JPH01306468A - 硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物

Info

Publication number
JPH01306468A
JPH01306468A JP1087162A JP8716289A JPH01306468A JP H01306468 A JPH01306468 A JP H01306468A JP 1087162 A JP1087162 A JP 1087162A JP 8716289 A JP8716289 A JP 8716289A JP H01306468 A JPH01306468 A JP H01306468A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
tables
formulas
groups
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1087162A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0545627B2 (ja
Inventor
Patrice Perrin
パトリス・ペラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie SA filed Critical Rhone Poulenc Chimie SA
Publication of JPH01306468A publication Critical patent/JPH01306468A/ja
Publication of JPH0545627B2 publication Critical patent/JPH0545627B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は実際、湿分の不在下において貯蔵安定性であり
且つ湿分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。このオルガノポ
リシロキサン組成物は、Ａ０式Ｔ２　Ｓｌ　０ （式中、基Ｔは同一であっても異なっていてもよく、１
〜１０個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Ｔは数を基としてその少なくとも５０％がメチル基
であるものとする） のジオルガノシロキシ単位の序列から成Ｄ、２５℃にお
いて７００〜１，０００，０００ｍ’Ｐａ・ｓの粘度を
有する少なくとも１種のα、ω−ジヒドロキシジオルガ
ノボリシロキサンボリマー＝１００重量部 Ｂ、少なくとも１種のアシルオキシシランを含む少量、
−（とも１種の架橋剤：０．５〜２０重量部Ｃ９・Ｉｆ
ｆ　１アミン基を有する少なくとも１個のアミノ官能基
を有する有機珪素化合物Ｃ３と、・少−くとも１個のエ
ポキシ官能基を有し且つ４・２０個の炭素原子を有する
有機珪素化合物Ｃ１ との、（２のエポキシ基１当量につきＣ１の第１アミン
基０．０１〜２グラム当量の比に従う混合物及２・〔そ
れら化合物の反応生成物から選択される接訃剤＝０．１
〜１０重量部 Ｄ、無機充填剤：　　　　　５〜２５０重量部Ｅ、金雇
化合物である硬化反応用触媒：０、０００４〜３重量部 を含む２とを特徴とする。
少な、とも１個のアミノ官能基を有する有機珪素化合物
Ｃ７は、以下から選択することができる： Ｃ＋Ａ、次式： ％式％） （式中、Ｒは水素原子、１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも１個の第１アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、Ｒ゛は１〜６個の炭素原子を有し且つ随意に
エーテル基を有する２価の炭化水素基を表わし、 Ｒ”は８個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、ａは０又はｌであＤ、 Ｘはビニル基、フェニル基又は１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす）のシラン； より正確には、これらシランＣ，Ａは下記の式％式％： （ＣＪｓＯ）ｉｃａＨｓｓｌ（ＣＨ２）３０（ＣＨ２）
３Ｎ１］２（Ｃ２Ｈ５０）ｓｓｉｃＨＪ（ＣＨ□）、Ｎ
Ｈ２（Ｃ，Ｈ５Ｏ）ｍｓｉ（ＣＩ２）、０（ＣＨ，）、
ＮＨ。
（Ｃ２Ｈ，Ｏ）、ＣＨ，５ｉ（ＣＬ）　３ＮＨ，。
Ｃ、Ｂ、シランＣＩＡとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン（ｉ）との間の、ヒドロキシル基１グラム当量
につきＮ　Ｈ、基０４〜１．２グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン； これらビトロキシル化ポリマー（ｉ）には特に以下のも
のが包含される： ・式ＨＯ［５ｉ（ＣＩ＝）２０）ｙＨ（ここで、記号ｙ
は２〜２２の任意の数を表わす）のオイル； ・式（ＣＨ−）３ＳｉＯ０５、（ＣＨ，）２ＳｉＯ及び
ＣＨ，５ｚＯ０，６から選択される単位から主として成
Ｄ、ＣＨｓ／ＳＬ比が１．６以上であり且つ少なくとも
２重量％のヒドロキシル基を含有する樹脂； ・（Ｃｔ（ｉ）ｓｓｉＯｏ、、単位（Ｍ）及び５１０２
単位（Ｑ）から成Ｄ、Ｍ／Ｑモル比が０．４〜１．２の
範囲であり且つＯＨ含有率が２〜６重量％であるメチル
ポリシロキサン樹脂ＭＱ： 反応成分（ｉ）及びＣＩＡは、反応中に生成するアルカ
ノールの所期の量を除去するのに充分な温度において充
分な時間、好ましくは溶媒中で加熱される二 過剰のアミノシラン中にヒドロキシル化オイルを注入す
るのが好ましい。
これによって、メチル基に加えてメトキシ、エトキシ又
はメトキシエトキシのようなアルコキシ及び有機アミノ
基を同時に有するコポリマーが生成する。このようなコ
ポリマーは、例えば仏国特許第１．３８１．５９０号及
び同第１．３８５、６９３号に記載されている。
ＣＴＣ，鎖部中にＣＩ−（Ｒ’ＮＨＲ）ＳｉＯ（ここで
、Ｒ゛及びＲは前記の意味を持つ）単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン。
これらポリマーは、例えば英国特許筒１．３０６、６８
０号及び米国特許第４．４１２．０３５号に記載されて
いる。
エポキシ官能基を有し且つ４〜２０個の炭素原子を有す
る有機珪素化合物Ｃ２は、下記のものがら選択すること
ができる： Ｃ２Ａ、次式： ％式％） （式中、Ｘ、Ｒ”及びａばＣＩＡについて前記し７たの
と同じ意味を持ち、 Ａは４〜２０個の炭素原子を有するエポキシ基含有有機
炭化水素基である） のシラン； これらシランの特定的な例は以下のものである； ／＼ Ｃｌ４２−Ｃ１１−（：Ｈ，−０−（ＣＨ２）　３−３
ｉ（ＯＣＨＩ）　３Ｃ、Ｂ、シランＣｚＡと前記ポリマ
ーＣ，Ｂを合成するのに用いられるのと同じ直鎖状又は
分枝鎖状のヒドロキシル化オルガノポリシロキサン（ｉ
）との反応によって得られる、鎖部の末端なエポキシ官
能基でブロックされたジオルガノポリシロキサン； ポリマー０２Ｂは例えば米国特許第４．０３３．９２４
