JPH01302202A - 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法Info
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- JPH01302202A JPH01302202A JP1032637A JP3263789A JPH01302202A JP H01302202 A JPH01302202 A JP H01302202A JP 1032637 A JP1032637 A JP 1032637A JP 3263789 A JP3263789 A JP 3263789A JP H01302202 A JPH01302202 A JP H01302202A
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- C08L75/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高屈折率プラスチックレンズおよびその製造方
法に関し、特にポリイソシアネートと、硫黄原子を含有
しないポリオール、硫黄原子を含有するポリオール、メ
ルカプト基以外に少なくとも１個の硫黄原子を含有する
ポリチオールよりなる群より選ばれる活性水素化合物と
の混合物に内部離型剤を添加して注型重合することを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズの製造方法、およ
び該製造方法によって得られるレンズに関する。
法に関し、特にポリイソシアネートと、硫黄原子を含有
しないポリオール、硫黄原子を含有するポリオール、メ
ルカプト基以外に少なくとも１個の硫黄原子を含有する
ポリチオールよりなる群より選ばれる活性水素化合物と
の混合物に内部離型剤を添加して注型重合することを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズの製造方法、およ
び該製造方法によって得られるレンズに関する。
レンズ用素材として、ジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）（以後、ＤＡＣと略す）、ＰＭＭＡ、
ポリカーボネート等が使用されている。
ルカーボネート）（以後、ＤＡＣと略す）、ＰＭＭＡ、
ポリカーボネート等が使用されている。
これらの素材の成型時に離型性向上のために内部離型剤
を使用する例として、ＤＡＣにリン酸ブチルを添加する
方法が知られているが、通常はその必要性が少なく、ま
た成型品の外観を損なうため、積極的には内部離型剤は
使用されていない（美馬清−、ポリマーダイジェスト、
３工３９（１９８４）等）。
を使用する例として、ＤＡＣにリン酸ブチルを添加する
方法が知られているが、通常はその必要性が少なく、ま
た成型品の外観を損なうため、積極的には内部離型剤は
使用されていない（美馬清−、ポリマーダイジェスト、
３工３９（１９８４）等）。
一方、ポリウレタン、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエ
ステル系レンズの成型時は、重合、後のしンズとモール
ドとの離型は困難である。このため本発明者等は、その
雌型性改良法として、外部離型剤を用いる方法（特開昭
６２−２６７３１６等）やポリオレフィン樹脂製モール
ドを使用する方法（特開昭６２−２３６８１８）を先に
提案した。
ステル系レンズの成型時は、重合、後のしンズとモール
ドとの離型は困難である。このため本発明者等は、その
雌型性改良法として、外部離型剤を用いる方法（特開昭
６２−２６７３１６等）やポリオレフィン樹脂製モール
ドを使用する方法（特開昭６２−２３６８１８）を先に
提案した。
しかしながら、前述の方法では、これらの樹脂のレンズ
を注型重合するに際して、離型の改良法としてはまだ不
十分である。
を注型重合するに際して、離型の改良法としてはまだ不
十分である。
丁なわち、外部離型剤を使用する方法では、モールド内
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、橿めて不経済である。
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、橿めて不経済である。
一方、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法で
は、温度により樹脂モールドが変形するため、成型した
レンズの表面の面精度が悪く、高度の面精度を要求され
る分野では使用が難しいことが分かった。
は、温度により樹脂モールドが変形するため、成型した
レンズの表面の面精度が悪く、高度の面精度を要求され
る分野では使用が難しいことが分かった。
本発明者等は、予めモノマー混合物に内部離型剤を添加
しておくことにより、一般に使用されるガラスモールド
を使用して、モールド表面の特別な離型処理を施すこと
なく、高度な面精度と、優れた光学物性を有するプラス
チックレンズを工業的にも極めて効率よく製造し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
しておくことにより、一般に使用されるガラスモールド
を使用して、モールド表面の特別な離型処理を施すこと
なく、高度な面精度と、優れた光学物性を有するプラス
チックレンズを工業的にも極めて効率よく製造し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、ポリイソシアネートと、硫黄原子を
含有しないポリオール、硫黄原子を含有するポリオール
、メルカプト基以外に少なくとも１個の硫黄原子を含有
するポリチオールよりなる群より選ばれる活性水素化合
物との混合物に内部離型剤を添加して注型重合すること
を特徴とする高屈折率プラスチックレンズの製造方法、
および該製造方法によって得られるレンズに関する。
含有しないポリオール、硫黄原子を含有するポリオール
、メルカプト基以外に少なくとも１個の硫黄原子を含有
するポリチオールよりなる群より選ばれる活性水素化合
物との混合物に内部離型剤を添加して注型重合すること
を特徴とする高屈折率プラスチックレンズの製造方法、
および該製造方法によって得られるレンズに関する。
本発明において使用する内部離型剤は、例えばフッ素系
ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、
アルキル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、
流動パラフィン、ワックス、高級脂肪酸およびその金属
塩、高級脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビス
アミド類、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオ
キシド付加物等が挙げられる。これらのうち七ツマ−の
組合わせ、重合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜
選ばれる。
ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、
アルキル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸エステル、
流動パラフィン、ワックス、高級脂肪酸およびその金属
塩、高級脂肪酸エステル、高級脂肪族アルコール、ビス
アミド類、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオ
キシド付加物等が挙げられる。これらのうち七ツマ−の
組合わせ、重合条件、経済性、取り扱い容易さより適宜
選ばれる。
これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種
以上を混合して使用してもよい。
以上を混合して使用してもよい。
本発明において内部離型剤として用いるフッ素ノニオン
界面活性剤およびシリコン系ノニオン界面活性剤は分子
内にパーフルオロアルキル基またはジメチルポリシロキ
サン基を存しかつヒドロキシアルキル基やリン酸エステ
ル基を有する化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界
面活性剤としてはユニダインＤ Ｓ−４０１（ダイキン
工業株式会社製）、ユニダインＤ Ｓ−４０３（ダイキ
ン工業株式会社製）、エフトップＥＦ １２２Ａ （新
秋田化成株式会社製）、エフトップＥＦ１２６（新秋田
化成株式会社製）、エフトップＥＦ３０１（新秋田化成
株式会社製）があり、後者のシリコン系ノニオン界面活
性剤としてはダウ社の試作品であるＱ２−１２０Ａがあ
る。
界面活性剤およびシリコン系ノニオン界面活性剤は分子
内にパーフルオロアルキル基またはジメチルポリシロキ
サン基を存しかつヒドロキシアルキル基やリン酸エステ
ル基を有する化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界
