JPH0129833B2 - - Google Patents
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- JPH0129833B2 JPH0129833B2 JP55147403A JP14740380A JPH0129833B2 JP H0129833 B2 JPH0129833 B2 JP H0129833B2 JP 55147403 A JP55147403 A JP 55147403A JP 14740380 A JP14740380 A JP 14740380A JP H0129833 B2 JPH0129833 B2 JP H0129833B2
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Description
本発明は室温硬化性の耐油性ガスケツト・パツ
キング材に関するものである。 従来、耐油性ガスケツト・パツキング材として
はコルク、アスベストペーパー、セミメタリツ
ク、コルクラバーなどの定形のものが多く使用さ
れてきた。 しかしながら、これらのガスケツト・パツキン
グ材は高価であること、在庫管理が面倒なこと、
３面合わせ部には使用できないことなどの欠点が
ある。 近年、自動車工業、特に自動車エンジン用ガス
ケツト・パツキング材としてたとえば特公昭46―
11272に示される接着性のある室温硬化性のシリ
コーンゴム組成物が利用されてきたが、この組成
物は熱い炭化水素油に対する抵抗性が低く、長期
の使用には油もれがするなどの欠点があり、ガス
ケツト・パツキング材としての要求を満足するも
のではない。 本発明はかかる従来の欠点を除去した、とくに
熱い炭火水素油に抵抗性の室温硬化性の耐油性ガ
スケツト・パツキング材を提供しようとするもの
である。 すなわち本発明は、 (イ) 25℃における粘度が平均的に100〜100000cs
であり、分子鎖両末端がケイ素原子結合水酸基
もしくはケイ素原子結合の加水分解可能な基で
封鎖され、ケイ素原子結合有機基のうち少なく
とも平均的に0.5モル％がアルケニル基である
ジオルガノポリシロキサン （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトオキ
シム基、Ｎ―置換アミド基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） 100重量部、 (ロ) 充てん剤 ５〜300重量部、 (ハ) 同一ケイ素原子に１個のアミノアルキル基と
１〜３個のアルコキシ基が結合したオルガノシ
ランもしくはオルガノシロキサン 0.2〜10重量部、 (ニ) １分子中にケイ素原子結合の加水分解可能な
基を少なくとも３個有するシラン系もしくはシ
ロキサン系の架橋剤 （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、α―メチルビニロキシ基、
アシルオキシ基、ケトオキシム基、Ｎ―置換ア
ミド基、Ｎ―置換アミノ基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） (イ)成分〜(ハ)成分からなる組成物を室温硬化性
にするのに必要な量 および (ホ) 硬化促進触媒 ０〜６重量部 より成ることを特徴とする室温硬化性の耐油性ガ
スケツト・パツキング材に関するものである。 これを説明すると(イ)成分のジオルガノポリシロ
キサンは線状の化学構造をとつており、その両末
端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結
合の加水分解可能な基で封鎖されている。これら
の基は同一ケイ素原子に１〜３個結合している。
ここで加水分解可能な基は従来公知のアルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトオキシム基、Ｎ―置換
アミノ基、Ｎ―置換アミド基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である。 本成分は、ケイ素原子結合有機基のうち少なく
とも平均的に0.5モル％がアルケニル基であるこ
とが必要とされる。アルケニル基が0.5モル％以
下では熱い炭化水素油に対する抵抗性を得ること
がでなきいからである。なお、平均的に0.5モル
％がアルケニル基であるとは、本成分が単一ポリ
マーであるときは、分子中のケイ素原子結合の全
有機基のうち0.5モル％がアルケニル基であり、
本成分が、ケイ素原子結合アルケニル基を有する
ポリマーと有しないポリマーの配合物であるとき
は、両方のポリマーのケイ素原子結合の有機基の
合計数のうち0.5モル％がアルケニル基であると
いう意味である。アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、２―ブテニル基が例示される。 ケイ素原子結合の他の有機基としては、メチ
ル、エチル、イソプロピル、ヘキシルおよびオク
タデシルのような鎖状アルキル基；シクロヘキシ
ル、シクロペンチルのようなシクロアルキル基；
ベンジル、β―フエニルエチルのようなアルカリ
ール基；およびフエニル、キセニル、ナフチル、
トリル、キシリールのような芳香族炭化水素基、
β―シアノエチル、γ―シアノプロピル、β―シ
アノブチルのようなシアノアルキル基が例示され
る。同一分子内に同種のものばかり存在してもよ
く、異種のものが混在していてもよい。 本成分の主鎖を構成する代表的なシロキサン単
位としてジメチルシロキサン、メチルビニルシロ
キサン、メチルフエニルシロキサン、メチル
（３，３，３―トリフルオロプロピル）シロキサ
ン、ジフエニルシロキサンがある。 本成分の25℃における粘度は平均的に100〜
100000csであるが、平均的に100〜100000CSであ
るとは、単一ポリマーであるときはその粘度が
