JPH01284561A - トリスアゾ化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
トリスアゾ化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPH01284561A JPH01284561A JP11424688A JP11424688A JPH01284561A JP H01284561 A JPH01284561 A JP H01284561A JP 11424688 A JP11424688 A JP 11424688A JP 11424688 A JP11424688 A JP 11424688A JP H01284561 A JPH01284561 A JP H01284561A
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- compound
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なトリスアゾ化合物とその製法ならびに
それを用いた電子写真感光体に関する。
それを用いた電子写真感光体に関する。
〈従来技術〉
近年、電子写真用感光体として加工性がよく製造コスト
の面で有利であると共に、機能設計の面で自由度の大き
な有機感光体が使用されている。
の面で有利であると共に、機能設計の面で自由度の大き
な有機感光体が使用されている。
そして、有機感光材料を用いることから電子写真用感光
体の機能設旧において、光照射により電荷を発生させる
電荷発生材料と、発生した電荷を移動させる電荷輸送材
料とに各機能を分離することが可能になり、さらにそれ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができるように
なった。
体の機能設旧において、光照射により電荷を発生させる
電荷発生材料と、発生した電荷を移動させる電荷輸送材
料とに各機能を分離することが可能になり、さらにそれ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができるように
なった。
従って有機感光体の特性は、用いる材料や製造方法等に
よって大きく左右されるが、とりわけ電荷発生材料は感
光体の感度と感光波長域を支配するため従来より各種の
染料や顔料が検討されている。
よって大きく左右されるが、とりわけ電荷発生材料は感
光体の感度と感光波長域を支配するため従来より各種の
染料や顔料が検討されている。
従来用いられている染顔料としては、ペリレン顔料、フ
タロシアニン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム塩、ス
クアリックメチン染料、アブ顔料等がある。この中でア
ブ顔料は、その合成の多様性から種々の構造を有するも
のが合成されている。
タロシアニン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム塩、ス
クアリックメチン染料、アブ顔料等がある。この中でア
ブ顔料は、その合成の多様性から種々の構造を有するも
のが合成されている。
このアゾ顔料のうちジスアゾ顔料が電子写真感光材料の
光導電性物質として有用であることは古くから知られて
いる（例えば特開昭４７−３７４５３号公報）。また、
トリフェニルメタンから誘導されるｌ−ＩＪスアゾ顔料
等を光導電性顔料として使用することも既に知られてい
る。
光導電性物質として有用であることは古くから知られて
いる（例えば特開昭４７−３７４５３号公報）。また、
トリフェニルメタンから誘導されるｌ−ＩＪスアゾ顔料
等を光導電性顔料として使用することも既に知られてい
る。
また、近年半導体レーザーを光源とし、装置を小型化で
きると共に、高速にて高品質の画像をノンインパクト方
式で形成することができるなどの利点を有するレーザー
ビームプリンターが普及しつつあり、該半導体レーザー
の発振波長である約７８０ ｎｍ〜８２０ｎｍの波長領
域において高感度の該プリンター用感光体に用いられる
光導電性物質の開発が急務である。
きると共に、高速にて高品質の画像をノンインパクト方
式で形成することができるなどの利点を有するレーザー
ビームプリンターが普及しつつあり、該半導体レーザー
の発振波長である約７８０ ｎｍ〜８２０ｎｍの波長領
域において高感度の該プリンター用感光体に用いられる
光導電性物質の開発が急務である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、電子写真複写の分野では、感光波長領域
や、複写速度を増大しようという絶えざる要求があるが
未だに満足する光導電性顔料はなく、この見地から感度
の大きいまた感光波長の広い光導電性顔料の開発が常に
期待されており、本発明者らが鋭意研究した結果、本発
明の感光体を完成させるに至った。
や、複写速度を増大しようという絶えざる要求があるが
未だに満足する光導電性顔料はなく、この見地から感度
の大きいまた感光波長の広い光導電性顔料の開発が常に
期待されており、本発明者らが鋭意研究した結果、本発
明の感光体を完成させるに至った。
〈発明の目的〉
本発明の目的は、樹脂中への分散性に優れ、４００〜９
