JPH01306470A - 硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JPH01306470A JPH01306470A JP1087161A JP8716189A JPH01306470A JP H01306470 A JPH01306470 A JP H01306470A JP 1087161 A JP1087161 A JP 1087161A JP 8716189 A JP8716189 A JP 8716189A JP H01306470 A JPH01306470 A JP H01306470A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- tables
- parts
- formulas
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この目的及び他の目的は、本発明によって達成される。
本発明は実際、湿分の不在下において貯蔵安定性であり
且つ湿分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。このオルガノポ
リシロキサン組成物は、 A1式T2 Si O (式中、基Tは同一であっても異なっていてもよく、1
〜10個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Tは数を基としてその少なくとも50%がメチル基
であるものとする) のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、25℃にお
いて700〜1,000.000mPa−5の粘度を有
する少なくとも1種のα、ω−ジヒドロキシジオルガノ
ボリシロキサンボリマー:100重量部 B、少なくとも1種のケチミノキシシランを含む少なく
とも1種の架橋剤=0.5〜20重量部C1・第1アミ
ン基を有する少なくとも1個のアミノ官能基を有する有
機珪素化合物CIと、・少なくとも1個のエポキシ官能
基を有し且つ4〜20個の炭素原子を有する有機珪素化
合物C2 との、C2のエポキシ基1当量につきC3の第1アミン
基0.5〜4グラム当量の比に従う混合物及びそれら化
合物の反応生成物から選択される接着剤二0.1〜10
重量部 り、無機充填剤= 5〜250重量部E、金属
化合物である硬化反応用触媒:0.0004〜3重量部 を含む。
且つ湿分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。このオルガノポ
リシロキサン組成物は、 A1式T2 Si O (式中、基Tは同一であっても異なっていてもよく、1
〜10個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Tは数を基としてその少なくとも50%がメチル基
であるものとする) のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、25℃にお
いて700〜1,000.000mPa−5の粘度を有
する少なくとも1種のα、ω−ジヒドロキシジオルガノ
ボリシロキサンボリマー:100重量部 B、少なくとも1種のケチミノキシシランを含む少なく
とも1種の架橋剤=0.5〜20重量部C1・第1アミ
ン基を有する少なくとも1個のアミノ官能基を有する有
機珪素化合物CIと、・少なくとも1個のエポキシ官能
基を有し且つ4〜20個の炭素原子を有する有機珪素化
合物C2 との、C2のエポキシ基1当量につきC3の第1アミン
基0.5〜4グラム当量の比に従う混合物及びそれら化
合物の反応生成物から選択される接着剤二0.1〜10
重量部 り、無機充填剤= 5〜250重量部E、金属
化合物である硬化反応用触媒:0.0004〜3重量部 を含む。
少なくとも1個のアミノ官能基を有する有機珪素化合物
C1は、以下から選択することができる: C1A、次式: %式%) (式中、Rは水素原子、1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも1個の第1アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、R゛は1〜6個の炭素原子を有し且つエーテ
ル基を有していてもよい2価の炭化水素基を表わし、 R”は8個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、aは0又は1であり、 Xはビニル基、フェニル基又は1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)のシラン; より正確には、これらシランCIAは下記の式%式%: C,B、シランC,Aとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン(i)との間の、ヒドロキシル基1グラム当量
につきNH2基0.4〜1.2グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン; これらヒドロキシル化ポリマー(i)には特に以下のも
のが包含される: ・式HO[Si (CHs) xo] yH(ここで、
記号yは2〜22の任意の数を表わす)のオイル; ・式(CHs) 5siO0. s、(CHs)msi
o及びCHsSiO0. aから選択される単位から主
として成り、比CHs/Siが1.6以上であり且つ少
な(とも2重量%のヒドロキシル基を含有する樹脂;・
(CHi)ssiOa、 s (M )及び5iO−(
Q)単位から成り、モル比M/Qが0.4〜1.2の範
囲であり且つOH含有率が2〜6重量%であるメチルポ
リシロキサン樹脂MQ: 反応成分(i)及びC1Aは、反応中に生成するアルカ
ノールの所期の量を除去するのに充分な温度において充
分な時間、好ましくは溶媒中で加熱される: 過剰のアミノシラン中にヒドロキシル化オイルを注入す
るのが好ましい。
C1は、以下から選択することができる: C1A、次式: %式%) (式中、Rは水素原子、1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも1個の第1アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、R゛は1〜6個の炭素原子を有し且つエーテ
ル基を有していてもよい2価の炭化水素基を表わし、 R”は8個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、aは0又は1であり、 Xはビニル基、フェニル基又は1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)のシラン; より正確には、これらシランCIAは下記の式%式%: C,B、シランC,Aとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン(i)との間の、ヒドロキシル基1グラム当量
につきNH2基0.4〜1.2グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン; これらヒドロキシル化ポリマー(i)には特に以下のも
のが包含される: ・式HO[Si (CHs) xo] yH(ここで、
記号yは2〜22の任意の数を表わす)のオイル; ・式(CHs) 5siO0. s、(CHs)msi
o及びCHsSiO0. aから選択される単位から主
として成り、比CHs/Siが1.6以上であり且つ少
な(とも2重量%のヒドロキシル基を含有する樹脂;・
(CHi)ssiOa、 s (M )及び5iO−(
Q)単位から成り、モル比M/Qが0.4〜1.2の範
囲であり且つOH含有率が2〜6重量%であるメチルポ
リシロキサン樹脂MQ: 反応成分(i)及びC1Aは、反応中に生成するアルカ
ノールの所期の量を除去するのに充分な温度において充
分な時間、好ましくは溶媒中で加熱される: 過剰のアミノシラン中にヒドロキシル化オイルを注入す
るのが好ましい。
これによって、メチル基に加えてメトキシ、エトキシ又
はメトキシエトキシのようなアルコキシ基及び有機アミ
ノ基を同時に有するコポリマーが生成する。このような
コポリマーは、例えば仏画特許第1.381.590号
及び同第1、385.693号に記載されている。
はメトキシエトキシのようなアルコキシ基及び有機アミ
ノ基を同時に有するコポリマーが生成する。このような
コポリマーは、例えば仏画特許第1.381.590号
及び同第1、385.693号に記載されている。
CTC,鎖部中にCH−(R’NHR)SiO(ここで
、R゛及びRは前記の意味を持つ)単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン。
、R゛及びRは前記の意味を持つ)単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン。
これらポリマーは、例えば英国特許筒1.306、68
0号及び米国特許筒4,412.035号に記載されて
いる。
0号及び米国特許筒4,412.035号に記載されて
いる。
エポキシ官能基を有し且つ4〜20個の炭素原子を有す
る有機珪素化合物C2は、下記のものから選択すること
ができる: C1A、次式: %式%) (式中、X%R″及びaはC,Aについて前記したのと
同じ意味を持ち、 Aは4〜20個の炭素原子を有するエポキシ基含有有機
炭化水素基である) のシラン; これらシランの特定的な例は以下のものである: /′″\ CH,−CH−CHl−0−(CHi) 3−3i (
OCHs) s7゜\ CL−CH−CL−0−(CHi)s−3l(OCH−
) (OCH2(:Hs)210\ CH□−CH−CHz−0−CH(CHz)−CHaS
i (OCH3) 310\ CHz−()(−0−(CHz)3−3i(OCH3)
iCJ、シランCJと前記ポリマーC,Bを合成するの
に用いられるのと同じ直鎖状又は分枝鎖状のヒドロキシ
ル化オルガノポリシロキサン(i)との反応によって得
られる、鎖部の末端をエポキシ官能基でブロックされた
ジオルガノポリシロキサン; ポリマーC2Bは例えば米国特許第4.033,924
