JPH01313459A - Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法Info
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- JPH01313459A JPH01313459A JP63141613A JP14161388A JPH01313459A JP H01313459 A JPH01313459 A JP H01313459A JP 63141613 A JP63141613 A JP 63141613A JP 14161388 A JP14161388 A JP 14161388A JP H01313459 A JPH01313459 A JP H01313459A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、チオフェノールやジフェニルジスルフィドを
含有するＮ−メチル−２−ピロリドンからチオフェノー
ルやジフェニルジスルフィドを除去する方法に関するも
のである。
含有するＮ−メチル−２−ピロリドンからチオフェノー
ルやジフェニルジスルフィドを除去する方法に関するも
のである。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは熱安定性、化学安定性の
優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒、再結晶溶媒
、洗浄剤として広く利用されている。
優れた有機極性溶剤であり、化学反応溶媒、再結晶溶媒
、洗浄剤として広く利用されている。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］Ｎ−
メチルピロリドンは、特公昭４５−３３６８号に開示さ
れているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫
化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成の反
応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィドの
一つであるポリフェニレンスルフィド（以下ＰＰＳと略
す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
メチルピロリドンは、特公昭４５−３３６８号に開示さ
れているように、ジハロ芳香族化合物とアルカリ金属硫
化物との反応によるポリアリーレンスルフィド合成の反
応溶媒として有用であり、ポリアリーレンスルフィドの
一つであるポリフェニレンスルフィド（以下ＰＰＳと略
す）の重合溶媒として工業的に使用されている。
上記の方法によりＰＰＳを合成した場合、しばしは、チ
オフェノールやジフェニルジスルフィドが副生ずること
、および、この副生じたチオフェノールやジフェニルジ
スルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンを重
合反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの分
子量が著しく低下するといっな問題を有している。
オフェノールやジフェニルジスルフィドが副生ずること
、および、この副生じたチオフェノールやジフェニルジ
スルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンを重
合反応の溶媒として用いた場合、得られたポリマーの分
子量が著しく低下するといっな問題を有している。
更に、チオフェノールやジフェニルジスルフィドは、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンと錯化合物を形成しやすく、
蒸留では、チオフェノールやジフェニルジスルフィドと
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは十分に分離することかで
きないという問題を有している。
−メチル−２−ピロリドンと錯化合物を形成しやすく、
蒸留では、チオフェノールやジフェニルジスルフィドと
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは十分に分離することかで
きないという問題を有している。
しかしながら、現在まで、チオフェノールやジフェニル
ジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンの
精製法についてはなんら検討がなされていない。
ジスルフィドを含有するＮ−メチル−２−ピロリドンの
精製法についてはなんら検討がなされていない。
［課題を解決する為の手段］
本発明者らは上記の問題点を鋭意検討した結果、チオフ
ェノールやジフェニルジスルフィドを含有するＮ−メチ
ル−２−ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物およ
びアルカリ金属塩を添加、加熱処理した後、蒸留分離す
ることにより、容易にＮ−メチル−２−ピロリドンが精
製できることを見出し本発明に到達した。
ェノールやジフェニルジスルフィドを含有するＮ−メチ
ル−２−ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物およ
びアルカリ金属塩を添加、加熱処理した後、蒸留分離す
ることにより、容易にＮ−メチル−２−ピロリドンが精
製できることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくともチオフェノール又は、
ジフェニルジスルフィドのいずれか一方を含有するＮ−
メチル−２−ピロリドンにポリバー、）− 口芳香族化合物およびアルカリ金属水酸化物および／又
はアルカリ金属炭酸塩を添加し、加熱処理した後、蒸留
分離することを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドン
の精製方法である。
ジフェニルジスルフィドのいずれか一方を含有するＮ−
メチル−２−ピロリドンにポリバー、）− 口芳香族化合物およびアルカリ金属水酸化物および／又
