JPH0131492B2 - - Google Patents
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- JPH0131492B2 JPH0131492B2 JP56028517A JP2851781A JPH0131492B2 JP H0131492 B2 JPH0131492 B2 JP H0131492B2 JP 56028517 A JP56028517 A JP 56028517A JP 2851781 A JP2851781 A JP 2851781A JP H0131492 B2 JPH0131492 B2 JP H0131492B2
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- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
本発明は、或る種の新規な３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―ブタン―２―オール類およびそ
れらの製造方法に関する。 殺菌剤として活性な１―アゾリル―３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オン類の
製造に関しては幾つかの径路が既に開示されてい
る（例えば、本出願者らの西ドイツ国特許明細書
第2201063号および本出願者らの西ドイツ国特許
明細書第2713777号およびR.Wegler、“Chemie
der Pflanzenschutzund
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel（“植物保護剤お
よ
び害虫を駆除するための試剤の化学”）、第４巻、
208頁、Springer―Verlag、Berlin／
Heidelberg／New York（1977）の一般的な記述
を参照せよ）。しかしながら、原材料市場の間断
ない変化のため、存する特定の情況により良く適
合させる目的で、新規な前駆体および新規な製造
径路を探索するのが必要と思われる。 本発明は、ここにおいて、新規な化合物とし
て、下記の一般式 式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、 そして ｎは０、１、２または３である、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オール類を提供する。 本発明に従い、本発明の化合物の製造方法にし
て、下記式 で表わされるｔ―ブチルオキシランを下記の一般
式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有する、 で表わされるフエノールと、希釈剤の存在下およ
び塩基の存在下で反応させることを特徴とする方
法が更に提供される。 本発明に従う化合物は、殺菌剤特性を有する公
知の１―アゾリル―３，３―ジメチル―１―フエ
ノキシ―ブタン―２―オン類を製造するための興
味深い中間生成物である。 本発明に従う化合物は成長調節特性をも示す。 次の表の化合物の例として挙げることができ
る：
１―フエノキシ―ブタン―２―オール類およびそ
れらの製造方法に関する。 殺菌剤として活性な１―アゾリル―３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オン類の
製造に関しては幾つかの径路が既に開示されてい
る（例えば、本出願者らの西ドイツ国特許明細書
第2201063号および本出願者らの西ドイツ国特許
明細書第2713777号およびR.Wegler、“Chemie
der Pflanzenschutzund
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel（“植物保護剤お
よ
び害虫を駆除するための試剤の化学”）、第４巻、
208頁、Springer―Verlag、Berlin／
Heidelberg／New York（1977）の一般的な記述
を参照せよ）。しかしながら、原材料市場の間断
ない変化のため、存する特定の情況により良く適
合させる目的で、新規な前駆体および新規な製造
径路を探索するのが必要と思われる。 本発明は、ここにおいて、新規な化合物とし
て、下記の一般式 式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、 そして ｎは０、１、２または３である、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オール類を提供する。 本発明に従い、本発明の化合物の製造方法にし
て、下記式 で表わされるｔ―ブチルオキシランを下記の一般
式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有する、 で表わされるフエノールと、希釈剤の存在下およ
び塩基の存在下で反応させることを特徴とする方
法が更に提供される。 本発明に従う化合物は、殺菌剤特性を有する公
知の１―アゾリル―３，３―ジメチル―１―フエ
ノキシ―ブタン―２―オン類を製造するための興
味深い中間生成物である。 本発明に従う化合物は成長調節特性をも示す。 次の表の化合物の例として挙げることができ
