JPH0129577B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術の分野〕 本発明は消臭芳香剤に関する。さらに詳しくは
人体臭、動物臭、動物の内蔵臭のような悪臭ない
し不快臭を消失させ、あるいは住宅臭、病院臭を
マスキングするとともに積極的に消臭する消臭芳
香剤に関する。

〔従来の技術〕

従来悪臭ないし不快臭の除去剤としては、たと
えばグリオキザールが汎用されてきたが、十分な
効果をあげるには至らなかつた。すなわち、グリ
オキザールはその安定性を維持するために実用上
は酸性側、とくにPH２付近で用いられることが多
く、その酸性に起因してモルタル、コンクリー
ト、および金属を腐蝕させるためこれらが構築材
料に用いられている環境では使用できなかつた。
また容器的にも工夫を要し、さらに他の芳香剤と
の配合においても制限があつた。

〔発明の目的〕

そこで本発明者らは上記のような欠点をもた
ず、しかも消臭芳香効果に優れた薬剤を開発すべ
く鋭意研究した結果、飽和したモノテルペンヒド
ロペルオキシドが極めて優れた消臭芳香効果を示
すことを見出して本発明に至つた。

即ち、本発明は飽和したモノテルペンヒドロペ
ルオキシドを有効成分とする新規な消臭芳香剤を
提供することを目的とする。

〔発明の構成・効果〕

本発明は、下記(1)の主要構成と(2)〜(4)の実施態
様的構成を有する。

(1) 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドを
有効成分とする消臭芳香剤。

(2) 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシド
が、ピナンヒドロペルオキシド、ツヤンヒドロ
ペルオキシド、カランヒドロペルオキシドおよ
びボルナンヒドロペルオキシドから選ばれた一
以上の双環性モノテルペンヒドロペルオキシド
である前記第１項に記載の消臭芳香剤。

(3) 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドが
パラメンタンヒドロペルオキシドおよびメタメ
ンタンヒドロペルオキシドから選ばれた一以上
のモノテルペンヒドロペルオキシドである前記
第１項に記載の消臭芳香剤。

(4) 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドが
双環性モノテルペンヒドロペルオキシドおよび
単環性モノテルペンヒドロペルオキシドの双方
からそれぞれ１種以上選ばれた合計２種以上の
混合物である前記第１項に記載の消臭芳香剤。

本発明で用いられる飽和したモノテルペンハイ
ドロペルオキシドの具体例としてはピナンヒドロ
ペルオキシド、ツヤンヒドロペルオキシド、カラ
ンヒドロペルオキシド、およびボルナンヒドロペ
ルオキシドのような双環性化合物、およびパラメ
ンタンヒドロペルオキシド、メタメンタンヒドロ
ペルオキシドのような単環性化合物、およびこれ
らの任意の２種以上の混合物をあげることができ
る。

ヒドロペルオキシドの製法としては一般にニツ
ケル、鉄、銅などの金属の存在下、ピナン、ツヤ
ン、カラン、ボルナン、パラメンタン、メタメン
タン、それらの混合物、あるいはこれらの溶液に
直接空気、あるいは酸素を通じる方法がとられ
る。反応速度はヨードメトリーによつて追跡でき
るが、反応を完結させる必要はなく、むしろペル
オキシド生成率を60％程度以下好ましくは10〜50
％にとどめることがエネルギー原単位などからみ
て実際的である。また要すれば高純度のヒドロペ
ルオキシドを分取することも可能であるが、原料
との混合物であつても消臭芳香剤としての目的を
十分満足し得る。この場合、原料の飽和テルペン
はペルオキシドの希釈安定剤としても有用であ
る。

本消臭芳香剤はさらに基剤として他の物理化学
的消臭剤、または他の香料と配合することも可能
である。該他の物理化学的消臭剤、または該香料
としては、何ら特定のものに限定されるものでは
ない。物理化学的消臭剤としては活性液その他の
吸香剤のほかジアルデヒドなどがある。また該香
料としては天然、あるいは合成香料のいずれでも
よい。本発明の消臭芳香剤の希釈剤としては有機
溶剤、たとえばアセタール類、アルコール類、若
しくは含水アルコール類を使用することができ
る。以下、実施例によつて本発明を説明する。

実施例 １ α−ピネンの接触水素添加によつて得られたピ
ナン100部にニツケル粉末0.5部を加え、約100℃
まで加熱、昇温した後撹拌下に空気を通気した。
ヨードメトリーによつてピナンヒドロペルオキシ
ドの生成量が26％に達した時点で反応を停止す
る。落ちついたウツデイー系芳香を有する混合液
が得られ、このものをそのまま消臭芳香剤の用に
供した。

本混合物の消臭効果は次のとおりである。

実施例１におけるピナンヒドロペルオキシド
（以下試料という）を用い以下にのべる臭気につ
いてその除去効果を官能試験、および機器試験に
より検定した。対象臭気は次のとおりである。

生ごみ、および有機性汚でい らく酸 硫化水素、およびアンモニア 、およびは官能試験の対象に、は機器試
験の対象とした。

(1) 試験方法 生ごみおよび有機性汚でい： 含水率約95％の生ごみ、および有機性汚で
い100〜200ｇを１のガラス容器に入れ、ピ
ナン45.1％、試料54.9％からなる混合物の25
％エタノール溶液５mlを均一に散布し、密栓
して放置し、以後経時的に臭気の官能検査を
行つた。