100〜100000CSであり、ケイ素原子結合アルケニ
ル基を有するポリマーと有さないポリマーの配合
物であるときは、その配合物の粘度の平均値が
100〜100000CSであるという意味である。この要
件を満せば各ポリマーの粘度は100CS未満であつ
ても100000CSを上回つてもよい。 成分(ロ)の充てん剤は本発明のガスケツト・パツ
キング材を適度な粘度範囲、流動状態に保ち、か
つ硬化ゴムの機械的特性を発現するために添加さ
れる成分である。無機質、有機質のいかんを問わ
ないが、耐油性の点から好ましくは無機質であ
り、無機充てん剤の代表例としてシリカ系充てん
剤がある。 シリカ系充填剤は補強性シリカ充填剤、非補強
性シリカ充填剤のいずれかであることもできる。
補強性シリカ充填剤には煙霧状シリカ、沈降法シ
リカ、ヘキサメチルジシラザンやトリメチルクロ
ルシランで疎水化処理した煙霧状または沈降法シ
リカ、シリカエーロゲルおよびシリカキセゲルが
包含される。非補強性充填剤には破砕または粉砕
された石英、けいそう土およびその類似物が含ま
れる。 流動性および硬化後のゴム特性の点から煙霧状
シリカであり、表面積130〜300m2／ｇのものが好
ましい。 無機質充てん剤の他の例として炭酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸
化鉄、亜鉛華、酸化チタン、微粉マイカ、カーボ
ンブラツクなどがある。 本成分の添加量は５〜300重量部であるが、目
標とする組成物の粘度、流動状態、硬化ゴムの機
械的特性および充てん剤の種類に応じて最適量を
適宜選択すればよい。一般に補強性シリカ充てん
剤やカーボンブラツクは５〜30重量部が、非補強
性シリカ充てん剤やその他の充てん剤は15〜200
重量部が好ましいが、もちろんこれに限定される
ものではない。本成分は２種類以上併用してもよ
い。 (ハ)成分の同一ケイ素原子に１個のアミノアルキ
ル基と１〜３個のアルコキシ基が結合したオルガ
ノシランもしくはオルガノシロキサンは、(イ)成分
のアルケニル基と相乗的に作用して熱い炭化水素
油に対する抵抗性を付与するとともに被着体に対
する接着性を向上する成分である。 本成分としては、γ―アミノプロピルトリエト
キシシラン 〔H2N（CH2）3Si（OC2H5）3〕， γ―アミノプロピルジメチルエトキシシラン 〔H2N（CH2）3Si（CH3）2（OC2H5）〕， ｎ―（トリメトキシシリルプロピル）エチレン
ジアミン 〔H2N（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3〕， ｎ―（ジメトキシメチルシリルプロピル）エチ
レンジアミン 〔H2N（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2〕， δ―アミノブチル（メチル）ジエトキシシラン 〔H2N（CH2）4Si（CH3）（OC2H5）2〕， Ｎ，N′ビス（γプロピルトリエトキシシリル）
エチレンジアミン 〔（CH3O）2Si（CH2）3HNCH2CH2NH（CH2）3Si
（OCH3）3〕， γ―アミノプロピルトリ（β―メトキシエトキ
シ）シラン〔H2N（CH2）3Si
（OCH2CH2CH3）3〕， 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si（OC2H5）3で表わ
されるオルガノシラン、 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si
（OCH2CH2NH2）3で表わされるオルガノシラ
ン、 式 で表わされるオルガノシロキサン、 式 で表わされるオルガノシロキサン、 γ―アミノプロピルトリメトキシシランの部分
加水分解縮合物、 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si（OC2H5）2で表わ
されるオルガノシランの部分加水分解縮合物など
が例示される。 本成分の添加量は0.2〜10重量部であるが、0.2
重量部未満では耐油性および接着性向上効果が乏
しく、10重量部を越すと耐熱性が低下するからで
ある。 (ニ)成分はは、(イ)成分の末端ケイ素原子結合基が
水酸基のときは架橋剤としての役目をし、末端ケ
イ素原子結合基が加水分解可能な基のときは架橋
剤としての役目および湿気不在下で本発明の組成
物と長期間貯蔵可能とする役目をするものであ
る。 これらシラン系もしくはシロキサン系架橋剤の
具体例としては、テトラエトキシシラン、メチル
トリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、３，３，３―ト
リフルオロプロピルトリメトキシシラン、β―シ
アノエチルトリメトキシシラン、テトライソプロ
ポキシシラン、テトラブトキシシラン、フエニル
トリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシ
シラン、テトラ―（β―クロロエトキシ）―シラ
ン、テトラ―（２，２，２―トリフルオロエトキ
シ）シラン、プロピルトリス―（デルタ―クロロ
ブトキシ）シラン、メチルトリス（メトキシエト
キシ）シランなどのアルコキシシラン類、エチル
ポリシリケートがジメチルテトラメトキシジシロ
キサンなどのアルコキシシロキサン類、メチルト
リ（α―メチルビニロキシ）シラン、ビニルトリ
（α―メチルビニロキシ）シランなどのビニロキ
シシラン類、メチルトリス（アセトキシ）シラ
ン、ビニルトリス（アセトキシ）シラン、フエニ
ルトリス（アセトキシ）シランなどのアセトキシ
シラン類、メチルトリス（メチルエチルケトオキ
シム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン、フエニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、メチル（ジエチルケト