る：
【表】
もし、例えば、ｔ―ブチルオキシランおよび４
―クロロフエノールを出発物質として使用すれ
ば、本発明の化合物を製造するための反応の過程
は次の方程式で表わされる： 本発明に従う方法を遂行する際に出発物質とし
て使用すべき式（）のｔ―ブチルオキシランは
公知である（例えばJ.Chem.Soc.1963、１、321
参照）。 出発物質としてこれも使用すべき式（）の好
ましいフエノールは、式中、Ｙ及び指数ｎが、本
発明に従う式（）の好ましい化合物の記載の中
で既に述べた意味を有するものである。 式（）のフエノール類は、有機化学の一般に
公知の化合物である。 本発明に従う反応は塩基の存在下で行なわれ
る。使用し得る塩基は、通常の有機および無機の
塩基の何れとすることもできる。これらのものに
は、例えば、アミン類（トリエチルアミンの如
き）、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウム
および水酸化カリウムの如き）およびアルコラー
ト類（ナトリウムメチラートまたはエチエートお
よびカリウムメチラートまたはエチラートの如
き）が含まれる。 本発明に従う反応用として可能な希釈剤は水お
よび／または有機溶媒である。挙げることができ
る例は次のものがある：ケトン類（アセトンおよ
びメチルイソブチルケトンの如き）、アルコール
類（メタノールおよびエタノールの如き）、エー
テル類（ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサンの如き）、芳香族炭化水
素（ベンゼンおよびトルエンの如き）またはホル
ムアミド類（ジメチルホルムアミドの如き）。 反応温度は、本発明に従う方法を遂行する際の
実質的な範囲内で変動し得る。一般に、反応は０
乃至150℃の間、好ましくは20乃至100℃の間で行
なう。 本発明に従う方法を遂行する際には、一般に１
乃至２モル、殊に１乃至1.5モルの式（）のフ
エノールを式（）のｔ―ブチルオキシラン１モ
ルあたりに使用するのが好ましい。式（）の最
終生成物は、一般に通常の方法で単離される。 既に述べた如く、式（）の新規な３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オールは
興味深い中間生成物である。これらのものは、下
記式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有する、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オンへ、通常の方法で、例えば大
気酸素、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガ
ン、塩素または重クロム酸カリウムを用いて酸化
することにより（製造実施例をも参照せよ）或い
は通常の方法で例えば貴金属触媒、亜クロム酸銅
またはニトロベンゼンを用いて脱水素化すること
によつて、容易に転化し得る。 式（）の化合物は、相当する１―クロロ（ブ
ロモ）―３，３―ジメチル―１―フエノキシ―ブ
タン―２―オンに、好ましくは塩化スルフリルま
たは臭素を用いて一般に通常の方法で更にハロゲ
ン化させることによつて転化することができ（西
ドイツ国特許出願公開明細書第2401715号をも参
照せよ）、そしてこれらの生成物は１，２，４―
トリアゾールまたはイミダゾールとすみやかに反
応して下記式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そして Azは１，２，４―トリアゾール―１―イル、
１，２，４―トリアゾール―４―イルまたはイミ
ダゾール―１―イルを表わす、 で表わされる１―アゾリル―３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―ブタン―２―オンを生成し得る
（西ドイツ国特許出願公開明細書第2401715号をも
参照せよ）。 式（）の１―アゾリル―３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―ブタン―２―オン類は強力な殺
菌特性を有する（西ドイツ国特許出願公告明細書
第2201063号および第2325156号参照）。 既にこれも述べた如く、この新規な３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オール
は、更に、成長調節作用も有する。 次の比較実験は、例えば、サトウダイコン中の
１―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメチ
ル―ブタン―２―オールの作用を未処理の対照例
と比較して示す。 実施例 Ａ サトウダイコンの成長に及ぼす影響 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート１重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために、
活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化
剤と混合して、この混合物を水で望みの濃度とし
た。 サトウダイコンを、子葉の形成が完全になるま
で温室の中で成長させた。この段階で、湿つてし
たたり落ちるまで、この植物に活性化合物の調合