号、同第４．０８２．７２６号、同第４．４１２゜０３
５号及びヨーロッパ特許筒１６４．８７９号に記載され
ている。
より特定的には、例えばヨーロッパ特許第２２６．９３
４号に記載されたようなシランＣ２ＡとＣ，Ｂの製造に
ついて前記したヒドロキシル化樹脂ＭＱとの反応生成物
が好ましい。
Ｃ、Ｃ，鎖部中にＡＣＨ，ＳｉＯ単位（ここで、Ａは前
記の意味を持つ）を有するジオルガノポリシロキサン； これらポリマーは、特に米国特許筒３．４５５゜８７７
号、同第４．２５２．９３３号及び仏国特許第２．０１
２．０１２号に記載されている。
組成物の貯蔵安定性を改善するためには、Ｃ２中のエポ
キシ基のダラム当量に対するＣ１中の第１アミン基のダ
ラム当量で計算してＣ２に対して不足量の０１を用いる
ことが推奨される。
しかして、０゜０１〜１、好ましくは０．１〜１の比に
従った量の０１及びＣ７を用いるのが好ましい。
これらを混合する場合、化合物Ｃ３及びＣ２、特にシラ
ンＣ，Ａ及びＣ，Ｂは互いに反応して付加生成物を生成
することができる。
しかして、この反応は前もって２種のシランを２０〜８
０℃の温度において混合することによって促進され得る
。
好ましい付加生成物は次式を有する： （ＣｔＨｉＯ］　ｓｓｉ　ｆｏｌＪ　５−ＮＨ−Ｇｌａ
−０１−Ｇｌｉ−０（Ｇ＋Ｊ　ｓｓｉ　ｆＯｃｌＩｚｌ
　ｓ開 ｆｏｋＯ）ｉｓｉ　（ＣＩＩＪ　１−１ｉ’１ｌ−Ｇｌ
ｔ−Ｑ（−Ｇｌｔ−０（Ｑ（Ｊ　ｉｓｉ　（ＯＣＨｓｌ
　ｓ側 （ＧＩＪＩ　ｚｓｉ　（Ｃ１ｌｔ）３−ＮＨ−（［）Ｉ
Ｊ　＊４Ｈ−０４ｒＣＨ−ＣＨａ−０（Ｇｌａ）ｓｓｉ
　（００ｂ）ｓα１ ２５℃において７００〜１．ＯＯＯ，０００ｍＰａ５、
好ましくは１．０００〜７００．０００ｍＰａ・ｓの粘
度を有するα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシ
ロキサンポリマーＡは、前記の式Ｔ、ＳｉＯのジオルガ
ノシロキシ単位から実質的に成り且つ鎖部の各末端にお
いて末端ヒドロキシル基を有する線状のポリマーである
。しかしながら、式ＴＳｉＯ３，ｓのモノオルガノシロ
キシ単位及び（又は）式５ｉＯｚのシロキシ単位がジオ
ルガノシロキシ単位に対して数を基として２％を越えな
い割合で存在することも除外されない。
記号Ｔが表わす１〜ｌＯ個の炭素原子を有し且つ随意に
ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換された炭化水素基
には、以下のものが包含される：・１〜１０個の炭素原
子を有するアルキル及びハロアルキル基（例えばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、
３、３．３−　トリフルオルプロピル、４．４．４−ト
リフルオルブチル、４．４．４．３．３−ペンタフルオ
ルブチル基）； ・１〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハ
ロゲン化シクロアルキル基（例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プロピルシクロ
ヘキシル、２．３−ジフルオルシクロブチル、３．４−
ジノルオル−５−メチルシクロへブチル基）； ・２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基（例えばビ
ニル、アリル、２−ブテニル基）；・６〜１０個の炭素
原子を有するアリール及びハロゲン化アリール基（例え
ばフェニル、トリル、キシリル、クロルフェニル、ジク
ロルフェニル、トリクロルフェニル基）； 並びに ・アルキル鎖が２〜３個の炭素原子を有するシアノアル
キル基（例＾ばβ−シアノエチル及びγ−シアノプロピ
ル基）。
好ましい基はメチル、フェニル、ビニル及び３゜３．３
−トリフルオルプロピル基である。
式Ｔ　２　Ｓ　ｓ、Ｏで表わされる単位の具体例には、
以下の式を有するものが包含される： （ＣＨｆｆ）２ＳｉＯ Ｃ）ｉｓ　（ＣＨａ＝ＣＨ）ＳｉＯ ＣＨｓ　（ＣｇＨｓ）ＳｉＯ （Ｃａｔｌｓ）ｔｓｉＯ （：ＦｓＣＨａＣＨａ　（ＣＨ２）ＳｉＯＮＯ−ＣＨ２
ＣＬ　（ＣＨｉ）ＳＩＯ ＮＣ−ＣＨｆＣＨａ）ＣＨａ（ＣＨｚ＝ＣＨ）ＳｉＯＮ
Ｃ−Ｃ１１２ＣＨ，ＣＨａ　（Ｃ，Ｈ８）ＳｉＯ。
用いられるポリマーＡは、分子量及び（又は）珪素原子
に結合した基の種類が互いに異なるα、ω−ジ（ヒドロ
キシ）ジオルガノボリシロキサンボリマーから成る混合
物であってもよいということを解されたい。
これらα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシロキ
サンポリマーＡは商業的に入手することができる。さら
に、これらは公知の方法によって容易に製造することも
できる。
架橋剤ＢはＡ１００部につき０．５〜２５部、好ましく
は１〜１８部の割合で使用される。これらは、１分子に
つき２個以上のアシルオキシ基を有する化合物である。
この架橋剤Ｂは、好ましくは一般式： ％式％ （式中、Ｒ’はＡについて前記したＴと同じ意味を持ち
、 Ｒ２は１〜１５個の炭素原子を有し且つ脂肪族不飽和を
持たない炭化水素基を表わし、直鎖状又は分枝鎖状のア
ルキル、シクロアルキル及びアリール基から選択される
） を有する。
架橋剤Ｂの具体例としては、下記の式を有するものを挙
げることができる： ＣＨｓＳｉ　（ＯＣＯＣＨｓ）ｚ Ｃ２ＨｓＳｔ　（ＯＣＯＣＨｓ）ｓ （：Ｌ＝ＣＨＳｊ、（ＯＣＯＣｔ（ｉ）ｘ（ニーＨｓＳ
ｉ　（ＯＣＯＣＨｍ）　５Ｃ）ｌｓｓｉ　［０ＣＯ（：
Ｈ（ＣオＨａ）　（ＣＨａ）　５ｃＨｓｌ　５ＣＦｘＣ
）ｌｚｃＨｔｓｉ　（ＯＣＯＣＪｓ）　５ＣＨ３Ｓｉ　
（ＯＣＯＣａＨｓ）　５ ｃＨｓｓｉ　（ＯＣＯＣＩ（１１２［０ＣＯＣＩ　（ｃ
＊ｎ５）（ＣＨｌ）　５ｃＨｄＣＬＣＯＯＳｉ　［０Ｃ
ＯＣＨ（ＣＪｓ）　（ＣＨｓ）　５ｃＨｓｌ　ｓ。
これら架橋剤Ｂは、例えば下記のような、それぞれ２個
のアシルオキシ基を有するのみのシランＢ１と組合せて
用いてもよい： （ＣＨｓ）ｚｓｉ（ＯＣＯＣＨｓ）ｚ ［（ＣＨ−）−ＣＯＩ−３ｉ（ＯＣＯＣＩ（ｓ）−ＣＨ
−＝ＣＨ（Ｃ）ｌ−）ＳＬ（ＯＣＯＣＨｓ）ｘ（ＣａＨ
ｓ）ａＳＬ（ＯＣＯＣＨｍ）ａ（ＣＨｓ）ａＳｉ［０Ｃ
ＯＣＨ（Ｃ，Ｈｓ）　（ＣＨｉ）ｓｃＨｓｌ□［Ｃｌ５
ＣＯ］　ａＳＬ　［０ＣＯＣＨ（Ｃ−Ｈｓ）　（ＣＬ）
　５ＣＨｓ］　ｘ。
より特定的には、［（ＣＬ）　＊ＣＯ３ｍ５Ｌ（ＯＣＯ
ＣＩ（ｍ）＊、即ちジ−ｔ−ブトキシジアセトキシシラ
ンが好ましい。何故ならば、本発明に従う接着剤Ｃと０
．１〜２の範囲の重量比Ｂ、／Ｃに従って組合せた場合
にＢＩは未処理アルミニウム又はアルマイト及び硬質Ｐ
ＶＣに対する接着性を極めて大きく改善するからである
。
無機充填剤りは、α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノ
ポリシロキサンポリマーＡ１００部につき５〜２５０部
、好ましくは２０〜２００部の割合で用いられる。
この充填剤は、平均粒径が０．ＩＩＬｍより小さい非常
に微細に粉砕された製品の形であってよい。