オキシム）シラン、メチルトリス（シクロヘキシ
ルアミノ）シラン、ビニルトリス（ｎ―ブチルア
ミノ）シラン、メチルトリス（Ｎ―ブチルアセト
アミド）シラン、メチルトリス（Ｎ―シクロヘキ
シルアセトアミド）シラン、メチルトリス（Ｎ，
Ｎ―ジエチルアミノキシ）シラン
キング材に関するものである。 従来、耐油性ガスケツト・パツキング材として
はコルク、アスベストペーパー、セミメタリツ
ク、コルクラバーなどの定形のものが多く使用さ
れてきた。 しかしながら、これらのガスケツト・パツキン
グ材は高価であること、在庫管理が面倒なこと、
３面合わせ部には使用できないことなどの欠点が
ある。 近年、自動車工業、特に自動車エンジン用ガス
ケツト・パツキング材としてたとえば特公昭46―
11272に示される接着性のある室温硬化性のシリ
コーンゴム組成物が利用されてきたが、この組成
物は熱い炭化水素油に対する抵抗性が低く、長期
の使用には油もれがするなどの欠点があり、ガス
ケツト・パツキング材としての要求を満足するも
のではない。 本発明はかかる従来の欠点を除去した、とくに
熱い炭火水素油に抵抗性の室温硬化性の耐油性ガ
スケツト・パツキング材を提供しようとするもの
である。 すなわち本発明は、 (イ) 25℃における粘度が平均的に100〜100000cs
であり、分子鎖両末端がケイ素原子結合水酸基
もしくはケイ素原子結合の加水分解可能な基で
封鎖され、ケイ素原子結合有機基のうち少なく
とも平均的に0.5モル％がアルケニル基である
ジオルガノポリシロキサン （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトオキ
シム基、Ｎ―置換アミド基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） 100重量部、 (ロ) 充てん剤 ５〜300重量部、 (ハ) 同一ケイ素原子に１個のアミノアルキル基と
１〜３個のアルコキシ基が結合したオルガノシ
ランもしくはオルガノシロキサン 0.2〜10重量部、 (ニ) １分子中にケイ素原子結合の加水分解可能な
基を少なくとも３個有するシラン系もしくはシ
ロキサン系の架橋剤 （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、α―メチルビニロキシ基、
アシルオキシ基、ケトオキシム基、Ｎ―置換ア
ミド基、Ｎ―置換アミノ基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） (イ)成分〜(ハ)成分からなる組成物を室温硬化性
にするのに必要な量 および (ホ) 硬化促進触媒 ０〜６重量部 より成ることを特徴とする室温硬化性の耐油性ガ
スケツト・パツキング材に関するものである。 これを説明すると(イ)成分のジオルガノポリシロ
キサンは線状の化学構造をとつており、その両末
端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結
合の加水分解可能な基で封鎖されている。これら
の基は同一ケイ素原子に１〜３個結合している。
ここで加水分解可能な基は従来公知のアルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトオキシム基、Ｎ―置換
アミノ基、Ｎ―置換アミド基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である。 本成分は、ケイ素原子結合有機基のうち少なく
とも平均的に0.5モル％がアルケニル基であるこ
とが必要とされる。アルケニル基が0.5モル％以
下では熱い炭化水素油に対する抵抗性を得ること
がでなきいからである。なお、平均的に0.5モル
％がアルケニル基であるとは、本成分が単一ポリ
マーであるときは、分子中のケイ素原子結合の全
有機基のうち0.5モル％がアルケニル基であり、
本成分が、ケイ素原子結合アルケニル基を有する
ポリマーと有しないポリマーの配合物であるとき
は、両方のポリマーのケイ素原子結合の有機基の
合計数のうち0.5モル％がアルケニル基であると
いう意味である。アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、２―ブテニル基が例示される。 ケイ素原子結合の他の有機基としては、メチ
ル、エチル、イソプロピル、ヘキシルおよびオク
タデシルのような鎖状アルキル基；シクロヘキシ
ル、シクロペンチルのようなシクロアルキル基；
ベンジル、β―フエニルエチルのようなアルカリ
ール基；およびフエニル、キセニル、ナフチル、
トリル、キシリールのような芳香族炭化水素基、
β―シアノエチル、γ―シアノプロピル、β―シ
アノブチルのようなシアノアルキル基が例示され
る。同一分子内に同種のものばかり存在してもよ
く、異種のものが混在していてもよい。 本成分の主鎖を構成する代表的なシロキサン単
位としてジメチルシロキサン、メチルビニルシロ
キサン、メチルフエニルシロキサン、メチル
（３，３，３―トリフルオロプロピル）シロキサ
ン、ジフエニルシロキサンがある。 本成分の25℃における粘度は平均的に100〜
100000csであるが、平均的に100〜100000CSであ
るとは、単一ポリマーであるときはその粘度が
100〜100000CSであり、ケイ素原子結合アルケニ
ル基を有するポリマーと有さないポリマーの配合
物であるときは、その配合物の粘度の平均値が
100〜100000CSであるという意味である。この要
件を満せば各ポリマーの粘度は100CS未満であつ
ても100000CSを上回つてもよい。 成分(ロ)の充てん剤は本発明のガスケツト・パツ
キング材を適度な粘度範囲、流動状態に保ち、か
つ硬化ゴムの機械的特性を発現するために添加さ
れる成分である。無機質、有機質のいかんを問わ
ないが、耐油性の点から好ましくは無機質であ
り、無機充てん剤の代表例としてシリカ系充てん
