JPH0131509B2 - - Google Patents
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- JPH0131509B2 JPH0131509B2 JP56050701A JP5070181A JPH0131509B2 JP H0131509 B2 JPH0131509 B2 JP H0131509B2 JP 56050701 A JP56050701 A JP 56050701A JP 5070181 A JP5070181 A JP 5070181A JP H0131509 B2 JPH0131509 B2 JP H0131509B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- furanogermenone
- carbon tetrachloride
- hexane
- column chromatography
- compound
- Prior art date
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- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は新規なセスキテルペノイド化合物、セ
スキテルペノイド化合物の製造法及びセスキテル
ペノイド化合物を有効成分とする抗肝炎剤に関す
る。 本発明者は抗肝炎作用、特に肝炎予防作用を有
する物質を永年に亘つて探し、古来から薬用に供
されている生薬のうちガジユツ等に抗肝炎作用の
あることを見出し、特許出願（特願昭55年第
147330号（特開昭57―70818号））したが、更に鋭
意研究の結果ガジユツ〔莪〓、学名：ゼドアリア
リゾーマ（Zedoariae Rhizoma）、しようが
科〕の有機溶媒抽出エキスから新規化合物である
セスキテルペノイド化合物を単離し、構造決定を
行ない、本化合物に抗肝炎作用のあることを見出
して本発明を完成し、これをフラノゲルメノンと
命名した。 まず、フラノゲルメノンの製造法について説明
する。 ガジユツを有機溶媒に浸漬し、有効成分を抽出
した後、過し、濃縮して抽出エキスを得、次い
でカラムクロマトグラフイー法により分画し、更
に分別再結晶法により単離精製する。 ガジユツはシネオール、セスキテルペンアルコ
ール、カンフエン等を含む精油、その他脂肪油、
澱粉質、粘液質及びゴム質等を含み、芳香性健胃
薬として用いられている。 有機溶媒としてはｎ―ヘキサン、エーテル、ベ
ンゾール及び酢酸エチル等の非極性有機溶媒が好
適である。 ガジユツからの抽出にあたつては冷浸、温浸、
湿浸によつて行い、濃縮は減圧乾燥、限外過等
の方法により行い、必要な場合には有機溶媒を留
去して乾固し、あるいは凍結乾燥してもよい。 カラムクロマトグラフイー法による分画は、シ
リカゲルを吸着剤として用い、ｎ―ヘキサンと酢
酸エチルの混液（約10：１）により溶出して行な
う。このカラムクロマトグラフイー操作は二回繰
り返すことが好ましい。目的物質であるフラノゲ
ルメノンの画分はシリカゲル薄層クロマトグラフ
イー法〔薄層板：シリカゲル60F254（メルク社
製）、展開溶媒；ｎ―ヘキサン：酢酸エチル＝
10：１、発色剤；エールリツヒ試薬〕により検出
する。 分別再結晶法はｎ―ヘキサンを溶媒として常法
により行ない、白色結晶フラノゲルメノンを得
る。 以上の操作によつて得られるフラノゲルメノン
（furanogermenone）の理化学的性質は下記の通
りである。 (1) 融 点：46.5℃〜47.5℃ (2) 比旋光度：〔α〕22 D＋135゜（Ｃ＝0.2、CHCl3） (3) 元素分析値：C15H20O2 (4) 分子量 理論値：232.146 実験値：232.147 (5) 紫外吸収スペクトル：λC2H5OH max（ε）
217nm （ε＝7000） (6) 赤外吸収スペクトル：νCCl4 cm-1 1710cm-1 (7) 1H―核磁気共鳴スペクトル（第１図参照） (8) 13C―核磁気共鳴スペクトル（第２図参照） (9) 高分解能質量分析 ｍ／ｅ（％）：232（M+、100）、162（46）、135
（50） (10) エールリツヒ反応 陽性 以上、エールリツヒ反応が陽性で紫外吸収スペ
クトルのλmaxが217nmであることから他の不飽
和結合と共役しないフラン環の存在が推定され、
本発明のセスキテルペノイド化合物（フラノゲル
メノン）は下記式（）の構造式を有し、文献未
