７ 尿素／オルトクロロフエノールの比が1.2乃
至８であることを特徴とする特許請求の範囲第６
項に記載の方法。 ８ 第一反応段階の反応媒質温度が100乃至250℃
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
至第７項のいずれかに記載の方法。 ９ 第一反応段階の反応媒質温度が140乃至230℃
であることを特徴とする特許請求の範囲第８項に
記載の方法。 １０ 第二反応段階の反応媒質温度が80乃至220
℃であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
乃至第９項のいずれかに記載の方法。 １１ 第二反応段階の反応媒質温度が110乃至190
℃であることを特徴とする特許請求の範囲第１０
項に記載の方法。 １２ 少なくとも第二反応段階においては反応が
水の存在下で実施されることを特徴とする特許請
求の範囲第１１項に記載の方法。 １３ 反応が金属触媒の存在下で実施されること
を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第１２項
のいずれかに記載の方法。 １４ 上記触媒が銅をベースとすることを特徴と
する特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 １５ 上記触媒が第一銅の塩であることを特徴と
する特許請求の範囲第１４項に記載の方法。 １６ 上記触媒が塩化第一銅であることを特徴と
する特許請求の範囲第１４項に記載の方法。 １７ 反応媒質中の触媒量がオルトクロロフエノ
ールに対して0.5乃至20重量％であることを特徴
とする特許請求の範囲第１３項乃至第１６項のい
ずれかに記載の方法。 １８ 上記触媒量がオルトクロロフエノールに対
して２乃至10重量％であることを特徴とする特許
請求の範囲第１７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7912140A FR2456095A2 (fr) | 1979-05-08 | 1979-05-08 | Preparation de benzoxazolone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5625173A JPS5625173A (en) | 1981-03-10 |
| JPH0128025B2 true JPH0128025B2 (ja) | 1989-05-31 |
Family
ID=9225404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6045880A Granted JPS5625173A (en) | 1979-05-08 | 1980-05-06 | Manufacture of benzoxazolone |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4309550A (ja) |
| EP (1) | EP0020281B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5625173A (ja) |
| AT (1) | ATE26269T1 (ja) |
| BR (1) | BR8002788A (ja) |
| CA (1) | CA1150274A (ja) |
| DE (1) | DE3072019D1 (ja) |
| DK (1) | DK151334C (ja) |
| ES (1) | ES491241A0 (ja) |
| FR (1) | FR2456095A2 (ja) |
| GB (1) | GB2048270B (ja) |
| HU (1) | HU185787B (ja) |
| IE (1) | IE49475B1 (ja) |
| IL (1) | IL59610A (ja) |
| PT (1) | PT71192B (ja) |
| ZA (1) | ZA802716B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2456094A1 (fr) * | 1979-05-08 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation de benzoxazolone |
| FR2456095A2 (fr) * | 1979-05-08 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation de benzoxazolone |
| JPS5982510U (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-04 | 石垣機工株式会社 | フイルタプレスにおける濾布の洗浄装置 |
| JPS5982511U (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-04 | 石垣機工株式会社 | フイルタプレスにおける濾布の洗浄装置 |
| JPS5993609U (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-25 | 石垣機工株式会社 | フイルタプレスにおける濾布の洗浄装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1269067A (fr) * | 1959-04-16 | 1961-08-11 | Profatec Soc | Procédé de préparation de la benzoxazolone |
| BR7204020D0 (pt) * | 1971-06-24 | 1973-11-01 | Hoechst Ag | Processo para a obtencao de benzoxazolonas-(2) e benzotiazolonas-(2) |
| FR2456095A2 (fr) * | 1979-05-08 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation de benzoxazolone |
-
1979
- 1979-05-08 FR FR7912140A patent/FR2456095A2/fr active Granted
-
1980
- 1980-03-13 IL IL59610A patent/IL59610A/xx unknown
- 1980-04-25 US US06/143,859 patent/US4309550A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1980-05-06 BR BR8002788A patent/BR8002788A/pt unknown
- 1980-05-07 EP EP80420053A patent/EP0020281B1/fr not_active Expired
- 1980-05-07 ES ES491241A patent/ES491241A0/es active Granted
- 1980-05-07 DE DE8080420053T patent/DE3072019D1/de not_active Expired
- 1980-05-07 AT AT80420053T patent/ATE26269T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-07 HU HU801119A patent/HU185787B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DK151334B (da) | 1987-11-23 |
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