この充填剤の中には、比表面積が一般に４０ゴ／ｇより
大きい熱分解法シリカ及び沈降シリカがある。
また、充填剤りは、平均粒径が０．１μｍより大きいよ
り粗大な製品の形であってもよい。このような充填剤の
例には、石英粉末、珪藻土シリカ、処理又は未処理炭酸
カルシウム、焼成りレー、ルチル型酸化チタン、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化クロム、酸化ジルコニウム、酸化マグ
ネシウム、種々の形のアルミナ（水和物又は非水和物）
、窒化硼素、リトポン、メタ硼酸バリウム、硫酸バリウ
ム、ガラス製微小ビーズが包含される。これらの比表面
積は一般に３０ｄ１ｇより小さい。
充填剤りは、通常用いられる種々の有様珪素化合物で処
理することによって表面改質されているものであってよ
い。しかして、この有機珪素化合物は、オルガノクロル
シラン類、ジオルガノシクロポリシロキサン類、ヘキサ
オルガノジシロキサーン類、ヘキサオルガノジシラザン
類又はジオルガノシクロポリシラザン類（仏国特許第１
．１２６．８８４号、同第１．１３６．８８５号、同第
１．２３６．５０５号及び英国特許第１，０２４．２３
４号）であってよい。大抵の場合、処理された充填剤は
その重量の３〜３０重量％の有機珪素化合物を含有する
。
充填剤りは、粒度の異なる数種の充填剤の混合物から成
っていてもよい。しかして、この充填剤りは、例＾ば４
０ｒｄ／ｇより大きいＢＥＴ比表面積を有する微粒状シ
リカ５〜９５％と、３０ｎｉ／ｇより小さい比表面積を
有する粗粒状シリカ又は処理若しくは未処理炭酸カルシ
ウム９５〜５％とから成っていてよい。
本発明の組成物は、一般的に錫、鉄、チタン及びジルコ
ニウムから選択される金属の化合物である触媒Ｅを含有
する。
Ａ１００部につき一般に０．０００４〜３部のＥが用い
られる。
錫に関する場合、最もよく用いられる触媒はジアルキル
錫ジカルボキシレート、特にジブチル錫ジラウレート又
はジブチル錫ジアセテート（ノール（Ｎｏｌｌ）の著書
：　「シリコーンの化学と技術（ＣＩＩＥＭＩＳＴＲＹ
　ＡＮＤ　ＴＥＣ）ＩＮＯＬＯＧＹ　ＯＦ　５ＩＬＩＣ
ＯＮＥＳ）Ｊ、１９６８年版、第３３７頁）及びジブチ
ル錫ジベルサテート（ｖｅｒｓａｔａｔｅｓ）　　（仏
国特許第２．０６６゜１５９号）である。
また、ジアルキル錫ジカルボキシレートとポリアルコキ
シシラン又はポリ珪、酸アルキルとの反応生成物（米国
特許第３．１８６．９６３号、同第３．８６２．９１９
号及びベルギー国特許第８４２．３０５号）を用いるこ
ともできる。
また、錫キレート（ヨーロッパ特許第１４７，３２３号
及び同第２３５．０４９号に記載されたようなもの）を
用いることもできる。
チタン及びジルコニウムに関する場合、ヨーロッパ特許
第１０２．２６８号の主題である触媒を用いることがで
きる。
本発明に従う組成物には、成分Ａ−Ｈに加えて他の成分
を含有させることができる。
これら成分の中では、本発明に従う組成物の物理的特性
及び（又は）これら組成物から得られるシリコーンエラ
ストマーの機械的特性に対して作用し得る有機珪素化合
物、主にポリマーが、Ａ１００部につき１〜１５０部の
割合で用いられる。
これら化合物は公知であＤ、例えば以下のものが包含さ
れる： ・２５℃において少なくとも１０　ｍＰａ・ｓの粘度を
有し、珪素原子に結合した有機基がメチル、ビニル及び
フェニル基から選択されるα、ω−ビス（トリオルガノ
シロキシ）ジオルガノポリシロキサンポリマー；２５℃
において１０　ｍＰａ−５〜１、５００　ｍＰａ−３の
粘度を有するαω−ビス（トリメチルシロキシ）ジメチ
ルポリシロキサンポリマーを用いるのが好ましい。
・珪素原子に結合したヒドロキシル基０．１〜８％を有
し、（ＣＨｓ）　５ｓｉｏｏ、　ｓ、（ＣＨ−）　５ｓ
ｉＯ及びＣＨｓＳｉＯ＋、　ｓ単位から成り且つ比（Ｃ
Ｈｓ）ｓｓｉＯｏ、　ａ／（ＣＬ）２ｓｉＯが０．０１
〜０．１５に、そして比ＣＨ！５ｉＯ１，８／　（ＣＨ
Ｉ）２ＳｉＯが０．１〜１，５になるようにこれら単位
が分布された液状分枝鎖状メチルポリシロキサンポリマ
ー； ・２５℃においてｉｏ〜３００　ｍＰａ・ｓの粘度を有
するα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジメチルポリシロキサン
オイル及び２５℃において２００〜１．０００　ｍＰａ
・Ｓの粘度を有するα、ω−ジ（ヒドロキシ）メヂルフ
ェニルボリシロキサンオイル； ・ジフェニルシランジオール、１．１．３．３−テトラ
メチルジシロキサンジオール。
上記のα、ω−ビス（トリオルガノシロキシ）ジオルガ
ノポリシロキサンポリマーは、各種基本成分に対して不
活性であり且つ少なくともジオルガノポリシロキサンポ
リマーＡと混和性である有機化合物で完全に又は部分的
に置き換えることができる。
有機可塑剤の例としては、特に、２００℃以上の沸点範
囲を有し、脂肪族及び（又は）芳香族炭化水素の混合物
から成る石油留分；仏国特許第２、２５４．２３１号、
同第２．２９３．８３１号及び同第２．４０５．９８５
号に記載されたような、好ましくは低分子量のポリブチ
レン；ベンゼンのアルキル化生成物、特に直鎖状又は分
枝鎖状の長鎖オレフィン（特にプロピレンの重合によっ
て製造される１２個の炭素原子を有するオレフィン）で
ベンゼンをアルキル化することによって得られるポリア
ルキルベンゼン（例えば仏国特許第２．４４６．８４９
号に記載されたようなもの）が包含される。
また、ポリオキシアルキレンーポリオルガノシロキサン
ブロックコボリマー、燐酸エステル（仏国特許第２．３
７２．２０３号）、燐酸トリオクチル（仏国特許第２．
４１５．１３２号、ジカルボン酸ジアルコールエステル
（米国特許筒２．９３８．００７号）及びシクロアルキ
ルベンゼン（仏国特許第２、３９２．４７６号）のよう
な有機ポリジオルガノシロキサン混合ポリマーを使用す
ることもできる。
好ましい有機可塑剤は、２００以上の分子量を有するベ
ンゼンのアルキル化生成物、特にアルキルベンゼン及び
ポリアルキルベンゼンである。
また、例えば熱安定剤のような非有機珪素成分を導入す
ることもできる。これら化合物はシリコーンエラストマ
ーの耐熱性を改善する。これら化合物は希土類金属のカ
ルボン酸塩、酸化物及び水酸化物（特に酸化セリウム及
び水酸化セリウム）、燃焼によって製造される酸化チタ
ン並びに各種酸化鉄から選択することができる。ジオル
ガノポリシロキサンＡ１００部につき０．１〜１５部、
好ましくは０．１５〜１２部の熱安定剤を使用するのが
有利である。
本発明に従う組成物を製造するためには、成分Ａ、Ｂ、
Ｃ，Ｄ及びＥ並びに随意としての前記の助剤及び添加剤
を加熱し又は加熱せずに湿分の不在下で緊密に混合する
ことを可能にする装置を用いることが推奨される。
これら全ての成分は任意の順序で装置に装入することが
できる。しかして、初めにσ、ω−ジヒドロキシジメチ
ルポリシロキサンオイルＡ及び充填剤りを混合し、次い
で得られた混合物に添加剤Ｃ並びに次いで架橋剤Ｂ及び
触媒Ｅを添加することができる。
また、オイルＡ及び架橋剤Ｂを混合し、次いでこれら２
種の成分Ａ及びＢの均質反応生成物中に充填剤Ｄ、接着
