JPH01188511A - 高屈折率樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率樹脂の製造方法Info
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- JPH01188511A JPH01188511A JP63012375A JP1237588A JPH01188511A JP H01188511 A JPH01188511 A JP H01188511A JP 63012375 A JP63012375 A JP 63012375A JP 1237588 A JP1237588 A JP 1237588A JP H01188511 A JPH01188511 A JP H01188511A
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- mold release
- release agent
- refractive index
- high refractive
- diisocyanate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「利用分野」
本発明は、高屈折率で、切削や研磨等の加工性に優れた
透明なポリウレタン樹脂の製造方法に関し、更に詳しく
は各種のレンズや光学素子として好適なポリウレタン樹
脂の製造方法に関する。
透明なポリウレタン樹脂の製造方法に関し、更に詳しく
は各種のレンズや光学素子として好適なポリウレタン樹
脂の製造方法に関する。
［従来技術及びその問題点Ｊ
プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比べて軽量
で、割れ難く、また染色性が良いため、メガネ用やカメ
ラ用のレンズとして近年繁用されている。
で、割れ難く、また染色性が良いため、メガネ用やカメ
ラ用のレンズとして近年繁用されている。
レンズ用樹脂としては、従来、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートをラジカル重合させたものが知ら
れている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃性、染色性、加
工性等において優れているが、屈折率が低いという欠点
があった。
スアリルカーボネートをラジカル重合させたものが知ら
れている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃性、染色性、加
工性等において優れているが、屈折率が低いという欠点
があった。
屈折率を向上させたレンズ用樹脂として、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物
との反応により得られるウレタン樹脂（特開昭５７−１
３６６０１号公報、特開昭５７−１３６６０２号公報）
及びイソシアネート化合物とテトラブロモビスフェノー
ルＡ等のハロゲン原子含有ヒドロキシ化合物との反応に
より得られるウレタン樹脂（特開昭５８−１６４６１５
号公報）が知られている。しかしながら、これらの樹脂
の屈折率も充分に高くはない。
ト化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物
との反応により得られるウレタン樹脂（特開昭５７−１
３６６０１号公報、特開昭５７−１３６６０２号公報）
及びイソシアネート化合物とテトラブロモビスフェノー
ルＡ等のハロゲン原子含有ヒドロキシ化合物との反応に
より得られるウレタン樹脂（特開昭５８−１６４６１５
号公報）が知られている。しかしながら、これらの樹脂
の屈折率も充分に高くはない。
特開昭６０−２１７２２９号公報には、高屈折率の樹脂
としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロキシエチル）
スルフィドのような、硫黄原子を有するジオールとを反
応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用
樹脂が記載されている。しかしながら、この樹脂を用い
てレンズを製造する場合には、重合歪あるいは成形歪を
生じゃすく、特に中心厚の厚いレンズを製造することは
困難であった。
としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロキシエチル）
スルフィドのような、硫黄原子を有するジオールとを反
応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用
樹脂が記載されている。しかしながら、この樹脂を用い
てレンズを製造する場合には、重合歪あるいは成形歪を
生じゃすく、特に中心厚の厚いレンズを製造することは
困難であった。
更に、プラスチックレンズは、通常、鋳型重合によって
製造されるが、その際にガラス製又は金属製の鋳型には
離型剤を塗布しておくことが望ましいとされている。し
かしながら、鋳型に離型剤を塗布することは極めて煩雑
である。他方、内部離型剤を使用すると、レンズが白濁
するという問題点があった。
製造されるが、その際にガラス製又は金属製の鋳型には
離型剤を塗布しておくことが望ましいとされている。し
かしながら、鋳型に離型剤を塗布することは極めて煩雑
である。他方、内部離型剤を使用すると、レンズが白濁
するという問題点があった。
「発明の目的」
従って、本発明は、鋳型に離型剤を塗布する作業を省き
、内部離型剤を使用し、白濁を生じず、しかも染色性や
加工性において優れている高屈折率樹脂を製造しうる方
法を提供することを目的とする。
、内部離型剤を使用し、白濁を生じず、しかも染色性や
加工性において優れている高屈折率樹脂を製造しうる方
法を提供することを目的とする。
「発明の構成」
本発明による高屈折率樹脂の製造方法は、ジイソシアネ
ートと、３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエ
