JPH0129382B2 - - Google Patents
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- JPH0129382B2 JPH0129382B2 JP8609284A JP8609284A JPH0129382B2 JP H0129382 B2 JPH0129382 B2 JP H0129382B2 JP 8609284 A JP8609284 A JP 8609284A JP 8609284 A JP8609284 A JP 8609284A JP H0129382 B2 JPH0129382 B2 JP H0129382B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は特に300〜400℃の温度領域における良
好な熱安定性および流動性を兼備し、かつ射出成
形可能なジフエニルエーテル結合を必須成分とし
て含有する非晶性熱可塑性芳香族ポリアミドイミ
ド樹脂（以下、ポリアミドイミドをPAIと略称す
る）の熱変形温度および力学特性を改善すること
を目的とした樹脂組成物に関するものである。 〔従来の技術〕 米国デユポン社商標“ベスペルSP”およびア
ツプジヨン社商標“ポリイミド2080”で代表され
るポリイミド樹脂は、耐熱性、機械的強度、耐薬
品性、電気的特性が極めてすぐれているが、溶融
加工性がなく、溶融成形できないのに対し、ジア
ミン（またはジイソシアネート）残基が （ただし、R1は炭素数１〜４のアルキル基、R2
は炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原
子、Ｘは−SO2−基、
好な熱安定性および流動性を兼備し、かつ射出成
形可能なジフエニルエーテル結合を必須成分とし
て含有する非晶性熱可塑性芳香族ポリアミドイミ
ド樹脂（以下、ポリアミドイミドをPAIと略称す
る）の熱変形温度および力学特性を改善すること
を目的とした樹脂組成物に関するものである。 〔従来の技術〕 米国デユポン社商標“ベスペルSP”およびア
ツプジヨン社商標“ポリイミド2080”で代表され
るポリイミド樹脂は、耐熱性、機械的強度、耐薬
品性、電気的特性が極めてすぐれているが、溶融
加工性がなく、溶融成形できないのに対し、ジア
ミン（またはジイソシアネート）残基が （ただし、R1は炭素数１〜４のアルキル基、R2
は炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原
子、Ｘは−SO2−基、
【式】または
そこで本発明者らは、上記の非晶性熱可塑性芳
香族PAI樹脂の熱変形温度および力学特性を向上
させることを目的として鋭意検討を行なつた結
果、特定の分子構造を有する第２の耐熱性PAI樹
脂を配合することが極めて効果的であることを見
出し、本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 すなわち、本発明は (イ) ジアミン（またはジイソシアネート）残基が
次の構造および組成（ただし全体で100モル％）
で構成される非晶性熱可塑性芳香族PAI樹脂20
〜97重量％ および (ロ) ジアミン（またはジイソシアネート）残基の
60モル％を越え100モル％以下が
香族PAI樹脂の熱変形温度および力学特性を向上
させることを目的として鋭意検討を行なつた結
果、特定の分子構造を有する第２の耐熱性PAI樹
脂を配合することが極めて効果的であることを見
出し、本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 すなわち、本発明は (イ) ジアミン（またはジイソシアネート）残基が
次の構造および組成（ただし全体で100モル％）
で構成される非晶性熱可塑性芳香族PAI樹脂20
〜97重量％ および (ロ) ジアミン（またはジイソシアネート）残基の
60モル％を越え100モル％以下が
【式】または
【式】の構造成分で構成
される耐熱性PAI樹脂80〜３重量％からなる
PAI樹脂組成物（ただし、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2は炭素数１〜４のアルキル
基またはハロゲン原子、Ｘは−SO2−基、
PAI樹脂組成物（ただし、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2は炭素数１〜４のアルキル