剤がある。 シリカ系充填剤は補強性シリカ充填剤、非補強
性シリカ充填剤のいずれかであることもできる。
補強性シリカ充填剤には煙霧状シリカ、沈降法シ
リカ、ヘキサメチルジシラザンやトリメチルクロ
ルシランで疎水化処理した煙霧状または沈降法シ
リカ、シリカエーロゲルおよびシリカキセゲルが
包含される。非補強性充填剤には破砕または粉砕
された石英、けいそう土およびその類似物が含ま
れる。 流動性および硬化後のゴム特性の点から煙霧状
シリカであり、表面積130〜300m2／ｇのものが好
ましい。 無機質充てん剤の他の例として炭酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸
化鉄、亜鉛華、酸化チタン、微粉マイカ、カーボ
ンブラツクなどがある。 本成分の添加量は５〜300重量部であるが、目
標とする組成物の粘度、流動状態、硬化ゴムの機
械的特性および充てん剤の種類に応じて最適量を
適宜選択すればよい。一般に補強性シリカ充てん
剤やカーボンブラツクは５〜30重量部が、非補強
性シリカ充てん剤やその他の充てん剤は15〜200
重量部が好ましいが、もちろんこれに限定される
ものではない。本成分は２種類以上併用してもよ
い。 (ハ)成分の同一ケイ素原子に１個のアミノアルキ
ル基と１〜３個のアルコキシ基が結合したオルガ
ノシランもしくはオルガノシロキサンは、(イ)成分
のアルケニル基と相乗的に作用して熱い炭化水素
油に対する抵抗性を付与するとともに被着体に対
する接着性を向上する成分である。 本成分としては、γ―アミノプロピルトリエト
キシシラン 〔H2N（CH2）3Si（OC2H5）3〕， γ―アミノプロピルジメチルエトキシシラン 〔H2N（CH2）3Si（CH3）2（OC2H5）〕， ｎ―（トリメトキシシリルプロピル）エチレン
ジアミン 〔H2N（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3〕， ｎ―（ジメトキシメチルシリルプロピル）エチ
レンジアミン 〔H2N（CH2）2NH（CH2）3SiCH3（OCH3）2〕， δ―アミノブチル（メチル）ジエトキシシラン 〔H2N（CH2）4Si（CH3）（OC2H5）2〕， Ｎ，N′ビス（γプロピルトリエトキシシリル）
エチレンジアミン 〔（CH3O）2Si（CH2）3HNCH2CH2NH（CH2）3Si
（OCH3）3〕， γ―アミノプロピルトリ（β―メトキシエトキ
シ）シラン〔H2N（CH2）3Si
（OCH2CH2CH3）3〕， 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si（OC2H5）3で表わ
されるオルガノシラン、 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si
（OCH2CH2NH2）3で表わされるオルガノシラ
ン、 式 で表わされるオルガノシロキサン、 式 で表わされるオルガノシロキサン、 γ―アミノプロピルトリメトキシシランの部分
加水分解縮合物、 式 H2NCH2CH2O（CH2）3Si（OC2H5）2で表わ
されるオルガノシランの部分加水分解縮合物など
が例示される。 本成分の添加量は0.2〜10重量部であるが、0.2
重量部未満では耐油性および接着性向上効果が乏
しく、10重量部を越すと耐熱性が低下するからで
ある。 (ニ)成分はは、(イ)成分の末端ケイ素原子結合基が
水酸基のときは架橋剤としての役目をし、末端ケ
イ素原子結合基が加水分解可能な基のときは架橋
剤としての役目および湿気不在下で本発明の組成
物と長期間貯蔵可能とする役目をするものであ
る。 これらシラン系もしくはシロキサン系架橋剤の
具体例としては、テトラエトキシシラン、メチル
トリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、３，３，３―ト
リフルオロプロピルトリメトキシシラン、β―シ
アノエチルトリメトキシシラン、テトライソプロ
ポキシシラン、テトラブトキシシラン、フエニル
トリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシ
シラン、テトラ―（β―クロロエトキシ）―シラ
ン、テトラ―（２，２，２―トリフルオロエトキ
シ）シラン、プロピルトリス―（デルタ―クロロ
ブトキシ）シラン、メチルトリス（メトキシエト
キシ）シランなどのアルコキシシラン類、エチル
ポリシリケートがジメチルテトラメトキシジシロ
キサンなどのアルコキシシロキサン類、メチルト
リ（α―メチルビニロキシ）シラン、ビニルトリ
（α―メチルビニロキシ）シランなどのビニロキ
シシラン類、メチルトリス（アセトキシ）シラ
ン、ビニルトリス（アセトキシ）シラン、フエニ
ルトリス（アセトキシ）シランなどのアセトキシ
シラン類、メチルトリス（メチルエチルケトオキ
シム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン、フエニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、メチル（ジエチルケト
オキシム）シラン、メチルトリス（シクロヘキシ
ルアミノ）シラン、ビニルトリス（ｎ―ブチルア
ミノ）シラン、メチルトリス（Ｎ―ブチルアセト
アミド）シラン、メチルトリス（Ｎ―シクロヘキ
シルアセトアミド）シラン、メチルトリス（Ｎ，
Ｎ―ジエチルアミノキシ）シラン
などがある。
もちろん、(ハ)成分に該当する化合物は本成分か
ら排除される。 これらシラン系もしくはシロキサン系架橋剤は
本発明のガスケツト・パツキング材を一包装型に
するか二包装型にするか、(イ)成分の末端ケイ素原
子結合基が水酸基であるか加水分解可能な基であ
るか、(イ)成分中の末端ケイ素原子結合基の濃度な
どに応じて、(イ)成分〜(ハ)成分からなる組成物が室
温硬化性になるように配慮しつつ適宜最適な量を