号、同第4.082.726号、同第4.412゜03
5号及びヨーロッパ特許筒164.879号に記載され
ている。
る有機珪素化合物C2は、下記のものから選択すること
ができる: C1A、次式: %式%) (式中、X%R″及びaはC,Aについて前記したのと
同じ意味を持ち、 Aは4〜20個の炭素原子を有するエポキシ基含有有機
炭化水素基である) のシラン; これらシランの特定的な例は以下のものである: /′″\ CH,−CH−CHl−0−(CHi) 3−3i (
OCHs) s7゜\ CL−CH−CL−0−(CHi)s−3l(OCH−
) (OCH2(:Hs)210\ CH□−CH−CHz−0−CH(CHz)−CHaS
i (OCH3) 310\ CHz−()(−0−(CHz)3−3i(OCH3)
iCJ、シランCJと前記ポリマーC,Bを合成するの
に用いられるのと同じ直鎖状又は分枝鎖状のヒドロキシ
ル化オルガノポリシロキサン(i)との反応によって得
られる、鎖部の末端をエポキシ官能基でブロックされた
ジオルガノポリシロキサン; ポリマーC2Bは例えば米国特許第4.033,924
号、同第4.082.726号、同第4.412゜03
5号及びヨーロッパ特許筒164.879号に記載され
ている。
より特定的には、例えばヨーロッパ特許筒226.93
4号に記載されたようなシランC2AとC,Bの製造に
ついて前記したヒドロキシル化樹脂MQとの反応生成物
が好ましい。
4号に記載されたようなシランC2AとC,Bの製造に
ついて前記したヒドロキシル化樹脂MQとの反応生成物
が好ましい。
CtC,鎖部中にACHsSiO単位(ここで、Aは前
記の意味を持つ)を有するジオルガノポリシロキサン; これらポリマーは、特に米国特許第3.455゜877
号、同第4.252.933号及び仏画特許第2.01
2.012号に記載されている。
記の意味を持つ)を有するジオルガノポリシロキサン; これらポリマーは、特に米国特許第3.455゜877
号、同第4.252.933号及び仏画特許第2.01
2.012号に記載されている。
組成物の貯蔵安定性を改善するためには、C2中のエポ
キシ基のダラム当量に対するC1中の第1アミン基のダ
ラム当量で計算してC2に対して過剰のC3を用いるこ
とが推奨される。
キシ基のダラム当量に対するC1中の第1アミン基のダ
ラム当量で計算してC2に対して過剰のC3を用いるこ
とが推奨される。
しかして、1.05〜3の比に従った量のC3及びC2
を用いるのが好ましい。
を用いるのが好ましい。
これらを混合する場合、化合物CI及びC2、特にシラ
ンC1A及びCJは互いに反応して付加生成物を生成す
ることができる。
ンC1A及びCJは互いに反応して付加生成物を生成す
ることができる。
しかして、この反応は前もって2種のシランを20〜8
0℃の温度において混合することによって促進され得る
。
0℃の温度において混合することによって促進され得る
。
好ましい付加生成物は次式を有する:
(CaHsO)Jf (GIt)s−NH−C)It−
01−CHl−0(OIJ Ji (OCH3)x圓 (Q130)ssi (G(*)s−NH−%41−(
&−0(%)ssi (OCHa)s側 (OI30)、si (O(J z−に−(GIJ *
−14(−Q(t−0(−OlrO(0(J isi
(Of)Is)s側 25℃において700〜1,000.000mPa−5
、好ましくは1,000〜700.000mPa−5の
粘度を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ジオルガノポリ
シロキサンポリマーAは、前記の式TzSiOのジオル
ガノシロキシ単位から実質的に成り且つ鎖部の各末端に
おいて末端ヒドロキシル基を有する線状のポリマーであ
る。しかしながら、式TSiO+、sのモノオルガノシ
ロキシ単位及び(又は)式5t(hのシロキシ単位がジ
オルガノシロキシ単位に対して数を基として2%を越え
ない割合で存在することも除外されない。
01−CHl−0(OIJ Ji (OCH3)x圓 (Q130)ssi (G(*)s−NH−%41−(
&−0(%)ssi (OCHa)s側 (OI30)、si (O(J z−に−(GIJ *
−14(−Q(t−0(−OlrO(0(J isi
(Of)Is)s側 25℃において700〜1,000.000mPa−5
、好ましくは1,000〜700.000mPa−5の
粘度を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ジオルガノポリ
シロキサンポリマーAは、前記の式TzSiOのジオル
ガノシロキシ単位から実質的に成り且つ鎖部の各末端に
おいて末端ヒドロキシル基を有する線状のポリマーであ
る。しかしながら、式TSiO+、sのモノオルガノシ
ロキシ単位及び(又は)式5t(hのシロキシ単位がジ
オルガノシロキシ単位に対して数を基として2%を越え
ない割合で存在することも除外されない。
記号Tが表わす1〜10個の炭素原子を有し且つハロゲ
ン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい炭化水
素基には、以下のものが包含される: ・1〜10個の炭素原子を有するアルキル及びハロアル
キル基(例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル
、オクチル、デシル、3、3.3− )リフルオルブロ
ビル、4.4.4−トリフルオルブチル、4.4.4.
3.3−ペンタフルオルブチル基); ・1〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハ
ロゲン化シクロアルキル基(例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プロピルシクロ
ヘキシル、2.3−ジフルオルシクロブチル、3.4−
ジノルオル−5−メチルシクロへブチル基); ・2〜4個の炭素原子を有するアルケニル基(例えばビ
ニル、アリル、2−ブテニル基);・6〜10個の炭素
原子を有するアリール及びハロゲン化アリール基(例え
ばフェニル、トリル、キシリル、クロルフェニル、ジク
ロルフェニル、トリクロルフェニル基); 並びに ・アルキル鎖が2〜3個の炭素原子を有するシアノアル
キル基(例えばβ−シアノエチル及びγ−シアノプロピ
ル基)。
ン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい炭化水
素基には、以下のものが包含される: ・1〜10個の炭素原子を有するアルキル及びハロアル
キル基(例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル
、オクチル、デシル、3、3.3− )リフルオルブロ
ビル、4.4.4−トリフルオルブチル、4.4.4.
3.3−ペンタフルオルブチル基); ・1〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハ
ロゲン化シクロアルキル基(例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プロピルシクロ
ヘキシル、2.3−ジフルオルシクロブチル、3.4−
ジノルオル−5−メチルシクロへブチル基); ・2〜4個の炭素原子を有するアルケニル基(例えばビ
ニル、アリル、2−ブテニル基);・6〜10個の炭素
原子を有するアリール及びハロゲン化アリール基(例え
ばフェニル、トリル、キシリル、クロルフェニル、ジク
ロルフェニル、トリクロルフェニル基); 並びに ・アルキル鎖が2〜3個の炭素原子を有するシアノアル
キル基(例えばβ−シアノエチル及びγ−シアノプロピ
ル基)。
好ましい基はメチル、フェニル、ビニル及び3゜3、3
− トリフルオルプロピル基である。
− トリフルオルプロピル基である。
式T、SiOで表わされる単位の具体例には、以下の式
を有するものが包含される: (CH−) asi。
を有するものが包含される: (CH−) asi。
CH−(CHlCH) 5iO
CHs (Cs)1m)S10
(CaHs)zsL。
CFiCHzCH2(CHi)SLO
NG−CH,CH□(CH−)SiO
NC−CH(CH,)CHI(CI□=CH)SiON
G−CH=CH−C1(−(C6Hs)SiO。
G−CH=CH−C1(−(C6Hs)SiO。
用いられるポリマーAは、分子量及び(又は)珪素原子
に結合した基の種類が互いに異なるα、ω−ジ(ヒドロ
キシ)ジオルガノポリシロキサンポリマーから成る混合
物であってもよいということを解されたい。
に結合した基の種類が互いに異なるα、ω−ジ(ヒドロ
キシ)ジオルガノポリシロキサンポリマーから成る混合
物であってもよいということを解されたい。
これらα、ω−ジ(ヒドロキシ)ジオルガノポリシロキ
サンポリマーAは商業的に入手することができる。さら
に、これらは公知の方法によって容易に製造することも
できる。これらのポリマーは例えば米国特許第4.35
6.116号に記載された脱蔵方法によって脱蔵した後
に使用するのが望ましい。
サンポリマーAは商業的に入手することができる。さら
に、これらは公知の方法によって容易に製造することも
できる。これらのポリマーは例えば米国特許第4.35
6.116号に記載された脱蔵方法によって脱蔵した後
に使用するのが望ましい。
架橋剤Bはσ、ω−ジ(ヒドロキシ)ジオルガノポリシ
ロキサンポリマーA100部につき0.5〜20部、好
ましくは1〜18部の割合で使用される。これらは、珪
素原子に結合した加水分解し得るケチミノキシ基を1分
子につき少なくとも2個有する有機珪素化合物である。
ロキサンポリマーA100部につき0.5〜20部、好
ましくは1〜18部の割合で使用される。これらは、珪
素原子に結合した加水分解し得るケチミノキシ基を1分
子につき少なくとも2個有する有機珪素化合物である。
この架橋剤Bは、好ましくは一般式:
%式%
(式中、記号Y1はハロゲン原子又はシアン基で置換さ
れていてもよいC1〜C1゜の炭化水素基を表わし、 記号Z′は同一であっても異なっていてもよく、次式: (ここで、記号Z2は同一であっても異なっていてもよ