剤Ｃ及び触媒Ｅを添加することもできる。これらの操作
の際に、水、低分子層ポリマー、有機酸及びオキシムの
ような揮発性物質の除去を促進するために混合物を大気
圧下又は減圧下で５０〜１８０℃の範囲の温度に加熱す
ることができる。
こうして製造された組成物はそのまま又は有機希釈剤中
の分散体の形で使用することができる。
この希釈剤は、好ましくは下記のものから選択される通
常市販されている化合物である：・ハロゲン化された又
はされていない脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素（例
えばｎ−へブタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン
、クメン、テトラリン、ベルクロルエチレン、！・ジク
ロルエタン、テトラクロルエタン、クロルベンゼン、０
−ジクロルベンゼン）；・脂肪族及び脂環式ケトン（例
えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン）； ・エステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート）、。
希釈剤の量は基材上に容易に塗布することのできる安定
な分散体を得るのに充分でなければならない。この量は
元のオルガノポリシロキサン組成物の種類及び粘度に本
質的に依存する。従って、この量は広い割合で変化し得
る。しかしながら、１５〜８５重量％の希釈剤を含有す
る分散体を製造することが推奨される。
そのままで又は分散体の形で用いられる本発明に従う組
成物は、水の不在下において貯蔵安定性であり且つ水の
存在下では周囲温度においてすでに（分散体の場合には
溶媒を除去した後に）硬化してエラストマーになる。
そのままで用いられる組成物を湿った雰囲気中で固形基
材上に塗布した後に、塗布層の表面から内部に向けてそ
れらが硬化してエラストマーになるのが観察される。初
めに表面において皮膜が形成され、次いで架橋が深部に
進行する。完全な表皮の形成（これは非粘着性の感触を
有する表面をもたらす）には、１分〜５５分の範囲であ
り得る期間が必要である。この期間は、組成物の周囲の
大気の相対湿度及びその組成物の架橋能力に依存する。
さらに、塗布した層の深部における硬化（これは、生成
したエラストマーを離型させ且つ取扱うのを可能にする
のに充分でなければならない）には、より長い期間が必
要である。この期間は実際、非粘着性の感触取得につい
て前記したファクターばかりでなく、塗布層の厚さ（こ
の厚さは一般に０．５　ｍ　ｍ〜数Ｃｍの範囲に渡る）
にも依存する。このより長い期間は、１０分〜１５時間
の範囲内であってよい。
この組成物は、ひとたび硬化してエラストマーになれば
、たとえエラストマーで被覆された基材にかなりの熱的
、機械的又は他の応力をかけるような場合にも、接着性
下塗りを前もって塗布しておかなくても任意の基材、特
にアルミニウム及びＰＶＣに完全に接着することができ
る。
この組成物は、 ・建築産業における接合； ・非常に広範な材料（金属、プラスチックス、天然及び
合成ゴム、木材、厚紙、陶器、煉瓦、セラミック、ガラ
ス、石材、コンクリート、組積造部材）の組立て； ・電気導体の絶縁； ・電子回路の被覆； 並びに ・合成樹脂又はフオーム製の物品の製造に用いられる金
型の製造 のような多くの用途に用いることができる。
これら組成物の希釈剤中の分散体は、より特定的には、
織若しくは不織製品の薄層含浸、金属、プラスチック若
しくはセルロースシートの被覆に用いられる。しかしな
がら、これらは例えば約５〜３００μｍの厚さの被膜が
必要とされる任意の基材上に塗装ガンを用いて噴霧する
ことによって噴霧塗布することもできる。分散体を噴霧
した後に、希釈剤を蒸発させて、遊離した組成物が硬化
して完全に均一なゴム状フィルムになる。
硬化時間は通常５分から数時間であるが、１０時間は越
えない。この期間はより厚い層に塗布される組成物の硬
化期間に関連して前記したファクター及び希釈剤の蒸発
速度に依存する。この噴霧による塗布方法は、広大な表
面、より特定的には船舶の胴体及び海魚養殖に用いられ
る網の薄膜被覆用に非常に実用的である。海水と接触す
る船舶の表面を被覆する非粘着シリコーンフィルムは、
藻類、蔓脚類、牡蛎又はほや類のような海の生物が付着
し生長することによってこれら表面が汚染されることを
回避する。この用途は例えば米国特許第３．７０２．７
７８号に記載されている。
さらに、このエラストマーのフィルムは、（１）菓子又
は冷凍肉用の紙製ラップ、（２）アイスクリーム及びシ
ャーベットの製造に用いられる金属製タンク、（３）パ
ン生地を入れて型取りし、そしてパンを焼く時にそれら
の内容物と共にオーブン中に置かれる金属製ネットのよ
うな食料品と接触する各種基材を被覆する不活性、非粘
着性且つ無毒性の被膜として用いることができる。また
、圧迫ガーゼ及び火傷用の特殊包帯のような人体と接触
する材料を被覆するための非粘着性且つ無毒性の被膜と
して用いることもできる。
本明細書において部及び百分率は全て、特に記載がない
限り重量によるものとする。
［実施例］ １〜８並びに１９　び１０　　　　　：ａ）各種出発原
料： ・シラノール鎖部末端を有するオイルＡは下記から選択
されるニ オイルＡ１　： ２５℃において７０．　ＯＯＯｍＰａ・ｓの粘度を有す
る末端シラノール含有ポリジメチルシロキサンオイル、 オイルＡ２＝ ２５℃においてｌ　３５．０００ｍＰａ・ｓの粘度を有
すること以外はＡ１と同じオイル； ・可塑剤Ｐは下記から選択されるニ オイルＰ１　： ２５℃において１．０００　ｍＰａ・ｓの粘度を有する
末端トリメチルシロキシ含有ポリジメチルポリシロキサ
ンオイル、 オイルＰ、： モンサンド（ＭＯＮＳＡＮＴＯ）社より商品名ｒ　５Ａ
ＮＴＯＧＥＮＪの下で市販されている、２５℃において
１００　ｍＰａ−８の粘度を有するポリアルキルベンゼ
ン； ・アシルオキシシランＢは下記から選択される二Ｂ１　
： エチルトリアセトキシシランとメチルトリアセトキシシ
ランとの重量比５０　：　５０の混合物、 Ｂ２＝ エチルトリアセトキシシランとメチルトリアセトキシシ
ランとの重量比２０：８０の混合物、 Ｂ、： エチルトリアセトキシシラン； ・接着剤Ｃは下記から選択される： Ｃ１： 次式の付加生成物： （ＣＪｓＯ）ｓｓｉ　（Ｃ）ＩＪ　５−ＮＨ−（）Ｉｔ
−Ｇ（−％−０（ＣＨＪ　ｓｓｉ　（Ｏｆｌｓ）ｓ叩 Ｃ１： Ｃ１とジ−ｔ−ブトキシジアセトキシシランとの重量比
５０　：　５０の混合物： ・充填剤りは下記から選択される： Ｄ１　： 燃焼によって製造される、ＢＥＴ比表面積１５０イ／ｇ
の未処理シリカ、 Ｄ２　： 燃焼によって製造され且つオクタメチルテトラシクロポ
リシロキサンで処理された、ＢＥＴ比表面積６０耐／ｇ
のシリカ、 Ｄ３　： 平均粒径５μｍの炭酸カルシウム； ・触媒Ｅは下記から選択される： Ｅｌ　ニ ジブチル錫ジラウレート、 Ｅ２　： チタン酸ブチル。
各側の組成物の各種出発原料及びそれらの含有率（重量
部）を下記の表１にまとめる。