知の新規化合物であることが判明した。 次に、フラノゲルメノンの薬理効果及び急性毒
性について説明する。 薬理効果としては(i)四塩化炭素肝障害発症予防
効果、(ii)ガラクトサミン肝障害発症予防効果、(iii)
エチオニン肝障害発症予防効果、(iv)四塩化炭素長
期肝炎に対する効果について試験した。 なお、(i)(ii)及び(iii)の試験においては、同様の薬
効を有する既知物質α―メルカプトプロピオニル
グリシン（商品名チオラ、以下、α―MPGとす
る。）を対照薬として使用し、急性毒性試験では
α―MPGのほかプロトポルフイリンナトリウム
（以下、NAPPとする。）を対照薬として使用し
た。 (i) 四塩化炭素肝障害発症予防効果 体重18〜20ｇのdd―Ｋ系雄性マウスを１群
10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合懸濁
させ、１日に２回、３日間（計６回）経口投与
する。第５回目の投与と同時に1.2％四塩化炭
素―オリブ油溶液を体重１Kg当り２ml皮下注射
し、第６回目の投与後１時間目に腹部大動脈か
ら採血し、血清中のGOT、GPT及びLDHを測
定した。四塩化炭素無処置群、四塩化炭素処置
群及び対照薬と比較した結果を第１表に示す。
スキテルペノイド化合物の製造法及びセスキテル
ペノイド化合物を有効成分とする抗肝炎剤に関す
る。 本発明者は抗肝炎作用、特に肝炎予防作用を有
する物質を永年に亘つて探し、古来から薬用に供
されている生薬のうちガジユツ等に抗肝炎作用の
あることを見出し、特許出願（特願昭55年第
147330号（特開昭57―70818号））したが、更に鋭
意研究の結果ガジユツ〔莪〓、学名：ゼドアリア
リゾーマ（Zedoariae Rhizoma）、しようが
科〕の有機溶媒抽出エキスから新規化合物である
セスキテルペノイド化合物を単離し、構造決定を
行ない、本化合物に抗肝炎作用のあることを見出
して本発明を完成し、これをフラノゲルメノンと
命名した。 まず、フラノゲルメノンの製造法について説明
する。 ガジユツを有機溶媒に浸漬し、有効成分を抽出
した後、過し、濃縮して抽出エキスを得、次い
でカラムクロマトグラフイー法により分画し、更
に分別再結晶法により単離精製する。 ガジユツはシネオール、セスキテルペンアルコ
ール、カンフエン等を含む精油、その他脂肪油、
澱粉質、粘液質及びゴム質等を含み、芳香性健胃
薬として用いられている。 有機溶媒としてはｎ―ヘキサン、エーテル、ベ
ンゾール及び酢酸エチル等の非極性有機溶媒が好
適である。 ガジユツからの抽出にあたつては冷浸、温浸、
湿浸によつて行い、濃縮は減圧乾燥、限外過等
の方法により行い、必要な場合には有機溶媒を留
去して乾固し、あるいは凍結乾燥してもよい。 カラムクロマトグラフイー法による分画は、シ
リカゲルを吸着剤として用い、ｎ―ヘキサンと酢
酸エチルの混液（約10：１）により溶出して行な
う。このカラムクロマトグラフイー操作は二回繰
り返すことが好ましい。目的物質であるフラノゲ
ルメノンの画分はシリカゲル薄層クロマトグラフ
イー法〔薄層板：シリカゲル60F254（メルク社
製）、展開溶媒；ｎ―ヘキサン：酢酸エチル＝
10：１、発色剤；エールリツヒ試薬〕により検出
する。 分別再結晶法はｎ―ヘキサンを溶媒として常法
により行ない、白色結晶フラノゲルメノンを得
る。 以上の操作によつて得られるフラノゲルメノン
（furanogermenone）の理化学的性質は下記の通
りである。 (1) 融 点：46.5℃〜47.5℃ (2) 比旋光度：〔α〕22 D＋135゜（Ｃ＝0.2、CHCl3） (3) 元素分析値：C15H20O2 (4) 分子量 理論値：232.146 実験値：232.147 (5) 紫外吸収スペクトル：λC2H5OH max（ε）
217nm （ε＝7000） (6) 赤外吸収スペクトル：νCCl4 cm-1 1710cm-1 (7) 1H―核磁気共鳴スペクトル（第１図参照） (8) 13C―核磁気共鳴スペクトル（第２図参照） (9) 高分解能質量分析 ｍ／ｅ（％）：232（M+、100）、162（46）、135
（50） (10) エールリツヒ反応 陽性 以上、エールリツヒ反応が陽性で紫外吸収スペ
クトルのλmaxが217nmであることから他の不飽
和結合と共役しないフラン環の存在が推定され、
本発明のセスキテルペノイド化合物（フラノゲル
メノン）は下記式（）の構造式を有し、文献未
知の新規化合物であることが判明した。 次に、フラノゲルメノンの薬理効果及び急性毒