基またはハロゲン原子、Ｘは−SO2−基、
【式】または
【式】ａは１〜25、ｂ
は０または１〜４、ｃは０または１〜２の整数
を示す）。を提供するものである。 本発明で用いられる第１成分としての非晶性熱
可塑性芳香族PAI樹脂は一般式 または で表わされる高分子主鎖中にイミド結合およびア
ミド結合を必須成分として含有する芳香族重合体
類であり、式中、Ｚは３官能基のうちの２官能基
が隣接炭素に結合されている３官能性芳香族基、
Arは２価の芳香族残基を示す。また、Y1は合成
原料として用いるジアミン（またはジイソシアネ
ート）から誘導される残基を示し、次の構造およ
び組成（ただし全体で100％）で構成される。 （ただし、R1は炭素数１〜４のアルキル基、R2
は炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原
子、Ｘは−SO2−基、
を示す）。を提供するものである。 本発明で用いられる第１成分としての非晶性熱
可塑性芳香族PAI樹脂は一般式 または で表わされる高分子主鎖中にイミド結合およびア
ミド結合を必須成分として含有する芳香族重合体
類であり、式中、Ｚは３官能基のうちの２官能基
が隣接炭素に結合されている３官能性芳香族基、
Arは２価の芳香族残基を示す。また、Y1は合成
原料として用いるジアミン（またはジイソシアネ
ート）から誘導される残基を示し、次の構造およ
び組成（ただし全体で100％）で構成される。 （ただし、R1は炭素数１〜４のアルキル基、R2
は炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原
子、Ｘは−SO2−基、
【式】または
【式】ａは１〜25、ｂは０または１〜４、
ｃは０または１〜２の整数を示す。）
この構造（）および（）の中でのイミド結
合の一部（たとえば30モル％未満）が、その閉環
前駆体としてのアミド酸結合
合の一部（たとえば30モル％未満）が、その閉環
前駆体としてのアミド酸結合
【式】の状態でとどまつているものも含
まれる。ここでＺの例としては、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】などの構造を具体
的に列挙することができる。Arは少なくとも一
つの炭素６員環を含む２価の芳香族基であり、た
とえば、
つの炭素６員環を含む２価の芳香族基であり、た
とえば、
【式】
【式】
【式】（式中ＸはＯ、Ｓ、
CO、SO2、SO、炭素原子数１〜６個のアルキル
基を示す）などが挙げられる。上記式（）で示
されるPAI樹脂（）はジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
クレゾールなどの極性有機溶媒中で
基を示す）などが挙げられる。上記式（）で示
されるPAI樹脂（）はジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
クレゾールなどの極性有機溶媒中で
【式】
【式】
【式】などの組合せ
を反応させることにより合成される。
また、上記式（）で示されるPAI樹脂（）
は、PAI樹脂（）の原料の
は、PAI樹脂（）の原料の
【式】ま
たは
【式】の一部を
【式】
または
【式】で置換して反応させること
により合成される。
Y1単位の具体例としてはたとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
などが挙げられる。
これらジアミン（またはジイソシアネート）残
基Ｙを構成する成分中、(ii)の構造体が80モル％を
越えるとPAIが次第に結晶性となつて溶融成形性
が著しく低下するので好ましくない。また(iii)の構
造体が60％を越えると、PAIの物性、特に強靭性
が目立つて低下するので実用上価値がない。 本発明で使用される第１成分PAI樹脂の典型例
として、次の３種を挙げることができる。 本発明で用いられる第２成分としての耐熱性
PAI樹脂は一般式 または で表わされる高分子鎖中にイミド結合およびアミ
ド結合を必須成分として含有する芳香族重合体類
であり、Y2は合成原料として用いるジアミン
（またはジイソシアネート）から誘導される残基
を示し、その60モル％を越えた分（好ましくは70
モル％以上）が
基Ｙを構成する成分中、(ii)の構造体が80モル％を
越えるとPAIが次第に結晶性となつて溶融成形性
が著しく低下するので好ましくない。また(iii)の構