ステルとを開始剤の存在で鋳型型−３＝ 合するに際に鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、
脂肪酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリドと合成
樹脂とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいずれか１
種を内部離型剤として添加することを特徴とする。
ートと、３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエ
ステルとを開始剤の存在で鋳型型−３＝ 合するに際に鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、
脂肪酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリドと合成
樹脂とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいずれか１
種を内部離型剤として添加することを特徴とする。
本発明方法において原料として使用するジイソシアネー
トは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよく、例えばｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、４．
４” −ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート等がある。ジイソシア２−１−とじて
、上記のようなジイソシアネートを単独で又は２種以上
混合して使用することもできる。また、」二記のジイソ
シアネートのうち、ｍ−キシリレンジイソシアネートが
特に好ましい。
トは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよく、例えばｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシア
ネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、４．
４” −ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート等がある。ジイソシア２−１−とじて
、上記のようなジイソシアネートを単独で又は２種以上
混合して使用することもできる。また、」二記のジイソ
シアネートのうち、ｍ−キシリレンジイソシアネートが
特に好ましい。
＝５−
本発明方法においては、ポリオール成分として３価以上
のポリオールのメルカプトアルキルエステルを使用する
。この具体例としては、トリメチロールプロパンのモノ
−、ジー若しくはトリーメルカプトアセテート、モノ−
、ジー若しくはトリーメルカプトプロピオネート又はモ
ノ−、ジー若しくはトリーメルカプトブチレート；ペン
タエリトリットのモノ−、ジー、トリー若しくはテトラ
キス−メルカプトアセテート、千ノー、ジー、トリー若
しくはテトラキス−メルカプトプロピオネート又はモノ
−、ジー、トリー若しくはテトラキス−メルカプトブチ
レートが挙げられる。これらのうち、ペンタエリトリッ
トテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）が好ま
しい。
のポリオールのメルカプトアルキルエステルを使用する
。この具体例としては、トリメチロールプロパンのモノ
−、ジー若しくはトリーメルカプトアセテート、モノ−
、ジー若しくはトリーメルカプトプロピオネート又はモ
ノ−、ジー若しくはトリーメルカプトブチレート；ペン
タエリトリットのモノ−、ジー、トリー若しくはテトラ
キス−メルカプトアセテート、千ノー、ジー、トリー若
しくはテトラキス−メルカプトプロピオネート又はモノ
−、ジー、トリー若しくはテトラキス−メルカプトブチ
レートが挙げられる。これらのうち、ペンタエリトリッ
トテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）が好ま
しい。
本発明においては、上記のようなジイソシアネートと、
ポリオールのメルカプトアルキルエステルとを、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−３Ｈ基の和−０，５〜１．５の比
率、好ましくは１．０の比率となるように混合する。こ
の範囲を外れると、屈折率や加工性等、レンズとして望
ましい物性が悪化す上記成分の重合は、本発明において
は重合開始剤の存在で行う。開始剤としては、例えばジ
ブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジー２−エチルヘキ
ソエート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウ
レート等の有機錫化合物、メチルアミン、エチルアミン
、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ェタノール−Ｐ−）ルイジン、ジメチル−Ｐ−）ルイジ
ン、Ｐ−トルイジン、ジフェニルアミン、Ｏ−ニトロア
ニリン、ｐ−ブロモアニリン、２，４．６−１−リブロ
モアニリン等のアミン化合物等を使用することができる
。開始剤の使用量は、用いるモノマーの種類や他の状況
にも左右されるが、一般にはモノマー混合物中に０．０
３〜０．３重量％、好ましくは０．０５〜０．１５重量
％とする。
ポリオールのメルカプトアルキルエステルとを、−ＮＣ
Ｏ基／−ＯＨ基及び−３Ｈ基の和−０，５〜１．５の比
率、好ましくは１．０の比率となるように混合する。こ
の範囲を外れると、屈折率や加工性等、レンズとして望
ましい物性が悪化す上記成分の重合は、本発明において
は重合開始剤の存在で行う。開始剤としては、例えばジ
ブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジー２−エチルヘキ