面活性剤としてはユニダインＤ Ｓ−４０１（ダイキン
工業株式会社製）、ユニダインＤ Ｓ−４０３（ダイキ
ン工業株式会社製）、エフトップＥＦ １２２Ａ （新
秋田化成株式会社製）、エフトップＥＦ１２６（新秋田
化成株式会社製）、エフトップＥＦ３０１（新秋田化成
株式会社製）があり、後者のシリコン系ノニオン界面活
性剤としてはダウ社の試作品であるＱ２−１２０Ａがあ
る。
また、本発明において内部離型剤として用いるアルキル
第４級アンモニウム塩は通常、カチオン界面活性剤とし
て知られているものであり、アルキル第４級アンモニウ
ムのハロゲン塩、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライ
ドの型で例を示せば、トリメチルセチルアンモニウムク
ロライド、トリメチルステアリルアンモニウムクロライ
ド、ジメチルエチルセチルアンモニウムクロライド、ト
リエチルドデシルアンモニウムクロライド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド、ジエチルシクロへキ
シルドデシルアンモニウムクロライドなどが挙げられる
。
第４級アンモニウム塩は通常、カチオン界面活性剤とし
て知られているものであり、アルキル第４級アンモニウ
ムのハロゲン塩、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライ
ドの型で例を示せば、トリメチルセチルアンモニウムク
ロライド、トリメチルステアリルアンモニウムクロライ
ド、ジメチルエチルセチルアンモニウムクロライド、ト
リエチルドデシルアンモニウムクロライド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド、ジエチルシクロへキ
シルドデシルアンモニウムクロライドなどが挙げられる
。
また、本発明において内部離型剤として用いる酸性燐酸
エステルとしてはイソブロビルアシッドホスヘート、ジ
イソブロピルアシッドホスヘート、プチルアシッドホス
ヘート、ジブチルアシソドホスヘート、オクチルアシン
ドホスヘート、ジオクチルアシッドホスヘート、イソデ
シルアンノドホスへ一ト、ジイソデシルアシッドホスヘ
ート、トリデカノールアシンドホスヘート、ヒ゛ス（ト
リデカノールアシッド）ホスヘートなどが挙げられる。
エステルとしてはイソブロビルアシッドホスヘート、ジ
イソブロピルアシッドホスヘート、プチルアシッドホス
ヘート、ジブチルアシソドホスヘート、オクチルアシン
ドホスヘート、ジオクチルアシッドホスヘート、イソデ
シルアンノドホスへ一ト、ジイソデシルアシッドホスヘ
ート、トリデカノールアシンドホスヘート、ヒ゛ス（ト
リデカノールアシッド）ホスヘートなどが挙げられる。
また、本発明において内部離型剤として用いる高級脂肪
酸の金属塩は、ステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸
、ラウリン酸、ベヘニン酸、ワシルイン酸等の亜鉛塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等で
あり、具体的にはステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、
パルミチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カル
シウム、オレイン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウ
ム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム
、オレイン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、
パルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オ
レイン酸ニッケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸
ニゾケル、ステアリンＭＷ４、オレイン酸銅、ラウリン
酸銅、パルミチン酸銅などが挙げられる。
酸の金属塩は、ステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸
、ラウリン酸、ベヘニン酸、ワシルイン酸等の亜鉛塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩、ニッケル塩、銅塩等で
あり、具体的にはステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、
パルミチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カル
シウム、オレイン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウ
ム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム
、オレイン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、
パルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オ
レイン酸ニッケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸
ニゾケル、ステアリンＭＷ４、オレイン酸銅、ラウリン
酸銅、パルミチン酸銅などが挙げられる。
また本発明において内部離型剤として用いる高級脂肪酸
エステルは、例えばステアリン酸、オレイン酸、オクタ
ン酸、ラウリン酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチ
レングリコール、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシ
ブタン、ネオペンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサ
ン等のアルコールとのエステルである。
エステルは、例えばステアリン酸、オレイン酸、オクタ
ン酸、ラウリン酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチ
レングリコール、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシ
ブタン、ネオペンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサ
ン等のアルコールとのエステルである。
該内部離型剤の使用量は単独または二種以上の混合物と
して、モノマー混合物の合計重量に対して通常０．１〜
１０．ＯＯＯｐｐｍの範囲であり、好ましくは１〜５，
０ＯＯｐｐｎ＋の範囲である。
して、モノマー混合物の合計重量に対して通常０．１〜
１０．ＯＯＯｐｐｍの範囲であり、好ましくは１〜５，
０ＯＯｐｐｎ＋の範囲である。
添加量が０．ｌｐｐｍ未満であると、離型能が悪化し、
１０、０ＯＯｐｐｎ＋を越えるとレンズに曇りを生した
り、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズ
の表面の面精度が悪化する。
１０、０ＯＯｐｐｎ＋を越えるとレンズに曇りを生した
り、重合中にレンズがモールドから早期離型し、レンズ
の表面の面精度が悪化する。
本発明に於いて原料として用いる、ポリイソシアネート
としては、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレ
ンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、
２．２°−ジメチルペンクンジイソシアネート、２．２
．４− ）リメチルヘキサンジイソシアネート、デカメ
チレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、■
、３−ブタジェンー１．４−ジイソシアネート、２．４
．４−トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、１
．６．１１−ウンデカントリイソシアネート、１，３．
６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１．８−ジイ
ソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、２
．５．７− ）ツメチル−１，８−ジイソシアネート−
５−イソシアネートメチルオクタン、ビス（イソシアネ
ートエチル）カーボネート、ビス（イソシアネートエチ
ル）エーテル、１．４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−α、α１−ジイソシアネート、リジンジイソ
