JPH0129794B2 - - Google Patents

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JPH0129794B2
JPH0129794B2 JP57026790A JP2679082A JPH0129794B2 JP H0129794 B2 JPH0129794 B2 JP H0129794B2 JP 57026790 A JP57026790 A JP 57026790A JP 2679082 A JP2679082 A JP 2679082A JP H0129794 B2 JPH0129794 B2 JP H0129794B2
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JP
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dihydropyridine
dioxynyl
dihydro
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JP57026790A
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Yoichi Inoe
Toshio Matsumoto
Hirosuke Niwa
Kenichi Suzuki
Yasuo Hoshiide
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NITSUKEN KAGAKU KK
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INSUCHI ORUGANICHESUKOI SHINTEEZA AN RATOBISUKOI SSR
NITSUKEN KAGAKU KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics

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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，４−ジヒドロピリジン化合
物に係り、更に詳しくは下記式（） （式中Ｒ及びR′はそれぞれ独立にメチル、エチ
ル及びプロピル基を示す）で表わされる新規な
１，４−ジヒドロピリジン化合物に関する。 上記式（）で表わされる１，４−ジヒドロピ
リジン化合物はいずれも文献に記載されていない
新規な化合物である。これらの化合物は後述する
ように顕著な肝臓保護作用を有し、また毒性も低
いことから、今後肝臓疾患治療薬としての用途が
期待される有用な化合物である。 本発明に係わる式（）で表わされる１，４−
ジヒドロピリジン化合物は、例えば２−ホルミル
−ｐ−ジオキセン、アセト酢酸低級アルキルエス
テル、及びＢ−アミノクロトン酸低級アルキルエ
ステルを有機溶媒の存在下又は不存在下に加熱す
ることにより製造することができる。この反応は
本質的には従来から１，４−ジヒドロピリジン化
合物の製造に常用されている公知反応の１つであ
り、反応式で示すと次の通りである。 上記式（）の化合物は、また、１，４−ジヒ
ドロピリジン化合物の合成に使われている他の公
知反応、例えば特公昭46−40625号公報、特公昭
48−6470号公報、特公昭56−37225号公報等に記
載されている反応を用いることによつても上記と
同様に製造することができる。 上記製造法に於て用いられる原料化合物はいず
れも公知の化合物であり、当業者が必要に応じて
容易に入手もしくは製造することのできるもので
ある。即ち、アセト酢酸低級アルキルエステル、
β−アミノクロトン酸低級アルキルエステルは
１，４−ジヒドロピリジン化合物の製造原料とし
て常用されている化合物であり、必要に応じて随
時市販品を入手することが可能である。また、２
−ホルミル−ｐ−ジオキセンはM.S.
Shostakovskii、Izvest.Akad.Nauk.S.S.S.R.
Otdel.khim.Nauk.、1685、（1961）等に記載され
ている方法により、ジオキセンから２−エトキシ
−３−ジエトキシメチル−ｐ−ジオキサンを経て
合成することができる。 本発明によれば、上記により生成した反応生成
物、即ち式（）の化合物は常法、例えば溶媒に
よる抽出、クロマトグラフイー、結晶化等によつ
て反応混合物から分離且つ精製することができ
る。 次に実施例を示し、本発明に係る化合物の合成
例及びその有用性を確認するために行なつた薬理
試験結果について説明する。 例 １（合成例） ３，５−ジエトキシカルボニル−４−〔2′−
（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕−２，
６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン ２−ホルミル−ｐ−ジオキセン1.14ｇ（0.01モ
ル）、アセト酢酸エチルエステル1.30ｇ（0.01モ
ル）及びβ−アミノクロトン酸エチルエステル
1.30ｇ（0.01モル）を混合し、160℃で６時間加
熱撹拌した。冷却後、反応混合物をシリカゲル
160ｇのカラムにてクロマトグラフイー〔展開、
溶出液；ベンゼン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ）