ソエート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウ
レート等の有機錫化合物、メチルアミン、エチルアミン
、ｔ−ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ェタノール−Ｐ−）ルイジン、ジメチル−Ｐ−）ルイジ
ン、Ｐ−トルイジン、ジフェニルアミン、Ｏ−ニトロア
ニリン、ｐ−ブロモアニリン、２，４．６−１−リブロ
モアニリン等のアミン化合物等を使用することができる
。開始剤の使用量は、用いるモノマーの種類や他の状況
にも左右されるが、一般にはモノマー混合物中に０．０
３〜０．３重量％、好ましくは０．０５〜０．１５重量
％とする。
本発明方法においては、更に離型剤をモノマー混合物に
添加する。使用しうる離型剤は、鉱油系離型剤、例えば
デュポン社製のＺｅｌｅｃ（商品名）、リン酸エステル
系離型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・
ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄＷｉｚ ２１ Ｇ、脂肪
酸アルキルエステル系離型剤、例えばアクセル・プラス
チック・リサーチ・ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄ Ｗ
ｉｚ ５４及び有機酸のグリセリドと合成樹脂とを複
合させた縮合体系離型剤、例えばアクセル・プラスチッ
ク・リサーチ・ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄ Ｗｉｚ
ＩＮＴ −１８５６のうちのいずれか１種である。こ
の離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常１０〜５
０００ｐｐｍ。
添加する。使用しうる離型剤は、鉱油系離型剤、例えば
デュポン社製のＺｅｌｅｃ（商品名）、リン酸エステル
系離型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・
ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄＷｉｚ ２１ Ｇ、脂肪
酸アルキルエステル系離型剤、例えばアクセル・プラス
チック・リサーチ・ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄ Ｗ
ｉｚ ５４及び有機酸のグリセリドと合成樹脂とを複
合させた縮合体系離型剤、例えばアクセル・プラスチッ
ク・リサーチ・ラボラトリイーズ社のＭｏ１ｄ Ｗｉｚ
ＩＮＴ −１８５６のうちのいずれか１種である。こ
の離型剤の使用量は、モノマー混合物中に通常１０〜５
０００ｐｐｍ。
好ましくは５００〜２０００ｐｐｍの濃度とする。
なお、離型剤は、予め８０〜１５０°Ｃの温度範囲内で
加熱処理し、冷却後にモノマー混合物中に添加するのが
好ましい。加熱処理は、離型剤の種類等により異なるが
、通常２〜２４時間、好ましくは６〜１０時間行う。こ
のような前処理を行うことにより、生成樹脂の白濁が完
全に防止される。
加熱処理し、冷却後にモノマー混合物中に添加するのが
好ましい。加熱処理は、離型剤の種類等により異なるが
、通常２〜２４時間、好ましくは６〜１０時間行う。こ
のような前処理を行うことにより、生成樹脂の白濁が完
全に防止される。
これは、おそらく離型剤中に含まれる低分子量の物質が
除去されるためと考えられる。
除去されるためと考えられる。
上記のような成分の他、原料混合物に紫外線吸収剤、酸
化防止剤等を添加してもよい。
化防止剤等を添加してもよい。
重合方法としては、通常、注型重合法が用いられ、上記
のような各種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス
製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度
で行う。本発明方法においては、重合を低温で行うこと
ができる。重合温度は、使用するモノマーの組み合わせ
や他の状況によって変動するが、通常−１０℃〜＋５０
°Ｃで行うのが好ましい。殊に、中心厚の厚いレンズを
製造する場合には、厚い部分における熱の発散が悪いの
で、歪の原因となるので、このような場合には、冷却し
ながら重合を行うのが好ましい。
のような各種成分を均一に混合し、脱気した後、ガラス
製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応を適切な温度
で行う。本発明方法においては、重合を低温で行うこと
ができる。重合温度は、使用するモノマーの組み合わせ
や他の状況によって変動するが、通常−１０℃〜＋５０
°Ｃで行うのが好ましい。殊に、中心厚の厚いレンズを
製造する場合には、厚い部分における熱の発散が悪いの
で、歪の原因となるので、このような場合には、冷却し
ながら重合を行うのが好ましい。
反応時間は、使用するモノマーや開始剤、重合温度等に
よって一義的には決定できないが、通常１５〜２４時間
、好ましくは２０〜２１時間である。
よって一義的には決定できないが、通常１５〜２４時間
、好ましくは２０〜２１時間である。
このようにして得られる樹脂は、公知のレンズ用樹脂に
比べて高屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪を
有しない。
比べて高屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪を
有しない。
「実施例」
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
ｍ−キシリレンジイソシアネート８０ｇ１ペンタエリト
リツトテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ、ジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ及
び予め１００°Ｃで７時間加熱した後、放冷した鉱油系