００ ｎ ｍの波長域に分光感度を有し、特に近赤外及
び赤外の光線に対して感度の優れたトリスアゾ化合物と
その製法ならびにそれを用いた電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
００ ｎ ｍの波長域に分光感度を有し、特に近赤外及
び赤外の光線に対して感度の優れたトリスアゾ化合物と
その製法ならびにそれを用いた電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
く問題点を解決するだめの手段および作用〉本発明のト
リスアゾ化合物は、下記構造式５−Ｃ＝ＣＩｌ−Ｙ−Ｎ
＝Ｎ−Ｚ ｓ＝ｃＶｃ＝。
リスアゾ化合物は、下記構造式５−Ｃ＝ＣＩｌ−Ｙ−Ｎ
＝Ｎ−Ｚ ｓ＝ｃＶｃ＝。
］］１１
Ｓ
（式中Ｙ、ＩＪ同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダニ
ン誘導体を有する１−リスアゾ化合物であり、 本発明の１〜リスアゾ化合物の製法は、下記構造５−Ｃ
１１□ ５＝ｃＶｃ＝。
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダニ
ン誘導体を有する１−リスアゾ化合物であり、 本発明の１〜リスアゾ化合物の製法は、下記構造５−Ｃ
１１□ ５＝ｃＶｃ＝。
で表されるローダニン誘導体と下記構造式％式％
（式中Ｙ、Ｚは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるアルデヒ
ド基を有するアゾ化合物とを反応させることを特徴とす
るトリスアゾ化合物の製法であり、 本発明の電子写真感光体は、下記構造式％式％） （式中Ｙ、Ｚは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダニ
ン誘導体を有するトリスアゾ化合物を電荷発生材料とし
て用いることを特徴とする電子写真感光体であり、その
ことにより前記目的を達成した。
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるアルデヒ
ド基を有するアゾ化合物とを反応させることを特徴とす
るトリスアゾ化合物の製法であり、 本発明の電子写真感光体は、下記構造式％式％） （式中Ｙ、Ｚは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダニ
ン誘導体を有するトリスアゾ化合物を電荷発生材料とし
て用いることを特徴とする電子写真感光体であり、その
ことにより前記目的を達成した。
本発明の電荷発生材料は、ローダニン誘導体と、アルデ
ヒド基を有するアゾ化合物の脱水反応によって得られる
。かかるアゾ化合物としては、（以下余白） ＣＩ 等を挙げることができる。
ヒド基を有するアゾ化合物の脱水反応によって得られる
。かかるアゾ化合物としては、（以下余白） ＣＩ 等を挙げることができる。
これらのアルデヒド基を有するアゾ化合物は種々の方法
、例えば下記反応式により合成することができる。
、例えば下記反応式により合成することができる。
（以下余白）
０１１Ｃ−Ｘ−Ｎｌ２ ＋ ＮａＮ０ｚ ＋ ｌＩｃ
ｌ−一→０ＩＩＣ−Ｘ−ＮＺ”ＣＩ上記したアブ化合物
と結合させるローダニン誘導体としては、下記の構造 Ｓ −Ｃ１ｌ ２ Ｓ＝Ｃ，Ｃ，Ｏ が好適に使用され、この化合物は下記反応式により合成
することができる。
ｌ−一→０ＩＩＣ−Ｘ−ＮＺ”ＣＩ上記したアブ化合物
と結合させるローダニン誘導体としては、下記の構造 Ｓ −Ｃ１ｌ ２ Ｓ＝Ｃ，Ｃ，Ｏ が好適に使用され、この化合物は下記反応式により合成
することができる。
ｔｈ
１１２Ｎ−、て：閣］Ｅ：〉＝Ｎ −＜で”’ＪｙＮ
ｎ。＋３Ｎｌ＋４叶＋ ３Ｃ５２ＮＩＩＣ３ＳＮＨ４ −） Ｈ４Ｎ５ＳＣＨＮ−（） Ｎ −＜Ｅ）−ＮＩ
ＩＣ３ＳＮ！１４ＮＩＩＣ５ＳＮ１１ 。
ｎ。＋３Ｎｌ＋４叶＋ ３Ｃ５２ＮＩＩＣ３ＳＮＨ４ −） Ｈ４Ｎ５ＳＣＨＮ−（） Ｎ −＜Ｅ）−ＮＩ
ＩＣ３ＳＮ！１４ＮＩＩＣ５ＳＮ１１ 。
１１４ＮＳＳＣ１１Ｎ−＜Ｅ口＞Ｎ−＜可ΣＮｔｌＣ３
ＳＮＩＩ４＋３ＣＩＣＨ２ＣＯＯＣ２１１５−Ｃ１１２ ｓ −ｃ Ｖｃ ＝ 。
ＳＮＩＩ４＋３ＣＩＣＨ２ＣＯＯＣ２１１５−Ｃ１１２ ｓ −ｃ Ｖｃ ＝ 。
これらのローダニン誘導体は、ローダニン環の５位にメ
チレン基を有しており、このメチレン基が活性であるた
め、アルデヒド基を有するアゾ誘導体とＤＭＦ中、アル
カリ存在下で容易に脱水縮合し目的のトリスアゾ化合物
が得られる。
チレン基を有しており、このメチレン基が活性であるた
め、アルデヒド基を有するアゾ誘導体とＤＭＦ中、アル
カリ存在下で容易に脱水縮合し目的のトリスアゾ化合物
が得られる。
この−例をローダニン誘導体として４，４・。
４＝＝−１−リローダニントリフェニルアミン、アゾ化
合物として１−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−２−
ナフトールを用いた場合について説明する。
合物として１−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−２−
ナフトールを用いた場合について説明する。
（以下余白）
Ｎｉ＋□
１１２Ｎ−＜Ｅ甲（］ン← Ｎ −＜Ｅ＞Ｎ１１２