の混合溶媒〕を行ない精製したのち、イソプロパ
ノールから再結晶すると淡黄色結晶の目的物質
1.27ｇ（収率37.6％）を得た。この物質の分析値
は以下の通りである。 m.p.：150.0〜151.0℃ IRνKBr naxcm-1：3350（NH）、1700（Ｃ＝Ｏ）、1640
（Ｃ＝Ｏ）、1210（Ｃ−Ｏ）、 NMR ppm〔δ〕（CDCl3、TMS）：1.30（6H、
ｔ、２×CH2−ＣＨ 3）、2.31（6H、ｓ、２、６
−ＣＨ 3）、3.93（4H、ｓ、Ｏ−ＣＨ 2−ＣＨ 2−
Ｏ）、4.19（4H、ｑ、２×ＣＨ 2−CH3）、4.48
（1H、ｓ、４−Ｈ）、5.87（1H、ｓ、ビニル−
Ｈ）、6.25（1H、br、NH） 元素分析値（C17H23NO6として） 計算値：Ｃ、60.52；Ｈ、6.87；Ｎ、4.15（％） 実験値：Ｃ、60.79；Ｈ、7.03；Ｎ、4.03（％） 例 ２（合成例） ３，５−ジ−ｎ−プロピルオキシカルボニル−
４−〔2′−（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニ
ル）〕−２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピ
リジン ２−ホルミル−ｐ−ジオキセン1.69ｇ（14.8ミ
リモル）、アセト酢酸ｎ−プロピルエステル2.16
ｇ（15.0ミリモル）及びβ−アミノクロトン酸ｎ
−プロピルエステル2.15ｇ（15.0ミリモル）を混
合し、130〜140℃で６時間加熱、撹拌した。冷却
後、反応混合物をシリカゲル160ｇのカラムにて
クロマトグラフイー〔展開、溶出液；ベンゼン：
酢酸エチル＝３：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒〕を行
ない精製したのち、イソプロパノールから再結晶
すると淡黄色結晶の目的物質1.30ｇ（収率24.0
％）を得た。 この物質の分析値は以下の通りである。 m.p.：117.5〜118.5℃ IRνKBr naxcm-1：3320（NH）、1695（Ｃ＝Ｏ）、1650、
1620（Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ）、1270（Ｃ−Ｏ） NMR ppm〔δ〕（CDCl3、TMS）：0.98（6H、
ｔ、２×CH2CＨ 3）、1.70（4H、ｍ、２×CH2C
Ｈ2CH3）2.30（6H、ｓ、２、6CH3）、3.90
（4H、ｓ、Ｏ−ＣＨ 2−ＣＨ 2−Ｏ）、4.08（4H、
ｔ、２×COOCＨ 2CH2）、4.49（1H、ｓ、４−
Ｈ）、5.85（1H、ｓ、ビニルＨ）、6.33（1H、br.
NH） 元素分析値（C19H27NO6として） 計算値：Ｃ、62.45；Ｈ、7.45；Ｎ、3.83（％） 実験値：Ｃ、62.34；Ｈ、7.50；Ｎ、3.81（％） 例 ３（合成例） ３，５−ジメトキシカルボニル−４−〔2′−
（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕−２，
６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン２−ホ
ルミル−ｐ−ジオキセン1.72ｇ（0.015モル）、ア
セト酢酸メチルエステル1.73ｇ（0.015モル）及
びβ−アミノクロトン酸メチルエステル1.72ｇ
（0.015モル）を混合し、145℃で3.5時間加熱、撹
拌した。冷却後、反応混合物をシリカゲル100ｇ
のカラムにてクロマトグラフイー〔展開、溶出
液；ベンゼン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）の
混合溶媒〕を行ない精製したのち、イソプロパノ
ールから再結晶すると淡黄色結晶の目的物質1.37
ｇ（収率29.4％）を得た。 この物質の分析値は以下の通りである。 m.p.：195.5〜197.0℃ IRνKBr naxcm-1：3320（NH）、1700（Ｃ＝Ｏ）、1640
（Ｃ＝Ｏ）、1210（Ｃ−Ｏ）、 NMR ppm〔δ〕（CDCl3、TMS）：2.30（6H、
ｓ、２，６−CH3）、3.72（6H、ｓ、２×
OCH3）3.93（4H、ｓ、Ｏ−ＣＨ 2−ＣＨ 2−
Ｏ）、4.43（1H、ｓ、４−Ｈ）、5.86（1H、ｓ、
ビニルＨ）、6.10（1H、br、NH） 元素分析値（C15H19NO6として） 計算値：Ｃ、58.25；Ｈ、6.19；Ｎ、4.53（％） 実験値：Ｃ、58.33；Ｈ、5.91；Ｎ、4.46（％） 例 ４（試験例） Ｄ−ガラクトサミンにより誘発される肝障害に
対する３，５−ジエトキシカルボニル−４−
〔2′−（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕
−２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジ
ン（例１の化合物）の効果 Wistar−今道系雄性ラツト（８週令、体重260
〜280ｇ）に下記要領でＤ−ガラクトサミン塩酸
塩と被験薬物を投与したのち、採血し、肝障害の
指標となるGOT、GPT及びビリルビンを測定す
ることにより効果を判定した。 ラツトは各群５匹使用した。被験薬物である例
１の化合物は0.1％ツイーン−80（アトラスケミカ
ル社商標）に40mg／mlの割合で懸濁させた。α−
トコフエロールは40mg／mlの割合でオリーブ油に
溶解させ、各々200mg／Kg、２日間経口投与した