離型剤（デュポン社製商品名Ｚｅｌｅｃ） （離型剤）
０．２ｇを混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、
冷却しながら脱気した。
リツトテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ、ジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ及
び予め１００°Ｃで７時間加熱した後、放冷した鉱油系
離型剤（デュポン社製商品名Ｚｅｌｅｃ） （離型剤）
０．２ｇを混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、
冷却しながら脱気した。
次に、得られた混合物をガラス製レンズ型中に注入し、
３０°Ｃで８時間、４０°Ｃで５時間、１１０°Ｃで８
時間かけて重合反応を行った。
３０°Ｃで８時間、４０°Ｃで５時間、１１０°Ｃで８
時間かけて重合反応を行った。
得られたレンズ成形品は、無色透明であり、離型が容易
に行われ、屈折率は１．５９９と高く、比重は１．３４
であり、歪がなく、強靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性
に優れていた。
に行われ、屈折率は１．５９９と高く、比重は１．３４
であり、歪がなく、強靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性
に優れていた。
比較例１
実施例１における鉱物油の代わりに、内部離型剤として
シリコーンオイル（東し社製、ＳＦ８４２７ ） ０．
１５ ｇを添加した以外は、実施例１と同様にしてレン
ズ成形品を製造した。
シリコーンオイル（東し社製、ＳＦ８４２７ ） ０．
１５ ｇを添加した以外は、実施例１と同様にしてレン
ズ成形品を製造した。
得られた成形品は、部分的に白濁していた。
「発明の効果」
本発明によりポリウレタン系樹脂のモノマー成分として
ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメルカプ
トアルキルエステルとの組み合わせを用いることにより
、高屈折率で無色透明であり、染色性、耐衝撃性、切削
性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。また、内部離型
剤を用いるので、鋳型に離型剤を塗布する操作を省くこ
とができる。更に、本発明により内部離型剤を用いるこ
とにより、生成物の白濁は起こらず、殊に、予め加熱処
理した離型剤を用いると、この効果は顕著となる。
ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメルカプ
トアルキルエステルとの組み合わせを用いることにより
、高屈折率で無色透明であり、染色性、耐衝撃性、切削
性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。また、内部離型
剤を用いるので、鋳型に離型剤を塗布する操作を省くこ
とができる。更に、本発明により内部離型剤を用いるこ
とにより、生成物の白濁は起こらず、殊に、予め加熱処
理した離型剤を用いると、この効果は顕著となる。
更に、本発明方法によれば、低温重合が可能であるので
、中心厚の厚いレンズでも重合部あるいは成形歪を生じ
ることなく製造できる。また、３価以上のポリオールの
メルカプトアルキルエステルという多官能性化合物を一
方の成分として用いるので、網状構造を有する樹脂が得
られ、硬度の高い樹脂が得られる。
、中心厚の厚いレンズでも重合部あるいは成形歪を生じ
ることなく製造できる。また、３価以上のポリオールの
メルカプトアルキルエステルという多官能性化合物を一
方の成分として用いるので、網状構造を有する樹脂が得
られ、硬度の高い樹脂が得られる。
従って、本発明方法は、メガネレンズ、カメラレンズ等
の各種レンズや光学素子の製造に有効に利用される。
の各種レンズや光学素子の製造に有効に利用される。
特許出願人 旭光学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメル
カプトアルキルエステルとを開始剤の存在で鋳型重合す
るに際に鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪
酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリドと合成樹脂
とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいずれか１種を
内部離型剤として添加することを特徴とする高屈折率樹
脂の製造方法。 ２、内部離型剤が鉱油系離型剤である請求項１記載の高
屈折率樹脂の製造方法。 ３、モノマー混合物中の内部離型剤の含有量を１０〜５
０００ｐｐｍとする請求項１又は２記載の高屈折率樹脂
の製造方法。 ４、内部離型剤を予め８０〜１５０℃の温度範囲で加熱
処理し、冷却後にモノマー混合物に添加する請求項１、
２又は３記載の高屈折率樹脂の製造方法。 ５、ジイソシアネートとしてｍ−キシリレンジイソシア
ネート、ポリオールのメルカプトアルキルエステルとし
てペンタエリトリットテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、内部離型剤として予め加熱処理した鉱油
系離型剤を使用する請求項１〜４のいずれか１項に記載