性について説明する。 薬理効果としては(i)四塩化炭素肝障害発症予防
効果、(ii)ガラクトサミン肝障害発症予防効果、(iii)
エチオニン肝障害発症予防効果、(iv)四塩化炭素長
期肝炎に対する効果について試験した。 なお、(i)(ii)及び(iii)の試験においては、同様の薬
効を有する既知物質α―メルカプトプロピオニル
グリシン（商品名チオラ、以下、α―MPGとす
る。）を対照薬として使用し、急性毒性試験では
α―MPGのほかプロトポルフイリンナトリウム
（以下、NAPPとする。）を対照薬として使用し
た。 (i) 四塩化炭素肝障害発症予防効果 体重18〜20ｇのdd―Ｋ系雄性マウスを１群
10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合懸濁
させ、１日に２回、３日間（計６回）経口投与
する。第５回目の投与と同時に1.2％四塩化炭
素―オリブ油溶液を体重１Kg当り２ml皮下注射
し、第６回目の投与後１時間目に腹部大動脈か
ら採血し、血清中のGOT、GPT及びLDHを測
定した。四塩化炭素無処置群、四塩化炭素処置
群及び対照薬と比較した結果を第１表に示す。
【表】
第１表から明らかなようにフラノゲルメノン
はマウスの四塩化炭素肝障害においてみられる
著明なGOT、GPTの上昇を抑制し、既知同薬
効のα―MPGよりも少量で有効であつた。 (ii) ガラクトサミン肝障害発症予防効果 体重180〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを
１群10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合
懸濁させ、経口投与し、１時間後にガラクトサ
ミン塩酸塩（GALN）を体重１Kg当り300mg腹
腔内投与し、20時間経過後腹部大動脈から採血
し、血清中の総コレステロール及びリン脂質を
測定した。ガラクトサミン無処置群、ガラクト
サミン処置群及び対照薬と比較した結果を第２
表に示す。
はマウスの四塩化炭素肝障害においてみられる
著明なGOT、GPTの上昇を抑制し、既知同薬
効のα―MPGよりも少量で有効であつた。 (ii) ガラクトサミン肝障害発症予防効果 体重180〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを
１群10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合
懸濁させ、経口投与し、１時間後にガラクトサ
ミン塩酸塩（GALN）を体重１Kg当り300mg腹
腔内投与し、20時間経過後腹部大動脈から採血
し、血清中の総コレステロール及びリン脂質を
測定した。ガラクトサミン無処置群、ガラクト
サミン処置群及び対照薬と比較した結果を第２
表に示す。
【表】
ヒトのビールス性肝炎の病態モデルとして有
用といわれているガラクトサミン肝障害によつ
て惹起された血清中の低コレステロール及び低
リン脂質症状はフラノゲルメノン投与により著
しく改善されていることがわかる。 (iii) エチオニン肝障害発症予防効果 体重180〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを
１群10匹として、被検薬をアラビアゴム末と混
合懸濁させ、経口投与し、１時間後にエチオニ
ン（Eth）を体重１Kg当り1000mg腹腔内投与
し、20時間経過後腹部大動脈から採血し、血清
中の総コレステロール及びリン脂質を測定し
た。エチオニン無処置群、エチオニン処置群及
び対照薬と比較した結果を第３表に示す。
用といわれているガラクトサミン肝障害によつ
て惹起された血清中の低コレステロール及び低
リン脂質症状はフラノゲルメノン投与により著
しく改善されていることがわかる。 (iii) エチオニン肝障害発症予防効果 体重180〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを
１群10匹として、被検薬をアラビアゴム末と混
合懸濁させ、経口投与し、１時間後にエチオニ
ン（Eth）を体重１Kg当り1000mg腹腔内投与
し、20時間経過後腹部大動脈から採血し、血清
中の総コレステロール及びリン脂質を測定し
た。エチオニン無処置群、エチオニン処置群及
び対照薬と比較した結果を第３表に示す。
【表】
第３表から明らかなようにフラノゲルメノン
はエチオニン肝障害によつて惹起された血清中
の低コレステロール、低リン脂質症状を有意に