剤を噴霧した。14日後、この植物の成長の増加分
を測定し、成長に及ぼす影響を対照例植物の成長
の増加分の百分率で計算した。成長に及ぼす影響
０％とは対照例植物の成長に相当する成長を意味
する。負の値は対照例植物と比較した成長の抑制
を特徴づけ、一方、正の値は対照例植物と比較し
た成長の促進を特徴づける。
―クロロフエノールを出発物質として使用すれ
ば、本発明の化合物を製造するための反応の過程
は次の方程式で表わされる： 本発明に従う方法を遂行する際に出発物質とし
て使用すべき式（）のｔ―ブチルオキシランは
公知である（例えばJ.Chem.Soc.1963、１、321
参照）。 出発物質としてこれも使用すべき式（）の好
ましいフエノールは、式中、Ｙ及び指数ｎが、本
発明に従う式（）の好ましい化合物の記載の中
で既に述べた意味を有するものである。 式（）のフエノール類は、有機化学の一般に
公知の化合物である。 本発明に従う反応は塩基の存在下で行なわれ
る。使用し得る塩基は、通常の有機および無機の
塩基の何れとすることもできる。これらのものに
は、例えば、アミン類（トリエチルアミンの如
き）、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウム
および水酸化カリウムの如き）およびアルコラー
ト類（ナトリウムメチラートまたはエチエートお
よびカリウムメチラートまたはエチラートの如
き）が含まれる。 本発明に従う反応用として可能な希釈剤は水お
よび／または有機溶媒である。挙げることができ
る例は次のものがある：ケトン類（アセトンおよ
びメチルイソブチルケトンの如き）、アルコール
類（メタノールおよびエタノールの如き）、エー
テル類（ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサンの如き）、芳香族炭化水
素（ベンゼンおよびトルエンの如き）またはホル
ムアミド類（ジメチルホルムアミドの如き）。 反応温度は、本発明に従う方法を遂行する際の
実質的な範囲内で変動し得る。一般に、反応は０
乃至150℃の間、好ましくは20乃至100℃の間で行
なう。 本発明に従う方法を遂行する際には、一般に１
乃至２モル、殊に１乃至1.5モルの式（）のフ
エノールを式（）のｔ―ブチルオキシラン１モ
ルあたりに使用するのが好ましい。式（）の最
終生成物は、一般に通常の方法で単離される。 既に述べた如く、式（）の新規な３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オールは
興味深い中間生成物である。これらのものは、下
記式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有する、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オンへ、通常の方法で、例えば大
気酸素、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガ
ン、塩素または重クロム酸カリウムを用いて酸化
することにより（製造実施例をも参照せよ）或い
は通常の方法で例えば貴金属触媒、亜クロム酸銅
またはニトロベンゼンを用いて脱水素化すること
によつて、容易に転化し得る。 式（）の化合物は、相当する１―クロロ（ブ
ロモ）―３，３―ジメチル―１―フエノキシ―ブ
タン―２―オンに、好ましくは塩化スルフリルま
たは臭素を用いて一般に通常の方法で更にハロゲ
ン化させることによつて転化することができ（西
ドイツ国特許出願公開明細書第2401715号をも参
照せよ）、そしてこれらの生成物は１，２，４―
トリアゾールまたはイミダゾールとすみやかに反
応して下記式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そして Azは１，２，４―トリアゾール―１―イル、
１，２，４―トリアゾール―４―イルまたはイミ
ダゾール―１―イルを表わす、 で表わされる１―アゾリル―３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―ブタン―２―オンを生成し得る
（西ドイツ国特許出願公開明細書第2401715号をも
参照せよ）。 式（）の１―アゾリル―３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―ブタン―２―オン類は強力な殺
菌特性を有する（西ドイツ国特許出願公告明細書
第2201063号および第2325156号参照）。 既にこれも述べた如く、この新規な３，３―ジ
メチル―１―フエノキシ―ブタン―２―オール
は、更に、成長調節作用も有する。 次の比較実験は、例えば、サトウダイコン中の
１―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメチ
ル―ブタン―２―オールの作用を未処理の対照例
と比較して示す。 実施例 Ａ サトウダイコンの成長に及ぼす影響 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート１重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために、
活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化
