JPH01301655A - １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 - Google Patents
１−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法Info
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- JPH01301655A JPH01301655A JP63132346A JP13234688A JPH01301655A JP H01301655 A JPH01301655 A JP H01301655A JP 63132346 A JP63132346 A JP 63132346A JP 13234688 A JP13234688 A JP 13234688A JP H01301655 A JPH01301655 A JP H01301655A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産 の １
本発明は１−ベンジル−３−ヘンシルアミノピロリジン
類の製造法に関する。１−ヘンシル−３−ヘンシルアミ
ノピロリジン類は医薬合成用の中間体として極めて重要
な化合物である。
類の製造法に関する。１−ヘンシル−３−ヘンシルアミ
ノピロリジン類は医薬合成用の中間体として極めて重要
な化合物である。
１又肢Ｉ
従来、１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジンの
製造法としては、１．２．１ｌＬｌり置換−ブタン（置
換基はハロゲン原子又はＯＲ’ （Ｒ’はアルカンス
ルホニル基あるいは芳香族スルボニル基を示す〉）にヘ
ンシルアミンを反応させる方法が知られている（特開昭
６２−８７５６５）。
製造法としては、１．２．１ｌＬｌり置換−ブタン（置
換基はハロゲン原子又はＯＲ’ （Ｒ’はアルカンス
ルホニル基あるいは芳香族スルボニル基を示す〉）にヘ
ンシルアミンを反応させる方法が知られている（特開昭
６２−８７５６５）。
ｔ”’ 」ユニ」１１
この従来方法では、次の様な欠点があり、工業的製造法
としては十分なものとはいいがたい。
としては十分なものとはいいがたい。
■原料として１，２．４−）リハロゲノブタンを用いた
場合、このハロゲンによる腐食のために、安価な鉄製製
造装置を使用して１−へンジルアミノビロリジンを製造
しがたく、製造装置に対する材質上の制限がある。さら
に、精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジン
は反応液を抽出、濃縮、蒸留を行ない、次いで留出した
粗製品を再蒸留することによって得られる。このように
精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジンを得
るには、かなり繁雑な処理を必要とする。
場合、このハロゲンによる腐食のために、安価な鉄製製
造装置を使用して１−へンジルアミノビロリジンを製造
しがたく、製造装置に対する材質上の制限がある。さら
に、精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジン
は反応液を抽出、濃縮、蒸留を行ない、次いで留出した
粗製品を再蒸留することによって得られる。このように
精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジンを得
るには、かなり繁雑な処理を必要とする。
■置換基がＯＲ’ 、又はＯＲ’とハロゲン原子である
１、２．４−トリ置換−ブタンを原料として用いた場合
、精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジンを
得るには、１，２．４−）リハロゲノブタンの場合より
も一層繁雑な処理を必要とする。すなわち、反応液を抽
出、濃縮、蒸留し、さらに得られた油状物を塩酸処理し
、次いて抽出、蒸留して精製１−ヘンシル−３−ヘンシ
ルアミノピロリジンを得ている。
１、２．４−トリ置換−ブタンを原料として用いた場合
、精製１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジンを
得るには、１，２．４−）リハロゲノブタンの場合より
も一層繁雑な処理を必要とする。すなわち、反応液を抽
出、濃縮、蒸留し、さらに得られた油状物を塩酸処理し
、次いて抽出、蒸留して精製１−ヘンシル−３−ヘンシ
ルアミノピロリジンを得ている。
本発明の目的は、かかる欠点を克服した１−ヘンシル−
３−ヘンシルアミノピロリジン類の新規な製造法を提供
することにある。
３−ヘンシルアミノピロリジン類の新規な製造法を提供
することにある。
皿」Ｌ迄］Ｌ決Ｗ引の」ｋ段
本発明者は鋭意研究を行なった結果、パラジウム触媒の
存在下に、１−ベンジル−３−ピロリドン類とヘンシル
アミン及び水素を反応させると、反応液から触媒をろ側
稜、単蒸留を行なうのみて、高純度の１−ヘンシル−３
−ベンジルアミノピロリジン類を高収率で製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
存在下に、１−ベンジル−３−ピロリドン類とヘンシル
アミン及び水素を反応させると、反応液から触媒をろ側
稜、単蒸留を行なうのみて、高純度の１−ヘンシル−３
−ベンジルアミノピロリジン類を高収率で製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明はパラジウム触媒の存在下、示される
１−ヘンシル−３−ピロリドン類、ヘンシルアミン、及