改善した。 (iv) 四塩化炭素長期肝炎に対する効果 体重200ｇ前後のウイスター系雄性ラツトを
１群10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合
懸濁させ、１日１回連続して経口投与し、同時
に週２回ずつ16.6％四塩化炭素―オリブ油溶液
を体重１Kg当り３ml皮下注射した。但し、第１
回目の被検薬の投与は四塩化炭素投与の１時間
前とした。被検薬投与開始後１，２および４週
間目の四塩化炭素投与の直後に眼窩静脈より採
血し、血清中のGOT及びGPTを測定した。四
塩化炭素無処置群及び四塩化炭素処置群と比較
した結果を第３図及び第４図に示す。 フラノゲルメノン10mg／Kg又は25mg／Kgの連
続投与によつて著明な血清GOT、GPTの正常
への改善がみられ、従来からいわれている四塩
化炭素の長期投与による肝線維化すなわち肝硬
変に対しても有効性が期待される。 次に、急性毒性試験の結果について説明す
る。 体重18〜20ｇのdd―Ｋ系雄性マウスを１群
15匹とし、被検薬及び既知同薬効薬物α―
MPG、NAPPを経口投与し、３日間の致死数
からLD50を求めた。その結果を第４表に示す。
はエチオニン肝障害によつて惹起された血清中
の低コレステロール、低リン脂質症状を有意に
改善した。 (iv) 四塩化炭素長期肝炎に対する効果 体重200ｇ前後のウイスター系雄性ラツトを
１群10匹とし、被検薬をアラビアゴム末と混合
懸濁させ、１日１回連続して経口投与し、同時
に週２回ずつ16.6％四塩化炭素―オリブ油溶液
を体重１Kg当り３ml皮下注射した。但し、第１
回目の被検薬の投与は四塩化炭素投与の１時間
前とした。被検薬投与開始後１，２および４週
間目の四塩化炭素投与の直後に眼窩静脈より採
血し、血清中のGOT及びGPTを測定した。四
塩化炭素無処置群及び四塩化炭素処置群と比較
した結果を第３図及び第４図に示す。 フラノゲルメノン10mg／Kg又は25mg／Kgの連
続投与によつて著明な血清GOT、GPTの正常
への改善がみられ、従来からいわれている四塩
化炭素の長期投与による肝線維化すなわち肝硬
変に対しても有効性が期待される。 次に、急性毒性試験の結果について説明す
る。 体重18〜20ｇのdd―Ｋ系雄性マウスを１群
15匹とし、被検薬及び既知同薬効薬物α―
MPG、NAPPを経口投与し、３日間の致死数
からLD50を求めた。その結果を第４表に示す。
【表】
フラノゲルメノンの毒性はα―MPG等に比
較して少々強いが、薬効量が非常に少量である
ため抗肝炎剤としての臨床的応用の可能性は大
きいものといえる。 以上の試験例から明らかなように、フラノゲル
メノンは経口投与により抗肝炎作用を発揮するも
のと考えられる。治療に用いる場合の投与量は上
記各試験の結果から考察すると１回10〜25mg、１
日２〜３回程度の服用で有効と推定される。投与
に当つては胃腸管からの吸収に好適な形態で提供
されることが望ましい。 以上述べた如く、本発明のセスキテルペノイド
化合物（フラノゲルメノン）は従来知られていな
かつた全く新らしい化合物であり、又、その製造
法の発明によれば容易に入手し得る原料ガジユツ
を用い有機溶媒による抽出、カラムクロマトグラ
フイー法による精製等の手段で容易に単離するこ
とができ、且つ原料ガジユツも比較的安価である
ため低コストで工業的規模に製造することが可能
である。更に、フラノゲルメノンは後述する製剤
例に示すような剤型で経口投与することにより優
れた抗肝炎作用を発揮し、新規な抗肝炎剤として
極めて有用性の高いものである。 以下に実施例及び製剤例を示し、更に具体的に
説明する。 実施例 ガジユツ１Kgを粗切し、これにｎ―ヘキサン５
を加え５時間温浸し、抽出液中のｎ―ヘキサン
を留去し、ガジユツｎ―ヘキサン抽出エキス約35
ｇを得た。このものをシリカゲル（メルク社製、
230メツシユ以下のものを使用）3.5Kgを吸着剤と
するカラムクロマトグラフイーに付した。溶出
は、ｎ―ヘキサンと酢酸エチルの混液（約10：
１）により行ない、第５図に示すような薄層クロ
マトグラフイーのパターンを有する画分、フラク
シヨン３（fr3）を得た。このfr.3と示されたもの
をさらにシリカゲルを用いて前記と同様にカラム
クロマトグラフイーに付し、第６図に示すような
ガスクロマトグラフイーのピーク番号21に相当す
る画分を単一に分離し、更にｎ―ヘキサンから再
結晶を行なつて白色結晶状のフラノゲルメノン