＋ ３Ｎｌ＋４０１１ ＋ ３Ｃ
３２ＮＩＩＣ５ＳＮＩ＋。
＋ ３Ｎｌ＋４０１１ ＋ ３Ｃ
３２ＮＩＩＣ５ＳＮＩ＋。
一一→Ｈ４Ｎ５ＳＣＩＩＮ−σＮ−のＮＨＣ３ＳＮ１１
４ＮＨＣ３ＳＮ１１４ Ｈ，Ｎ５ＳＣｔｌＮ−〈露テ＞ Ｎ −＜可ΣＮｌ
ＩＣ５ＳＮＩ＋４−ｌ−３ＣＩＣＩｌ□Ｃ００Ｃ２１１
５Ｓ−ＣＩ＋□ ｓ−ｃ、、、ｃ＝。
４ＮＨＣ３ＳＮ１１４ Ｈ，Ｎ５ＳＣｔｌＮ−〈露テ＞ Ｎ −＜可ΣＮｌ
ＩＣ５ＳＮＩ＋４−ｌ−３ＣＩＣＩｌ□Ｃ００Ｃ２１１
５Ｓ−ＣＩ＋□ ｓ−ｃ、、、ｃ＝。
式（１）、（２）の反応において１−（Ｐ−ホルミルフ
ェニル−アゾ）−２−ナフトールは６５％の収率で得ら
れ、また式（３）、（４）の反応において４，４″、４
°”−トリローダニントリフェニルアミンは５８％の収
率で得られる。
ェニル−アゾ）−２−ナフトールは６５％の収率で得ら
れ、また式（３）、（４）の反応において４，４″、４
°”−トリローダニントリフェニルアミンは５８％の収
率で得られる。
本発明にかかるトリスアゾ化合物は、式（５）の反応に
おいて４，４・、４°″−トリローダニントリフェニル
アミンと１−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−２−ナ
フトールを例えばジメチルホルムアミド等中でアルカリ
存在下８０°Ｃ乃至１２０°Ｃの温度で５時間加熱する
ことにより容易に得られる。
おいて４，４・、４°″−トリローダニントリフェニル
アミンと１−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−２−ナ
フトールを例えばジメチルホルムアミド等中でアルカリ
存在下８０°Ｃ乃至１２０°Ｃの温度で５時間加熱する
ことにより容易に得られる。
得られたトリスアゾ化合物は大きな共役系を有しており
、光吸収は４００〜９００ｎｍの波長域におよび特に近
赤外及び赤外の光線に対して優れた感度を有しており、
光源としてＬＥＤ、ガスレーザー光、半導体レーザー光
を用いても有効な感光体を得ることができる。
、光吸収は４００〜９００ｎｍの波長域におよび特に近
赤外及び赤外の光線に対して優れた感度を有しており、
光源としてＬＥＤ、ガスレーザー光、半導体レーザー光
を用いても有効な感光体を得ることができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と該導電性基体
上に形成された、電荷発生材料としての本発明のトリス
アゾ化合物、電荷輸送材料、結着樹脂と必要に応じて他
の材料とを単一の層中に存在させた単層型電子写真感光
体、あるいは少なくとも本発明のトリスアゾ化合物を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料と結着樹脂などを含
有する電荷輸送層とが積層された積層型電子写真感光体
であり、上記積層型電子写真感光体は、電荷発生層上に
電荷輸送層が積層された構造や、上記とは逆の順序に積
層された構造であってもよい。
上に形成された、電荷発生材料としての本発明のトリス
アゾ化合物、電荷輸送材料、結着樹脂と必要に応じて他
の材料とを単一の層中に存在させた単層型電子写真感光
体、あるいは少なくとも本発明のトリスアゾ化合物を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料と結着樹脂などを含
有する電荷輸送層とが積層された積層型電子写真感光体
であり、上記積層型電子写真感光体は、電荷発生層上に
電荷輸送層が積層された構造や、上記とは逆の順序に積
層された構造であってもよい。
上記導電性基体としては、導電性を有するシート状やド
ラム状のいずれであってもよく、導電性を有する種々の
材料、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス銅、真鍮などの金属単体や、蒸着等の手
段により上記金属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形
成されたプラスチック材料およびガラス等が例示される
。
ラム状のいずれであってもよく、導電性を有する種々の
材料、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス銅、真鍮などの金属単体や、蒸着等の手
段により上記金属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形
成されたプラスチック材料およびガラス等が例示される
。
また電荷輸送材料としては、二１・四基、ニトロソ基、
シアノ基等の電子受容性を有する電子受容性物質例えば
、テトラシアノエチレン、２，４゜７−ドリニトロー９
−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロア
ントラセン、２，４゜８−トリニトロチオギザントン等
のユｌ−ｒ：Ｉ化化合物や、電子供与性を有する電子供
与性化合物、例えば、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデピト−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−メチル