造体が60％を越えると、PAIの物性、特に強靭性
が目立つて低下するので実用上価値がない。 本発明で使用される第１成分PAI樹脂の典型例
として、次の３種を挙げることができる。 本発明で用いられる第２成分としての耐熱性
PAI樹脂は一般式 または で表わされる高分子鎖中にイミド結合およびアミ
ド結合を必須成分として含有する芳香族重合体類
であり、Y2は合成原料として用いるジアミン
（またはジイソシアネート）から誘導される残基
を示し、その60モル％を越えた分（好ましくは70
モル％以上）が
【式】（R1は炭素数１
〜４のアルキル基、ｂは０または１〜４の整数を
示す）または
示す）または
【式】で、残
りの40モル％以下（好ましくは30モル％以下）が
その他の芳香族二価残基で構成される。この構造
（）および（）の中でのイミド結合の一部
（たとえば30モル％以下）がその閉環前駆体とし
てのアミド酸結合
その他の芳香族二価残基で構成される。この構造
（）および（）の中でのイミド結合の一部
（たとえば30モル％以下）がその閉環前駆体とし
てのアミド酸結合
【式】の状態にとどま
つているものも含まれる。また、（）、（）式
中のＺおよびArの内容および式（）、（）で
表わされるPAIの一般的合成法は、上記PAI樹脂
（）および（）の場合と同じである。 Y2の具体例としては
中のＺおよびArの内容および式（）、（）で
表わされるPAIの一般的合成法は、上記PAI樹脂
（）および（）の場合と同じである。 Y2の具体例としては
【式】
【式】
【式】
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳述す
る。 なお、本実施例に示す％、比および部の値は、
特にことわらない限りそれぞれ重量％、重量比お
よび重量部を示す。また、重合体の対数粘度は、
ポリマー濃度：0.5ｇ／dl、溶媒：Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、温度：30℃の条件下に測定した
ものである。 実施例１〜４および比較例１〜３ まず、無水トリメリツト酸モノクロリド、４・
4′−スルホニルビス（パラフエニレンオキシ）ジ
アニリンおよび４・4′−ジアミノジフエニルエー
テル（102：50：50モル比）を室温条件下、Ｎ・
Ｎ−ジメチルアセトアミド（DMAC）溶媒中で
反応させて得られたポリアミド酸を回収し、180
〜230℃で加熱閉環させて次の構造を有するPAI
樹脂を合成した（これをPAI−A1と略称する）。
このPAI−A1の対数粘度は0.65であつた。 別途、無水トリメリツト酸モノクロリドおよび
メタフエニレンジアミン（102：100モル比）を室
温条件下、DMAC溶媒中で反応させて得られた
ポリアミド酸を回収し、180〜230℃で加熱閉環さ
せて次の構造を有するPAI樹脂を合成した（これ
をPAI−B1と略称する）。このPAI−B1の対数粘
度は0.35であつた。 次にPAI−A1を20％濃度でDMACに溶解した
溶液とPAI−B1を20％濃度でDMACに溶解した
溶液を第１表の組成で均一混合した後、大量の水
中に投入して混合組成物を沈殿させ、続いてロ
過／洗浄を３回繰返して沈殿物を回収した後、
150〜200℃で熱風処理して乾燥した混合組成物粉
末を得た。 次にこの混合組成物を圧縮成形（処理温度320
〜360℃、圧力50〜100Kg／cm2）にかけて厚さ３mm
の試験片を作成し、続いてこの試験片を220℃で
５時間、245℃で24時間、260℃で48時間の順で熱
処理した後、物性測定を行なつたところ次の第１
表のような結果が得られた。 この結果からわかるようにPAI−A1にPAI−
B1を10〜60％の量で配合すると比較例１のPAI
−A1そのものに比べて、熱変形温度（HDT）お
よび曲げ強度がともに効果的に改善される。また
比較例２および３にみられるようにPAI−B1が
80％を越えるところでは、HDTは高いものの曲
げ強度が大巾に低下して実用性がなくなる。
る。 なお、本実施例に示す％、比および部の値は、
特にことわらない限りそれぞれ重量％、重量比お
よび重量部を示す。また、重合体の対数粘度は、
ポリマー濃度：0.5ｇ／dl、溶媒：Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、温度：30℃の条件下に測定した
ものである。 実施例１〜４および比較例１〜３ まず、無水トリメリツト酸モノクロリド、４・