シアネートメチルエステル、リジントリイソシアネート
、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネー
トヘキサノエート、２−イソシアネートプロピル−２，
６−ジイツシアネートヘキサノエート、キシリレンジイ
ソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベンゼン
、ビス（イソシアネートプロピル）ベンゼン、α、α、
α°、α° −テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートブチル）ベンゼン、ビス（イ
ソシアネートメチル）ナフタリン、ビス（イソシアネー
トメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアネート
エチル）フタレート、メシチリレントリイソシアネート
、２．６−ジ（イソシアネートメチル）フラン等の脂肪
族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシク
ロへキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジ
イソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、ジシクロへキシルジメチルメタンジイソシアネート
、２．２”−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、ビス（４−イソシアネート−ｎ−ブチリデン
）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネート、
２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネート
プロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ（２
，２，１）−へブタン、２−イソシアネ−トメチル−３
−（３−イソシアネートプロピル）−６−イツシアネー
トメチルービシクロ（２，２，１）−へブタン、２−イ
ソシアネートメチル−２＝（３−イソシアネートプロピ
ル）−５−イソシア翠−トメチルービシクロ（２，２，
１）−へブタン、２−イソシアネートメチル−２−（３
−イソシアネートプロピル）−６−イツシアネートメチ
ルービシクロ（２，２，１）−へブタン、２−イソシア
ネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−
５−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ−（２，
２，１）−へブタン、２−イソシアネートメチル−３−
（３−イソシアネートプロピル）−６−（２−イソシア
ネートエチル）−ビシクロ−（２，２，１）−へブタン
、２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネー
トプロピル）−５＝（２−イソシアネートエチル）−ビ
シクロ−（２，２，１）−へブタン、２−イソシアネー
トメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−６−
（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ−［２，２，
１）−へブタン等の脂環族ポリイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エ
チルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニ
レンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシア
ネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソ
プロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベン
ゼントリイソシアネート、ヘンゼントリイソシアネート
、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレンジイ
ソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、４．４°−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、３．３′−ジメチルジフェニルメタン−４
，４゛−ジイソシアネート、ビベンジルー４．４′−ジ
イソシアネート、ビス（イソシアネートフェニル）エチ
レン、３．３’−ジメトキシビフェニル−４，４゛−ジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、ポリメリンクＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネー
ト、ジフェニルメタン２．４．４°−トリイソシアネー
ト、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４°−トリ
イソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−３，
５，２’。
としては、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレ
ンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、
２．２°−ジメチルペンクンジイソシアネート、２．２
．４− ）リメチルヘキサンジイソシアネート、デカメ
チレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、■
、３−ブタジェンー１．４−ジイソシアネート、２．４
．４−トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、１
．６．１１−ウンデカントリイソシアネート、１，３．
６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１．８−ジイ
ソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、２
．５．７− ）ツメチル−１，８−ジイソシアネート−
５−イソシアネートメチルオクタン、ビス（イソシアネ
ートエチル）カーボネート、ビス（イソシアネートエチ
ル）エーテル、１．４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−α、α１−ジイソシアネート、リジンジイソ
シアネートメチルエステル、リジントリイソシアネート
、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネー
トヘキサノエート、２−イソシアネートプロピル−２，
６−ジイツシアネートヘキサノエート、キシリレンジイ
ソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベンゼン
、ビス（イソシアネートプロピル）ベンゼン、α、α、
α°、α° −テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートブチル）ベンゼン、ビス（イ
ソシアネートメチル）ナフタリン、ビス（イソシアネー
トメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアネート
エチル）フタレート、メシチリレントリイソシアネート
、２．６−ジ（イソシアネートメチル）フラン等の脂肪
族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシク
ロへキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジ
イソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、ジシクロへキシルジメチルメタンジイソシアネート
、２．２”−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、ビス（４−イソシアネート−ｎ−ブチリデン
）ペンタエリスリトール、ダイマ酸ジイソシアネート、
２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネート
プロピル）−５−イソシアネートメチル−ビシクロ（２
，２，１）−へブタン、２−イソシアネ−トメチル−３
−（３−イソシアネートプロピル）−６−イツシアネー
トメチルービシクロ（２，２，１）−へブタン、２−イ
ソシアネートメチル−２＝（３−イソシアネートプロピ
ル）−５−イソシア翠−トメチルービシクロ（２，２，
１）−へブタン、２−イソシアネートメチル−２−（３
−イソシアネートプロピル）−６−イツシアネートメチ