−３−カルバゾリルアルデヒｌ”−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール
系化合物、スチリル系化合物、ピラゾリン系化合物、オ
キザゾール系化合物、イソオキザゾール系化合物、チア
ゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、インドール系化合物
、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、アント
ラセン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環式化合物
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、コニチル力Ｊレバゾールーホ
ルムアルデヒド樹脂等が例示される。」二記電荷輸送材
料は、一種又は二種以上使用される。
シアノ基等の電子受容性を有する電子受容性物質例えば
、テトラシアノエチレン、２，４゜７−ドリニトロー９
−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロア
ントラセン、２，４゜８−トリニトロチオギザントン等
のユｌ−ｒ：Ｉ化化合物や、電子供与性を有する電子供
与性化合物、例えば、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデピト−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−メチル
−３−カルバゾリルアルデヒｌ”−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール
系化合物、スチリル系化合物、ピラゾリン系化合物、オ
キザゾール系化合物、イソオキザゾール系化合物、チア
ゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、インドール系化合物
、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、アント
ラセン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環式化合物
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、コニチル力Ｊレバゾールーホ
ルムアルデヒド樹脂等が例示される。」二記電荷輸送材
料は、一種又は二種以上使用される。
また、結着樹脂としては種々のもの、例えばスチレン系
重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体
、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、アクリル変性ウ
レタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエーテル−１・、ボリ
アリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ−１・樹脂
、シリコーン樹脂、ゲトン樹脂、ポリビニルブチラール
樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂等、各種の重
合体が例示されている。また、エポキシアクリレート等
の光硬化型樹脂等も使用できる。さらには、前記電荷輸
送物質としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール等を結着樹脂としても使用してもよ
い。
重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体
、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、アクリル変性ウ
レタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエーテル−１・、ボリ
アリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ−１・樹脂
、シリコーン樹脂、ゲトン樹脂、ポリビニルブチラール
樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂等、各種の重
合体が例示されている。また、エポキシアクリレート等
の光硬化型樹脂等も使用できる。さらには、前記電荷輸
送物質としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール等を結着樹脂としても使用してもよ
い。
また、他の材料としては、ターフェニル、ハロナラ１−
キノン類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ）フルオレンなどのフ
ルオレン系化合物、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤
などの劣化防止剤等、種々の添加剤が例示される。
キノン類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ）フルオレンなどのフ