ｂ）組成物製造のための操作方法ニ オイルＡ１００部、可塑剤Ｐ及び充填剤りを無水条件下
のミル中に入れる。
これらを６０℃において１０分間混合する。この操作の
際に、ミル中の雰囲気を無水状窒素流でパージする。
さらに６０℃において、架橋剤Ｂ、触媒Ｅ及び接着剤Ｃ
をミルの内容物に添加する。これらを６０℃においてさ
らに５分間混合し、次いでガス抜きして３　ｋＰａにす
る。
こうして得られた自己加硫性組成物を次いで金属製の気
密性容器中に入れる。
Ｃ）機械的特性の測定： この組成物が周囲空気中で迅速に硬化してエラストマー
になる能力を測定するために、市販の陰イオン系界面活
性剤で前もって処理されたポリエチレンシート上にドク
ターブレードによって塗布して厚さ２ｍｍの層にした。
この界面活性剤はアルキル基が分枝鎖状であり且つ少な
くとも１２個の炭素原子を有するアルキル硫酸のナトリ
ウム塩から成る。
塗布層の表面が粘着性でなくなるのに要する時間を記録
した。この測定は、木製の棒を用いてその棒の一方の端
部を塗布層の表面と接触させておくことによって行なっ
た。棒と層とが有効に接着しているかどうかを検査する
。この測定は非粘着時間（ｔ、分）と称され、これを下
記の表１に示す。
７日後にこのフィルムについて下記の測定をした： ・ＮＦ規格Ｔ−５１１０９に従うショアーＡ硬度（ＳＡ
Ｈ） ・ＮＦ規格Ｔ−４６００２に従う引張強さ（Ｔ／Ｓ）　
　（ＭＰａ）、 ・ＮＦ規格Ｔ−４６００２に従う破断点伸び（Ｅ／Ｂ）
（％）、 ・１００％伸び率におけるモジュラス（ＹＭ）（ＭＰａ
　）。
下記の表２に、それぞれの機械的特性について２つの数
値を与える。第１の数値は初期のエラストマーについて
行なった測定に対応し、第２の数値はこのエラストマー
を１００℃に４８時間加熱した後に行なった測定に対応
する。
ｄ）接着性の評価： ｄｌ）接着性の質的評価： 被検支持体はアルマイト（ＡＡ）、未処理アルミニウム
（ｔＪＡ）及び硬質ＰＶＣ（ＰＶＣ）　である。
支持体板（５０ｘ　７５ｍｍ）上に２０〜３０ｍｍ間隔
で組成物の２本のストランドを各ストランドが長さ７５
ｍｍ、直径８〜１０ｍｍになるようにしてを押出した。
これらストランドを２０℃において７日間放置架橋させ
た。
次いで手による剥離しやすさを検査した。
この場合、接着性をＯ（剥離するか又は接着部分が壊れ
る）から１００（剥離しないか又は凝集部分が壊れる）
の数値で評価した。
結果を下記の表２中にＩＩとして記載する。
別の板を用いて７日間の架橋の後に、試験片を２０℃に
おいて４日間蒸留水中に浸漬した。
次いで試験片を取り出し、乾燥させ、２４時間空気にさ
らした。
次いで前記のようにして剥離試験を行なった。
その結果を下記の表２にＩＥとして記載する。
試験片を周囲空気中で７日間架橋させた後に管中で１０
０℃において４８時間人為的に老化させたことを除いて
、前記ＩＩ及びＩＥと同じ操作及び測定を実施した。
測定結果を下記の表２に２Ｉ及び２Ｅとして記載する。
ａ、）接着性の量的評価： これは、ＡＦＮＯＲ規格Ｐ−８５５０７に従って２３℃
において破壊についての試験を実施した。
引張強さ（Ｔ　／　Ｓ　）　（ＭＰａ）及び破断点伸び
（Ｅ／Ｂ）（％）を測定した。
破壊が凝集部分（ＣＢ）であるか接着部分（ＡＢ）であ
るかということ並びに接着部分及び凝集部分の破壊の百
分率を記録した。
被検支持体は硬質ＰＶＣ（ＰＶＣ）及びアルマイト（Ａ
Ａ）である（下記の表３を参照されたい）。
得られた結果を下記の表１〜３にまとめる。
表１には、各側の組成物の各種成分を記載する。
比較例９の組成物は接着剤としてγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランを有する。
比較例１０の組成物は接着剤を含有しない。
表２には、例１〜１０の組成物から得られるエラストマ
ーの機械的特性及び接着性の質的測定を記載する。
表３には、例２．５．６及び８の組成物から得られるエ
ラストマーの接着性の量的測定を記載する。
表２及び３から、本発明に従う接着剤がＰｖＣ及びアル
ミニウムの両方に対□して良好な接着性を与えるという
ことが明らかにわかる。
手続補正書 平成元年５月２４日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 事件の表示　平成１年特許願第８７１６２号発明の名称
　硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基
含有オルガノポリシロキサン組成物〒１０３ 住　所　　東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号補正
の対象 明細書の特許請求の範囲・発明の詳細な説明の欄補正の
内容　　別紙の通り 本願明細書を次のように補正する。
（１）特許請求の範囲を次のように補正する。
「（１）湿分の不在下において貯蔵安定性であり且つ湿
分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオルガノ
ポリシロキサン組成物であって、Ａ１式Ｔ、　Ｓｔ　Ｏ （式中、基Ｔは同一であっても異なっていてもよ（，１
〜１０個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Ｔは数を基としてその少なくとも５０％がメチル基
であるものとする） のジオルガノシロキシ単位の序列から成Ｄ、２５℃にお
いて７００　Ｎ１，０００．０００ｍＰａ・ｓの粘度を
有する少なくとも１種のαω−ジヒドロキシジオルガノ
ポリシロキサンポリマー二１００重量部 Ｂ。少なくとも１種のアシルオキシシランを含む少なく
とも１種の架橋剤二０．５〜２０重量部Ｃ８・第１アミ
ン基を有する少なくとも１個のアミノ官能基を有する有
機珪素化合物Ｃ０と、・少なくとも１個のエポキシ官能
基を有し且つ４〜２０個の炭素原子を有する有機珪素化
合物Ｃ２ との、Ｃ３のエポキシ基１グラム当量につきＣ０の第１
アミン基０．０１〜２グラム当量の比に従う混合物及び
それら化合物の反応生成物から選択される接着剤＝０．
１〜１０重量部Ｄ、無機充填剤＝　　　　　５〜２５０
重量部Ｅ、金属化合物である硬化反応用触媒：０、　Ｏ
ＯＯ４〜３重量部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
組成物。
（２１Ｃ，が Ｃ＋Ａ、次式： ％式％） （式中、Ｒは水素原子、１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも１個の第１アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、 Ｒｏは１〜６個の炭素原子を有し且つ随意にエーテル基
を有する２価の炭化水素基を表わし、 Ｒ”は８個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、 ａは０又は１であＤ、 Ｘはビニル基、フェニル基又は１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす）のシラン、 Ｃ，Ｂ、シランＣ，Ａとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン（ｉ）との間の、ヒドロキシル基１グラム当量