ルービシクロ（２，２，１）−へブタン、２−イソシア
ネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−
５−（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ−（２，
２，１）−へブタン、２−イソシアネートメチル−３−
（３−イソシアネートプロピル）−６−（２−イソシア
ネートエチル）−ビシクロ−（２，２，１）−へブタン
、２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネー
トプロピル）−５＝（２−イソシアネートエチル）−ビ
シクロ−（２，２，１）−へブタン、２−イソシアネー
トメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−６−
（２−イソシアネートエチル）−ビシクロ−［２，２，
１）−へブタン等の脂環族ポリイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エ
チルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニ
レンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシア
ネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソ
プロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベン
ゼントリイソシアネート、ヘンゼントリイソシアネート
、ナフタリンジイソシアネート、メチルナフタレンジイ
ソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、４．４°−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、３．３′−ジメチルジフェニルメタン−４
，４゛−ジイソシアネート、ビベンジルー４．４′−ジ
イソシアネート、ビス（イソシアネートフェニル）エチ
レン、３．３’−ジメトキシビフェニル−４，４゛−ジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、ポリメリンクＭＤＩ、ナフタリントリイソシアネー
ト、ジフェニルメタン２．４．４°−トリイソシアネー
ト、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４°−トリ
イソシアネート、４−メチル−ジフェニルメタン−３，
５，２’。
４”、６゛−ペンタイソシアネート、フェニルイソシア
ネートメチルイソシアネート、フェニルイソシアネート
エチルイソシアネート、テトラヒドロナフタレンジイソ
シアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、
ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４゛−ジイソシア
ネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、エチレ
ングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、１
．３−ブロビレングリコールジフヱニルエーテルジイソ
シアネート、ヘンシフエノンジイソシアネート、ジエチ
レングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、
ジベンゾフランジイソシアネート、カルバゾールジイソ
シアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジ
クロロカルバゾールジイソシアネート等の芳香族ポリイ
ソシアネートが挙げられる。
ネートメチルイソシアネート、フェニルイソシアネート
エチルイソシアネート、テトラヒドロナフタレンジイソ
シアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、
ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４゛−ジイソシア
ネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、エチレ
ングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、１
．３−ブロビレングリコールジフヱニルエーテルジイソ
シアネート、ヘンシフエノンジイソシアネート、ジエチ
レングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、
ジベンゾフランジイソシアネート、カルバゾールジイソ
シアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジ
クロロカルバゾールジイソシアネート等の芳香族ポリイ
ソシアネートが挙げられる。
更にこれらにポリイソシアネートの塩素置換体臭素置換
体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置
換体、ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマ
ー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビ
ニレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生
成物等もまた使用できる。
体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置
換体、ニトロ置換体や、多価アルコールとのプレポリマ
ー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビ
ニレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生
成物等もまた使用できる。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また２種以上を
混合して用いてもよい。
混合して用いてもよい。
本発明において、原料として用いる活性水素化合物とし
ては、硫黄原子を含有しないポリオール、硫黄原子を含
有するポリオール、メルカプト基以外に少なくとも１個
の硫黄原子を含有するポリチオールからなる群より選ば
れる活性水素化合物である。
ては、硫黄原子を含有しないポリオール、硫黄原子を含
有するポリオール、メルカプト基以外に少なくとも１個
の硫黄原子を含有するポリチオールからなる群より選ば
れる活性水素化合物である。
硫黄原子を含有しないポリオールとしては、例えば、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオ
ール、１．２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、ソルビトール、エリスリトール、スレイト−ル、
リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトー
ル、マニトール、ドルシトール、イブイトール、グリコ
ール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセ
ロース、ジェタノ−ル、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロベン
タンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロへブタ
ンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサン
メタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、
トリシクロ（５，２，１，０”・６〕デカンジメタツー
ル、ビシクロ（４，３，０）ノナンジオール、ジシクロ
ヘキサンジオール、トリシクロ〔５゜３．１．１３
ドデカンジオール、ビシクロ（４，３，０１ノナンジメ
タツール、トリシクロ（５，３，１，１） ド デカ
ンジェタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５，
３，Ｌｌ）ドデカノール、スピロ（３，４）オクタンジ
オール、ブチルシクロヘキサンジオール、１１１′−ビ
シクロへキシリデンジオール、シクロヘキサントリオー
ル、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール
、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキ
シナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナント
レン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレ
ングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエーテル）
、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフ
ェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、
ジブロモネオペンチルグリコール、エポキシ樹脂等のポ
リオールの他に、シェラ酸、グルタミン酸、アジピン酸
、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β
−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フ
タル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−プロモプロピ
オン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキシシクロ
ヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、
ブロモフタル酸等の有機多塩基酸と、前記ポリオールと
の縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオキサイ
ドや、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
との付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチレン
オキサイドや、プロピレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイドとの付加反応生成物等が挙げられる。
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオ
ール、１．２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリト
ール、ソルビトール、エリスリトール、スレイト−ル、
リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトー
ル、マニトール、ドルシトール、イブイトール、グリコ
ール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセ
ロース、ジェタノ−ル、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロベン
タンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロへブタ
ンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサン
メタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、
トリシクロ（５，２，１，０”・６〕デカンジメタツー
ル、ビシクロ（４，３，０）ノナンジオール、ジシクロ
ヘキサンジオール、トリシクロ〔５゜３．１．１３
ドデカンジオール、ビシクロ（４，３，０１ノナンジメ
タツール、トリシクロ（５，３，１，１） ド デカ
ンジェタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５，
３，Ｌｌ）ドデカノール、スピロ（３，４）オクタンジ
オール、ブチルシクロヘキサンジオール、１１１′−ビ
シクロへキシリデンジオール、シクロヘキサントリオー
ル、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール
、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキ
シナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナント
レン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレ
ングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエーテル）
、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフ
ェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、
ジブロモネオペンチルグリコール、エポキシ樹脂等のポ
リオールの他に、シェラ酸、グルタミン酸、アジピン酸
、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β
−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フ
タル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−プロモプロピ
オン酸、２−ブロモグリコール酸、ジカルボキシシクロ
ヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、
ブロモフタル酸等の有機多塩基酸と、前記ポリオールと
の縮合反応生成物、前記ポリオールとエチレンオキサイ
ドや、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
との付加反応生成物、アルキレンポリアミンとエチレン
オキサイドや、プロピレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイドとの付加反応生成物等が挙げられる。
更にはこれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置
換体を使用してもよい。
換体を使用してもよい。
また硫黄原子を含有するポリオールとしては、例えば、
ビス〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニルフスルフィ
ド、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル
フスルフィド、ビス〔４−（２，３−ジヒドロキシプロ
ポキシ）フェニルフスルフィド、ビス（４−（４−ヒド
ロキシシクロへキシロキシ）スルフィド、ビス〔２−メ
チル−４＝（ヒドロキシエトキシ）−６−プチルフエニ
ル〕スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平
均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシドが付加された化合物、ジー（２−ヒドロキ
シエチル）スルフィド、１．２−ビス（２−ヒドロキシ
エチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）ジスルフィド、１．４−ジチアン−２，５−ジオー
ル、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド
、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名
ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ１
テトラメチルビスフエノールＳ、 ４．４’−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール”）
、１．３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−
シクロヘキサン等が挙げられる。
ビス〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニルフスルフィ
ド、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル
フスルフィド、ビス〔４−（２，３−ジヒドロキシプロ
ポキシ）フェニルフスルフィド、ビス（４−（４−ヒド
ロキシシクロへキシロキシ）スルフィド、ビス〔２−メ
チル−４＝（ヒドロキシエトキシ）−６−プチルフエニ
ル〕スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平
均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシドが付加された化合物、ジー（２−ヒドロキ
シエチル）スルフィド、１．２−ビス（２−ヒドロキシ
エチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）ジスルフィド、１．４−ジチアン−２，５−ジオー
ル、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド
、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名
ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ１
テトラメチルビスフエノールＳ、 ４．４’−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール”）
、１．３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−
シクロヘキサン等が挙げられる。
さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲ
ン置換体を使用してもよい。
ン置換体を使用してもよい。
本発明に於いて原料として用いるメルカプト基以外に少
なくとも１つの硫黄原子を含有するポリチオールとして
は、例えば、１．２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１．３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１．４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１．２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１．
３−ビス（メルカブトエチルチオ）ベンゼン、ｌ、４−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２．３−
）リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１．２．
４− トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
３．５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１
，２．３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１゜２．４−１−リス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１．３．５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２．３．４−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１．２．４．５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３．４
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１゜
２．３．５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２．４．５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等およびこれらの核アルキル化物等の芳
香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ピース（メルカプトメチ
ルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メ
タン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１
．２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、！、２−
上２−２−メルカプトエチルチオ）エタン、ｌ、２−ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１．３−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１．３−ビス（
２−メルカプトエチルチオ）プロパン、ｌ、３−ビス（
３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１．２．３−
）リス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２．
３− ）リス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２．３− ）リス（３−メルカプトプロピルチオ）
プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）
メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル
）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメ
チル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）
スルフィド、２．５−ジメルカプト−１，４−ジチアン
、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メル
カプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等およびこれらのチオグリコール酸お
よびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメ
チルスルフィドビス （２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（
２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィ
ドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロ
ピルジスルフィドビス・（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカ
プトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス
（３−メルカプトプロピオネート、１．４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）
、１．４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル） 、４．４−チオ
ジプチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジ
チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル） 、４．４−ジチオジプチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等のビス（２−メ
ルカプトエチル）スルフィドを除く脂肪族ポリチオール
、３．４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、２
．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等の
複素環化合物が挙げられる。
なくとも１つの硫黄原子を含有するポリチオールとして
は、例えば、１．２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１．３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１．４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、
１．２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１．
３−ビス（メルカブトエチルチオ）ベンゼン、ｌ、４−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２．３−
）リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１．２．
４− トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
３．５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１
，２．３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１゜２．４−１−リス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１．３．５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２．３．４−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，３．５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１．２．４．５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３．４