く、01〜Caの炭化水素基を表わし、 記号E1はC1〜C0のアルキレン基を表わす) のものから選択される加水分解し得る基を表わし、 記号fば0又は1である) を有する。
れていてもよいC1〜C1゜の炭化水素基を表わし、 記号Z′は同一であっても異なっていてもよく、次式: (ここで、記号Z2は同一であっても異なっていてもよ
く、01〜Caの炭化水素基を表わし、 記号E1はC1〜C0のアルキレン基を表わす) のものから選択される加水分解し得る基を表わし、 記号fば0又は1である) を有する。
記号Y1は前記の式T、SiOの単位中の記号Tと同じ
意味を持つこともでき、しかしてTについての例示はY
lにもまた適する。
意味を持つこともでき、しかしてTについての例示はY
lにもまた適する。
記号z2はC3〜C,の炭化水素基を表わし、特に次の
ものを包含する: ・C1〜C8のアルキル基(例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、2−エチ
ルヘキシル、オクチル基);・C5=Caのシクロアル
キル基(例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、メチ
ルシクロヘキシル基); ・C6〜C6の単核アリール基(例えばフェニル、トリ
ル、キシリル基)。
ものを包含する: ・C1〜C8のアルキル基(例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、2−エチ
ルヘキシル、オクチル基);・C5=Caのシクロアル
キル基(例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、メチ
ルシクロヘキシル基); ・C6〜C6の単核アリール基(例えばフェニル、トリ
ル、キシリル基)。
記号E’はC4〜C8のアルキレン基を表わし、これは
以下の式を有することができるニー(CH2)−−1 −(cHa)s−1 −(cHa)g−1 −(CH,)、−1 CH−−CH(Cg Ha) (CH2)3−1−CH
l−CHl−CH(CHl)CH2CH2−。
以下の式を有することができるニー(CH2)−−1 −(cHa)s−1 −(cHa)g−1 −(CH,)、−1 CH−−CH(Cg Ha) (CH2)3−1−CH
l−CHl−CH(CHl)CH2CH2−。
シランBの例には、下記の式を有するシランが包含され
る: CHsSi [ON’C(C:Hs)xl 5CH5S
i [0N=C(CH5)C2H8] ICH−:CH
31[0N=C(CH−)C2t(a) −C,H,S
i EON=C(CH,) 、]。
る: CHsSi [ON’C(C:Hs)xl 5CH5S
i [0N=C(CH5)C2H8] ICH−:CH
31[0N=C(CH−)C2t(a) −C,H,S
i EON=C(CH,) 、]。
CHaSi [0N=C(CJs) (CHa)3CH
a]−(CHs) zc:N03i [0N=C(CH
s)CJsl s無機充填剤りは、α、ω−ジ(ヒドロ
キシ)ジオルガノポリシロキサンポリマーA100部に
つき5〜250部、好ましくは20〜200部の割合で
用いられる。
a]−(CHs) zc:N03i [0N=C(CH
s)CJsl s無機充填剤りは、α、ω−ジ(ヒドロ
キシ)ジオルガノポリシロキサンポリマーA100部に
つき5〜250部、好ましくは20〜200部の割合で
用いられる。
この充填剤は、平均粒径が0.1μmより小さい非常に
微細に粉砕された製品の形であってよい。
微細に粉砕された製品の形であってよい。
この充填剤の中には、比表面積が一般に40rrr/g
より大きい熱分解法シリカ及び沈降シリカがある。
より大きい熱分解法シリカ及び沈降シリカがある。
また、充填剤りは、平均粒径が0.1μmより大きいよ
り粗大な製品の形であってもよい。このような充填剤の
例には、石英粉末、珪藻土シリカ、処理又は未処理炭酸
カルシウム、焼成りレー、ルチル型酸化チタン、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化クロム、酸化ジルコニウム、酸化マグ
ネシウム、種々の形のアルミナ(水和物又は非水和物)
、窒化硼素、リトポン、メタ硼酸バリウム、硫酸バリウ
ム、ガラス製微小ビーズが包含される。これらの比表面
積は一般に30d/gより小さい。
り粗大な製品の形であってもよい。このような充填剤の
例には、石英粉末、珪藻土シリカ、処理又は未処理炭酸
カルシウム、焼成りレー、ルチル型酸化チタン、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化クロム、酸化ジルコニウム、酸化マグ
ネシウム、種々の形のアルミナ(水和物又は非水和物)
、窒化硼素、リトポン、メタ硼酸バリウム、硫酸バリウ
ム、ガラス製微小ビーズが包含される。これらの比表面
積は一般に30d/gより小さい。
充填剤りは、通常用いられる種々の有機珪素化合物で処
理することによって表面改質されているものであってよ
い。しかして、この有機珪素化合物は、オルガノクロル
シラン類、ジオルガノシクロポリシロキサン類、ヘキサ
オルガノジシロキサン類、ヘキサオルガノジシラザン類
又はジオルガノシクロポリシラザン類(仏画特許第1.
126.884号、同第1.136.885号、同第1
.236.505号及び英国特許第1.024.234
号)であってよい。大抵の場合、処理された充填剤はそ
の重量の3〜30重量%の有機珪素化合物を含有する。
理することによって表面改質されているものであってよ
い。しかして、この有機珪素化合物は、オルガノクロル
シラン類、ジオルガノシクロポリシロキサン類、ヘキサ
オルガノジシロキサン類、ヘキサオルガノジシラザン類
又はジオルガノシクロポリシラザン類(仏画特許第1.
126.884号、同第1.136.885号、同第1
.236.505号及び英国特許第1.024.234
号)であってよい。大抵の場合、処理された充填剤はそ
の重量の3〜30重量%の有機珪素化合物を含有する。
充填剤りは、粒度の異なる数種の充填剤の混合物から成
っていてもよい。しかして、この充填剤りは、例えば4
0r&/gより大きいBET比表面積を有する微粒状シ
リカ5〜95%と、30イ/gより小さい比表面積を有
する粗粒状シリカ又は処理若しくは未処理炭酸カルシウ
ム95〜5%とから成っていてよい。
っていてもよい。しかして、この充填剤りは、例えば4
0r&/gより大きいBET比表面積を有する微粒状シ
リカ5〜95%と、30イ/gより小さい比表面積を有
する粗粒状シリカ又は処理若しくは未処理炭酸カルシウ
ム95〜5%とから成っていてよい。
本発明の組成物は、一般的に錫、鉄、チタン及びジルコ
ニウムから選択される金属の化合物である触媒Eを含有
する。
ニウムから選択される金属の化合物である触媒Eを含有
する。
A100部につき一般に0.0004〜3部のEが用い
られる。
られる。
錫に関する場合、最もよく用いられる触媒はジアルキル
錫ジカルボキシレート、特にジブチル錫ジラウレート又
はジブチル錫ジアセテート(ノール(Noll)の著書
: 「シリコーンの化学と技術(CHEMISTRY
AND TEC’HNOLOGY OF 5ILICO
NES)J 、1968年版、第337頁)及びジブチ
ル錫ジベルサテート(versatates) (仏
画特許第2.066゜159号)である。
錫ジカルボキシレート、特にジブチル錫ジラウレート又
はジブチル錫ジアセテート(ノール(Noll)の著書
: 「シリコーンの化学と技術(CHEMISTRY
AND TEC’HNOLOGY OF 5ILICO
NES)J 、1968年版、第337頁)及びジブチ
ル錫ジベルサテート(versatates) (仏
画特許第2.066゜159号)である。
また、ジアルキル錫ジカルボキシレートとポリアルコキ
シシラン又はポリ珪酸アルキルとの反応生成物(米国特
許第3.186.963号、同第3,862.919号
及びベルギー国特許第842.305号)を用いること
もできる。
シシラン又はポリ珪酸アルキルとの反応生成物(米国特
許第3.186.963号、同第3,862.919号
及びベルギー国特許第842.305号)を用いること
もできる。
また、錫キレート(ヨーロッパ特許第147.323号
及び同第235.049号に記載されたよりなもの)を
用いることもできる。
及び同第235.049号に記載されたよりなもの)を
用いることもできる。
チタン及びジルコニウムに関する場合、ヨーロッパ特許
第102.268号の主題である触媒を用いることがで
きる。
第102.268号の主題である触媒を用いることがで
きる。
本発明に従う組成物には、成分A−Hに加えて他の成分
を含有させることができる。
を含有させることができる。
これら成分の中では、本発明に従う組成物の物理的特性
及び(又は)これら組成物から得られるシリコーンエラ
ストマーの機械的特性に対して作用し得る有機珪素化合
物、主にポリマーが、A100部につき1〜150部の
割合で用いられる。
及び(又は)これら組成物から得られるシリコーンエラ
ストマーの機械的特性に対して作用し得る有機珪素化合
物、主にポリマーが、A100部につき1〜150部の
割合で用いられる。
これら化合物は公知であり、例えば以下のものが包含さ
れる: ・25℃において少なくともlomPa−sの粘度を有
し、珪素原子に結合した有機基がメチル、ビニル及びフ
ェニル基から選択されるα、ω−ビス(トリオルガノシ
ロキシ)ジオルガノポリシロキサンポリマー;25℃に
おいて10 mPa−5〜1、500 mPa−5の粘
度を有するα、ω−ビス(トリメチルシロキシ)ジメチ
ルポリシロキサンポリマーを用いるのが好ましい。
れる: ・25℃において少なくともlomPa−sの粘度を有
し、珪素原子に結合した有機基がメチル、ビニル及びフ
ェニル基から選択されるα、ω−ビス(トリオルガノシ
ロキシ)ジオルガノポリシロキサンポリマー;25℃に
おいて10 mPa−5〜1、500 mPa−5の粘
度を有するα、ω−ビス(トリメチルシロキシ)ジメチ
ルポリシロキサンポリマーを用いるのが好ましい。
・珪素原子に結合したヒドロキシル基0.1〜8%を有
し、(CHi)*5iO05、(CH3)25LO及び
C:HaSiO+、 s単位から成り且つ比(cH3)
ssj、o。6/(CH=)、SiOが0.01〜0.