につきＮＨ２基０．４〜１．２グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン、 Ｃ、Ｃ，鎖部中にＣＨ，（Ｒ’ＮＨＲ）ＳｉＯ（ここで
、Ｒｏ及びＲは前記の意味を持つ）単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン から選択されること 韮Ｌ５ζユｍ Ｃ２が 立上Ｕ尺上 Ｘ。
のシラン、 ロキサン か　°　　されること を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。
仄Ｃ１及びＣ２がＣ１中の第１アミン基のダラム当量及
びＣ２中のエポキシ基のダラム当量で計算して０．０１
〜ｌの範囲の比にあることを特徴とする特許請求の範囲
第を左腹ｚｉ１の組成物。
ｍシランＣ，Ａが次式： ％式％ のシランから選択されること 二双」褌ニスｊｌ シランＣ２Ａが゛工； を特徴とする特許請求の範囲第１〜ユ項のいずれかに記
載の組成物。
■さらにジ−ｔ−ブトキシジアセトキシシランＢ、を０
．１〜２の範囲の重量比Ｂ、／Ｃに従って含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１〜丘項のいずれかに記
載の組成物。」 （２）明細書第２３頁第１４行と１５行との間に「ａは
Ｏ又は１であＤ、」を挿入する。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）湿分の不在下において貯蔵安定性であり且つ湿分
    の存在下で硬化してエラストマーになり得るオルガノポ
    リシロキサン組成物であって、 Ａ、式Ｔ＿２ＳｉＯ （式中、基Ｔは同一であっても異なっていてもよく、１
    〜１０個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
    、基Ｔは数を基としてその少なくとも５０％がメチル基
    であるものとする） のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、２５℃にお
    いて７００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓの粘度を有
    する少なくとも１種のα，ω−ジヒドロキシジオルガノ
    ポリシロキサンポリマー：１００重量部 Ｂ、少なくとも１種のアシルオキシシランを含む少なく
    とも１種の架橋剤：０．５〜２０重量部 Ｃ、・第１アミン基を有する少なくとも１個のアミノ官
    能基を有する有機珪素化合物Ｃ＿１と、 ・少なくとも１個のエポキシ官能基を有し且つ４〜２０
    個の炭素原子を有する有機珪素化合物Ｃ＿２ との、Ｃ＿２のエポキシ基１グラム当量につきＣ＿１の
    第１アミン基０．０１〜２グラム当量の比に従う混合物
    及びそれら化合物の反応生成物から選択される接着剤：
    ０．１〜１０重量部 Ｄ、無機充填剤：５〜２５０重量部 Ｅ、金属化合物である硬化反応用触媒：０．０００４〜
    ３重量部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
    組成物。
  2. （２）Ｃ＿１が Ｃ＿１Ａ、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル基又は少なくとも１個の第１アミン基を有し且つ
    炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
    を表わし、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有し且つ随意に
    エーテル基を有する２価の炭化水素基を表わし、 Ｒ″は８個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
    ルコキシアルキル基を表わし、 ａは０又は１であり、 Ｘはビニル基、フェニル基又は１〜６個の 炭素原子を有するアルキル基を表わす） のシラン、 Ｃ＿１Ｂ、シランＣ＿１Ａとヒドロキシル化オルガノポ
    リシロキサン（ｉ）との間の、ヒドロキシル基１グラム
    当量につきＮＨ＿２基０．４〜１．２グラム当量の割合
    における反応によって製造されるアミノオルガノポリシ
    ロキサン、 Ｃ＿１Ｃ、鎖部中にＣＨ＿３（Ｒ′ＮＨＲ）ＳｉＯ（こ
    こで、Ｒ′及びＲは前記の意味を持つ）単位を含有する
    ジオルガノポリシロキサン から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。
  3. （３）Ｃ＿２が Ｃ＿２Ａ、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｒ″及びａはＣ＿１Ａについて前記したの
    と同じ意味を持ち、 Ａは４〜２０個の炭素原子を有するエポキシ基含有有機
    炭化水素基である） のシラン、 Ｃ＿２Ｂ、シランＣ＿２Ａと前記ポリマーＣ＿１Ｂを合
    成するのに用いられるのと同じ直鎖状又は分枝鎖状のヒ
    ドロキシル化オルガノポリシロキサン（ｉ）との反応に
    よって得られる、鎖部の末端をエポキシ官能基でブロッ
    クされたジオルガノポリシロキサン、 Ｃ＿２Ｃ、鎖部中にＡＣＨ＿３ＳｉＯ単位（ここで、Ａ
    は前記の意味を持つ）を有するジオルガノポリシロキサ
    ン から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第１又
    は２項記載の組成物。
  4. （４）Ｃ＿１及びＣ＿２がＣ＿１中の第１アミン基のグ
    ラム当量及びＣ＿２中のエポキシ基のグラム当量で計算
    して０．０１〜１の範囲の比にあることを特徴とする特
    許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の組成物。
  5. （５）シランＣ＿１Ａが次式： （ＣＨ＿３Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３ＮＨ（ＣＨ＿
    ２）＿２ＮＨ＿２ （ＣＨ＿３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２
    ）＿２ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３ＮＨ＿２ （ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２
    ）＿２ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３Ｏ（ＣＨ
    ＿２）＿３ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿２Ｃ＿６Ｈ＿５Ｓｉ（ＣＨ＿２）