（m.p.46.5〜47.5℃）５ｇを得た。 製剤例 １ （液体製剤） フラノゲルメノン リブ油 25mg 125mg計150mg （１バイヤル分） オリブ油にフラノゲルメノンを完全に溶解し、
褐色バイヤルに詰め密封する。 製剤例 ２ （錠剤） フラノゲルメノン バレイシヨデンプン ステアリン酸マグネシユウム2.5ｇ 17.0ｇ 0.5ｇ計20.0ｇ （100 錠分） フラノゲルメノンとバレイシヨデンプンとをよ
く混合し、水を加えて練合したものを、１mm×１
mmの網目を有するスクリーンで造粒し、顆粒状と
する。乾燥後、No.16メツシユ（B.S.）の篩で整粒
する。次に、この顆粒にステアリン酸マグネシユ
ウムを混和し、打錠機で１錠200mgの錠剤とした。
なお、この錠剤に必要に応じて通常の易溶性フイ
ルムコーテイングを施すことも可能である。
較して少々強いが、薬効量が非常に少量である
ため抗肝炎剤としての臨床的応用の可能性は大
きいものといえる。 以上の試験例から明らかなように、フラノゲル
メノンは経口投与により抗肝炎作用を発揮するも
のと考えられる。治療に用いる場合の投与量は上
記各試験の結果から考察すると１回10〜25mg、１
日２〜３回程度の服用で有効と推定される。投与
に当つては胃腸管からの吸収に好適な形態で提供
されることが望ましい。 以上述べた如く、本発明のセスキテルペノイド
化合物（フラノゲルメノン）は従来知られていな
かつた全く新らしい化合物であり、又、その製造
法の発明によれば容易に入手し得る原料ガジユツ
を用い有機溶媒による抽出、カラムクロマトグラ
フイー法による精製等の手段で容易に単離するこ
とができ、且つ原料ガジユツも比較的安価である
ため低コストで工業的規模に製造することが可能
である。更に、フラノゲルメノンは後述する製剤
例に示すような剤型で経口投与することにより優
れた抗肝炎作用を発揮し、新規な抗肝炎剤として
極めて有用性の高いものである。 以下に実施例及び製剤例を示し、更に具体的に
説明する。 実施例 ガジユツ１Kgを粗切し、これにｎ―ヘキサン５
を加え５時間温浸し、抽出液中のｎ―ヘキサン
を留去し、ガジユツｎ―ヘキサン抽出エキス約35
ｇを得た。このものをシリカゲル（メルク社製、
230メツシユ以下のものを使用）3.5Kgを吸着剤と
するカラムクロマトグラフイーに付した。溶出
は、ｎ―ヘキサンと酢酸エチルの混液（約10：
１）により行ない、第５図に示すような薄層クロ
マトグラフイーのパターンを有する画分、フラク
シヨン３（fr3）を得た。このfr.3と示されたもの
をさらにシリカゲルを用いて前記と同様にカラム
クロマトグラフイーに付し、第６図に示すような
ガスクロマトグラフイーのピーク番号21に相当す
る画分を単一に分離し、更にｎ―ヘキサンから再
結晶を行なつて白色結晶状のフラノゲルメノン
（m.p.46.5〜47.5℃）５ｇを得た。 製剤例 １ （液体製剤） フラノゲルメノン リブ油 25mg 125mg計150mg （１バイヤル分） オリブ油にフラノゲルメノンを完全に溶解し、
褐色バイヤルに詰め密封する。 製剤例 ２ （錠剤） フラノゲルメノン バレイシヨデンプン ステアリン酸マグネシユウム2.5ｇ 17.0ｇ 0.5ｇ計20.0ｇ （100 錠分） フラノゲルメノンとバレイシヨデンプンとをよ
く混合し、水を加えて練合したものを、１mm×１
mmの網目を有するスクリーンで造粒し、顆粒状と
する。乾燥後、No.16メツシユ（B.S.）の篩で整粒
する。次に、この顆粒にステアリン酸マグネシユ
ウムを混和し、打錠機で１錠200mgの錠剤とした。
なお、この錠剤に必要に応じて通常の易溶性フイ
ルムコーテイングを施すことも可能である。
第１図は本発明のセスキテルペノイド化合物
（フラノゲルメノン）の 1H核磁気共鳴スペクト
ルの図、第２図は本発明のセスキテルペノイド化
合物（フラノゲルメノン）の 13C核磁気共鳴スペ
クトルの図、第３図は四塩化炭素長期肝炎におけ
るフラノゲルメノンの血清GOTに対する効果を
示す図、第４図は四塩化炭素長期肝炎におけるフ
ラノゲルメノンの血清GPTに対する効果を示す
図、第５図は薄層クロマトグラフイーのパターン
を示す図、第６図はガジユツｎ―ヘキサン抽出エ
キスのガスクロマトグラフイー（使用機器：バリ
アン2000、カラム条件：10％―SE30.2ｍ×３mm
φ、カラム温度：140℃、キヤリヤーガス：N2
30ml／min、検出器：FID）のパターンを示す図
である。
（フラノゲルメノン）の 1H核磁気共鳴スペクト
ルの図、第２図は本発明のセスキテルペノイド化