はアルカリ金属炭酸塩を添加し、加熱処理した後、蒸留
分離することを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドン
の精製方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いるポリハロ芳香族化合物とは、１分子当り
２個以上のハロゲンを有する芳香族化合物であり、例え
ば、Ｐ−ジクロルベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、０
−ジクロルベンゼン、ｐ−ジブロモベンゼン、Ｐ−ショ
ートベンゼン、ジクロルナフタレン、ジブロモナフタレ
ン、ジクロルジフェニルスルホン、ジクロルベンゾフェ
ノンヤ。
２個以上のハロゲンを有する芳香族化合物であり、例え
ば、Ｐ−ジクロルベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、０
−ジクロルベンゼン、ｐ−ジブロモベンゼン、Ｐ−ショ
ートベンゼン、ジクロルナフタレン、ジブロモナフタレ
ン、ジクロルジフェニルスルホン、ジクロルベンゾフェ
ノンヤ。
ジクロルジフェニルエーテル、ジクロルジフェニルスル
フィド、ジクロルジフェニル、ジブロモジフェニル、ジ
クロルシフ千ニルスルホキシド、ジクロルベンゾニトリ
ル、ジクロル安息香酸、トリクロルベンゼン、トリブロ
モベンゼン、テトラクロルベンゼン、トリクロルナフタ
レン、テトラクロルナフタレン等およびそれらの混合物
が挙げられる。
フィド、ジクロルジフェニル、ジブロモジフェニル、ジ
クロルシフ千ニルスルホキシド、ジクロルベンゾニトリ
ル、ジクロル安息香酸、トリクロルベンゼン、トリブロ
モベンゼン、テトラクロルベンゼン、トリクロルナフタ
レン、テトラクロルナフタレン等およびそれらの混合物
が挙げられる。
また、その使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリドン
中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスルフ
ィドの総量に対してモル比で０．３〜５、好ましくは０
．５〜３の範囲で用いられる。０．３より少ない場合、
チオフェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が
乏しくなり、５より多い場合は、経済的であると言えな
い。
中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスルフ
ィドの総量に対してモル比で０．３〜５、好ましくは０
．５〜３の範囲で用いられる。０．３より少ない場合、
チオフェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が
乏しくなり、５より多い場合は、経済的であると言えな
い。
本発明で使用するアルカリ金属水酸化物としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げ
られる。
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げ
られる。
本発明で使用するアルカリ金属炭酸塩としては、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが挙げられる。
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが挙げられる。
また、アルカリ金属水酸化物および／又は、アルカリ金
属炭酸塩の使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリドン
中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスルフ
ィドの総量に対してモル比で０．５〜５、好ましくは０
．９〜３の範囲で用いられる。０．５より少ない場合、
チオフェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が
乏しくなり、５より多い場合は、経済的であると言えな
い。その添加方法としては、固形および水溶液として添
加することが可能である。
属炭酸塩の使用量は、通常Ｎ−メチル−２−ピロリドン
中に含有するチオフェノールおよびジフェニルジスルフ
ィドの総量に対してモル比で０．５〜５、好ましくは０
．９〜３の範囲で用いられる。０．５より少ない場合、
チオフェノールやジフェニルジスルフィドの除去効果が
乏しくなり、５より多い場合は、経済的であると言えな
い。その添加方法としては、固形および水溶液として添
加することが可能である。
本発明における加熱処理は、使用するポリハロ芳香族化
合物により適宜変更可能であり、通常１００〜３００℃
、好ましくは１５０〜２７０℃の範囲で、０．１〜１０
時間行なわれる。１００□℃より低い場合は、処理時間
が長くなり、３００℃より高い場合は、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンの分解が見られる為、好ましくない。
合物により適宜変更可能であり、通常１００〜３００℃
、好ましくは１５０〜２７０℃の範囲で、０．１〜１０
時間行なわれる。１００□℃より低い場合は、処理時間
が長くなり、３００℃より高い場合は、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンの分解が見られる為、好ましくない。
本発明における蒸留分離は、公知の蒸留装置、例えば常
圧装置、減圧蒸留装置を使用することができる。
圧装置、減圧蒸留装置を使用することができる。
［実施例］
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例で使用されるＮ−メチ
ル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェニ
ルジスルフィド含量は、ガスクロマドクラフィーによっ
て定量した。
ル−２−ピロリドン中のチオフェノールおよびジフェニ
