JPH01315418A - ポリアニリン類の製造方法 - Google Patents
ポリアニリン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH01315418A JPH01315418A JP14579288A JP14579288A JPH01315418A JP H01315418 A JPH01315418 A JP H01315418A JP 14579288 A JP14579288 A JP 14579288A JP 14579288 A JP14579288 A JP 14579288A JP H01315418 A JPH01315418 A JP H01315418A
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- Japan
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- molten salt
- electrolytic
- electrode
- polyanilines
- anilines
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- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、電解酸化重合法を用いたポリアニリン類の製
造方法に関する。
造方法に関する。
（従来の技術）
近年、導電性高分子が電気あるいは電子産業分野のみな
らず色々な産業分野から新しい材料として注目されてい
る。その中でも、ポリアニリンまたはその誘導体は空気
中で安定であり、その酸化・還元状態により吸収波長が
変化することからエレクトロクロミック索子として、ま
た、その電気化学的性質を利用した電池の正極材料とし
ての応用があるなど、特に興味深い材料である。しかし
ながら、上述のような特性を有するポリアニリンおよび
その誘導体は、対応するモノマーを含む酸性水溶液中か
らの電解酸化重合によってのみ作製されている。これは
、電解液を中性水溶液、アルカリ性水溶液、あるいはア
セトニトリルなどの非水溶液にすると電気絶縁性のポリ
アニリンしか得られないためである（Ｊ、Ｅｌｅｃｔｒ
ｏａｎａｌ、Ｃｈｅｓ、、１８１゜３９９（１９８４）
、を参照）。したがって、ポリアニリンまたはその誘導
体を電気化学的素子や電極の正極として、電気化学的な
安定性の広い有機電解液中での使用を考えた場合に、電
解液の種類の不一致が生じる。このため、これまでは、
ポリアニリンおよびその誘導体作製後に水を除くための
工程が不可欠であり、これは設備費の増大、素子作成時
間の増加、工程の複雑化などをもたらし、結局コストが
増加することになる。
らず色々な産業分野から新しい材料として注目されてい
る。その中でも、ポリアニリンまたはその誘導体は空気
中で安定であり、その酸化・還元状態により吸収波長が
変化することからエレクトロクロミック索子として、ま
た、その電気化学的性質を利用した電池の正極材料とし
ての応用があるなど、特に興味深い材料である。しかし
ながら、上述のような特性を有するポリアニリンおよび
その誘導体は、対応するモノマーを含む酸性水溶液中か
らの電解酸化重合によってのみ作製されている。これは
、電解液を中性水溶液、アルカリ性水溶液、あるいはア
セトニトリルなどの非水溶液にすると電気絶縁性のポリ
アニリンしか得られないためである（Ｊ、Ｅｌｅｃｔｒ
ｏａｎａｌ、Ｃｈｅｓ、、１８１゜３９９（１９８４）
、を参照）。したがって、ポリアニリンまたはその誘導
体を電気化学的素子や電極の正極として、電気化学的な
安定性の広い有機電解液中での使用を考えた場合に、電
解液の種類の不一致が生じる。このため、これまでは、
ポリアニリンおよびその誘導体作製後に水を除くための
工程が不可欠であり、これは設備費の増大、素子作成時
間の増加、工程の複雑化などをもたらし、結局コストが
増加することになる。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、簡便に電気伝導性に優れたポリアニリ