    ＿３Ｏ（ＣＨ＿２）＿３ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３ＳｉＣＨ＿２Ｏ（ＣＨ＿２）＿
    ２ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３Ｏ（ＣＨ
    ＿２）＿２ＮＨ＿２ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿２ＣＨ＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３
    ＮＨ＿２ のシランから選択されることを特徴とする特許請求の範
    囲第１〜４項のいずれかに記載の組成物。
  6. （６）シランＣ＿２Ａが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第１〜
    ５項のいずれかに記載の組成物。
  7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、Ｃ＿１ＡとＣ＿２Ａとの反応生成物を用いる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれか
    に記載の組成物。
  8. （８）さらにジ−ｔ−ブトキシジアセトキシシランＢ＿
    １を０．１〜２の範囲の重量比Ｂ＿１／Ｃに従って含有
    することを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項のいず
    れかに記載の組成物。
JP1087162A 1988-04-07 1989-04-07 硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 Granted JPH01306468A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR88/04850 1988-04-07
FR8804850A FR2629828B1 (fr) 1988-04-07 1988-04-07 Composition organopolysiloxane a fonction acyloxy durcissable en elastomere autoadherent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01306468A true JPH01306468A (ja) 1989-12-11
JPH0545627B2 JPH0545627B2 (ja) 1993-07-09

Family

ID=9365249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1087162A Granted JPH01306468A (ja) 1988-04-07 1989-04-07 硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4978704A (ja)
EP (1) EP0340121A1 (ja)
JP (1) JPH01306468A (ja)
AU (1) AU617784B2 (ja)
BR (1) BR8901727A (ja)
FR (1) FR2629828B1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0953059A (ja) * 1995-06-07 1997-02-25 Nippon Shokubai Co Ltd 粘着剤組成物
JP2009023933A (ja) * 2007-07-19 2009-02-05 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 含窒素有機珪素化合物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2629827B1 (fr) * 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent
DE3932025A1 (de) * 1989-09-26 1991-04-04 Wacker Chemie Gmbh Waessrige dispersionen von organopolysiloxanen
US5290826A (en) * 1990-05-15 1994-03-01 Dow Corning Corporation Two-part, ultra low modulus silicone sealant
US5827921A (en) * 1995-11-29 1998-10-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone-based aqueous emulsion composition
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
US6013754A (en) * 1998-01-16 2000-01-11 Courtaulds Coatings, Inc. Heavy Duty Division Catalyst free primer coating compositions
JP5165892B2 (ja) * 2003-10-03 2013-03-21 ヘンペル エイ／エス 少なくとも２つのタイプの官能性ポリシロキサン化合物を含有するタイコート組成物及び支持体上に塗膜を形成させるための該組成物の使用方法
US8481668B2 (en) * 2005-09-16 2013-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same
US8076439B2 (en) * 2005-09-30 2011-12-13 Kaneka Corporation Curable composition
EP3378905A1 (en) 2013-02-15 2018-09-26 Momentive Performance Materials Inc. Antifouling system comprising silicone hydrogel
KR102451193B1 (ko) * 2016-11-11 2022-10-05 시카 테크놀러지 아게 구아니딘 촉매 및 접착 프로모터를 함유하는 가교성 실리콘 혼합물
JP7552688B2 (ja) * 2020-04-16 2024-09-18 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品
CN117734207B (zh) * 2024-02-08 2024-05-07 中国汽车技术研究中心有限公司 一种用于汽车碰撞假人的皮肤制备后处理方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3077465A (en) * 1959-09-28 1963-02-12 Dow Corning One component room temperature vulcanizable organopolysiloxane elastomers