び水素を反応させることを特徴と（式中、Ｒは前記と同
し）で示される１−ヘンレジルー３−ヘンシルアミノピ
ロリジン類の製造法である。
１−ヘンシル−３−ピロリドン類、ヘンシルアミン、及
び水素を反応させることを特徴と（式中、Ｒは前記と同
し）で示される１−ヘンレジルー３−ヘンシルアミノピ
ロリジン類の製造法である。
本発明の一般式（１）及び（２）におけるＲは低級アル
キル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基なとの炭素数１〜
４のアルキル基が挙げられる。
キル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基なとの炭素数１〜
４のアルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（１）で示される１−ヘンシル−３−ピ
ロリドン類としては、例えば１−ヘンシル−３−ピロリ
ドン、１−へフジルー２−メチル−３−ピロリドン、１
−ヘンシル−４−メチル−３−ピロリドン、１−ヘンシ
ル−４−エチル−３−ピロリドン、１−ヘンシル−４−
ブチル−３−ピロリドンなどが挙げられる。
ロリドン類としては、例えば１−ヘンシル−３−ピロリ
ドン、１−へフジルー２−メチル−３−ピロリドン、１
−ヘンシル−４−メチル−３−ピロリドン、１−ヘンシ
ル−４−エチル−３−ピロリドン、１−ヘンシル−４−
ブチル−３−ピロリドンなどが挙げられる。
本発明において、例えば出発原料の−っである１−ベン
ジル−３−ピロリドンは一般にＮ−ベンジル−Ｎ−力ル
ボキシメチルーβ−アラニン・ジアルキルエステルを金
属アルコキシドの存在下で環化し、次いて酸性条件下で
脱炭酸反応を行ない好収率て製造できる。
ジル−３−ピロリドンは一般にＮ−ベンジル−Ｎ−力ル
ボキシメチルーβ−アラニン・ジアルキルエステルを金
属アルコキシドの存在下で環化し、次いて酸性条件下で
脱炭酸反応を行ない好収率て製造できる。
本発明で用いられるヘンシルアミンの使用量は、一般式
（１）で表わされる１−ヘンシル−３−ピロリドン類に
対して等モル以上あれば十分であるが、好ましくは１〜
５倍モルの範囲である。
（１）で表わされる１−ヘンシル−３−ピロリドン類に
対して等モル以上あれば十分であるが、好ましくは１〜
５倍モルの範囲である。
本発明において、触媒としてパラジウム触媒を用いるこ
とが重要である。他の水素化触媒として、例えばラネー
ニッケルを用いると、パラジウム触媒に比へて本発明の
目的物を極めて低い収率てしか得ることができない。
とが重要である。他の水素化触媒として、例えばラネー
ニッケルを用いると、パラジウム触媒に比へて本発明の
目的物を極めて低い収率てしか得ることができない。
本発明で用いられるパラジウム触媒は、工業的に市販さ
れているアルミナ、珪藻土、白土又は活性炭等に担持さ
せたものが挙げられる。又、パラジウム触媒にはニッケ
ル等の他の金属を含有してもよい。パラジウム触媒の使
用量としては特に制限されないが、例えは５％パラジウ
ム／カーボンなら原料の１−ベンジル−３−ピロリドン
類に対して０．１％〜２０重量パーセントの範囲が好適
である。
れているアルミナ、珪藻土、白土又は活性炭等に担持さ
せたものが挙げられる。又、パラジウム触媒にはニッケ
ル等の他の金属を含有してもよい。パラジウム触媒の使
用量としては特に制限されないが、例えは５％パラジウ
ム／カーボンなら原料の１−ベンジル−３−ピロリドン
類に対して０．１％〜２０重量パーセントの範囲が好適
である。
本発明において、反応温度は特に限定されないが、２０
〜１００℃の範囲が好適である。反応温度が２０℃より
低いと反応速度が著しく遅くなり、工業的には不利とな
る。又、反応温度は１００℃より高いと反応速度は速い
が高沸点の副生成物ができ、収率が低下する。
〜１００℃の範囲が好適である。反応温度が２０℃より
低いと反応速度が著しく遅くなり、工業的には不利とな
る。又、反応温度は１００℃より高いと反応速度は速い
が高沸点の副生成物ができ、収率が低下する。
本発明は通常加圧下で反応を行ない、水素の分圧として
は０．５〜１００ｋｇ／ｃｍ２の範囲が好ましい。所定
の圧力を維持するには外から供給する水素カスでコント
ロールし、もし水素が消費されて内圧が下がれは水素を
補給して、所定内圧を維持することができる。
は０．５〜１００ｋｇ／ｃｍ２の範囲が好ましい。所定
の圧力を維持するには外から供給する水素カスでコント
ロールし、もし水素が消費されて内圧が下がれは水素を
補給して、所定内圧を維持することができる。
本発明の方法は反応溶媒を用いなくても実施できるが、
反応溶媒としてヘンセン、トルエン、キシレン等の不活
性溶媒の使用は、本発明の目的物の収率が向上し、好ま
しい。
反応溶媒としてヘンセン、トルエン、キシレン等の不活
性溶媒の使用は、本発明の目的物の収率が向上し、好ま
しい。
本発明において、反応時間は通常１８時間程度で十分で
ある。
ある。
このようにして生成された１−ヘンシル−３−ヘンシル
アミノピロリジン類は、−船釣な分離手段で容易に単離
精製できる。例えは、反応液をろ過してパラジウム触媒
を除去し、ろ液を単蒸留することにより単離精製される
。
アミノピロリジン類は、−船釣な分離手段で容易に単離
精製できる。例えは、反応液をろ過してパラジウム触媒
を除去し、ろ液を単蒸留することにより単離精製される
。
犬差Ｊｌ
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実」１例Ｊ
１リツトルの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ヘン