ルオレン系化合物、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤
などの劣化防止剤等、種々の添加剤が例示される。
上記単層型電子写真感光体における本発明のトリスアゾ
化合物と電荷輸送材料と上記結着剤との使用割合は、所
望する感光体の特性等に応して適宜選択することができ
るが、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のトリス
アゾ化合物２〜５０重量部、電荷輸送材料２５〜２００
重量部使用するのが好ましい。また、単層型の感光層は
、適宜２】 の厚みを有してもよいが、３〜５０μｍ１特に５〜２０
μｍの厚みを有するものが好ましい。
化合物と電荷輸送材料と上記結着剤との使用割合は、所
望する感光体の特性等に応して適宜選択することができ
るが、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のトリス
アゾ化合物２〜５０重量部、電荷輸送材料２５〜２００
重量部使用するのが好ましい。また、単層型の感光層は
、適宜２】 の厚みを有してもよいが、３〜５０μｍ１特に５〜２０
μｍの厚みを有するものが好ましい。
積層型の感光層における電荷発生層は、本発明のトリス
アゾ化合物を蒸着、スパッタリングすることにより形成
してもよいが、結着樹脂を用いで形成するのが好ましく
、本発明のトリスアゾ化合物と結着樹脂との割合は適宜
設定することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て本発明のトリスアゾ化合物５〜２００重量部使用する
のが好ましい。上記電荷発生層は適宜の厚みを有しても
よいが、０．０１〜３０μｍ、特に０．１〜２０μｍの
厚みを有するものが好ましい。また、電荷輸送層を形成
する場合、電荷輸送材料と結着樹脂との割合は適宜設定
することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電
荷輸送材料１０〜２゜０重量部使用するのが好ましい。
アゾ化合物を蒸着、スパッタリングすることにより形成
してもよいが、結着樹脂を用いで形成するのが好ましく
、本発明のトリスアゾ化合物と結着樹脂との割合は適宜
設定することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て本発明のトリスアゾ化合物５〜２００重量部使用する
のが好ましい。上記電荷発生層は適宜の厚みを有しても
よいが、０．０１〜３０μｍ、特に０．１〜２０μｍの
厚みを有するものが好ましい。また、電荷輸送層を形成
する場合、電荷輸送材料と結着樹脂との割合は適宜設定
することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電
荷輸送材料１０〜２゜０重量部使用するのが好ましい。
上記電荷輸送層は適宜の厚みを有してもよいが、２〜ｌ
ＯＯ／／ ＩＴ＋、特に５〜３０μｍの厚みを有する
ものが好ましい。
ＯＯ／／ ＩＴ＋、特に５〜３０μｍの厚みを有する
ものが好ましい。
なお、本発明の単層型電子写真感光体は、本発明のトリ
スアゾ化合物と電荷輸送物質と結着樹脂などを含有する
感光層用分散液を調整し、該分散液を前記導電性基体に
塗布し、乾燥させるごとにより形成することができる。
スアゾ化合物と電荷輸送物質と結着樹脂などを含有する
感光層用分散液を調整し、該分散液を前記導電性基体に
塗布し、乾燥させるごとにより形成することができる。
また、本発明の積層型電子写真感光体は、本発明のトリ
スアゾ化合物と結着樹脂などを含有する電荷発生層用分
散液と、電荷輸送材料と結着樹脂などを含有する電荷輸
送層用塗布液をそれぞれ調整し、導電性基体に順次塗布
し、乾燥させることにより形成することができる。
スアゾ化合物と結着樹脂などを含有する電荷発生層用分
散液と、電荷輸送材料と結着樹脂などを含有する電荷輸
送層用塗布液をそれぞれ調整し、導電性基体に順次塗布
し、乾燥させることにより形成することができる。
」二記分散液は、従来慣用の方法、例えば、結着樹脂等
の種類に応じて、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコール類
、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ−１−リ°ン等の
脂肪族系炭化水素、ヘンゼン、ｌ・ルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロ【−１エタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキザノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類等種々の
溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液などは、分散性、塗工性等をよ（
するため、界面活性剤、シリコーンオイルなどのレヘリ
ング剤等を含有していてもよい。
の種類に応じて、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコール類