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１゜
２．３．５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２．４．５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等およびこれらの核アルキル化物等の芳
香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ピース（メルカプトメチ
ルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メ
タン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１
．２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、！、２−
上２−２−メルカプトエチルチオ）エタン、ｌ、２−ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１．３−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１．３−ビス（
２−メルカプトエチルチオ）プロパン、ｌ、３−ビス（
３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１．２．３−
）リス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２．
３− ）リス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
１，２．３− ）リス（３−メルカプトプロピルチオ）
プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）
メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル
）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメ
チル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）
スルフィド、２．５−ジメルカプト−１，４−ジチアン
、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メル
カプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピ
ル）ジスルフィド等およびこれらのチオグリコール酸お
よびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメ
チルスルフィドビス （２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−
メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（
２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィ
ドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロ
ピルジスルフィドビス・（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカ
プトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス
（３−メルカプトプロピオネート、１．４−ジチアン−
２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）
、１．４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル） 、４．４−チオ
ジプチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジ
チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル） 、４．４−ジチオジプチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）等のビス（２−メ
ルカプトエチル）スルフィドを除く脂肪族ポリチオール
、３．４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、２
．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等の
複素環化合物が挙げられる。
さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲ
ン置換体を使用してもよい。
ン置換体を使用してもよい。
これらの活性水素化合物はそれぞれ単独で用いることも
、また２種以上を混合して用いてもよい。
、また２種以上を混合して用いてもよい。
これらのポリイソシアネートと、活性水素化合物との使
用割合は、それぞれの官能基のモル比に対して、通常は
、０．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５
の範囲内である。
用割合は、それぞれの官能基のモル比に対して、通常は
、０．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５
の範囲内である。
本発明のプラスチックレンズはウレタン樹脂、またはチ
オカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル樹脂を素材とする
ものであり、インシアネート基とヒドロキシ基によるウ
レタン結合、またはイソシアネート基とメルカプト基に
よるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合を主体
とするが、目的によってはこれらの結合以外にアロハネ
ート結合、ウレヤ結合、ビウレット結合等を含有しても
勿論、差し支えない。
オカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル樹脂を素材とする
ものであり、インシアネート基とヒドロキシ基によるウ
レタン結合、またはイソシアネート基とメルカプト基に
よるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合を主体
とするが、目的によってはこれらの結合以外にアロハネ
ート結合、ウレヤ結合、ビウレット結合等を含有しても
勿論、差し支えない。
例えば、ウレタン結合、あるいはチオカルバミン酸Ｓ−
アルキルエステル結合に、さらにイソシアネート基を反
応させて架橋密度を増大させることは好ましい結果を与
える場合が多い。この場合には反応温度を少なくとも１
００°Ｃ以上に高くし、イソシアネート成分を多く使用
する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ結
合、ビウレット結合を利用することもできる。このよう
にイソシアネート化合物と反応するヒドロキシ化合物、
あるいはメルカプト化合物以外のものを使用する場合に
は、特に着色の点に留意する必要がある。
アルキルエステル結合に、さらにイソシアネート基を反
応させて架橋密度を増大させることは好ましい結果を与
える場合が多い。この場合には反応温度を少なくとも１
００°Ｃ以上に高くし、イソシアネート成分を多く使用
する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウレヤ結
合、ビウレット結合を利用することもできる。このよう
にイソシアネート化合物と反応するヒドロキシ化合物、
あるいはメルカプト化合物以外のものを使用する場合に
は、特に着色の点に留意する必要がある。
また目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延
長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
油溶染料、充填剤等の種々の物質を添加してもよい。
長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
油溶染料、充填剤等の種々の物質を添加してもよい。
所望の反応速度に調整するために、ポリウレタン、チオ
カルバミン酸Ｓ−アルキルエステルの製造において用い
られる公知の反応触媒を適宜に添加することもできる。
カルバミン酸Ｓ−アルキルエステルの製造において用い
られる公知の反応触媒を適宜に添加することもできる。