選択して添加すればよい。その際一包装型は二包
装型よりも、末端ケイ素原子結合基が水酸基の方
が加水分解可能な基よりも、(イ)成分の末端ケイ素
原子結合水酸基の濃度が大きい場合の方が小さい
場合よりも、本成分の添加量は大きくした方がよ
い。本成分の添加量は通常0.5〜25重量部である。
なお、(イ)成分の末端ケイ素原子結合の加水分解可
能な基と(ニ)成分のケイ素原子結合の加水分解可能
な基は同一であることが好ましい。 (ホ)成分は、本発明のガスケツト・パツキング材
を室温において硬化させるときに必要に応じて添
加される硬化促進のための触媒である。(イ)成分の
末端ケイ素原子結合の加水分解可能な基および(ニ)
成分のケイ素原子結合の加水分解可能な基の種類
によつて、必要性を異にしており、通常は必要で
ないが、加水分解可能な基がアルコキシ基である
ときは添加することが好ましい。 また、加水分解可能な基の種類によつて適合し
た触媒の種類を異にしており、最適なものを適宜
選択して使用すればよい、その代表的なものとし
て(1)鉛２―エチルオクトエート、ジブチル錫ジア
セテート、ジブチル錫―２―エチルヘキソエー
ト、ジブチル錫ジラウレート、ブチル錫トリ―２
―エチルヘキソエート、鉄２―エチルヘキソエー
ト、コバルト２―エチルヘキソエート、マンガン
２―エチルヘキソエート、カプリル酸第１錫、ナ
フテン酸錫、オレイン酸錫、ブチル酸錫、ナフテ
ン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛およびナフテン酸チ
タンのようなモノカルボン酸の金属塩 (2) テトラブチルチタネート、テトラフエニルチ
タネート、テトラ―２―エチルヘキシルチタネ
ート、テトラオクタデシルチタネート、トリエ
タノールアミンチタネートおよびエチレングリ
コールチタネート、米国特許第3294739号に開
示されているオルガノシロキシ基がSi―Ｏ―
Tiによりチタン原子に結合しているオルガノ
シロキシチタン化合物、米国特許第3334067号
に開示されている式
ら排除される。 これらシラン系もしくはシロキサン系架橋剤は
本発明のガスケツト・パツキング材を一包装型に
するか二包装型にするか、(イ)成分の末端ケイ素原
子結合基が水酸基であるか加水分解可能な基であ
るか、(イ)成分中の末端ケイ素原子結合基の濃度な
どに応じて、(イ)成分〜(ハ)成分からなる組成物が室
温硬化性になるように配慮しつつ適宜最適な量を
選択して添加すればよい。その際一包装型は二包
装型よりも、末端ケイ素原子結合基が水酸基の方
が加水分解可能な基よりも、(イ)成分の末端ケイ素
原子結合水酸基の濃度が大きい場合の方が小さい
場合よりも、本成分の添加量は大きくした方がよ
い。本成分の添加量は通常0.5〜25重量部である。
なお、(イ)成分の末端ケイ素原子結合の加水分解可
能な基と(ニ)成分のケイ素原子結合の加水分解可能
な基は同一であることが好ましい。 (ホ)成分は、本発明のガスケツト・パツキング材
を室温において硬化させるときに必要に応じて添
加される硬化促進のための触媒である。(イ)成分の
末端ケイ素原子結合の加水分解可能な基および(ニ)
成分のケイ素原子結合の加水分解可能な基の種類
によつて、必要性を異にしており、通常は必要で
ないが、加水分解可能な基がアルコキシ基である
ときは添加することが好ましい。 また、加水分解可能な基の種類によつて適合し
た触媒の種類を異にしており、最適なものを適宜
選択して使用すればよい、その代表的なものとし
て(1)鉛２―エチルオクトエート、ジブチル錫ジア
セテート、ジブチル錫―２―エチルヘキソエー
ト、ジブチル錫ジラウレート、ブチル錫トリ―２
―エチルヘキソエート、鉄２―エチルヘキソエー
ト、コバルト２―エチルヘキソエート、マンガン
２―エチルヘキソエート、カプリル酸第１錫、ナ
フテン酸錫、オレイン酸錫、ブチル酸錫、ナフテ
ン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛およびナフテン酸チ
タンのようなモノカルボン酸の金属塩 (2) テトラブチルチタネート、テトラフエニルチ
タネート、テトラ―２―エチルヘキシルチタネ
ート、テトラオクタデシルチタネート、トリエ
タノールアミンチタネートおよびエチレングリ
コールチタネート、米国特許第3294739号に開
示されているオルガノシロキシ基がSi―Ｏ―
Tiによりチタン原子に結合しているオルガノ
シロキシチタン化合物、米国特許第3334067号
に開示されている式
【式】
〔式中、R3，R4，R5は１〜18の炭素原子を
有する一価炭化水素基であり、かつＺは一価の
脂肪族炭化水素基、一価のアシロキシ基（それ
ぞれ１〜18の炭素原子）、水酸基およびTi―Ｏ
―Ti結合を形成する二価の酸素原子からなる
群から選ばれた基である〕のβ―ジカルボニル
チタン化合物 (3) ヘキシルアミン、ドデシルアミンのようなア
ミンおよび酢酸ヘキシルアミン、リン酸ドデシ
ルアミンのようなアミン塩およびベンジルトリ
メチルアンモニウムアセテートのような第４級
アンモニウム塩および酢酸カリウムのようなア
ルカリ金属の塩がある。これら硬化促進用触媒
を使用する必要があるときは、(イ)成分100重量
部に対して好ましくは0.1〜６重量部が添加さ
れる。 本発明のガスケツト・パツキング材はこれら(イ)
成分〜(ニ)成分あるいは(イ)成分〜(ホ)成分を配合する
ことにより得られるがこれには更に必要に応じて
ジフエニルシランジオールやヘキサメチルジシラ
ザンのような親水性シリカ系充てん剤の疎水性処
理剤、酸化セリウム、水酸化セリウム、フユーム
ドニ酸化チタンのような耐熱剤、各種顔料、白金
や炭酸マンガン、アゾビスイソブチロニトリルな
どの難燃剤、ほう酸亜鉛のような耐油性向上剤な
ど通常の室温硬化性シリコーンゴムに用いられる
添加剤を配合してもよい。本発明の耐油性ガスケ
ツトパツキング材は室温で硬化してゴム状とな