剤と混合して、この混合物を水で望みの濃度とし
た。 サトウダイコンを、子葉の形成が完全になるま
で温室の中で成長させた。この段階で、湿つてし
たたり落ちるまで、この植物に活性化合物の調合
剤を噴霧した。14日後、この植物の成長の増加分
を測定し、成長に及ぼす影響を対照例植物の成長
の増加分の百分率で計算した。成長に及ぼす影響
０％とは対照例植物の成長に相当する成長を意味
する。負の値は対照例植物と比較した成長の抑制
を特徴づけ、一方、正の値は対照例植物と比較し
た成長の促進を特徴づける。
【表】
＊ 殊に厚い葉
製造実施例 実施例 １ ｔ―ブチルオキシラン５ｇ（0.05モル）を水20
ml中の４―クロロフエノール12.8ｇ（0.1モル）
および水酸化ナトリウム４ｇに加えた。この反応
混合物を60℃で24時間撹拌し、そして次に約100
mlの水で希釈した。これを各回50mlのメチレンク
ロリドを用いて３回抽出した。合わせた有機相は
水酸化ナトリウム水溶液で未反応のフエノールを
除去する目的で洗い、そして硫酸ナトリウム上で
乾かし濃縮した。残留物を真空中で蒸留した。沸
点105℃／0.5mmHgの１―（４―クロロフエノキ
シ）―３，３―ジメチル―ブタン―２―オール
5.9ｇ（理論の52％）が得られた。 二次生成物 １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―ブタン―２―オール11.4ｇ（0.05モル）
を、硫酸12.25ｇ中の重クロム酸カリウム14.7ｇ
（0.05モル）および水73.5ｇの混合物に30℃で加
えた所、温度が約45℃まで上昇した。この混合物
を室温で終夜撹拌しそして次にエーテルで３回抽
出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウムおよ
び水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮
した。融点58℃の１―（４―クロロフエノキシ）
―３，３―ジメチル―ブタン―２―オン7.8ｇ
（理論の69％）が得られた。 四塩化炭素100ml中の１―（４―クロロフエノ
キシ）―３，３―ジメチル―ブタン―２―オン
22.7ｇ（0.1モル）を60℃に加温した。塩化スル
フリル16.2ｇ（0.12モル）を、連続的に気体の発
生が起るような速度で、それ以上加温することな
く、この溶液に滴下して加えた。添加が終了した
時、この混合物を還流下で撹拌し次に真空中で溶
媒を留去させることによつて濃縮した。１―（４
―クロロフエノキシ）―１―クロロ―３，３―ジ
メチル―ブタン―２―オンが定量的な収率で得ら
れ、これを更に精製することなく、続いて直接反
応させた。 １，２，４―トリアゾール41.8ｇ（0.66モル）
をアセトン300mlに溶かした。無水炭酸カリウム
93.4ｇ（0.72モル）をこの溶液に加え、この懸濁
液を沸点まで加熱しそしてアセトン150ml中の１
―（４―クロロフエノキシ）―１―クロロ―３，
３―ジメチル―ブタン―２―オン156.5ｇ（0.6モ
ル）の溶液を、混合物が加熱なしで還流下に沸騰
するような速度で滴下して加えた。添加が終了し
た時、混合物を還流下で15時間反応を完遂させる
ために加熱し、生成する沈殿を次に別し、アセ
トンで洗い、そして捨てた。液から溶媒を水流
ポンプ真空下で除き、残留物をトルエン300ml中
に吸収させそして混合物を水200ml中の濃度37％
の塩酸10ｇの溶液で１回洗つた。水相を分離し去
りそして捨て、有機相を水500mlで洗い、そして
更に400mlのトルエンを加えた後、水350ml中の水
酸化ナトリウム14.5ｇの溶液と室温で６時間混合
した。次に有機相を分離し去り、中性になるまで
水で洗いそして水流ポンプ真空下で溶媒を無くし
た。融点75乃至76℃の１―（４―クロロフエノキ
シ）―３，３―ジメチル―１―（１，２，４―ト
リアゾール―１―イル）―ブタン―２―オン
153.5ｇ（理論の87％）が得られた。 この化合物およびその殺菌剤作用は公知である
（西ドイツ国特許明細書第2201063号および米国特
許明細書第3912752号参照）。
製造実施例 実施例 １ ｔ―ブチルオキシラン５ｇ（0.05モル）を水20
ml中の４―クロロフエノール12.8ｇ（0.1モル）
および水酸化ナトリウム４ｇに加えた。この反応
混合物を60℃で24時間撹拌し、そして次に約100
mlの水で希釈した。これを各回50mlのメチレンク
ロリドを用いて３回抽出した。合わせた有機相は
水酸化ナトリウム水溶液で未反応のフエノールを
除去する目的で洗い、そして硫酸ナトリウム上で
乾かし濃縮した。残留物を真空中で蒸留した。沸
点105℃／0.5mmHgの１―（４―クロロフエノキ
シ）―３，３―ジメチル―ブタン―２―オール
5.9ｇ（理論の52％）が得られた。 二次生成物 １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―ブタン―２―オール11.4ｇ（0.05モル）
を、硫酸12.25ｇ中の重クロム酸カリウム14.7ｇ
（0.05モル）および水73.5ｇの混合物に30℃で加
えた所、温度が約45℃まで上昇した。この混合物
を室温で終夜撹拌しそして次にエーテルで３回抽
出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウムおよ
び水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮
した。融点58℃の１―（４―クロロフエノキシ）
―３，３―ジメチル―ブタン―２―オン7.8ｇ
（理論の69％）が得られた。 四塩化炭素100ml中の１―（４―クロロフエノ
キシ）―３，３―ジメチル―ブタン―２―オン
22.7ｇ（0.1モル）を60℃に加温した。塩化スル
フリル16.2ｇ（0.12モル）を、連続的に気体の発
生が起るような速度で、それ以上加温することな
く、この溶液に滴下して加えた。添加が終了した
時、この混合物を還流下で撹拌し次に真空中で溶
媒を留去させることによつて濃縮した。１―（４
―クロロフエノキシ）―１―クロロ―３，３―ジ
メチル―ブタン―２―オンが定量的な収率で得ら
れ、これを更に精製することなく、続いて直接反
応させた。 １，２，４―トリアゾール41.8ｇ（0.66モル）
をアセトン300mlに溶かした。無水炭酸カリウム
93.4ｇ（0.72モル）をこの溶液に加え、この懸濁
液を沸点まで加熱しそしてアセトン150ml中の１
―（４―クロロフエノキシ）―１―クロロ―３，
３―ジメチル―ブタン―２―オン156.5ｇ（0.6モ
ル）の溶液を、混合物が加熱なしで還流下に沸騰
するような速度で滴下して加えた。添加が終了し
た時、混合物を還流下で15時間反応を完遂させる
ために加熱し、生成する沈殿を次に別し、アセ
トンで洗い、そして捨てた。液から溶媒を水流
ポンプ真空下で除き、残留物をトルエン300ml中
に吸収させそして混合物を水200ml中の濃度37％
の塩酸10ｇの溶液で１回洗つた。水相を分離し去
りそして捨て、有機相を水500mlで洗い、そして
更に400mlのトルエンを加えた後、水350ml中の水
酸化ナトリウム14.5ｇの溶液と室温で６時間混合
した。次に有機相を分離し去り、中性になるまで
水で洗いそして水流ポンプ真空下で溶媒を無くし
た。融点75乃至76℃の１―（４―クロロフエノキ
シ）―３，３―ジメチル―１―（１，２，４―ト
リアゾール―１―イル）―ブタン―２―オン
153.5ｇ（理論の87％）が得られた。 この化合物およびその殺菌剤作用は公知である
（西ドイツ国特許明細書第2201063号および米国特
許明細書第3912752号参照）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式 式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、 ｎは０、１、２または３である、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オール類。 ２ 下記の一般式 式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、 ｎは０、１、２または３である、 で表わされる３，３―ジメチル―１―フエノキシ
―ブタン―２―オール類を製造する方法にして、
下記式 で表わさるｔ―ブチルオキシランを下記の一般式 式中、Ｙおよびｎは上記の意味を有する、 で表わされるフエノールと、希釈剤の存在下にお
よび塩基の存在下で反応させることを特徴とする
方法。 ３ 反応を20乃至100℃の間で行なうことから成
る、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ １乃至1.5モルの式（）のフエノールを式
（）のｔ―ブチルオキシラン１モルあたりに使
用することから成る、特許請求の範囲第２項記載
の方法。 ５ 希釈剤がケトン、アルコール、エーテル、芳
香族炭化水素またはホルムアミドであることから
成る、特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803008477 DE3008477A1 (de) | 1980-03-05 | 1980-03-05 | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56139435A JPS56139435A (en) | 1981-10-30 |
| JPH0131492B2 true JPH0131492B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=6096367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2851781A Granted JPS56139435A (en) | 1980-03-05 | 1981-03-02 | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ol and manufacture |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4339612A (ja) |
| EP (1) | EP0035697B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56139435A (ja) |
| BR (1) | BR8101238A (ja) |
| CA (1) | CA1161442A (ja) |