本発明のプラスチックレンズは、通常、注型重合より得
られる。具体的には、ポリイソシアネートと活性水素化
合物と、内部離型剤とを混合し、モールド中に注入し重
合させる。
られる。具体的には、ポリイソシアネートと活性水素化
合物と、内部離型剤とを混合し、モールド中に注入し重
合させる。
重合温度および時間はモノマーの種類離型剤等の添加剤
によっても違うが、通常−５０°Ｃ〜２００ ’Ｃ１０
，５〜７２時間である。
によっても違うが、通常−５０°Ｃ〜２００ ’Ｃ１０
，５〜７２時間である。
また重合したレンズは必要に応じアニールを行ってもよ
い。
い。
このようにして得られる本発明のプラスチックレンズは
、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性
に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに
好適である。
、高い面精度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性
に優れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに
好適である。
また本発明のプラスチックレンズは必要に応じ反射防止
、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付
与、あるいはファツション性付与等の改良を行うため、
表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射ツ
ー。処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学
憇理を施すことができる。
、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付
与、あるいはファツション性付与等の改良を行うため、
表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射ツ
ー。処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学
憇理を施すことができる。
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
る。尚、得られたレンズの性能試験のうち、屈折率、ア
ンへ数、離型性、外観は以下の試験法により評価した。
る。尚、得られたレンズの性能試験のうち、屈折率、ア
ンへ数、離型性、外観は以下の試験法により評価した。
屈折率、アツベ数：プルフリソヒ屈折計を用い、２０°
Ｃで測定した。
Ｃで測定した。
離型性：重合終了後、レンズとモールドの間にテフロン
製くさびを打込み、全く抵抗なく離型したものを（Ｏ）
、全部あるいは一部離型しなかったものを（×）とした
。
製くさびを打込み、全く抵抗なく離型したものを（Ｏ）
、全部あるいは一部離型しなかったものを（×）とした
。
外 観二目視により観察した。
実施例１
ヘキサメチレンジイソシアネート５０ｇ （０，３０モ
ル）と、１．４−ブタンジオール２７ｇ （０，３０モ
ル）と、ドデカノールアシッドホスフェート０．０８ｇ
とをｒ捏合し、ガラスモードとガスケントよりなるモー
ルド中に注入し、室温から１２０°Ｃまで２８時間で徐
々に昇温し加熱硬化させた。重合後、レンズは容易に離
型し、得られたレンズは面積度良好で無色透明で屈折率
ｎ”＝１．５０、アツベ数ν”＝５５であった。
ル）と、１．４−ブタンジオール２７ｇ （０，３０モ
ル）と、ドデカノールアシッドホスフェート０．０８ｇ
とをｒ捏合し、ガラスモードとガスケントよりなるモー
ルド中に注入し、室温から１２０°Ｃまで２８時間で徐
々に昇温し加熱硬化させた。重合後、レンズは容易に離
型し、得られたレンズは面積度良好で無色透明で屈折率
ｎ”＝１．５０、アツベ数ν”＝５５であった。
実施例２〜３２
実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表１に示した。
（以下余白）
比較例１〜２４
以下のモールド処理以外は実施例１と同様に表２の組成
でレンズ化を行った。その結果を表２に示した。
でレンズ化を行った。その結果を表２に示した。
■処理なし；ガラスモールド使用、離型剤未使用
■外部離型処理；ガラスモールドの内面を東芝芝シリコ
ーン社製外部離型剤Ｙ Ｓ Ｒ−６２０９で塗布、焼付
処理した。
ーン社製外部離型剤Ｙ Ｓ Ｒ−６２０９で塗布、焼付
処理した。
■外部離型処理再使用；外部離型処理して、重合に一度
使用した後、処理せずそのまま使用 ■ＰＰモールド使用；ポリプロピレンを射出成型により
モールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した
。
使用した後、処理せずそのまま使用 ■ＰＰモールド使用；ポリプロピレンを射出成型により
モールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した
。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１種または２種以上のポリイソシアネートと、ポリ
オールおよびメルカプト基以外に少なくとも１個の硫黄
原子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる１
種または２種以上の活性水素化合物との混合物に内部離
型剤を添加して注型重合することを特徴とするプラスチ
ックレンズの製造方法。 ２）請求項１記載の製造方法により得られるプラスチッ
クレンズ。 ３）ポリオールが硫黄原子を含有するポリオールである
請求項１記載の製造方法。 ４）請求項３記載の製造方法により得られるプラスチッ
クレンズ。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-32841 | 1988-02-17 | ||
| JP3284188 | 1988-02-17 | ||
| JP63-32840 | 1988-02-17 | ||
| JP3284088 | 1988-02-17 | ||
| JP63-37524 | 1988-02-22 | ||
| JP3752488 | 1988-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01302202A true JPH01302202A (ja) | 1989-12-06 |
| JP2725707B2 JP2725707B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=27287868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1032637A Expired - Lifetime JP2725707B2 (ja) | 1988-02-17 | 1989-02-14 | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
Country Status (7)
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|---|---|
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| JP (1) | JP2725707B2 (ja) |
| KR (1) | KR890013080A (ja) |
| AU (1) | AU605019B2 (ja) |
| BR (1) | BR8900712A (ja) |
| CA (1) | CA1320806C (ja) |
| DE (1) | DE68919095T2 (ja) |
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-
1989
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- 1989-02-15 DE DE68919095T patent/DE68919095T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-15 EP EP89301398A patent/EP0329388B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-16 AU AU29984/89A patent/AU605019B2/en not_active Expired
- 1989-02-17 KR KR1019890001864A patent/KR890013080A/ko not_active Ceased
- 1989-02-17 BR BR898900712A patent/BR8900712A/pt unknown
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