JPH01301754A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH01301754A JPH01301754A JP13403388A JP13403388A JPH01301754A JP H01301754 A JPH01301754 A JP H01301754A JP 13403388 A JP13403388 A JP 13403388A JP 13403388 A JP13403388 A JP 13403388A JP H01301754 A JPH01301754 A JP H01301754A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、有機非線形光学材料に関するものである。
さらに詳しくは、この発明は、優れた非線形光学効果を
熱的、時間的安定性よく発揮する有機非線形光学材料に
関するものである。
熱的、時間的安定性よく発揮する有機非線形光学材料に
関するものである。
（従来の技術）
非線形光学材料は、光の和周波数発生、差周波数発生、
波長を１／２ （ＳＨＧ）、１／３ （ＴＨＧ）等にす
る高周波発生等の非線形光学効果を発揮する物質である
。
波長を１／２ （ＳＨＧ）、１／３ （ＴＨＧ）等にす
る高周波発生等の非線形光学効果を発揮する物質である
。
この非線形光学材料を利用すると、目に見えない赤外線
レーザーを可視光化する新しいタイプのデイスプレィ装
置や記録密度を著しく向上させた光記録材料の実現が可
能になり、また光スイッチング、光強度変調、光位相変
調等の電気光学的制御も可能となる。このため、非線形
光学材料は、次世代の光技術を支える中核材料として期
待されている。
レーザーを可視光化する新しいタイプのデイスプレィ装
置や記録密度を著しく向上させた光記録材料の実現が可
能になり、また光スイッチング、光強度変調、光位相変
調等の電気光学的制御も可能となる。このため、非線形
光学材料は、次世代の光技術を支える中核材料として期
待されている。
非線形光学材料となる結晶としては、従来よりＫＤＰ、
、ＡＤＰ、、Ｌ ｉ、Ｎｂ０ｚ等が知られているが、近
年になって優れた非線形光学特性を発揮する有機化合物
が見出されている。この有機化合物は成形性、低価格性
に優れるだけでなく、特に、２次の非線形性δこおいて
は理論的にも実験的にも従来の非線形光学材料をはるか
に凌駕することが明らかにされてきており、現在も、内
外の多くの研究機関で、有機化合物からなる非線形光学
材料の開発が精力的にずずめられている。この２次の非
線形性を発現させるには、分子の集合状態を中心対称を
欠く結晶構造にするごとが必要不可欠となるので、有機
非線形光学材料の開発については、単に分子設計だけで
はなく分子配列の設計も行うことが必要となる。そのた
めに、従来より、電場、磁場または応力等の外部場や分
子間力を利用することが検討されてきている。
、ＡＤＰ、、Ｌ ｉ、Ｎｂ０ｚ等が知られているが、近
年になって優れた非線形光学特性を発揮する有機化合物
が見出されている。この有機化合物は成形性、低価格性
に優れるだけでなく、特に、２次の非線形性δこおいて
は理論的にも実験的にも従来の非線形光学材料をはるか
に凌駕することが明らかにされてきており、現在も、内
外の多くの研究機関で、有機化合物からなる非線形光学
材料の開発が精力的にずずめられている。この２次の非
線形性を発現させるには、分子の集合状態を中心対称を
欠く結晶構造にするごとが必要不可欠となるので、有機
非線形光学材料の開発については、単に分子設計だけで
はなく分子配列の設計も行うことが必要となる。そのた
めに、従来より、電場、磁場または応力等の外部場や分
子間力を利用することが検討されてきている。
たとえばこのような試みとして、低分子有機化合物を用
いて２次の非線形光学材料を構成することが検討されて
きている。
いて２次の非線形光学材料を構成することが検討されて
きている。
しかしながら、低分子有機化合物から非線形光学材料を
作製しようとしてもそれを大きな単結晶に成長させるこ
とは難しく、また得られる結晶は非常に脆く成形性にも
劣る。また、大きな双極子モーメントを有する有機化合
物は中心対称の結晶構造をとりやすく、Ｓ ＨＧを示さ
ないことが多い。
作製しようとしてもそれを大きな単結晶に成長させるこ
とは難しく、また得られる結晶は非常に脆く成形性にも
劣る。また、大きな双極子モーメントを有する有機化合
物は中心対称の結晶構造をとりやすく、Ｓ ＨＧを示さ
ないことが多い。
そこで、高分子化合物と大きな双極子モーメントを有す
る機能性有機低分子化合物とを複合化させ結晶構造が非
中心対称構造を有するように制御する試みがなされてい
る。
る機能性有機低分子化合物とを複合化させ結晶構造が非
中心対称構造を有するように制御する試みがなされてい
る。
たとえば、メチルツククリレートのような非品性高分子
に非線形光学ドーパント分子として４−ＣＮ−−エチル