15に、そして比CHaSiO+、s / ((:Hs
)2SLOが0.1〜1.5になるようにこれら単位が
分布された液状分枝鎖状メチルポリシロキサンポリマー
; ・25℃において10〜300IIIPa−8の粘度を
有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ジメチルポリシロキサ
ンオイル及び25℃において200〜1、 OOOmP
a−5の粘度を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)メチル
フェニルポリシロキサンオイル; ・ジフェニルシランジオール、1.1.3.3−テトラ
メチルジシロキサンジオール。
し、(CHi)*5iO05、(CH3)25LO及び
C:HaSiO+、 s単位から成り且つ比(cH3)
ssj、o。6/(CH=)、SiOが0.01〜0.
15に、そして比CHaSiO+、s / ((:Hs
)2SLOが0.1〜1.5になるようにこれら単位が
分布された液状分枝鎖状メチルポリシロキサンポリマー
; ・25℃において10〜300IIIPa−8の粘度を
有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ジメチルポリシロキサ
ンオイル及び25℃において200〜1、 OOOmP
a−5の粘度を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)メチル
フェニルポリシロキサンオイル; ・ジフェニルシランジオール、1.1.3.3−テトラ
メチルジシロキサンジオール。
上記のα、ω−ビス(トリオルガノシロキシ)ジオルガ
ノポリシロキサンポリマーは、各種基本成分に対して不
活性であり且つ少なくともジオルガノポリシロキサンポ
リマーAと混和性である有機化合物で完全に又は部分的
に置き換えることができる。
ノポリシロキサンポリマーは、各種基本成分に対して不
活性であり且つ少なくともジオルガノポリシロキサンポ
リマーAと混和性である有機化合物で完全に又は部分的
に置き換えることができる。
有機可塑剤の例としては、特に、200℃以上の沸点範
囲を有し、脂肪族及び(又は)芳香族炭化水素の混合物
から成る石油留分:仏画特許第2.254..231号
、同第2,293.831号及び同第2.405.98
5号に記載されたような、好ましくは低分子量のポリブ
チレン;ベンゼンのアルキル化生成物、特に直鎖状又は
分枝鎖状の長鎖オレフィン(特にプロピレンの重合によ
って製造される12個の炭素原子を有するオレフィン)
でベンゼンをアルキル化することによって得られるポリ
アルキルベンゼン(例えば仏画特許第2.446.84
9号に記載されたようなもの)が包含される。
囲を有し、脂肪族及び(又は)芳香族炭化水素の混合物
から成る石油留分:仏画特許第2.254..231号
、同第2,293.831号及び同第2.405.98
5号に記載されたような、好ましくは低分子量のポリブ
チレン;ベンゼンのアルキル化生成物、特に直鎖状又は
分枝鎖状の長鎖オレフィン(特にプロピレンの重合によ
って製造される12個の炭素原子を有するオレフィン)
でベンゼンをアルキル化することによって得られるポリ
アルキルベンゼン(例えば仏画特許第2.446.84
9号に記載されたようなもの)が包含される。
また、ポリオキシアルキレン−ポリオルガノシロキサン
ブロックコポリマー、燐酸エステル(仏画特許第2.3
72.203号)、燐酸トリオクチル(仏画特許第2.
415.132号、ジカルボン酸ジアルコールエステル
(米国特許第2.938.007号)及びシクロアルキ
ルベンゼン(仏画特許第2、392.476号)のよう
な有機ポリジオルガノシロキサン混合ポリマーを使用す
ることもできる。
ブロックコポリマー、燐酸エステル(仏画特許第2.3
72.203号)、燐酸トリオクチル(仏画特許第2.
415.132号、ジカルボン酸ジアルコールエステル
(米国特許第2.938.007号)及びシクロアルキ
ルベンゼン(仏画特許第2、392.476号)のよう
な有機ポリジオルガノシロキサン混合ポリマーを使用す
ることもできる。
好ましい有機可塑剤は、200以上の分子量を有するベ
ンゼンのアルキル化生成物、特にアルキルベンゼン及び
ポリアルキルベンゼンである。
ンゼンのアルキル化生成物、特にアルキルベンゼン及び
ポリアルキルベンゼンである。
また、例えば熱安定剤のような非有機珪素成分を導入す
ることもできる。これら化合物はシリコーンエラストマ
ーの耐熱性を改善する。これら化合物は希土類金属のカ
ルボン酸塩、酸化物及び水酸化物(特に酸化セリウム及
び水酸化セリウム)、燃焼によって製造される酸化チタ
ン並びに各種酸化鉄から選択することができる。ジオル
ガノポリシロキサンA100部につき0.1〜15部、
好ましくは0.15〜12部の熱安定剤を使用するのが
有利である。
ることもできる。これら化合物はシリコーンエラストマ
ーの耐熱性を改善する。これら化合物は希土類金属のカ
ルボン酸塩、酸化物及び水酸化物(特に酸化セリウム及
び水酸化セリウム)、燃焼によって製造される酸化チタ
ン並びに各種酸化鉄から選択することができる。ジオル
ガノポリシロキサンA100部につき0.1〜15部、
好ましくは0.15〜12部の熱安定剤を使用するのが
有利である。
本発明に従う組成物を製造するためには、単一構成型組
成物の場合、場合により上記の各種助剤及び添加剤を添
加された各種基本成分を加熱し又は加熱せずに湿分の不
在下で緊密に混合することを可能にする装置を用いるこ
とが必要である。
成物の場合、場合により上記の各種助剤及び添加剤を添
加された各種基本成分を加熱し又は加熱せずに湿分の不
在下で緊密に混合することを可能にする装置を用いるこ
とが必要である。
これら全ての成分は任意の順序で装置に装入することが
できる。しかして、初めにジオルガノボリシロキサンボ
リマーA1接看剤C1及びC3又はその反応生成物並び
に充填剤りを混合し、次いで得られた混合物に架橋剤B
及び触媒Eを添加することができる。
できる。しかして、初めにジオルガノボリシロキサンボ
リマーA1接看剤C1及びC3又はその反応生成物並び
に充填剤りを混合し、次いで得られた混合物に架橋剤B
及び触媒Eを添加することができる。
また、ポリマーA及び架橋剤Bを混合し、次いで充填剤
D、接着剤C及び触媒Eを添加することができる。これ
らの操作の際に、水及び低分子量ポリマーのような揮発
性物質の除去を促進するために混合物を大気圧下又は減
圧下で50〜180℃の範囲の温度に加熱することがで
きる。
D、接着剤C及び触媒Eを添加することができる。これ
らの操作の際に、水及び低分子量ポリマーのような揮発
性物質の除去を促進するために混合物を大気圧下又は減
圧下で50〜180℃の範囲の温度に加熱することがで
きる。
本発明に従う組成物は、
・建築産業における接合;
・非常に広範な材料(金属、プラスチックス、天然及び
合成ゴム、木材、厚紙、陶器、煉瓦、セラミック、ガラ
ス、石材、コンクリート、組積造部材)の組立て; ・電気導体の絶縁; ・電子回路の被覆; 並びに ・合成樹脂又はフオーム製の物品の製造に用いられる金
型の製造 のような多くの用途に用いることができる。
合成ゴム、木材、厚紙、陶器、煉瓦、セラミック、ガラ
ス、石材、コンクリート、組積造部材)の組立て; ・電気導体の絶縁; ・電子回路の被覆; 並びに ・合成樹脂又はフオーム製の物品の製造に用いられる金
型の製造 のような多くの用途に用いることができる。
本発明に従う組成物は、必要ならば液状有機化合物で希
釈した後に用いることができる。この希釈剤は、下記の
ものから選択される通常市販されている化合物が好まし
い: ・ハロゲン化された又はされていない脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素(例えばn−へブタン、n−オクタン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、
キシレン、メシチレン、クメン、テトラリン、ペルクロ
ルエチレン、トリクロルエタン、テトラクロルエタン、
クロルベンゼン、0−ジクロルベンゼン);・脂肪族及
び脂環式ケトン(例えばメチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン); ・エステル(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート)。
釈した後に用いることができる。この希釈剤は、下記の
ものから選択される通常市販されている化合物が好まし
い: ・ハロゲン化された又はされていない脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素(例えばn−へブタン、n−オクタン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、
キシレン、メシチレン、クメン、テトラリン、ペルクロ
ルエチレン、トリクロルエタン、テトラクロルエタン、
クロルベンゼン、0−ジクロルベンゼン);・脂肪族及
び脂環式ケトン(例えばメチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン); ・エステル(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート)。
希釈剤の量は一般にあまり重要でない。この量は、一般
に、組成物の総重量に対して50重量%以下である。
に、組成物の総重量に対して50重量%以下である。
これら組成物の有機希釈剤中の希釈物は、より特定的に
は、織若しくは不織製品の薄膜含浸、金属、プラスチッ
ク若しくはセルロースシートの被覆に用いられる。しか
しながら、これらは例えば釣5〜300μmの厚さの被
膜が必要とされる任意の基材上に塗装ガンを用いて噴霧
することによって噴霧塗布することもできる。希釈物を
噴霧した後に、希釈剤を蒸発させて、遊離した組成物が
硬化して完全に均一なゴム状フィルムになる。
は、織若しくは不織製品の薄膜含浸、金属、プラスチッ
ク若しくはセルロースシートの被覆に用いられる。しか
しながら、これらは例えば釣5〜300μmの厚さの被
膜が必要とされる任意の基材上に塗装ガンを用いて噴霧
することによって噴霧塗布することもできる。希釈物を
噴霧した後に、希釈剤を蒸発させて、遊離した組成物が
硬化して完全に均一なゴム状フィルムになる。
硬化時間は通常5分から数時間であるが、10時間は越
えない。この期間はより厚い層に塗布される組成物の硬
化期間に関連して前記したファクター及び希釈剤の蒸発
速度に依存する。この噴霧による塗布方法は、広大な表
面、より特定的には船舶の胴体及び海魚養殖に用いられ
る網の薄膜被覆用に非常に実用的である。海水と接触す
る船舶の表面を被覆する非粘着シリコーンフィルムは、
藻類、蔓脚類、かき、はや類のような海の生物が付着し
生長することによってこれら表面が汚染されることを回
避する。この用途は例えば米国特許箱3.702.77
8号に記載されている。
えない。この期間はより厚い層に塗布される組成物の硬
化期間に関連して前記したファクター及び希釈剤の蒸発
速度に依存する。この噴霧による塗布方法は、広大な表
面、より特定的には船舶の胴体及び海魚養殖に用いられ
る網の薄膜被覆用に非常に実用的である。海水と接触す
る船舶の表面を被覆する非粘着シリコーンフィルムは、
藻類、蔓脚類、かき、はや類のような海の生物が付着し
生長することによってこれら表面が汚染されることを回