の高屈折率樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012375A JPH01188511A (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012375A JPH01188511A (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3094595A Division JP2663111B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01188511A true JPH01188511A (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=11803522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63012375A Pending JPH01188511A (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01188511A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
| JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| US5753730A (en) * | 1986-12-15 | 1998-05-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby |
| WO2000012607A1 (en) * | 1998-08-26 | 2000-03-09 | The Dow Chemical Company | Internal mold release for low density reaction injection molded polyurethane foam |
| JP2002121379A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-04-23 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2022036208A (ja) * | 2020-01-27 | 2022-03-04 | 三井化学株式会社 | 硬化物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346213A (ja) * | 1986-03-01 | 1988-02-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
| JPS6454021A (en) * | 1987-05-26 | 1989-03-01 | Mitsui Toatsu Chemicals | Resin for high refractive index plastic lens and lens comprising same |
| JPH0196208A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-04-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱硬化性組成物 |
| JPH01163012A (ja) * | 1987-09-22 | 1989-06-27 | Hoya Corp | ポリウレタンレンズの製造方法 |
-
1988
- 1988-01-22 JP JP63012375A patent/JPH01188511A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346213A (ja) * | 1986-03-01 | 1988-02-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
| JPS6454021A (en) * | 1987-05-26 | 1989-03-01 | Mitsui Toatsu Chemicals | Resin for high refractive index plastic lens and lens comprising same |
| JPH01163012A (ja) * | 1987-09-22 | 1989-06-27 | Hoya Corp | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| JPH0196208A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-04-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱硬化性組成物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5753730A (en) * | 1986-12-15 | 1998-05-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby |
| JPH01302202A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-12-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| JPH01295202A (ja) * | 1988-02-18 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
| WO2000012607A1 (en) * | 1998-08-26 | 2000-03-09 | The Dow Chemical Company | Internal mold release for low density reaction injection molded polyurethane foam |
| JP2002121379A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-04-23 | Seiko Epson Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2022036208A (ja) * | 2020-01-27 | 2022-03-04 | 三井化学株式会社 | 硬化物 |
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