−Ｎ−（２−ヒトロキシエチル）″Ｊアミノー４′−ニ
トロアブヘンゼンのような色素を入れて、スピンコー１
− した膜に、ガラス−ゴム転移点以上の温度で電界を
かけて該分子を配向させ、冷却して分子を固定化する方
法でＫＤＰの約５倍のＳ ＨＧを得ている。〔ケー・デ
イ−・シンガー。
に非線形光学ドーパント分子として４−ＣＮ−−エチル
−Ｎ−（２−ヒトロキシエチル）″Ｊアミノー４′−ニ
トロアブヘンゼンのような色素を入れて、スピンコー１
− した膜に、ガラス−ゴム転移点以上の温度で電界を
かけて該分子を配向させ、冷却して分子を固定化する方
法でＫＤＰの約５倍のＳ ＨＧを得ている。〔ケー・デ
イ−・シンガー。
ジェイ・イー・ゾーン、ニス・ジェー・ララマ；アプラ
イド、フィジクス・レターズ、 Ｋ、Ｄ、Ｓｉｎｇｅｒ
。
イド、フィジクス・レターズ、 Ｋ、Ｄ、Ｓｉｎｇｅｒ
。
Ｊ、Ｅ、５ｏｈｎ ａｎｄ Ｓ、Ｊ、１．ａｌａｍａ
； Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、１．ｅｔｔ、。
； Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、１．ｅｔｔ、。
４９、２４８ （１９８６）） 、また、もう一つの方
法として、ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）のような結
晶性高分子に双極子モーメントの大きな分子を混合し、
融点以上の温度で電圧をかけて降温させることにより発
現する電界結晶化を利用するものがある。
法として、ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）のような結
晶性高分子に双極子モーメントの大きな分子を混合し、
融点以上の温度で電圧をかけて降温させることにより発
現する電界結晶化を利用するものがある。
このような方法により本発明者らは、ポリエチレンオキ
シド（ＰＥＯ）とＰ−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）とを
上記と同様に電界結晶化させたものを開発してもいる。
シド（ＰＥＯ）とＰ−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）とを
上記と同様に電界結晶化させたものを開発してもいる。
〔第３６同高分子討論会予稿集８巻Ｐ、２５２２（１，
９８７）） このポリエチレンオキシドとｐ−ニトロアニリンとの電
界結晶化による２次の非線形光学材料は、非線形光学効
果の基準よされている尿素結晶の１００４＠にも達する
大きな非線形性（Ｓ）（Ｇ）を有しており、この値は代
表的無機強誘電体の非線形光学材料であるＬｉＮｂＯ３
の５０００倍であり、これまでに見出されたボスト−ゲ
スｌ−系の非線形光学材料中では最大である。
９８７）） このポリエチレンオキシドとｐ−ニトロアニリンとの電
界結晶化による２次の非線形光学材料は、非線形光学効
果の基準よされている尿素結晶の１００４＠にも達する
大きな非線形性（Ｓ）（Ｇ）を有しており、この値は代
表的無機強誘電体の非線形光学材料であるＬｉＮｂＯ３
の５０００倍であり、これまでに見出されたボスト−ゲ
スｌ−系の非線形光学材料中では最大である。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、非品性高分子は熱振動を凌駕する大きな
外部ポテンシャルがかかりにくいため、色素の配向度が
悪いなどの理由でＳ Ｈ０強度は強いものが得られない
。
外部ポテンシャルがかかりにくいため、色素の配向度が
悪いなどの理由でＳ Ｈ０強度は強いものが得られない
。
また、ポリエチレンオキシドとｐ−二トロアニリンのよ
うなホスト−ゲスト系の非線形光学材料は、機能性有機
分子化合物の熱振動による無秩序化を電界により制御し
、それを配向させたものであるために、再度高温にした
り、長時間放置したりすると配向が乱れ、非線形性が失
われるという問題点があった。
うなホスト−ゲスト系の非線形光学材料は、機能性有機
分子化合物の熱振動による無秩序化を電界により制御し
、それを配向させたものであるために、再度高温にした
り、長時間放置したりすると配向が乱れ、非線形性が失
われるという問題点があった。
このため、熱的、時間的安定性に優れ、しかも容易に作
製することのできる新たな非線形光学材料の開発が望ま
れていた。
製することのできる新たな非線形光学材料の開発が望ま
れていた。
本発明は、以」二の通りの事情を踏まえてなされたもの
であり、これまでの技術の課題を解決し、大きな非線形
光学効果を有し、その非線形性の熱的、時間的安定性に
優れ、しかも容易に作製できるホスト−ゲスト系の有機
非線形光学材料を提供することを目的としている。
であり、これまでの技術の課題を解決し、大きな非線形
光学効果を有し、その非線形性の熱的、時間的安定性に
優れ、しかも容易に作製できるホスト−ゲスト系の有機
非線形光学材料を提供することを目的としている。