（ガラクトサミン投与前25及び１時間）。Ｄ−ガラ
クトサミンは100mg／mlの割合で0.9％食塩水に溶
解し、被験薬物最終投与後１時間に400mg／Kg、
腹腔内に単回投与した。 ラツトはＤ−ガラクトサミン投与後24時間後に
ペントバルビタール麻酔下に頚動脈より採血し
た。但し、採血前18〜20時間は絶食させた。 血清中のGOT及びGPTの測定はUV法により
行い、ビリルビンの測定はジアゾ法により行つ
た。結果を第１表に示す。 【表】 例 ５（試験例） CCl4により誘導される肝障害に対する３，５
−ジエトキシカルボニル−４−〔2′−（5′，6′−
ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕−２，６−ジメ
チル−１，４−ジヒドロピリジン（例１の化合
物）の効果 SLC−Wistar系雄性ラツト（10週令、体重240
〜260ｇ）に下記要領でCCl4と被験薬物を投与し
たのち、採血し、肝障害の指標となるGOT、
GPT及びビリルビンを測定することにより効果
を判定した。 ラツトは各群５匹使用した。被験薬物である例
１の化合物は40mg／mlの割合で0.1％シイーン−
80に懸濁し、またα−トコフエロールは40mg／ml
の割合でオリーブ油に溶解させ、各々200mg／Kg
２日間経口投与した。グルタチオンは100mg／ml
の割合で0.1％ツイーン−80に溶解し、500mg／
Kg、２日間経口投与した。CCl4は10％オリーブ
油溶液として、５ml／Kg（CCl4として0.5ml／Kg）
の割合で薬物の最終投与後１時間に腹腔投与し
た。 ラツトはCCl4投与後24時間にペントバルビタ
ール麻酔下に頚動脈より採血した。また、採血前
は18〜20時間の絶食を行なつた。 血清中のGOT、GPTの測定はUV法により行
い、ビリルビンの測定はジアゾ法により行つた。
結果を第２表に示す。 【表】 例 ６及び７（試験例） CCl4により誘導される肝障害に対する３，５
−ジ−ｎ−プロピルオキシカルボニル−４−
〔2′−（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕
−２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジ
ン（例２の化合物）及び３，５−ジメトキシカ
ルボニル−４−〔2′−（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−
ジオキシニル）〕−２，６−ジメチル−１，４−
ジヒドロピリジン（例３の化合物）の効果 SLC−Wistar系雄性ラツト（10週令、体重240
〜270ｇ）に下記要領でCCl4と被験薬物を投与し
た後、採血し、肝障害の指標となるGOT、GPT
及びビリルビンを測定することにより効果を判定
した。 ラツトは各群５匹使用した。被験薬物である例
２及び３の化合物は40mg／mlの割合で0.1％ツイ
ーン−80に懸濁し、またα−トコフエロールは40
mg／mlの割合でオリーブ油に溶解させ、各々200
mg／Kgで２日間経口投与した。CCl4は10％オリ
ーブ油溶液として５ml／Kg（CCl4として0.5ml／
Kg）の割合で薬物の最終投与後１時間に腹腔投与
した。 ラツトはCCl4投与後24時間にペントバルビタ
ール麻酔下に頚動脈より採血した。また、採血前
は18〜20時間の絶食を行なつた。 血清中のGOT、GPT及びビリルビンの測定は
例５と同様に実施した。得られた結果を第３表に
示す。 【表】 例 ８（試験例） ３，５−ジエトキシカルボニル−４−〔2′−
（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕−２，
６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン（例
１の化合物）、３，５−ジ−ｎ−プロピルオキ
シカルボニル−４−〔2′−（5′，6′−ジヒドロ−
ｐ−ジオキシニル）〕−２，６−ジメチル−１，
４−ジヒドロピリジン（例２の化合物）、及び
３，５−ジメトキシカルボニル−４−〔2′−
（5′，6′−ジヒドロ−ｐ−ジオキシニル）〕−２，
６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン（例
３の化合物）の急性毒性 被験薬物をSLC−Wistar系雄性ラツト（５週
令、体重120〜130ｇ）に経口投与したのち、３日
間に亘り経過観察してLD50値を算出し、次の結
果を得た。 例１の化合物：LD50＝約2.0ｇ／Kg 例２の化合物：LD50＝2.0ｇ／Kg以上 例３の化合物：LD50＝2.0ｇ／Kg以上 上記試験例から明らかなように、本発明の化合
物はＤ−ガラクトサミン、CCl4等により誘発さ
れる肝臓障害の治療及び予防に有効であり、また
毒性も低いことから、種々の原因によつておこる
肝疾患の治療薬としての用途が期待される有用な
化合物である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中Ｒ及びR′はそれぞれ独立にメチル、エチ
    ル及びプロピル基を示す）で表わされる１，４−
    ジヒドロピリジン化合物。
JP57026790A 1982-02-23 1982-02-23 １，４−ジヒドロピリジン化合物 Granted JPS58159490A (ja)

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