避する。この用途は例えば米国特許箱3.702.77
8号に記載されている。
さらに、このエラストマーのフィルムは、(1)菓子又
は冷凍肉用の紙製ラップ、(2)アイスクリーム及びシ
ャーベットの製造に用いられる金属製タンク、(3)パ
ン生地を入れて型取りし、そしてパンを焼(時にそれら
の内容物と共にオーブン中に置かれる金属製ネットのよ
うな食料品と接触する各種基材を被覆する不活性、非粘
着性且つ無毒性の被膜として用いることができる。また
、圧迫ガーゼ及び火傷用の特殊包帯のような人体と接触
する材料を被覆するための非粘着性且つ無毒性の被膜と
して用いることもできる。
は冷凍肉用の紙製ラップ、(2)アイスクリーム及びシ
ャーベットの製造に用いられる金属製タンク、(3)パ
ン生地を入れて型取りし、そしてパンを焼(時にそれら
の内容物と共にオーブン中に置かれる金属製ネットのよ
うな食料品と接触する各種基材を被覆する不活性、非粘
着性且つ無毒性の被膜として用いることができる。また
、圧迫ガーゼ及び火傷用の特殊包帯のような人体と接触
する材料を被覆するための非粘着性且つ無毒性の被膜と
して用いることもできる。
本明細書において部及び百分率は全て、特に記載がない
限り重量によるものとする。
限り重量によるものとする。
[実施例]
1〜6 び 7 ;a)各種出発
原料: ・シラノール鎖部末端を有するオイルAは下記から選択
される: Al:25℃において70.000 mPa−5の粘度
を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ポリジメチルシロキ
サンオイル、 Az:25℃において20. OOOmPa−5の粘度
を有すること以外はA1と同じオイル、A3 : 25
℃において3.500 mPa・sの粘度を有すること
以外ばA、と同じオイル; ・可塑剤Pは下記から選択される: P、:25℃において1. OOOmPa5の粘度を有
するトリメチルシロキシ鎖部末端含有ポリジメチルシロ
キサンオイル、 B2 :モンサント(MONSANTO)社より商品名
r 5ANTOGENJの下で市販されている、25℃
において100 mPa−5の粘度を有するポリアルギ
ルベンゼン; ・ケチミノキシ基含有シランBは下記から選択される: Bl :ビニルトリス(メチルエチルヶ!・キシム)シ
ラン (CH2”CH) SL [ON”C(Ctla)C2
t(sl a、B2 :メチルトリス(メチルエチルケ
トキシム)シラン CH−SL[0N=C(CH−)C2H−]s ;・
接着剤Cは下記から選択される: C1:次式の付加生成物: (Czl(aO) ssi (QIJ 5−NH−Of
t−01−G(t−0((Ha) ssi (OG+i
l s側 C2:次式の付加生成物: DIzO)ssi (GIt)!−■−CHl−0I−
(4−0(OIJ asi (OOIs)s側 C8二次式の付加生成物: (CHJ)ssi、(Glt)r聞−(CH,)t−N
)I−CHrGI−G(s−0(αJ ssi (OC
h)s側 ・充填剤りは下記から選択される: D、:燃焼によって製造される、BET比表面積150
イ/gの未処理シリカ、 B2 :5μmの粒径を有し、ステアリン酸で処理され
た炭酸カルシウム、 B3 :石英粉末; ・触媒Eは下記から選択される: El ニジブチル錫ビス(アセチルアセトネート)、 B2 ニジブチル錫ジアセテート。
原料: ・シラノール鎖部末端を有するオイルAは下記から選択
される: Al:25℃において70.000 mPa−5の粘度
を有するα、ω−ジ(ヒドロキシ)ポリジメチルシロキ
サンオイル、 Az:25℃において20. OOOmPa−5の粘度
を有すること以外はA1と同じオイル、A3 : 25
℃において3.500 mPa・sの粘度を有すること
以外ばA、と同じオイル; ・可塑剤Pは下記から選択される: P、:25℃において1. OOOmPa5の粘度を有
するトリメチルシロキシ鎖部末端含有ポリジメチルシロ
キサンオイル、 B2 :モンサント(MONSANTO)社より商品名
r 5ANTOGENJの下で市販されている、25℃
において100 mPa−5の粘度を有するポリアルギ
ルベンゼン; ・ケチミノキシ基含有シランBは下記から選択される: Bl :ビニルトリス(メチルエチルヶ!・キシム)シ
ラン (CH2”CH) SL [ON”C(Ctla)C2
t(sl a、B2 :メチルトリス(メチルエチルケ
トキシム)シラン CH−SL[0N=C(CH−)C2H−]s ;・
接着剤Cは下記から選択される: C1:次式の付加生成物: (Czl(aO) ssi (QIJ 5−NH−Of
t−01−G(t−0((Ha) ssi (OG+i
l s側 C2:次式の付加生成物: DIzO)ssi (GIt)!−■−CHl−0I−
(4−0(OIJ asi (OOIs)s側 C8二次式の付加生成物: (CHJ)ssi、(Glt)r聞−(CH,)t−N
)I−CHrGI−G(s−0(αJ ssi (OC
h)s側 ・充填剤りは下記から選択される: D、:燃焼によって製造される、BET比表面積150
イ/gの未処理シリカ、 B2 :5μmの粒径を有し、ステアリン酸で処理され
た炭酸カルシウム、 B3 :石英粉末; ・触媒Eは下記から選択される: El ニジブチル錫ビス(アセチルアセトネート)、 B2 ニジブチル錫ジアセテート。
組成物の各種出発原料及びそれらの含有率(重量部)を
下記の表1にまとめる。
下記の表1にまとめる。
b)組成物製造のための操作方法:
3枚羽根撹拌機を備えたミキサー中でオイルA及び可塑
剤Pを窒素流中で実質的に無水条件下で80℃において
均質化する。この混合物を5分間激しく攪拌(450r
pm ) L、シランBを添加する。
剤Pを窒素流中で実質的に無水条件下で80℃において
均質化する。この混合物を5分間激しく攪拌(450r
pm ) L、シランBを添加する。
次いで撹拌を250 rpmに弱め、充填剤り及び触媒
E、そして次いで接着剤Cの順序で添加する。
E、そして次いで接着剤Cの順序で添加する。
この組成物を1.33 kPa下で3分間脱蔵し、20
℃に冷却し、大気中の湿分から隔離してアルミニウム管
中に貯蔵する。
℃に冷却し、大気中の湿分から隔離してアルミニウム管
中に貯蔵する。
C)機械的特性の測定:
この組成物が周囲空気中で迅速に硬化してエラストマー
になる能力を測定するために、市販の陰イオン系界面活
性剤で前もって処理されたポリエチレンシート上にスク
レーバによって塗布して厚さ2mmの層にした。この界
面活性剤はアルキル基が分枝鎖状であり且つ少なくとも
12個の炭素原子を有するアルキル硫酸のナトリウム塩
を含む。
になる能力を測定するために、市販の陰イオン系界面活
性剤で前もって処理されたポリエチレンシート上にスク
レーバによって塗布して厚さ2mmの層にした。この界
面活性剤はアルキル基が分枝鎖状であり且つ少なくとも
12個の炭素原子を有するアルキル硫酸のナトリウム塩
を含む。
塗布層の表面が粘着性でなくなるのに要する時間を記録
した。この測定は、木製の棒を用いてその棒の一方の端
部を塗布層の表面と接触させておくことによって行なっ
た。棒と層とが有効に接着しているかどうかを検査する
。この測定は非粘着時間(t、分)と称され、これを下
記の表1に示す。
した。この測定は、木製の棒を用いてその棒の一方の端
部を塗布層の表面と接触させておくことによって行なっ
た。棒と層とが有効に接着しているかどうかを検査する
。この測定は非粘着時間(t、分)と称され、これを下
記の表1に示す。
7日後にこのフィルムについて下記の測定をした:
・NF規格T−51109に従うショアーA硬度(DS
A) ・NF規格T−46002に従う引張強さ(T/S)
(MPa)、 ・NF規格T−46002に従う破断点伸び(E/B)
(%)、 ・100%伸び率におけるモジュラス(YM)(MPa
)。
A) ・NF規格T−46002に従う引張強さ(T/S)
(MPa)、 ・NF規格T−46002に従う破断点伸び(E/B)
(%)、 ・100%伸び率におけるモジュラス(YM)(MPa
)。
得られた結果を下記の表2にまとめる。
d)接着性の評価:
被検支持体はアルマイト(AA)、硬質PVC(PVC
)及びステンレス鋼(鋼)である。
)及びステンレス鋼(鋼)である。
支持体板(50X 75mm)上に20〜30mm間隔
で組成物の2本のストランドを各ストランドが長さ75
mm、直径8〜10mmになるようにしてを押出した。
で組成物の2本のストランドを各ストランドが長さ75
mm、直径8〜10mmになるようにしてを押出した。
これらストランドを20℃において7日間放置架橋させ
た。
た。
次いで手による剥離しやすさを検査した。
次いで接着性をO(剥離するか又は接着部分が壊れる)
から100(剥離しないか又は凝集部分が壊れる)の数
値で評価した。
から100(剥離しないか又は凝集部分が壊れる)の数
値で評価した。
結果を下記の表2中に試験■として記載する。
別の板を用いて7日間の架橋の後に、試験片を20℃に
おいて4日間蒸留水中に浸漬した。
おいて4日間蒸留水中に浸漬した。
次いで試験片を取り出し、乾燥させ、24時間空気にさ
らした。
らした。
次いで前記のようにして剥離試験を行なった。
その結果を下記の表2に試験Eとして記載する。
入−1
例7の組成物はさらに接着剤としてγ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン2部を含有する。
ロビルトリメトキシシラン2部を含有する。
8 び9・2びに LA−〇L戟JLI。
この例は、自動車のヘッドライトの光学部分の接着にお
いて見られる各種合成プラスチック支持体に対する接着
性試験に関する。
いて見られる各種合成プラスチック支持体に対する接着
性試験に関する。
上記例4.5及び7の組成物の2本のストランドを支持
体板(50x75mm)上に20〜30mm間隔で各ス
トランドが長さ75mm、直径8〜10mmになるよう
にして押出した。
体板(50x75mm)上に20〜30mm間隔で各ス
トランドが長さ75mm、直径8〜10mmになるよう
にして押出した。
これら2本のストランドを20℃において7日間放置架
橋させ、次いで得られた試験片を60℃に保持した蒸留
水中に3日間浸漬する。
橋させ、次いで得られた試験片を60℃に保持した蒸留
水中に3日間浸漬する。
この試験片を水から取り出し、乾燥させ、即座に手によ
る剥離試験を行ない、この場合、接着性を0(剥離する
か又は接着部分が壊れる)からfoo(剥離しないか又
は凝集部分が壊れる)の数値で評価した。
る剥離試験を行ない、この場合、接着性を0(剥離する
か又は接着部分が壊れる)からfoo(剥離しないか又
は凝集部分が壊れる)の数値で評価した。
結果を下記の表3にまとめる。
例8.9及び10はそれぞれ例4.5及び7と同じ組成
で実施した。
で実施した。
老−一旦
表2及び3から、本発明に従う接着剤だけが各種合成プ
ラスチックを含む全ての支持体について妥当な接着性を
得ることを可能にするということは明らかである。
ラスチックを含む全ての支持体について妥当な接着性を
得ることを可能にするということは明らかである。
毛糸売宇甫正書
平成元年5月24日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
事件の表示 平成1年特許願第87161、発明の名称
硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基
含有オルガノポリシロキサン組成物〒103 住 所 東京都中央区日本橋3丁目13番11号補正