り、硬化途上で接触している被着体に接着し、か
つ、熱い炭化水素油に対する抵抗性がすぐれてい
るので自動車エンジンオイルパンガスケツト材、
船舶用デイーゼルエンジンヘツドカバーガスケツ
ト、パツキング材、自動車トランスミツシヨンパ
ンパツキング材、ロータリーエンジンパツキング
材として有用である。 次に本発明の実施例をあげるが、実施例中にお
いて部とあるのはすべて重量部を意味し、ビニル
基含有量に関し％とあるのはモル％を意味し、ま
た粘度はすべて25℃における値である。 実施例 １ ケイ素原子結合の全有機基中に下記第１表に示
すような量のビニル基を含有する両末端水酸基封
鎖メチルビニルポリシロキサン（粘度15000CS）
100部、フエニルトリエトキシシラン８部、比表
面積130m2／ｇのフユームドシリカ12部、γ―ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１部、およびジ
ブチル錫ジラウレート0.5部を混合したのち、脱
泡し、アルミホイルチユーブに充填した。このも
のは室温下６カ月保存しても変化がなかつた。つ
いでアルミホイルチユーブから押出し、室温で２
日間硬化し厚さ２mmのシートを作製した。 このシートについてJIS規格K6301に示される
潤滑油３号に150℃／３日間浸漬し、硬さの変化
を測定し第１表に結果を示した。 なお、比較のために、全くビニル基を含有しな
い両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンを使
用したほかは上記と全く同様に行ない、このもの
の結果も併記した。 これらの結果からビニル基含有ポリシロキサン
を使用したものは熱い炭化水素油に対するすぐれ
た抵抗性を有していることがわかる。
有する一価炭化水素基であり、かつＺは一価の
脂肪族炭化水素基、一価のアシロキシ基（それ
ぞれ１〜18の炭素原子）、水酸基およびTi―Ｏ
―Ti結合を形成する二価の酸素原子からなる
群から選ばれた基である〕のβ―ジカルボニル
チタン化合物 (3) ヘキシルアミン、ドデシルアミンのようなア
ミンおよび酢酸ヘキシルアミン、リン酸ドデシ
ルアミンのようなアミン塩およびベンジルトリ
メチルアンモニウムアセテートのような第４級
アンモニウム塩および酢酸カリウムのようなア
ルカリ金属の塩がある。これら硬化促進用触媒
を使用する必要があるときは、(イ)成分100重量
部に対して好ましくは0.1〜６重量部が添加さ
れる。 本発明のガスケツト・パツキング材はこれら(イ)
成分〜(ニ)成分あるいは(イ)成分〜(ホ)成分を配合する
ことにより得られるがこれには更に必要に応じて
ジフエニルシランジオールやヘキサメチルジシラ
ザンのような親水性シリカ系充てん剤の疎水性処
理剤、酸化セリウム、水酸化セリウム、フユーム
ドニ酸化チタンのような耐熱剤、各種顔料、白金
や炭酸マンガン、アゾビスイソブチロニトリルな
どの難燃剤、ほう酸亜鉛のような耐油性向上剤な
ど通常の室温硬化性シリコーンゴムに用いられる
添加剤を配合してもよい。本発明の耐油性ガスケ
ツトパツキング材は室温で硬化してゴム状とな
り、硬化途上で接触している被着体に接着し、か
つ、熱い炭化水素油に対する抵抗性がすぐれてい
るので自動車エンジンオイルパンガスケツト材、
船舶用デイーゼルエンジンヘツドカバーガスケツ
ト、パツキング材、自動車トランスミツシヨンパ
ンパツキング材、ロータリーエンジンパツキング
材として有用である。 次に本発明の実施例をあげるが、実施例中にお
いて部とあるのはすべて重量部を意味し、ビニル
基含有量に関し％とあるのはモル％を意味し、ま
た粘度はすべて25℃における値である。 実施例 １ ケイ素原子結合の全有機基中に下記第１表に示
すような量のビニル基を含有する両末端水酸基封
鎖メチルビニルポリシロキサン（粘度15000CS）
100部、フエニルトリエトキシシラン８部、比表
面積130m2／ｇのフユームドシリカ12部、γ―ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１部、およびジ
ブチル錫ジラウレート0.5部を混合したのち、脱
泡し、アルミホイルチユーブに充填した。このも
のは室温下６カ月保存しても変化がなかつた。つ
いでアルミホイルチユーブから押出し、室温で２
日間硬化し厚さ２mmのシートを作製した。 このシートについてJIS規格K6301に示される
潤滑油３号に150℃／３日間浸漬し、硬さの変化
を測定し第１表に結果を示した。 なお、比較のために、全くビニル基を含有しな
い両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンを使
用したほかは上記と全く同様に行ない、このもの
の結果も併記した。 これらの結果からビニル基含有ポリシロキサン
を使用したものは熱い炭化水素油に対するすぐれ
た抵抗性を有していることがわかる。
【表】
実施例 ２
ジメチルシロキシ単位90モル％、ジフエニルシ
ロキシ単位10モル％からなる粘度12000CSの両末
端水酸基封鎖メチルフエニルポリシロキサン90部
およびジメチルシロキシ単位90モル％、メチルビ
ニルシロキシ単位10モル％からなる粘度10CSの
両末端水酸基封鎖メチルビニルポリシロキサン10
部からなるポリシロキサン混合物100部〔平均粘
度；5000cs、ケイ素原子結合の全有機基中のビニ
ル基含有の平均値1.1モル％〕、比表面積200m2／
ｇのフユームドシリカ５部、けいそう土粉末50
部、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）
シラン８部、およびＮ―（トリメトキシシリルプ
ロピル）エチレンジアミンを第２表に示すような
割合で混合し、脱泡し、ついで室温で７日間硬化
し、シート状とした。 このシートについてJISK6301に示される方法
でかたさ、引張強さ、伸びを測定した。 熱い炭化水素油に対する相対抵抗を測るため、