（問題を解決するだめの手段）
本発明の有機非線形光学材料は、上記の目的を実現する
ために、下記構造式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を
有する含硫黄高分子とＰ−ニトロアニリンのコンプレッ
クスを形成させることを特徴としている。
ために、下記構造式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を
有する含硫黄高分子とＰ−ニトロアニリンのコンプレッ
クスを形成させることを特徴としている。
（但し、ｎは１０〜５０００を示す）
この非線形光学材料は、上記含硫黄高分子（１）とｐ−
ニトロアニリンを混合することにより、必ずしも外部電
界を印加しなくても、充分大きなＳＨＧ活性を有する材
料として結晶化させることができ、容易に製造すること
ができる。
ニトロアニリンを混合することにより、必ずしも外部電
界を印加しなくても、充分大きなＳＨＧ活性を有する材
料として結晶化させることができ、容易に製造すること
ができる。
すなわち、上記含硫黄高分子とＰ−二ｌ・ロアニワンの
分子間相互作用により、外部電界を印加しなくても自発
的に中心対称性を欠く結晶構造をとり、これにより高温
においても永続的に大きな非線形性を発揮する新たなホ
スト−ゲストコンプレックスを形成することができる。
分子間相互作用により、外部電界を印加しなくても自発
的に中心対称性を欠く結晶構造をとり、これにより高温
においても永続的に大きな非線形性を発揮する新たなホ
スト−ゲストコンプレックスを形成することができる。
このようなコンプレックスを形成するのに用いる含硫黄
高分子については、上記構造式（１）のうちジアルキレ
ン置換基に関しては、パラ体、メタ体、もしくはパラ体
とメタ体の混合物の共重合体でもよいが、いずれにして
も高分子のガラス転移点が５０’Ｃ以上、もしくは融点
が１００°Ｃ以上のものが好ましい結果を与える。
高分子については、上記構造式（１）のうちジアルキレ
ン置換基に関しては、パラ体、メタ体、もしくはパラ体
とメタ体の混合物の共重合体でもよいが、いずれにして
も高分子のガラス転移点が５０’Ｃ以上、もしくは融点
が１００°Ｃ以上のものが好ましい結果を与える。
また、上記含硫黄高分子の分子量については、特に制限
はなく、分子量２．０００〜１，５００，０００程度の
適宜なものを使用することができる。
はなく、分子量２．０００〜１，５００，０００程度の
適宜なものを使用することができる。
当該含硫黄高分子とｐ−ニトロアニリンの好適な混合方
法は特ムこ限定されることなく、通常の粉−只 − 未混合方法もしくは溶融混合方法が用いられる。
法は特ムこ限定されることなく、通常の粉−只 − 未混合方法もしくは溶融混合方法が用いられる。
また、配合割合は、配合する高分子の種類、コンプレッ
クス形成条件、所望の非線形性等に応して定めるが、一
般に１：１〜５０：１の範囲で配合する。
クス形成条件、所望の非線形性等に応して定めるが、一
般に１：１〜５０：１の範囲で配合する。
たとえば、配合成分をｐ−ジビニルベンゼン・１．４−
ベンゼンジチオール共重合体とＰ−ニトロアニリンとす
る場合には、その重量比を１：１〜５０：１の範囲で配
合し、特に当該共重合体とＰ−ニトロアニリンの重量比
を１：１〜９；１とすると、尿素の３０倍以上の第２高
調波を発生させることができる。
ベンゼンジチオール共重合体とＰ−ニトロアニリンとす
る場合には、その重量比を１：１〜５０：１の範囲で配
合し、特に当該共重合体とＰ−ニトロアニリンの重量比
を１：１〜９；１とすると、尿素の３０倍以上の第２高
調波を発生させることができる。
なお、この発明の非線形光学材料においては、そのコン
プレックスの形成に際して必ずしも外部電圧の印加を必
要としないが、更に大きな第２高調波の強度を期待する
場合には、電界を印加してもよい。このようにすると、
尿素の１００倍以上の第２高調波強度が期待できる。
プレックスの形成に際して必ずしも外部電圧の印加を必
要としないが、更に大きな第２高調波の強度を期待する
場合には、電界を印加してもよい。このようにすると、
尿素の１００倍以上の第２高調波強度が期待できる。
以下、実施例を示してさらに本発明の詳細な説明する。
実施例 １
ｐ−ジビニルベンゼン・１，４−ベンゼンジチオール共
重合体６５重量部と、ｐ−ニトロアユ９フ３５重景部と
を粉末同士、乳鉢で混合し、混合物を１６０°Ｃに加熱
熔融し、これを室温まで冷却して有機非線形光学材料を
形成した。（分子量９０゜得られた非線形光学材料に波
長１．０６４ＩＥｎのＹＡＧレーザを照射した際に発せ
られる１／２波長（０，５３２１ｉｎ）の光の強度を基
準物質（尿素）のそれと比較することにより非線形性の
評価を行ったところ、尿素の約３４倍であった。１００
°Ｃ３１２０時間後のＳ ＨＧ値に変化はみられなかっ
た。
重合体６５重量部と、ｐ−ニトロアユ９フ３５重景部と
を粉末同士、乳鉢で混合し、混合物を１６０°Ｃに加熱