、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ−１−リ°ン等の
脂肪族系炭化水素、ヘンゼン、ｌ・ルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロ【−１エタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキザノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類等種々の
溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液などは、分散性、塗工性等をよ（
するため、界面活性剤、シリコーンオイルなどのレヘリ
ング剤等を含有していてもよい。
上記分散液などは、従来慣用の混合分散方法、例えば、
ペイントシェーカー、ミキジー、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調整するこ
とができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従来
慣用のコーティング方法、例えば、デイツプコーティン
グ、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロー
ラーコーティング、ブレードコーティング、カーテンコ
ーティング、バーコーティング法等を採用することがで
きる。
ペイントシェーカー、ミキジー、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調整するこ
とができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従来
慣用のコーティング方法、例えば、デイツプコーティン
グ、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロー
ラーコーティング、ブレードコーティング、カーテンコ
ーティング、バーコーティング法等を採用することがで
きる。
く実験例〉
以下に、実験例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。
。
（実施例１）
（４，４＝、４・“−トリローダニントリフェニルアミ
ンの合成］ ４．４″、４′”−トリアミノＩ・リフェニルアミン２
９ｇを、５００ｍ１のアセトンに熔解し、この溶液に２
８％アンモニア水４５ｇを加え、更に攪拌しつつ２９ｇ
の二硫化炭素を滴下する。得られた溶液を室温で５時間
攪拌し、生成した沈澱を濾別し、濾紙上でジエチルエー
テルにより２回洗浄する。風乾後、得られた沈澱を５０
０ｍｊ２の５０νｏ１％メタノールに溶解し、３７ｇの
モノクロル酢酸エチルを加えて一夜攪拌する。次に水を
加えて全量を５１とし、生成した沈澱を濾別し、水洗後
乾燥するごとにより４，４°、４°“−Ｉ・リロータニ
ントリフェニルアミン４３ｇを得た。
ンの合成］ ４．４″、４′”−トリアミノＩ・リフェニルアミン２
９ｇを、５００ｍ１のアセトンに熔解し、この溶液に２
８％アンモニア水４５ｇを加え、更に攪拌しつつ２９ｇ
の二硫化炭素を滴下する。得られた溶液を室温で５時間
攪拌し、生成した沈澱を濾別し、濾紙上でジエチルエー
テルにより２回洗浄する。風乾後、得られた沈澱を５０
０ｍｊ２の５０νｏ１％メタノールに溶解し、３７ｇの
モノクロル酢酸エチルを加えて一夜攪拌する。次に水を
加えて全量を５１とし、生成した沈澱を濾別し、水洗後
乾燥するごとにより４，４°、４°“−Ｉ・リロータニ
ントリフェニルアミン４３ｇを得た。
〔アルデヒド基を有するアゾ化合物の合成〕Ｐ−アミノ
ベンズアルデヒド２０．６ｇＸ濃塩酸１４．２ｍｌ、水
２００ｍｆｆ１を激しく攪拌し、懸濁状態のままＯ′Ｃ
伺近に冷却する。温度を５°Ｃ以下に保ちつつ１２．３
ｇのＮａＮＯ２を５０ｍ！の水に溶かした溶液を３０分
か番ノて滴下する。
ベンズアルデヒド２０．６ｇＸ濃塩酸１４．２ｍｌ、水
２００ｍｆｆ１を激しく攪拌し、懸濁状態のままＯ′Ｃ
伺近に冷却する。温度を５°Ｃ以下に保ちつつ１２．３
ｇのＮａＮＯ２を５０ｍ！の水に溶かした溶液を３０分
か番ノて滴下する。
ヨウ化カリウムでんぷん紙に溶液を付け３〜４分後に青
色になる点を終点とした。
色になる点を終点とした。
不溶物を濾別後、β−ナフトール２４．５ｇ、ＮａＣｌ
２．５ ｇＮａ２ＣＯ，１９，６ｇを含む水２１に、濾
液を５°Ｃ以下で滴下する。滴下後、３時間攪拌し続は
生じた赤色物を濾別し水洗、乾燥後、ＣＨ，、ＯＨ：ア
セトン−１：１の混合溶媒で再結晶させて１−（Ｐ−ホ
ルミルフェニル−アゾ）−２−ナフトールを得た（収率
６５％）。
２．５ ｇＮａ２ＣＯ，１９，６ｇを含む水２１に、濾
液を５°Ｃ以下で滴下する。滴下後、３時間攪拌し続は
生じた赤色物を濾別し水洗、乾燥後、ＣＨ，、ＯＨ：ア
セトン−１：１の混合溶媒で再結晶させて１−（Ｐ−ホ
ルミルフェニル−アゾ）−２−ナフトールを得た（収率
６５％）。
４．４°、４”−トリローダニントリフェニルアミン６
．４ｇ及び１−ＣＰ−ポルミルフェニル−アブ）−２−
リーフト−ル９．９ｇを、４ｇ６りｌ・リエチルアミン