GB2067212A (en) * 1980-01-07 1981-07-22 Toray Silicone Co Room Temperature Curing Silicone Resin Compositions
JPS5770176A (en) * 1980-10-21 1982-04-30 Toray Silicone Co Ltd Oil-resistant gasket packing material
EP0178751B1 (en) * 1984-07-26 1988-12-07 Dow Corning Limited Silicone elastomers with good adhesion
JPS6172077A (ja) * 1984-09-14 1986-04-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着促進剤
JPS61159427A (ja) * 1984-12-29 1986-07-19 Toshiba Silicone Co Ltd 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物
JPS61203185A (ja) * 1985-03-05 1986-09-09 Sunstar Giken Kk 接着付与剤
US4797446A (en) * 1985-10-15 1989-01-10 Dow Corning Corporation Adhesion of silicone sealant
CA1283494C (en) * 1985-10-15 1991-04-23 John Earl Dietlein Adhesion of silicone sealant
FR2629827B1 (fr) * 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0953059A (ja) * 1995-06-07 1997-02-25 Nippon Shokubai Co Ltd 粘着剤組成物
JP2009023933A (ja) * 2007-07-19 2009-02-05 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 含窒素有機珪素化合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU3250289A (en) 1989-10-12
AU617784B2 (en) 1991-12-05
US4978704A (en) 1990-12-18
BR8901727A (pt) 1989-11-21
FR2629828A1 (fr) 1989-10-13
JPH0545627B2 (ja) 1993-07-09
FR2629828B1 (fr) 1991-02-15
EP0340121A1 (fr) 1989-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01306470A (ja) 硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物
US4143088A (en) Rapidly curable, storage-stable organosilicon compositions
US3888815A (en) Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
JP5352666B2 (ja) グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用
JPH01306468A (ja) 硬化して粘着エラストマーになり得るアシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物
JPH0643430B2 (ja) ポリ−（アルコキシシリルアルキル）アミン
SE414785B (sv) Organopolysiloxankompositioner till anvendning for skyddande av kopplingar inom elektroniken
US7339012B2 (en) Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds
JP2004197097A (ja) オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品
US5114764A (en) Curable ketiminoxy/organopolysiloxane compositions devoid of organometallic curing catalysts
JPH0312107B2 (ja)
US5561184A (en) Room temperature curable silicone composition
KR20080021695A (ko) 자가-접착성 엘라스토머를 형성하는, 실온 경화성오르가노폴리실록산 조성물의 용도
JPH01152155A (ja) 充填剤含有組成物
JP2613446B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法
AU636151B2 (en) Single-component organopolysiloxane composition with improved storage stability
KR100650477B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 그의 제조 방법
JPH057424B2 (ja)
JPS6119659A (ja) 改善された液状共重合体オルガノシロキサン
US4672004A (en) Noncrystallizable single-component organopolysiloxane compositions
US5292798A (en) Cyclopentadienyl and/or cyclopentadienylene and/or dicyclopentadienylene substituted polyorganosiloxanes crosslinkable into elastomeric state
US5118724A (en) Silane and organopolysiloxane containing a cyclopentenyl radical and obtainable by a michael reaction
JP2519600B2 (ja) 防カビ性を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物