ン類を、対応するモノマーから電解酸化重合法により製
造する方法を提供することにある。
ン類を、対応するモノマーから電解酸化重合法により製
造する方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記問題点を解決するために鋭意検討を
行なった結果、アニリン類を少なくとも−ｔｉ以上含む
溶融塩中で電解酸化することによって、電気伝導性に優
れたのポリアニリン類を作製できることを見出だし本発
明を完成するに至った。
行なった結果、アニリン類を少なくとも−ｔｉ以上含む
溶融塩中で電解酸化することによって、電気伝導性に優
れたのポリアニリン類を作製できることを見出だし本発
明を完成するに至った。
すなわち本発明は、アニリン類を少なくとも一種以上含
む溶融塩中のアニリン類を、電解酸化重合重合すること
を特徴とするポリアニリン類の製造方法である。次に本
発明を更に詳細に説明する。
む溶融塩中のアニリン類を、電解酸化重合重合すること
を特徴とするポリアニリン類の製造方法である。次に本
発明を更に詳細に説明する。
本発明のポリアニリン類の製造方法において電解酸化重
合法が行なわれるが、電解液としてはアニリン類を少な
くとも一種以上含む溶融塩が用いられる。このときの溶
融塩は、２８ｉ類あるいはそれ以上の塩を混合してなる
溶融塩を用いることができ、常温溶融塩、高温溶融塩の
制限はない。ただし、高温溶融塩の場合、その融点はア
ニリン類の沸点以下である必要がある。また、工業的お
よびコスト的見地から、常温溶融塩を用いることが好ま
しい。具体的には、アルキルピリジニウムハロゲン化物
と金属のハロゲン化物、１．２．３、−トリアルキルイ
ミダゾリウムハロゲン化物と金属のハロゲン化物、そし
て１．３−ジアルキルイミダゾリウムハロゲン化物と金
属のハロゲン化物を挙げることができる。さらに具体的
には、アルキル基の炭素数が１〜１２のものを用いるこ
とが好ましく、ハロゲンとしてはＣｊｌ、Ｂｒ、１など
を挙げることができるが、Ｃｇであればより電気化学的
に安定であるので好ましい。また、金属としてはアルミ
ニウム、亜鉛、鉄などを挙げることができるが溶融塩の
電導度、融点などから、アルミニウムが好ましい。さら
に、電解液の粘度調整、電導度の向上、生成するポリア
ニリンおよびポリアニリン誘導体の特性の変化などをは
かるために、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど
の有機溶媒や、塩化リチウム、塩化カリウムなどのハロ
ゲン化物を電解液に添加しても何ら差し支えない。
合法が行なわれるが、電解液としてはアニリン類を少な
くとも一種以上含む溶融塩が用いられる。このときの溶
融塩は、２８ｉ類あるいはそれ以上の塩を混合してなる
溶融塩を用いることができ、常温溶融塩、高温溶融塩の
制限はない。ただし、高温溶融塩の場合、その融点はア
ニリン類の沸点以下である必要がある。また、工業的お
よびコスト的見地から、常温溶融塩を用いることが好ま
しい。具体的には、アルキルピリジニウムハロゲン化物
と金属のハロゲン化物、１．２．３、−トリアルキルイ
ミダゾリウムハロゲン化物と金属のハロゲン化物、そし
て１．３−ジアルキルイミダゾリウムハロゲン化物と金
属のハロゲン化物を挙げることができる。さらに具体的
には、アルキル基の炭素数が１〜１２のものを用いるこ
とが好ましく、ハロゲンとしてはＣｊｌ、Ｂｒ、１など
を挙げることができるが、Ｃｇであればより電気化学的
に安定であるので好ましい。また、金属としてはアルミ
ニウム、亜鉛、鉄などを挙げることができるが溶融塩の
電導度、融点などから、アルミニウムが好ましい。さら
に、電解液の粘度調整、電導度の向上、生成するポリア
ニリンおよびポリアニリン誘導体の特性の変化などをは
かるために、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど
の有機溶媒や、塩化リチウム、塩化カリウムなどのハロ
ゲン化物を電解液に添加しても何ら差し支えない。
アニリン類を重合するときの電解重合は、動作電極、対
極および基準電極をそなえた三電極式で行なっても、動