合物（フラノゲルメノン）の 13C核磁気共鳴スペ
クトルの図、第３図は四塩化炭素長期肝炎におけ
るフラノゲルメノンの血清GOTに対する効果を
示す図、第４図は四塩化炭素長期肝炎におけるフ
ラノゲルメノンの血清GPTに対する効果を示す
図、第５図は薄層クロマトグラフイーのパターン
を示す図、第６図はガジユツｎ―ヘキサン抽出エ
キスのガスクロマトグラフイー（使用機器：バリ
アン2000、カラム条件：10％―SE30.2ｍ×３mm
φ、カラム温度：140℃、キヤリヤーガス：N2
30ml／min、検出器：FID）のパターンを示す図
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造式（）で示されるセスキテルペ
ノイド化合物（フラノゲルメノン）。 ２ ガジユツを有機溶媒に浸漬し、その抽出液を
濃縮して得られるエキスをカラムクロマトグラフ
イー法により分画し、次いで有機溶媒中より分別
結晶することにより単離精製することを特徴とす
る下記の構造式（）で示されるセスキテルペノ
イド化合物（フラノゲルメノン）の製造法。 ３ ガジユツをｎ―ヘキサンに浸漬し、その抽出
液を濃縮して得られるエキスをシリカゲルカラム
クロマトグラフイー法により分画し、更にシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー法により再クロマ
トし、次いでｎ―ヘキサンより分別結晶する特許
請求の範囲第２項記載のセスキテルペノイド化合
物（フラノゲルメノン）の製造法。 ４ 下記の構造式（）で示されるセスキテルペ
ノイド化合物（フラノゲルメノン）を有効成分と
する抗肝炎剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56050701A JPS57163373A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Sesquiterpenoid compound, its preparation, and antihepatitis agent comprising it as active ingfedient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56050701A JPS57163373A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Sesquiterpenoid compound, its preparation, and antihepatitis agent comprising it as active ingfedient |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163373A JPS57163373A (en) | 1982-10-07 |
| JPH0131509B2 true JPH0131509B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=12866199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56050701A Granted JPS57163373A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Sesquiterpenoid compound, its preparation, and antihepatitis agent comprising it as active ingfedient |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57163373A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107325069B (zh) * | 2017-05-26 | 2019-12-24 | 内蒙古民族大学 | 一种倍半萜类化合物的提取方法 |
-
1981
- 1981-03-31 JP JP56050701A patent/JPS57163373A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57163373A (en) | 1982-10-07 |
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