ルジスルフィド含量は、ガスクロマドクラフィーによっ
て定量した。
実施例１
撹拌機を装備した５ ００ ｍｌオートクレーブに、チ
オフェノール（以下ＴＰと略す）５７００ｐｐｍ （１
５，５ｍｍｏβ）、ジフェニルジスルフィド（以下ＤＰ
ＤＳと略す）１９００ｐｐｍ（２，６ｍｍｏｎ）を含有
するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）
３００ｇ、ｐ−ジクロルベンゼン５．３２ｇ （３６，
２ｍｍｏρ）および水酸化ナトリウム（２０％水溶液）
６．４ｇ （３６，２ｍｍ０！２）を添加し、攪拌下、
２５０℃、３時間加熱処理を行った。冷却後、カラス製
蒸留装置で常圧蒸留を行い、２８２ｇのＮＭＰを回収し
た。
オフェノール（以下ＴＰと略す）５７００ｐｐｍ （１
５，５ｍｍｏβ）、ジフェニルジスルフィド（以下ＤＰ
ＤＳと略す）１９００ｐｐｍ（２，６ｍｍｏｎ）を含有
するＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）
３００ｇ、ｐ−ジクロルベンゼン５．３２ｇ （３６，
２ｍｍｏρ）および水酸化ナトリウム（２０％水溶液）
６．４ｇ （３６，２ｍｍ０！２）を添加し、攪拌下、
２５０℃、３時間加熱処理を行った。冷却後、カラス製
蒸留装置で常圧蒸留を行い、２８２ｇのＮＭＰを回収し
た。
回収したＮＭＰの純度をカスクロマトグラフィーで測定
したところＴＰは３７０ｐｐｍで、ＤＰＤＳは無かった
。
したところＴＰは３７０ｐｐｍで、ＤＰＤＳは無かった
。
比較例Ｉ
Ｐ−ジクロルベンゼンおよび水酸化ナトリウムと加熱処
理すること無しに、常圧蒸留を行ったこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
理すること無しに、常圧蒸留を行ったこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
２８９ｇのＮＭＰか回収されたが、ＴＰ濃度は５４００
ｐｐｍ、ＤＰＤＳ濃度は１４００ｐｐｍであり、はとん
ど減少しなかった。
ｐｐｍ、ＤＰＤＳ濃度は１４００ｐｐｍであり、はとん
ど減少しなかった。
実施例２
ＴＰ５．５ｗｔ％（１５０ｍｍＯりおよびＤＰＤＳｌ、
５ｗｔ％（２１ｍｍｏｐ）を含有するＮＭＰ３００ｇと
ｐ−ジクロルベンゼン２５．１ｇ （１７１ｍｍｏρ）
および水酸化ナトリウム（５０％水溶液）１３．７ｇ
（１７１ｍｍｏ１）とを２３０°Ｃ，２時間加熱処理し
たこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
５ｗｔ％（２１ｍｍｏｐ）を含有するＮＭＰ３００ｇと
ｐ−ジクロルベンゼン２５．１ｇ （１７１ｍｍｏρ）
および水酸化ナトリウム（５０％水溶液）１３．７ｇ
（１７１ｍｍｏ１）とを２３０°Ｃ，２時間加熱処理し
たこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
２７３ｇのＮＭＰが回収され、ＴＰ濃度は１．６ｗｔ％
、ＤＰＤＳ濃度は６０ｐｐｍであった。
、ＤＰＤＳ濃度は６０ｐｐｍであった。
実施例３
Ｐ−ジクロルベンゼンの代わりにトリクロルベンセン６
．５７ｇ （３６，２ｍｍｏりを使用したこと以外は実
施例１と同様の操作を行った。
．５７ｇ （３６，２ｍｍｏりを使用したこと以外は実
施例１と同様の操作を行った。
２９１ｇのＮＭＰか回収され、ＴＰ濃度は１５０ｐｐｍ
でＤＰＤＳは無かった。
でＤＰＤＳは無かった。
実施例４
水酸化ナトリウムの代わりに炭酸ナトリウム（１０％水
溶液）３８．４ｇ （３６，２ｍｍｏβ）を使用したこ
と以外は実施例１と同様の操作を行った。
溶液）３８．４ｇ （３６，２ｍｍｏβ）を使用したこ
と以外は実施例１と同様の操作を行った。
２９２ｇのＮＭＰが回収され、ＴＰ濃度は５１０ｐｐｍ
で、ＤＰＤＳは５０ｐｐｍであった。
で、ＤＰＤＳは５０ｐｐｍであった。
比較例２
水酸化ナトリウムを添加しなかったこと以外は、実施例
１と同様の操作を行った。
１と同様の操作を行った。
２８５ｇのＮＭＰが回収され、ＴＰ濃度は３５００ｐｐ
ｍ、ＤＰＤＳＪ度は１ｌ１００ｐｐであった。
ｍ、ＤＰＤＳＪ度は１ｌ１００ｐｐであった。
−９＝
比較例３
ｐ−ジクロルベンゼンを添加しなかったこと以外は、実
施例１と同様の操作を行った。
施例１と同様の操作を行った。
２８４ｇのＮＭＰが回収され、ＴＰ濃度は５１００ｐｐ
ｍ、ＤＰＤＳｌ度は１３００ＰＰｍであった。
ｍ、ＤＰＤＳｌ度は１３００ＰＰｍであった。
［発明の効果コ
以上の説明から明らかなように、本発明によればＮ−メ
チル−２−ピロリドン中に含有するチオフェノールやジ
フェニルジスルフィドを容易に、安価に除去することが
でき、その工業的価値は高い。
チル−２−ピロリドン中に含有するチオフェノールやジ
フェニルジスルフィドを容易に、安価に除去することが
でき、その工業的価値は高い。
Claims (1)
- （１）少なくとも、チオフェノール又は、ジフェニルジ
スルフィドのいずれか一方を含有するＮ−メチル−２−
ピロリドンにポリハロゲン化芳香族化合物およびアルカ
リ金属水酸化物および／又は、アルカリ金属炭酸塩を添
加し、加熱処理した後、蒸留分離することを特徴とする
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63141613A JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
| CA000601619A CA1333806C (en) | 1988-06-10 | 1989-06-02 | Purification of n-methyl-2-pyrrolidone |
| DE68920075T DE68920075T2 (de) | 1988-06-10 | 1989-06-07 | Reinigung von N-Methyl-2-pyrrolidon. |
| EP89305726A EP0346086B1 (en) | 1988-06-10 | 1989-06-07 | Purification of N-methyl-2-pyrrolidone |