の対象 明細書の特許請求の範囲・発明の詳細な説明の欄抽止の
内容 別城の辿り 本願明細書を次のように補正する。
硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基
含有オルガノポリシロキサン組成物〒103 住 所 東京都中央区日本橋3丁目13番11号補正
の対象 明細書の特許請求の範囲・発明の詳細な説明の欄抽止の
内容 別城の辿り 本願明細書を次のように補正する。
(1)特許請求の範囲を次のように補正する。
r(t)湿分の不在下において貯蔵安定性であり且つ湿
分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオルガノ
ポリシロキサン組成物であって、A1式Ta Si O (式中、基Tは同一であっても異なっていてもよく、1
〜10個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Tは数を基としてその少なくとも50%がメチル基
であるものとする) のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、25℃にお
いて700〜1,000.000mPa−5の粘度を有
する少なくとも1種のα、ω−ジヒドロキシジオルガノ
ボリシロキサンボリマー二100重量部 B、少な(とも1種のケチミノキシシランを含む少なく
とも1種の架橋剤:0.5〜20重量部C1・第1アミ
ン基を有する少なくとも1個のアミノ官能基を有する有
機珪素化合物C1ど、・少なくとも1個のエポキシ官能
基を有し且つ4〜20個の炭素原子を有する有機珪素化
合物C2 との、C2のエポキシ基1当量につきC1の第1アミン
基0.5〜4グラム当量の比に従う混合物及びそれら化
合物の反応生成物から選択される接着剤:
0.1〜10重量部り、無機充填剤: 5〜
250重量部E、金属化合物である硬化反応用触媒:0
.0004〜3重量部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
組成物。
分の存在下で硬化してエラストマーになり得るオルガノ
ポリシロキサン組成物であって、A1式Ta Si O (式中、基Tは同一であっても異なっていてもよく、1
〜10個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Tは数を基としてその少なくとも50%がメチル基
であるものとする) のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、25℃にお
いて700〜1,000.000mPa−5の粘度を有
する少なくとも1種のα、ω−ジヒドロキシジオルガノ
ボリシロキサンボリマー二100重量部 B、少な(とも1種のケチミノキシシランを含む少なく
とも1種の架橋剤:0.5〜20重量部C1・第1アミ
ン基を有する少なくとも1個のアミノ官能基を有する有
機珪素化合物C1ど、・少なくとも1個のエポキシ官能
基を有し且つ4〜20個の炭素原子を有する有機珪素化
合物C2 との、C2のエポキシ基1当量につきC1の第1アミン
基0.5〜4グラム当量の比に従う混合物及びそれら化
合物の反応生成物から選択される接着剤:
0.1〜10重量部り、無機充填剤: 5〜
250重量部E、金属化合物である硬化反応用触媒:0
.0004〜3重量部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
組成物。
(2)CIが
CIA、次式:
%式%)
(式中、Rは水素原子、1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも1個の第1アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、 Roは1〜6個の炭素原子を有し且つエーテル基を有し
ていてもよい2価の炭化水素基を表わし、 R”は8個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、 aは0又はlであり、 Xはビニル基、フェニル基又は1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)のシラン、 CIB、シランC1Aとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン(i)との間の、ヒドロキシル基1グラム当量
につきNH,基0.4〜1.2グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン、 C,C,鎖部中にCHi(RoNHR)SiO(ここで
、Ro及びRは前記の意味を持つ)単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン から選択されること 正互工ニL凋圭L C2が qユ配ユ久式ニー 譬 のシラン、 ロキサン か ゛ されること を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物。
ルキル基又は少なくとも1個の第1アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、 Roは1〜6個の炭素原子を有し且つエーテル基を有し
ていてもよい2価の炭化水素基を表わし、 R”は8個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、 aは0又はlであり、 Xはビニル基、フェニル基又は1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)のシラン、 CIB、シランC1Aとヒドロキシル化オルガノポリシ
ロキサン(i)との間の、ヒドロキシル基1グラム当量
につきNH,基0.4〜1.2グラム当量の割合におけ
る反応によって製造されるアミノオルガノポリシロキサ
ン、 C,C,鎖部中にCHi(RoNHR)SiO(ここで
、Ro及びRは前記の意味を持つ)単位を含有するジオ
ルガノポリシロキサン から選択されること 正互工ニL凋圭L C2が qユ配ユ久式ニー 譬 のシラン、 ロキサン か ゛ されること を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物。
IcI及びC2がC1中の第1アミン基のグラム当量及
びC8中のエポキシ基のグラム当】で計算して1.05
〜3の範囲の比にあることを特徴とする特許請求の範囲
第1又圭11三Iの組成物。
びC8中のエポキシ基のグラム当】で計算して1.05
〜3の範囲の比にあることを特徴とする特許請求の範囲
第1又圭11三Iの組成物。
mシランC,Aが次式:
%式%)
のシランから選択されること
韮J」=ニスl
シランC,Aがン工:
を特徴とする特許請求の範囲第1〜旦項のいずれかに記
載の組成物。」 (2)明細書第44頁を別紙のものに差し替久る。
載の組成物。」 (2)明細書第44頁を別紙のものに差し替久る。
六−上
例7の組成物はさらに接着剤としてγ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン2部を含有する。
ロビルトリメトキシシラン2部を含有する。
Claims (7)
- (1)湿分の不在下において貯蔵安定性であり且つ湿分
の存在下で硬化してエラストマーになり得るオルガノポ
リシロキサン組成物であって、 A、式T_2SiO (式中、基Tは同一であっても異なっていてもよく、1
〜10個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、但し
、基Tは数を基としてその少なくとも50%がメチル基
であるものとする) のジオルガノシロキシ単位の序列から成り、25℃にお
いて700〜1,000,000mPa・sの粘度を有
する少なくとも1種のα,ω−ジヒドロキシジオルガノ
ポリシロキサンポリマー:100重量部 B、少なくとも1種のケチミノキシシランを含む少なく
とも1種の架橋剤:0.5〜20重量部 C、・第1アミン基を有する少なくとも1個のアミノ官
能基を有する有機珪素化合物C_1と、 ・少なくとも1個のエポキシ官能基を有し且つ4〜20
個の炭素原子を有する有機珪素化合物C_2 との、C_2のエポキシ基1当量につきC_1の第1ア
ミン基0.5〜4グラム当量の比に従う混合物及びそれ
ら化合物の反応生成物から選択される接着剤:0.1〜
10重量部 D、無機充填剤:5〜250重量部 E、金属化合物である硬化反応用触媒:0.0004〜
3重量部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
組成物。 - (2)C_1が C_1A、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子、1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基又は少なくとも1個の第1アミン基を有し且つ
炭素結合によって窒素原子に結合した脂肪族炭化水素基
を表わし、 R′は1〜6個の炭素原子を有し且つエーテル基を有し
ていてもよい2価の炭化水素基を表わし、 R″は8個より少ない炭素原子を有するアルキル又はア
ルコキシアルキル基を表わし、 aは0又は1であり、 Xはビニル基、フェニル基又は1〜6個の 炭素原子を有するアルキル基を表わす) のシラン、 C_1B、シランC_1Aとヒドロキシル化オルガノポ
リシロキサン(i)との間の、ヒドロキシル基1グラム
当量につきNH_2基0.4〜1.2グラム当量の割合
における反応によつて製造されるアミノオルガノポリシ
ロキサン、 C_1C、鎖部中にCH_3(R′NHR)SiO(こ
こで、R′及びRは前記の意味を持つ)単位を含有する
ジオルガノポリシロキサン から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 - (3)C_2が C_2A、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、R″及びaはC_1Aについて前記したの
と同じ意味を持ち、 Aは4〜20個の炭素原子を有するエポキシ基含有有機
炭化水素基である) のシラン、 C_2B、シランC_2Aと前記ポリマーC_1Bを合
成するのに用いられるのと同じ直鎖状又は分枝鎖状のヒ
ドロキシル化オルガノポリシロキサン(i)との反応に
よって得られる、鎖部の末端をエポキシ官能基でブロッ
クされたジオルガノポリシロキサン、 C_2C、鎖部中にACH_3SiO単位(ここで、A
は前記の意味を持つ)を有するジオルガノポリシロキサ
ン から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第1又
は2項記載の組成物。 - (4)C_1及びC_2がC_1中の第1アミン基のグ
ラム当量及びC_2中のエポキシ基のグラム当量で計算
して1.05〜3の範囲の比にあることを特徴とする特
許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の組成物。 - (5)シランC_1Aが次式: (CH_3O)_3Si(CH_2)_3NH(CH_
2)_2NH_2 (CH_3OCH_2CH_2O)_3Si(CH_2
)_2NH_2 (C_2H_5O)_3Si(CH_2)_3NH_2 (CH_3OCH_2CH_2O)_3Si(CH_2