と共に１ｏｏｒｎｆ２のジメチルボルムアミドに溶解し
、１２０°Ｃで５時間攪拌する。
．４ｇ及び１−ＣＰ−ポルミルフェニル−アブ）−２−
リーフト−ル９．９ｇを、４ｇ６りｌ・リエチルアミン
と共に１ｏｏｒｎｆ２のジメチルボルムアミドに溶解し
、１２０°Ｃで５時間攪拌する。
得られた生成物を濾別し、水、アセトン、エタノールに
て洗浄後乾燥させて深青色のローダニン誘導体を有する
トリスアゾ化合物８．３ｇを得た。
て洗浄後乾燥させて深青色のローダニン誘導体を有する
トリスアゾ化合物８．３ｇを得た。
〔電子写真感光体の調製］
上記ローダニン誘導体を有するトリスアゾ化合物５重量
部、ポリ塩化ビニリデン（商品名・す”ラン旭化成社製
）１５重量部、４−ジエチルアミノベンスアルデヒド−
１，２−ジフェニルヒドラゾン７．５重量部、テトラヒ
ドロフラン１００重量部をアルミナピースを用いたボー
ルミルで２０時間混合し、得られた分散液を、アルミニ
ウム箔上にドクターブレードを用いて塗布し、１００°
Ｃで３０分間乾燥し、１０μｍの電子写真感光体を作成
した。
部、ポリ塩化ビニリデン（商品名・す”ラン旭化成社製
）１５重量部、４−ジエチルアミノベンスアルデヒド−
１，２−ジフェニルヒドラゾン７．５重量部、テトラヒ
ドロフラン１００重量部をアルミナピースを用いたボー
ルミルで２０時間混合し、得られた分散液を、アルミニ
ウム箔上にドクターブレードを用いて塗布し、１００°
Ｃで３０分間乾燥し、１０μｍの電子写真感光体を作成
した。
（実施例２）
アルデヒド基を有するアゾ化合物の合成において実施例
１で用いたβナフトールに代えて、ナラ１−−ルＡＳを
用いて１．−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−３−フ
ェニルカルホモイル−２−ナフト−ルを得た以外実施例
１と同様にして電子写真感光体を冑だ。
１で用いたβナフトールに代えて、ナラ１−−ルＡＳを
用いて１．−（Ｐ−ホルミルフェニル−アゾ）−３−フ
ェニルカルホモイル−２−ナフト−ルを得た以外実施例
１と同様にして電子写真感光体を冑だ。
（実施例３）
実施例１で用いたローダニン誘導体を有するトリスアゾ
化合物５重量部、飽和ポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００ 東洋紡社製）１０重置部、テトラヒＦロフラ
ン１００重量部をアルミナビーズを用いたボールミルで
２０時間混合し、得られた分散液を、アルミニラ１、苗
土にドクターブレードを用いて塗布し、１００°Ｃで３
０分間乾燥し、０．５μｍの電荷発生層を形成した。こ
の電荷発生層上に４−ジエチルアミノヘンズアルデヒド
−１，２−ジフェニルヒドラゾン８重量部、ポリカーボ
ネー１−樹脂（商品名パンライト■、−１２５０奇人化
成社製）１０重量部をジクロルメタン８０重量部に溶か
した溶液をワイヤーバーで塗布し、１００°Ｃで３０分
間乾燥し、１５μｍの電荷輸送層を形成し積層型感光体
を作成した。
化合物５重量部、飽和ポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００ 東洋紡社製）１０重置部、テトラヒＦロフラ
ン１００重量部をアルミナビーズを用いたボールミルで
２０時間混合し、得られた分散液を、アルミニラ１、苗
土にドクターブレードを用いて塗布し、１００°Ｃで３
０分間乾燥し、０．５μｍの電荷発生層を形成した。こ
の電荷発生層上に４−ジエチルアミノヘンズアルデヒド
−１，２−ジフェニルヒドラゾン８重量部、ポリカーボ
ネー１−樹脂（商品名パンライト■、−１２５０奇人化
成社製）１０重量部をジクロルメタン８０重量部に溶か
した溶液をワイヤーバーで塗布し、１００°Ｃで３０分
間乾燥し、１５μｍの電荷輸送層を形成し積層型感光体
を作成した。
（実施例４）
電子写真感光体の調整において実施例２で用いたローダ
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物を用いる以外、実
施例３と同様にして電子写真感光体を得た。
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物を用いる以外、実
施例３と同様にして電子写真感光体を得た。
（比較例１）
電子写真感光体の調整において実施例１で用いたローダ
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物に代えて、メタル
フリーフタロシアニンを用いた以外実施例１と同様にし
て電子写真感光体を得た。
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物に代えて、メタル
フリーフタロシアニンを用いた以外実施例１と同様にし
て電子写真感光体を得た。
（比較例２）
電子写真感光体の調整において実施例３で用いたローダ
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物に代えて、メタル
フリーフタロシアニンを用いた以外実施例３と同様にし
て電子写真感光体を得た。
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物に代えて、メタル
フリーフタロシアニンを用いた以外実施例３と同様にし