シル−３−ピロリドン１２０ｇ、Ｊ＼ンジルアミン２２
０ｇ及び５％パラジウム／カーボン３ｇを仕込み、容器
内を水素置換した後、内温を５０℃に昇温した。次に、
同温で反応圧２０ｋｇ／ｃｍ２を保ちながら、８時間で
水素１８リツトルを流入した。反応後、オートクレーブ
を室温に冷却し、内容物を取り出して触媒をろ別した。
シル−３−ピロリドン１２０ｇ、Ｊ＼ンジルアミン２２
０ｇ及び５％パラジウム／カーボン３ｇを仕込み、容器
内を水素置換した後、内温を５０℃に昇温した。次に、
同温で反応圧２０ｋｇ／ｃｍ２を保ちながら、８時間で
水素１８リツトルを流入した。反応後、オートクレーブ
を室温に冷却し、内容物を取り出して触媒をろ別した。
ろ液を単蒸留したところ、塔頂温度１９２〜１９３℃／
１、ＯｍｍＨｇてＧＣ純度９９，３％の１−ヘンシル−
３−ヘンシルアミノピロリジン１４４ｇを得た。
１、ＯｍｍＨｇてＧＣ純度９９，３％の１−ヘンシル−
３−ヘンシルアミノピロリジン１４４ｇを得た。
この前後の留分を合わせると、１−ヘンシル−３−ヘン
シルアミノピロリジンの収率は８８％てあった。
シルアミノピロリジンの収率は８８％てあった。
’ＬｊＬＭユ
実施例１と同し反応器に１−ヘンシル−３−ピリドン１
２０ｇ、ノ＼ンジルアミン２２０ｇ、）ルエン２４０ｇ
及び５％パラジウム／カーボン３ｇを仕込み、容器内を
水素置換した後、内温５０’Ｃ１内圧４０ ｋｇ ／
ｃｍ２を保ちながら水素１８リツトルを４時間で流入し
た。反応液を実施例１と同様に処理して、ＧＣ純度９９
．５％の１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジン
１７０ｇを得て、その前後の留分を合わせると１−ヘン
シル−３−ヘンシルアミノピロリジンの収率は９５．０
％となった。
２０ｇ、ノ＼ンジルアミン２２０ｇ、）ルエン２４０ｇ
及び５％パラジウム／カーボン３ｇを仕込み、容器内を
水素置換した後、内温５０’Ｃ１内圧４０ ｋｇ ／
ｃｍ２を保ちながら水素１８リツトルを４時間で流入し
た。反応液を実施例１と同様に処理して、ＧＣ純度９９
．５％の１−ヘンシル−３−ヘンシルアミノピロリジン
１７０ｇを得て、その前後の留分を合わせると１−ヘン
シル−３−ヘンシルアミノピロリジンの収率は９５．０
％となった。
支隻朋Ｊ
１−ベンジル−３−ピロリドンの代わりに、１−ヘンシ
ル−４−メチル−３−ピロリドン１２９ｇを使用した他
は、実施例１と同様に操作し、ＧＣ純度９９．０％の１
−ヘンシル−４−メチル−３−ヘンシルアミノピロリジ
ン１５３ｇ（収率８０％）を得た。
ル−４−メチル−３−ピロリドン１２９ｇを使用した他
は、実施例１と同様に操作し、ＧＣ純度９９．０％の１
−ヘンシル−４−メチル−３−ヘンシルアミノピロリジ
ン１５３ｇ（収率８０％）を得た。
発」ＬＱ」Ｌ果
本発明の方法によれば、従来技術に比べて極めて簡単な
分離精製手段で、高純度１−ベンジル−３−ベンジルア
ミノピロリジン類が高収率で得ることができ、又、従来
技術のように出発原料にハロゲン化物を用いないので、
製造装置の材質的制限がなく、本発明は工業的に極めて
有用なものである。
分離精製手段で、高純度１−ベンジル−３−ベンジルア
ミノピロリジン類が高収率で得ることができ、又、従来
技術のように出発原料にハロゲン化物を用いないので、
製造装置の材質的制限がなく、本発明は工業的に極めて
有用なものである。
特許出願人 広栄化学工業株式会社
ｌＯ−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 パラジウム触媒の存在下、一般式（１）：▲数式、化
学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す）で示
される１−ベンジル−３−ピロリドン類、ベンジルアミ
ン及び水素を反応させることを特徴とする一般式（２）
： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは前記と同じ）で示される１−ベンジル−３
−ベンジルアミノピロリジン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132346A JP2683809B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132346A JP2683809B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301655A true JPH01301655A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2683809B2 JP2683809B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=15079197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132346A Expired - Lifetime JP2683809B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2683809B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63132346A patent/JP2683809B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2683809B2 (ja) | 1997-12-03 |
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