)_2NH_2 (C_2H_5O)_3Si(CH_2)_3O(CH
_2)_3NH_2 (C_2H_5O)_2C_6H_5Si(CH_2)
_3O(CH_2)_3NH_2 (C_2H_5O)_3SiCH_2O(CH_2)_
2NH_2 (C_2H_5O)_3Si(CH_2)_3O(CH
_2)_2NH_2 (C_2H_5O)_2CH_3Si(CH_2)_3
NH_2 のシランから選択されることを特徴とする特許請求の範
囲第1〜4項のいずれかに記載の組成物。 - (6)シランC_2Aが次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第1〜
5項のいずれかに記載の組成物。 - (7)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、C_1AとC_2Aとの反応生成物を用いる
ことを特徴とする特許請求の範囲第1〜6項のいずれか
に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804849A FR2629827B1 (fr) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent |
| FR88/04849 | 1988-04-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01306470A true JPH01306470A (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=9365248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087161A Pending JPH01306470A (ja) | 1988-04-07 | 1989-04-07 | 硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4996112A (ja) |
| EP (1) | EP0340120A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01306470A (ja) |
| AU (1) | AU622443B2 (ja) |
| BR (1) | BR8901728A (ja) |
| CA (1) | CA1316286C (ja) |
| FR (1) | FR2629827B1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316528A (ja) * | 2000-05-11 | 2001-11-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物の製造方法 |
| JP2007505166A (ja) * | 2003-07-17 | 2007-03-08 | シーエスエル シリコーンズ インコーポレーテッド | 無溶剤シリコーンゴム保護被覆組成物 |
| JP2008530264A (ja) * | 2005-02-07 | 2008-08-07 | ロディア・シミ | 水性シリコーン分散体、これを含有する処方物、特に塗料処方物及びそれらの製造方法 |
| JP2008274105A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014521802A (ja) * | 2011-08-05 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | 充填シリコーン組成物、その調製及び使用 |
| WO2018139395A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | コンクリート構造物用被覆剤 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2629828B1 (fr) * | 1988-04-07 | 1991-02-15 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction acyloxy durcissable en elastomere autoadherent |
| JP2744629B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1998-04-28 | 東芝シリコーン株式会社 | 室温硬化性組成物 |
| FR2649116B1 (fr) * | 1989-06-29 | 1991-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane monocomposante a stabilite au stockage amelioree |
| FR2658828A1 (fr) * | 1990-02-27 | 1991-08-30 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere sans catalyseur organometallique. |
| JP2994699B2 (ja) * | 1990-07-19 | 1999-12-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5270110A (en) * | 1990-07-19 | 1993-12-14 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Film-forming organopolysiloxane composition |
| US5510481A (en) * | 1990-11-26 | 1996-04-23 | The Regents, University Of California | Self-assembled molecular films incorporating a ligand |
| US5110891A (en) * | 1991-04-11 | 1992-05-05 | Dow Corning Corporation | Amine functional siloxanes |
| DE4324384A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Huels Chemische Werke Ag | Haftvermittler für Ester-härtende Harzbindemittel für die Gießereiindustrie |
| CA2241766C (en) * | 1998-06-25 | 2003-05-06 | Csl Silicones Inc. | One-part organopolysiloxane rubber composition for use as a corrosion protection coating on metals |
| WO2001018134A1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-15 | Csl Silicones Inc. | One-part organopolysiloxane rubber composition for use as a corrosion protection coating |
| US6562931B1 (en) * | 1999-10-29 | 2003-05-13 | Alliedsignal Inc. | Room temperature vulcanizable silicone compositions with improved adhesion to acrylic |
| DE10156918A1 (de) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Anstrichverträgliche bis überstreichbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen |
| US7666514B2 (en) * | 2003-09-16 | 2010-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antifouling condensation curing organopolysiloxane composition and underwater structure |
| US8067066B2 (en) * | 2003-10-03 | 2011-11-29 | Hempel A/S | Tie-coat composition comprising at least two types of functional polysiloxane compounds and a method for using the same for establishing a coating on a substrate |
| FR2887553B1 (fr) * | 2005-06-24 | 2007-10-12 | Rhodia Chimie Sa | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere auto-adherent |
| WO2014126599A1 (en) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Antifouling system comprising silicone hydrogel |
| EP3538620B1 (de) * | 2016-11-11 | 2020-10-28 | Sika Technology AG | Vernetzbare silikonmischungen enthaltend einen guanidinkatalysator und einen haftvermittler |
| CN109438504A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-08 | 广东昌鸿盛特种有机硅材料科技有限公司 | 一种多硅烷型氨基硅烷及制备方法 |
| CN112300750B (zh) * | 2020-11-18 | 2021-06-29 | 广州市高士实业有限公司 | 一种面板灯胶 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490348A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-18 | Toshiba Silicone | Room temperature setting polysiloxane |
| JPS6140358A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-26 | ダウ・コーニング・リミテツド | シリコーンエラストマー生成用組成物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2067212A (en) * | 1980-01-07 | 1981-07-22 | Toray Silicone Co | Room Temperature Curing Silicone Resin Compositions |