て電子写真感光体を得た。
上記電子写真感光体の帯電特性、感光特性を調べるため
、静電複写紙試験装置（川口電機社製、ＳＰ−／１２８
型）を用いて、−１−６、Ｏｋ Ｖあるいは−６，０ｋ
Ｖ、の条件で５秒間コロナ放電を行うごとにより、前記
各感光体を負に帯電させ、この時の表面電位（ＶＯ）を
測定した。次いで、半導体レーザーの発信波長である７
８０ｎｍの単色光により露光し、上記表面電位■。が１
／２となるまでの時間を求め、半減露光４７（Ｆ、 ＋
ｙ。を算出した。
、静電複写紙試験装置（川口電機社製、ＳＰ−／１２８
型）を用いて、−１−６、Ｏｋ Ｖあるいは−６，０ｋ
Ｖ、の条件で５秒間コロナ放電を行うごとにより、前記
各感光体を負に帯電させ、この時の表面電位（ＶＯ）を
測定した。次いで、半導体レーザーの発信波長である７
８０ｎｍの単色光により露光し、上記表面電位■。が１
／２となるまでの時間を求め、半減露光４７（Ｆ、 ＋
ｙ。を算出した。
各感光体の帯電特性および感光特性の測定結果表より明
らかなように、実施例１．２．３．４の感光体は比較例
１．２の感光体に比べ高感度であることが判明した。
らかなように、実施例１．２．３．４の感光体は比較例
１．２の感光体に比べ高感度であることが判明した。
〈発明の効果〉
以上のように、本発明によれば樹脂中への分散性に優れ
、４００〜９００ｎｍの波長域に分光感度を有し、特に
近赤外及び赤外の光線に対して感度の優れたトリスアゾ
化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体
を提供することができる。
、４００〜９００ｎｍの波長域に分光感度を有し、特に
近赤外及び赤外の光線に対して感度の優れたトリスアゾ
化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体
を提供することができる。
特許出願人 三田工業株式会社
Claims (4)
- （１）下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙ、Ｚは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す） で表されるローダニン誘導体を有するトリスアゾ化合物
。 - （２）下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるローダニン誘導体と、下記構造式ＯＨＣ−Ｙ
−Ｎ＝Ｎ−Ｚ （式中Ｚ、Ｙは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるアルデヒ
ド基を有するアゾ化合物とを反応させることを特徴とす
るトリスアゾ化合物の製法。 - （３）下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙ、Ｚは同一または異なってアルキレン、置換ま
たは未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダニ
ン誘導体を有するトリスアゾ化合物から成る電荷発生材
料と、電荷輸送材料とを単一の層中に存在させたことを
特徴とする電子写真感光体。 - （４）感光層が少なくとも電荷発生層と電荷輸送層との
積層体から成り、該電荷発生層が下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙ、Ｚは、同一または異なってアルキレン、置換
または未置換のアリーレン基を示す）で表されるローダ
ニン誘導体を有するトリスアゾ化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11424688A JPH01284561A (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | トリスアゾ化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11424688A JPH01284561A (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | トリスアゾ化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01284561A true JPH01284561A (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=14632951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11424688A Pending JPH01284561A (ja) | 1988-05-10 | 1988-05-10 | トリスアゾ化合物とその製法ならびにそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01284561A (ja) |
-
1988
- 1988-05-10 JP JP11424688A patent/JPH01284561A/ja active Pending
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