150℃のモータ油10W―30中に14日間浸漬した後、
かたさ、引張強さ、伸びを測定した。第２表に結
果を示した。 また、長さ100mm、幅25mm、厚み１mmの冷間圧
延鋼板２枚の間に接着面積が25mm×25mm、厚みが
１mmとなるように上記組成物をはさみ、室温で７
日間硬化後に引張りせん断強さを測定し、同じ試
験片を120℃のモータ油10W―30中に10日間浸漬
した後に引張りせん断接着強さを測定し、結果を
第２表に示した。
ロキシ単位10モル％からなる粘度12000CSの両末
端水酸基封鎖メチルフエニルポリシロキサン90部
およびジメチルシロキシ単位90モル％、メチルビ
ニルシロキシ単位10モル％からなる粘度10CSの
両末端水酸基封鎖メチルビニルポリシロキサン10
部からなるポリシロキサン混合物100部〔平均粘
度；5000cs、ケイ素原子結合の全有機基中のビニ
ル基含有の平均値1.1モル％〕、比表面積200m2／
ｇのフユームドシリカ５部、けいそう土粉末50
部、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）
シラン８部、およびＮ―（トリメトキシシリルプ
ロピル）エチレンジアミンを第２表に示すような
割合で混合し、脱泡し、ついで室温で７日間硬化
し、シート状とした。 このシートについてJISK6301に示される方法
でかたさ、引張強さ、伸びを測定した。 熱い炭化水素油に対する相対抵抗を測るため、
150℃のモータ油10W―30中に14日間浸漬した後、
かたさ、引張強さ、伸びを測定した。第２表に結
果を示した。 また、長さ100mm、幅25mm、厚み１mmの冷間圧
延鋼板２枚の間に接着面積が25mm×25mm、厚みが
１mmとなるように上記組成物をはさみ、室温で７
日間硬化後に引張りせん断強さを測定し、同じ試
験片を120℃のモータ油10W―30中に10日間浸漬
した後に引張りせん断接着強さを測定し、結果を
第２表に示した。
【表】
第２表の結果からＮ―（トリメトキシシリルプ
ロピル）エチレンジアミンが熱い炭化水素油に対
する抵抗性および接着性向上について著しい効果
のあることがわかる。 実施例 ３ メチルジメトキシシリル基で両末端を封鎖し、
ケイ素原子結合の全有機基中のビニル基５モル％
のメチルビニルポリシロキサン（粘度20000CS）
100部にヘキサメチルジシラザンで処理した比表
面積200m2／ｇのフユームドシリカを30部添加し、
150℃で２時間熱処理した。冷却後γ―アミノプ
ロピルトリエトキシシラン１部、メチルトリメト
キシシラン８部および0.5部のビス（アセチルア
セトニル）ジイソプロピルチタネートとを添加し
混合した。 この組成物は、湿気を通さない容器中で３ケ月
以上硬化せずに貯蔵された。３ケ月後に容器中よ
り押し出し、室温で72時間放置して硬化させこの
ものについて実施例１と同様の方法で熱い炭化水
素油に対する抵抗性を測定したところ第３表に示
す結果が得られた。 なお、比較のため全くビニル基を含有しない両
末端メチルジメトキシシリル基封鎖ジメチルポリ
シロキサンを使用したほかは上記と全く同様に行
ない、この結果も第３表に併記した。
ロピル）エチレンジアミンが熱い炭化水素油に対
する抵抗性および接着性向上について著しい効果
のあることがわかる。 実施例 ３ メチルジメトキシシリル基で両末端を封鎖し、
ケイ素原子結合の全有機基中のビニル基５モル％
のメチルビニルポリシロキサン（粘度20000CS）
100部にヘキサメチルジシラザンで処理した比表
面積200m2／ｇのフユームドシリカを30部添加し、
150℃で２時間熱処理した。冷却後γ―アミノプ
ロピルトリエトキシシラン１部、メチルトリメト
キシシラン８部および0.5部のビス（アセチルア
セトニル）ジイソプロピルチタネートとを添加し
混合した。 この組成物は、湿気を通さない容器中で３ケ月
以上硬化せずに貯蔵された。３ケ月後に容器中よ
り押し出し、室温で72時間放置して硬化させこの
ものについて実施例１と同様の方法で熱い炭化水
素油に対する抵抗性を測定したところ第３表に示
す結果が得られた。 なお、比較のため全くビニル基を含有しない両
末端メチルジメトキシシリル基封鎖ジメチルポリ
シロキサンを使用したほかは上記と全く同様に行
ない、この結果も第３表に併記した。
【表】
実施例 ４
実施例２においてビニルトリス（メチルエチル
ケトオキシム）シランのかわりにメチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリス（ｎ―ブチルアミ
ノ）シランまたはメチルトリス（Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアミノキシ）シランを使用し、またＮ―（トリ
メトキシシリルプロピル）エチレンジアミンのか
わりに式 で表わされるオルガノシロキサン2.0部を使用し、
その他の条件は全く同様にしてシリコーンゴムシ
ートをつくり、実施例１と同様の方法で熱い炭化
水素油に対する抵抗性を測定したところ、かたさ
の変化はいずれも15以下で良好な耐油性を示し
た。
ケトオキシム）シランのかわりにメチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリス（ｎ―ブチルアミ
ノ）シランまたはメチルトリス（Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルアミノキシ）シランを使用し、またＮ―（トリ
メトキシシリルプロピル）エチレンジアミンのか
わりに式 で表わされるオルガノシロキサン2.0部を使用し、
その他の条件は全く同様にしてシリコーンゴムシ
ートをつくり、実施例１と同様の方法で熱い炭化
水素油に対する抵抗性を測定したところ、かたさ
の変化はいずれも15以下で良好な耐油性を示し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 25℃における粘度が平均的に100〜