| KR1019890007870A KR910000582A (ko) | 1988-06-10 | 1989-06-08 | N-메틸-2-피롤리돈의 정제방법 |
| US07/363,692 US4895959A (en) | 1988-06-10 | 1989-06-09 | Purification of N-methyl-2-pyrrolidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63141613A JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01313459A true JPH01313459A (ja) | 1989-12-18 |
| JP2641501B2 JP2641501B2 (ja) | 1997-08-13 |
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ID=15296102
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63141613A Expired - Fee Related JP2641501B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895959A (ja) |
| EP (1) | EP0346086B1 (ja) |
| JP (1) | JP2641501B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000582A (ja) |
| CA (1) | CA1333806C (ja) |
| DE (1) | DE68920075T2 (ja) |
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| JP2015537036A (ja) * | 2012-11-22 | 2015-12-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−アルキルピロリドンの精製方法 |
| WO2019070018A1 (ja) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | 味の素株式会社 | 光学活性ピロリドンカルボン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 |
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| US6051720A (en) * | 1999-06-11 | 2000-04-18 | Phillips Petroleum Company | Removal of contaminants from N-methyl-2-pyrrolidone |
| CN102399179B (zh) | 2010-09-17 | 2014-06-18 | 上海化学试剂研究所 | 超纯n-甲基吡咯烷酮的生产方法 |
| US9388282B2 (en) | 2013-10-29 | 2016-07-12 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc. | Method of thiophenol removal from poly(arylene sulfide) polymer compositions |
| CN105439935A (zh) * | 2015-11-05 | 2016-03-30 | 包头市汇智工程咨询有限责任公司 | 一种用于聚芳硫醚类树脂生产溶剂回收轻组分分离工艺 |
| CN115108958A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-09-27 | 珠海三泰新材料有限公司 | 一种nmp提纯方法 |
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| US3687907A (en) * | 1970-11-09 | 1972-08-29 | Phillips Petroleum Co | Recovery of solvent in arylene sulfide polymer production |
| CA1003847A (en) * | 1971-10-29 | 1977-01-18 | G A F Corporation | Low molecular weight complexes of lactams and phenolic compounds |
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-
1988
- 1988-06-10 JP JP63141613A patent/JP2641501B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-02 CA CA000601619A patent/CA1333806C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-07 EP EP89305726A patent/EP0346086B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1989-06-08 KR KR1019890007870A patent/KR910000582A/ko not_active Withdrawn
- 1989-06-09 US US07/363,692 patent/US4895959A/en not_active Expired - Lifetime
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| KR101134663B1 (ko) * | 2011-08-24 | 2012-04-09 | 재원산업 주식회사 | 유기용제의 정제방법 및 유기용제 |
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