4′−スルホニルビス（パラフエニレンオキシ）ジ
アニリンおよび４・4′−ジアミノジフエニルエー
テル（102：50：50モル比）を室温条件下、Ｎ・
Ｎ−ジメチルアセトアミド（DMAC）溶媒中で
反応させて得られたポリアミド酸を回収し、180
〜230℃で加熱閉環させて次の構造を有するPAI
樹脂を合成した（これをPAI−A1と略称する）。
このPAI−A1の対数粘度は0.65であつた。 別途、無水トリメリツト酸モノクロリドおよび
メタフエニレンジアミン（102：100モル比）を室
温条件下、DMAC溶媒中で反応させて得られた
ポリアミド酸を回収し、180〜230℃で加熱閉環さ
せて次の構造を有するPAI樹脂を合成した（これ
をPAI−B1と略称する）。このPAI−B1の対数粘
度は0.35であつた。 次にPAI−A1を20％濃度でDMACに溶解した
溶液とPAI−B1を20％濃度でDMACに溶解した
溶液を第１表の組成で均一混合した後、大量の水
中に投入して混合組成物を沈殿させ、続いてロ
過／洗浄を３回繰返して沈殿物を回収した後、
150〜200℃で熱風処理して乾燥した混合組成物粉
末を得た。 次にこの混合組成物を圧縮成形（処理温度320
〜360℃、圧力50〜100Kg／cm2）にかけて厚さ３mm
の試験片を作成し、続いてこの試験片を220℃で
５時間、245℃で24時間、260℃で48時間の順で熱
処理した後、物性測定を行なつたところ次の第１
表のような結果が得られた。 この結果からわかるようにPAI−A1にPAI−
B1を10〜60％の量で配合すると比較例１のPAI
−A1そのものに比べて、熱変形温度（HDT）お
よび曲げ強度がともに効果的に改善される。また
比較例２および３にみられるようにPAI−B1が
80％を越えるところでは、HDTは高いものの曲
げ強度が大巾に低下して実用性がなくなる。
【表】
実施例５、６および比較例４、５
まず、無水トリメリツト酸モノクロリドおよび
４・4′−スルホニルビス（パラフエニレンオキ
シ）ジアニリン（102：100モル比）を室温条件下
Ｎメチル−２−ピロリドン（NMP）溶媒中で反
応させて得られたポリアミド酸を回収し、180〜
230℃で加熱閉環させて次の構造を有するPAI樹
脂を合成した（これをPAI−A2と略称する）。こ
のPAI−A2の対数粘度は0.50であつた。 別途、無水トリメリツト酸モノクロリド、イソ
フタロイルクロリドおよびメタフエニレンジアミ
ン（70：32：100モル比）を室温条件下、NMP
溶媒中で反応させて得られたポリアミド酸を回収
し、180〜230℃で加熱閉環させて次の構造を有す
るPAI樹脂を合成した（これをPAI−B2と略称す
る）。このPAI−B2の対数粘度は0.31であつた。 次にPAI−A2およびPAI−B2を第２表の組成
でドライブレンドした後、ブラベンダープラスト
グラフ押出機（処理温度320〜360℃）に供給して
均一配合ペレツトを得た。 次にこのペレツトを射出成形機（バレル温度
330〜350℃、金型温度180〜220℃、射出圧力1250
〜1500Kg／cm2）にかけて射出成形試験片を作成
し、物理的特性を測定したところ第２表のような
結果を得た。第２表からわかるように実施例５お
よび６の組成物はPAI−A2およびPAI−B2の単
独系に対応した比較例４および５に比べて曲げ強
度が顕著に改善された。
４・4′−スルホニルビス（パラフエニレンオキ
シ）ジアニリン（102：100モル比）を室温条件下
Ｎメチル−２−ピロリドン（NMP）溶媒中で反
応させて得られたポリアミド酸を回収し、180〜
230℃で加熱閉環させて次の構造を有するPAI樹
脂を合成した（これをPAI−A2と略称する）。こ
のPAI−A2の対数粘度は0.50であつた。 別途、無水トリメリツト酸モノクロリド、イソ
フタロイルクロリドおよびメタフエニレンジアミ
ン（70：32：100モル比）を室温条件下、NMP
溶媒中で反応させて得られたポリアミド酸を回収
し、180〜230℃で加熱閉環させて次の構造を有す
るPAI樹脂を合成した（これをPAI−B2と略称す
る）。このPAI−B2の対数粘度は0.31であつた。 次にPAI−A2およびPAI−B2を第２表の組成
でドライブレンドした後、ブラベンダープラスト
グラフ押出機（処理温度320〜360℃）に供給して
均一配合ペレツトを得た。 次にこのペレツトを射出成形機（バレル温度
330〜350℃、金型温度180〜220℃、射出圧力1250
〜1500Kg／cm2）にかけて射出成形試験片を作成