| DE (2) | DE3008477A1 (ja) |
| DK (1) | DK155594C (ja) |
| HU (1) | HU187770B (ja) |
| IL (1) | IL62276A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654162A (en) * | 1984-08-13 | 1987-03-31 | Chisso Corporation | Alcohol derivatives |
| US4618727A (en) * | 1984-11-05 | 1986-10-21 | The Dow Chemical Company | Nitro substituted diphenyl ethers |
| US4973764A (en) * | 1986-10-24 | 1990-11-27 | Exxon Research And Engineering Company | Alkylphenols and derivatives thereof via phenol alkylation by cracked petroleum distillates |
| IE75342B1 (en) * | 1987-12-25 | 1997-08-27 | Daiichi Seiyaku Co | Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same |
| DE3800306A1 (de) * | 1988-01-08 | 1989-07-20 | Basf Ag | Tert.-butylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| JP2830151B2 (ja) * | 1989-09-01 | 1998-12-02 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なアルカノール類の製造法 |
| JP2890000B2 (ja) * | 1991-10-11 | 1999-05-10 | 花王株式会社 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
| CN102584551B (zh) * | 2012-02-03 | 2014-12-17 | 盐城利民农化有限公司 | 一种三唑酮中间体1-(4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2916520A (en) * | 1959-12-08 | Production of glycol monoethers | ||
| DE1593857A1 (de) * | 1967-02-28 | 1970-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono-Glykolaethern |
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2713777C3 (de) * | 1977-03-29 | 1979-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
-
1980
- 1980-03-05 DE DE19803008477 patent/DE3008477A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-13 US US06/234,529 patent/US4339612A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-25 DE DE8181101349T patent/DE3160009D1/de not_active Expired
- 1981-02-25 EP EP81101349A patent/EP0035697B1/de not_active Expired
- 1981-02-27 BR BR8101238A patent/BR8101238A/pt unknown
- 1981-03-02 JP JP2851781A patent/JPS56139435A/ja active Granted
- 1981-03-03 IL IL62276A patent/IL62276A/xx unknown
- 1981-03-03 HU HU81521A patent/HU187770B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-03-04 CA CA000372285A patent/CA1161442A/en not_active Expired
- 1981-03-04 DK DK098781A patent/DK155594C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8101238A (pt) | 1981-09-08 |
| HU187770B (en) | 1986-02-28 |
| JPS56139435A (en) | 1981-10-30 |
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