熔融し、これを室温まで冷却して有機非線形光学材料を
形成した。（分子量９０゜得られた非線形光学材料に波
長１．０６４ＩＥｎのＹＡＧレーザを照射した際に発せ
られる１／２波長（０，５３２１ｉｎ）の光の強度を基
準物質（尿素）のそれと比較することにより非線形性の
評価を行ったところ、尿素の約３４倍であった。１００
°Ｃ３１２０時間後のＳ ＨＧ値に変化はみられなかっ
た。
実施例 ２〜１１
表−１に示す含硫黄高分子とＰ−ニトロアニリンの配合
割合を使用して、実施例１と同様に非線形光学材料を形
成し、それらの非線形性を評価した。それらの結果を表
−１に示す。また、それらの熱的・時間的安定性も実施
例１と同様良好であった。
割合を使用して、実施例１と同様に非線形光学材料を形
成し、それらの非線形性を評価した。それらの結果を表
−１に示す。また、それらの熱的・時間的安定性も実施
例１と同様良好であった。
表〜１
注）ＤＶＢ ニジビニルベンゼン
ＢＤＴ：Ｌ４−ベンゼンジチオール
ｐ（９０） −ｍ（１０）−ＤＶＢ −＋ ｐ−ジビニ
ルベンゼン９０％とｍ−ジビニルベンゼン１０％の混合
物 （発明の効果） 本発明の非線形光学材料は、特定の含硫黄高分子とｐ−
ニトロアニリンのコンプレックスからなるもので、その
結晶は外部電界を印加しなくても中心対称性を欠く結晶
構造となる。
ルベンゼン９０％とｍ−ジビニルベンゼン１０％の混合
物 （発明の効果） 本発明の非線形光学材料は、特定の含硫黄高分子とｐ−
ニトロアニリンのコンプレックスからなるもので、その
結晶は外部電界を印加しなくても中心対称性を欠く結晶
構造となる。
したがって、本発明によれば、当該含硫黄高分子をホス
トとし、Ｐ−ニトロアニリンをゲストとするホスト−ゲ
スト系の非線形光学材料であって、大きな非線形性を熱
的、時間的に安定に発揮し、しかも容易に製造できるも
のが提供される。
トとし、Ｐ−ニトロアニリンをゲストとするホスト−ゲ
スト系の非線形光学材料であって、大きな非線形性を熱
的、時間的に安定に発揮し、しかも容易に製造できるも
のが提供される。
また、この材料はフィルム、成形体などに加工しやすく
、機械的強度、安定性にすくれだ実用性の高い材料であ
り、オプトエレクトロニクス技術の進歩に貢献する所大
なるものがある。
、機械的強度、安定性にすくれだ実用性の高い材料であ
り、オプトエレクトロニクス技術の進歩に貢献する所大
なるものがある。
出願人 製鉄化学工業株式会社（ほか１名）代表者
増１）裕治
増１）裕治
Claims (4)
- （１）Ｐ−ニトロアニリンと構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （ここに、ｎは１０〜５０００を示す） で表わされる繰り返し単位を有する含硫黄高分子のコン
プレックスからなる有機非線形光学材料。 - （２）Ｐ−ニトロアニリンと構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （ここに、ｎは１０〜５０００を示す） で表わされる繰り返し単位を有する含硫黄高分子とを混
合し、要すれば電界誘起結晶化してコンプレックスを形
成させることを特徴とする有機非線形光学材料の製造方
法。 - （３）構造式（ I ）の繰り返し単位を有する含硫黄高
分子がＰ−ジビニルベンゼン又は／及びｍ−ジビニルベ
ンゼンと１，４−ベンゼンジチオールとの共重合体であ
る請求項（１）記載の有機非線形光学材料又は請求項（
２）記載の製造方法。 - （４）構造式（ I ）の繰り返し単位を有する含硫黄高
分子とＰ−ニトロアニリンとの配合割合が１：１〜５０
：１である請求項（１）記載の有機非線形光学材料又は
請求項（２）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13403388A JPH01301754A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13403388A JPH01301754A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301754A true JPH01301754A (ja) | 1989-12-05 |
Family
ID=15118802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13403388A Pending JPH01301754A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01301754A (ja) |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP13403388A patent/JPH01301754A/ja active Pending
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