100000csであり、分子鎖両末端がケイ素原子結
合水酸基もしくはケイ素原子結合の加水分解可
能な基で封鎖され、ケイ素原子結合有機基のう
ち少なくとも平均的に0.5モル％がアルケニル
基であるジオルガノポリシロキサン （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトオキ
シム基、Ｎ―置換アミド基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） 100重量部、 (ロ) 充てん剤 ５〜300重量部、 (ハ) 同一ケイ素原子に１個のアミノアルキル基と
１〜３個のアルコキシ基が結合したオルガノシ
ランもしくはオルガノシロキサン 0.2〜10重量部、 (ニ) １分子中にケイ素原子結合の加水分解可能な
基を少なくとも３個有するシラン系もしくはシ
ロキサン系の架橋剤 （ただし、ケイ素原子結合の加水分解可能な
基はアルコキシ基、α―メチルビニロキシ基、
アシルオキシ基、ケトオキシム基、Ｎ―置換ア
ミド基、Ｎ―置換アミノ基またはＮ―置換アミ
ノキシ基である） (イ)成分〜(ハ)成分からなる組成物を室温硬化性
にするのに必要な量 および (ホ) 硬化促進触媒 ０〜６重量部 より成ることを特徴とする室温硬化性の耐油性ガ
スケツト・パツキング材。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147403A JPS5770176A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Oil-resistant gasket packing material |
| SE8105940A SE8105940L (sv) | 1980-10-21 | 1981-10-07 | Oljebestendigt tetnings- och packningsmaterial |
| DE8181304683T DE3170158D1 (en) | 1980-10-21 | 1981-10-08 | An oil-resistant gasket material and packing material |
| EP81304683A EP0050453B1 (en) | 1980-10-21 | 1981-10-08 | An oil-resistant gasket material and packing material |
| ZA817025A ZA817025B (en) | 1980-10-21 | 1981-10-12 | An oil-resistant gasket material and packing material |
| BR8106767A BR8106767A (pt) | 1980-10-21 | 1981-10-20 | Composicao elastomerica de organossiloxana e uso |
| ES506398A ES506398A0 (es) | 1980-10-21 | 1981-10-20 | Un metodo para preparar una composicion elastomera de orga- nosiloxano vulcanizable |
| AU76625/81A AU544549B2 (en) | 1980-10-21 | 1981-10-20 | Organo polysiloxane elastomer |
| KR1019810003983A KR880001389B1 (ko) | 1980-10-21 | 1981-10-21 | 실온-경화성 오르가노실록산 탄성체 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55147403A JPS5770176A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Oil-resistant gasket packing material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770176A JPS5770176A (en) | 1982-04-30 |
| JPH0129833B2 true JPH0129833B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=15429494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55147403A Granted JPS5770176A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Oil-resistant gasket packing material |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0050453B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5770176A (ja) |
| KR (1) | KR880001389B1 (ja) |
| AU (1) | AU544549B2 (ja) |
| BR (1) | BR8106767A (ja) |
| DE (1) | DE3170158D1 (ja) |
| ES (1) | ES506398A0 (ja) |
| SE (1) | SE8105940L (ja) |
| ZA (1) | ZA817025B (ja) |
Families Citing this family (22)
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