| JPS5770176A (en) * | 1980-10-21 | 1982-04-30 | Toray Silicone Co Ltd | Oil-resistant gasket packing material |
| JPS5924771A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | Semedain Kk | 一液型室温硬化性シ−ラント組成物 |
| DE3566674D1 (en) * | 1984-07-26 | 1989-01-12 | Dow Corning | Silicone elastomers with good adhesion |
| JPS6172077A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着促進剤 |
| JPS61159427A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-19 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US4797446A (en) * | 1985-10-15 | 1989-01-10 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealant |
| CA1283494C (en) * | 1985-10-15 | 1991-04-23 | John Earl Dietlein | Adhesion of silicone sealant |
| US4678835A (en) * | 1986-01-30 | 1987-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative |
| US4657967A (en) * | 1986-04-07 | 1987-04-14 | Dow Corning Corporation | Room temperature curing compositions containing tetrafunctional ethoxy-ketoximo silane crosslinkers |
| JPS62276090A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
| FR2603893B1 (fr) * | 1986-09-11 | 1988-12-09 | Rhone Poulenc Chimie | Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent |
| FR2629828B1 (fr) * | 1988-04-07 | 1991-02-15 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction acyloxy durcissable en elastomere autoadherent |
-
1988
- 1988-04-07 FR FR8804849A patent/FR2629827B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-04 EP EP89420124A patent/EP0340120A1/fr not_active Ceased
- 1989-04-06 AU AU32518/89A patent/AU622443B2/en not_active Ceased
- 1989-04-06 CA CA000595886A patent/CA1316286C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 JP JP1087161A patent/JPH01306470A/ja active Pending
- 1989-04-07 US US07/334,691 patent/US4996112A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 BR BR898901728A patent/BR8901728A/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490348A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-18 | Toshiba Silicone | Room temperature setting polysiloxane |
| JPS6140358A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-26 | ダウ・コーニング・リミテツド | シリコーンエラストマー生成用組成物 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316528A (ja) * | 2000-05-11 | 2001-11-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物の製造方法 |
| JP2007505166A (ja) * | 2003-07-17 | 2007-03-08 | シーエスエル シリコーンズ インコーポレーテッド | 無溶剤シリコーンゴム保護被覆組成物 |
| JP2008530264A (ja) * | 2005-02-07 | 2008-08-07 | ロディア・シミ | 水性シリコーン分散体、これを含有する処方物、特に塗料処方物及びそれらの製造方法 |
| JP2008274105A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014521802A (ja) * | 2011-08-05 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | 充填シリコーン組成物、その調製及び使用 |
| WO2018139395A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | コンクリート構造物用被覆剤 |
| CN110191931A (zh) * | 2017-01-30 | 2019-08-30 | 陶氏东丽株式会社 | 用于混凝土结构的涂布剂 |
| JPWO2018139395A1 (ja) * | 2017-01-30 | 2019-11-14 | ダウ・東レ株式会社 | コンクリート構造物用被覆剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4996112A (en) | 1991-02-26 |
| EP0340120A1 (fr) | 1989-11-02 |
| CA1316286C (fr) | 1993-04-13 |
| AU3251889A (en) | 1989-10-12 |
| BR8901728A (pt) | 1989-11-21 |
| FR2629827B1 (fr) | 1991-02-15 |
| FR2629827A1 (fr) | 1989-10-13 |
| AU622443B2 (en) | 1992-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01306470A (ja) | 硬化して粘着エラストマーになり得るケチミノキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0480067B2 (ja) | ||
| JP2001152020A5 (ja) | ||
| US4797439A (en) | Diorganopolysiloxanes curable into adhesive/elastomeric state | |
| US5114764A (en) | Curable ketiminoxy/organopolysiloxane compositions devoid of organometallic curing catalysts | |
| US4978704A (en) | Storage-stable organopolysiloxane compositions moisture-curable into elastomeric state | |
| JPS6386751A (ja) | 硬化促進剤を含有するオルガノポリシロキサン組成物 | |
| US5561184A (en) | Room temperature curable silicone composition | |
| US3719635A (en) | Metal hydrocarbonoxides in room temperature vulcanizable silicone elastomers | |
| JPH043781B2 (ja) | ||
| JP2613446B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 | |
| US5070132A (en) | Two-package rtv organopolysiloxanes comprising a water-retaining polymer | |
| EP0314314B1 (en) | Filled compositions | |
| US5036125A (en) | Single-component, storage-stable organopolysiloxanes crosslinkable into elastomeric state | |
| JPH057424B2 (ja) | ||
| JPS5865752A (ja) | 水遮断下に貯蔵性の、水が流入する際に室温で架橋するオルガノポリシロキサンをベ−スとする物質、及びスクリ−ン印刷法 | |
| US4672004A (en) | Noncrystallizable single-component organopolysiloxane compositions | |
| US5292798A (en) | Cyclopentadienyl and/or cyclopentadienylene and/or dicyclopentadienylene substituted polyorganosiloxanes crosslinkable into elastomeric state | |
| JPH0710873B2 (ja) | シクロペンテニル基を含みマイケル反応で得られるシラン及びオルガノポリシロキサン | |
| CA1285344C (fr) | Composition monocomposante diorganopolysiloxane stabilisee par un diorganopolysiloxane porteur de groupe isocyanate | |
| JPH0238605B2 (ja) | ||
| JPH0243262A (ja) | 硬化性シリコーンラテックス組成物 | |
| CA1095880A (en) | Pasty compositions for crosslinking organopolysiloxes to silicone rubber |