酪酸： ５テドラーバツク中で臭気源としての酪
酸を窒素ガスで臭気強度約３に希釈して原臭
とし、このバツグに試料を含浸したグラスフ
アイバー紙を接続、紙通過後の臭気を官
能検査により検査した。

硫化水素、およびアンモニア： 60テドラーバツグ中で硫化水素、または
アンモニアを空気で希釈して原臭を作成し、
このバツグに試料を含浸したグラスフアイバ
ー紙を接続、紙通過後の臭気を硫化水素
についてはガスクロマトグラフにより、また
アンモニアについてはインドフエノールによ
る比色分析を行つた。

(2) 結 果 次のとおりである。

生ごみ、および有機性汚でい 生ごみについては試料無添加では10日を経
過すると腐敗臭が著しく黒変したが、試料添
加物については試料臭のほか腐敗臭は認めら
れず、また若干の褐変が認められたに過ぎな
かつた。

有機汚でいでは試料無添加では10日以降著
しい腐敗臭とともに緑変したが、試料添加物
では試料臭のほか腐敗臭はなく、また色調の
変化もなかつた。

すなわち、これらの悪臭源に対しては試料
は消臭効果のみならず著しいマスキング効果
を示した。

酪 酸 紙通過後は試料臭のほか酪酸臭は全く感
じられなかつた。

硫酸水素、およびアンモニア 硫化水素については平均除去率は約30％で
あるが、官能試験では試料臭のほか硫化水素
臭は感知し得なかつた。アンモニアについて
は平均除去率は95％と極めて高く、官能試験
でも若干の試料臭のほかアンモニア臭は認め
られなかつた。

すなわち、これらの臭質に対しては試料は
脱臭、およびマスキングの両効果を有する。

実施例 ２ β−ピネンの接触水素添加によつて得られたピ
ナン100部について実施例１と同様に操作し、相
当するヒドロペルオキシド25％の溶液を得た。本
混合物の消臭効果を実施例１と同様に検した。生
ごみ、および有機性汚でい、らく酸、硫化水素お
よびアンモニアに関し実施例１の混合物とほぼ同
等の効果が認められた。

実施例 ３ ｌ−カラン20部にニツケル粉末0.1部を加え、
約100℃に加熱した後撹拌下に通気した。ヒドロ
ペルオキシドの生成量が15％に達したとき反応を
停止し、減圧下にカランを留去しヒドロペルオキ
シド含量を30％とした。かくして得られた混合液
をそのまま消臭芳香剤の用に供し、実施例１の混
合物とほゞ同等の効果が認められた。

実施例 ４ ツヤン20部に鉄粉0.2部を加え、撹拌、通気下
に加熱し、約90℃で反応させた。ヒドロペルオキ
シドの量が20％に達した時点で反応を停止した。
かくして得られた混合液にシトロネロール４部を
加えて消臭芳香剤として用い、実施例１の混合物
とほゞ同等の効果が認められた。

実施例 ５ ボルナン20部をシクロヘキサン50部に溶解し、
コバルト粉末0.04部を加え、撹拌、通気下に加熱
し、80℃で反応を継続させた。ヒドロペルオキシ
ドの生成量が10％に達した時反応を停止した。か
くして得られた混合液にトランス−２−ヘキセノ
ール２部を加えて消臭芳香剤として用い、実施例
１の混合物とほゞ同等の効果が認められた。

実施例 ６ パラメンタン40部にニツケル粉末0.4部を加え、
約80℃に加熱し撹拌下に通気した。ヒドロペルオ
キシドの生成量が22％に適したとき反応を停止し
た。かくして得られた混合液をそのまま消臭芳香
剤として用い、実施例１の場合とほゞ同等の効果
が認められた。

実施例 ７ メタメンタン40部にニツケル粉末0.4部を加え、
約70℃に加熱し撹拌下に通気した。ヒドロペルオ
キシドの生成量が20％に達したとき反応を停止し
た。かくして得られた混合液にローズ油少量を加
えて消臭芳香剤として用い、実施例１の場合と
ほゞ同等の効果が認められた。

実施例 ８ パラメンタン20部、メタメンタン10部からなる
混液にニツケル粉末0.3部を加え、約80℃に加熱
し撹拌下に通気した。ヒドロペルオキシドの生成
量が20％に達したとき反応を停止した。かくして
得られた混合液に橙花油少量を加えて消臭芳香剤
として用い、実施例１の場合とほゞ同等の効果が
認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドを
   有効成分とする消臭芳香剤。 ２ 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドが
   ピナンヒドロペルオキシド、ツヤンヒドロペルオ
   キシド、カランヒドロペルオキシド、およびボル
   ナンヒドロペルオキシドから選ばれた一以上の双
   環性モノテルペンヒドロペルオキシドである特許
   請求の範囲第１項に記載の消臭芳香剤。 ３ 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシド
   が、パラメンタンヒドロペルオキシド、およびメ
   タメンタンヒドロペルオキシドから選ばれた一以
   上の単環性モノテルペンヒドロペルオキシドであ
   る特許請求の範囲第１項に記載の消臭芳香剤。 ４ 飽和したモノテルペンヒドロペルオキシドが
   双環性モノテルペンヒドロペルオキシド、および
   単環性モノテルペンヒドロペルオキシドの双方か
   らそれぞれ１種以上選ばれた合計２種以上の混合
   物である特許請求の範囲第１項記載の消臭芳香
   剤。