し、物理的特性を測定したところ第２表のような
結果を得た。第２表からわかるように実施例５お
よび６の組成物はPAI−A2およびPAI−B2の単
独系に対応した比較例４および５に比べて曲げ強
度が顕著に改善された。
本発明の樹脂組成物は、
特に300〜400℃の温度領域における良好な熱安
定性および流動性を兼備し、かつ射出成形可能な
ジフエニルエーテル結合を必須成分として含有す
る非晶性熱可塑性芳香族ポリアミドイミド樹脂の
熱変形温度および力学特性が改善され、射出成形
または押出成形を行うことが可能であり、多くの
用途に活用することができる。
定性および流動性を兼備し、かつ射出成形可能な
ジフエニルエーテル結合を必須成分として含有す
る非晶性熱可塑性芳香族ポリアミドイミド樹脂の
熱変形温度および力学特性が改善され、射出成形
または押出成形を行うことが可能であり、多くの
用途に活用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) ジアミン（またはジイソシアネート）残
基が次の構造および組成（ただし全体で100モ
ル％）で構成される非晶性熱可塑性芳香族ポリ
アミドイミド樹脂20〜97重量％ および (ロ) ジアミン（またはジイソシアネート）残基の
60モル％を越え100モル％以下が
【式】または 【式】の構造成分で構成 される耐熱性ポリアミドイミド樹脂80〜３重量
％からなるポリアミドイミド樹脂組成物（ただ
し、R1は炭素数１〜４のアルキル基、R2は炭
素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子、
Ｘは−SO2−基、【式】または 【式】ａは１〜25、ｂは０または１〜 ４、ｃは０または１〜２の整数を示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8609284A JPS60231759A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8609284A JPS60231759A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231759A JPS60231759A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0129382B2 true JPH0129382B2 (ja) | 1989-06-09 |
Family
ID=13877062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8609284A Granted JPS60231759A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231759A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61203171A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-09 | Toray Ind Inc | ポリアミドイミド樹脂組成物 |
| JPS62257828A (ja) * | 1986-05-01 | 1987-11-10 | Toray Ind Inc | オ−ブン用クリツプチエ−ン摺動部材 |
| JP2653401B2 (ja) * | 1987-02-20 | 1997-09-17 | 日立化成工業 株式会社 | ポリアミドイミドシリコン重合体の製造法 |
| JP2833744B2 (ja) * | 1987-06-11 | 1998-12-09 | 日立化成工業株式会社 | ポリエーテルアミドイミド樹脂ペースト |
| DE4119300A1 (de) * | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Polyamidformmassen |
-
1984
- 1984-05-01 JP JP8609284A patent/JPS60231759A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60231759A (ja) | 1985-11-18 |
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