作電極および対極からなる二電極式で行なってもよいが
、動作電極の電位を制御できる三電極式が好ましい。動
作電極の形状は板状、棒状、コイル状、繊維状、網状な
どいかなるものでもよい。また、その材質は、溶融塩中
で電極として安定に動作するものであれば何ら差し支え
ない。、炭素、金、白金、ＩＴＯなどを例示することが
できる。電解重合は、定電位、低電流、電位ステップ、
電位走引などのいずれの電解方法でも可能であるが電位
の制御が容易な定電位、電位ステップ、電位走引法が好
ましい。また、対極は動作電極で起きる電子移動反応を
妨げない材質、面積であればよい。基準電極は溶融塩中
で使用可能なものであればとくに、限定されるものでは
ない。
極および基準電極をそなえた三電極式で行なっても、動
作電極および対極からなる二電極式で行なってもよいが
、動作電極の電位を制御できる三電極式が好ましい。動
作電極の形状は板状、棒状、コイル状、繊維状、網状な
どいかなるものでもよい。また、その材質は、溶融塩中
で電極として安定に動作するものであれば何ら差し支え
ない。、炭素、金、白金、ＩＴＯなどを例示することが
できる。電解重合は、定電位、低電流、電位ステップ、
電位走引などのいずれの電解方法でも可能であるが電位
の制御が容易な定電位、電位ステップ、電位走引法が好
ましい。また、対極は動作電極で起きる電子移動反応を
妨げない材質、面積であればよい。基準電極は溶融塩中
で使用可能なものであればとくに、限定されるものでは
ない。
更に、電解条件は通常の電解酸化重合の条件を採用する
ことができる。
ことができる。
電解酸化重合に用いるアニリン類としては、アニリンあ
るいはアニリン誘導体を用いることができる。また、ア
ニリン誘導体としてはアルキル基、アルコキシ基などを
アニリンの窒素原子上あるいはベンゼン環のオルト位、
あるいはメタ位に、一つあるいはそれ以上置換したもの
を用いることができ、更に置換基の種類は異なっていて
もよい。
るいはアニリン誘導体を用いることができる。また、ア
ニリン誘導体としてはアルキル基、アルコキシ基などを
アニリンの窒素原子上あるいはベンゼン環のオルト位、
あるいはメタ位に、一つあるいはそれ以上置換したもの
を用いることができ、更に置換基の種類は異なっていて
もよい。
具体的には、アルキル基あるいはアルコキシ基の炭素数
は１〜４であり、さらに具体的には、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、２−メ
チルアニリン、３−メチルアニリン、２．６−シメチル
アニリン、２−エチルアニリン、３−エチルアニリン、
２−エトキシアニリン、３−エトキシアニリン、２．５
−ジメトキシアニリンなどを例示することができるが、
何らこれらに限定されるものではない。
は１〜４であり、さらに具体的には、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、２−メ
チルアニリン、３−メチルアニリン、２．６−シメチル
アニリン、２−エチルアニリン、３−エチルアニリン、
２−エトキシアニリン、３−エトキシアニリン、２．５
−ジメトキシアニリンなどを例示することができるが、
何らこれらに限定されるものではない。
（作用）
本発明により得られるポリアニリン類は溶融塩中から、
容易で再現性のある電解重合法により作製されるため、
それらの電気的、化学的性質は再現性がよ＜、シたがっ
て該ポリアニリン類の素子を構築した場合の素子の信頼
性がある。また、ポリアニリン類は動作電極の表面に生
成するため、薄膜として、あるいは電極表面から剥離す
ることによって粉末として得ることができる。
容易で再現性のある電解重合法により作製されるため、
それらの電気的、化学的性質は再現性がよ＜、シたがっ
て該ポリアニリン類の素子を構築した場合の素子の信頼
性がある。また、ポリアニリン類は動作電極の表面に生
成するため、薄膜として、あるいは電極表面から剥離す
ることによって粉末として得ることができる。
更に本発明によれば、電解酸化重合に、用いられる電解
液中に水を含まないので、生成したポリアニリン類中に
も水は含まれない。これはポリアニリン類を非水溶液中
で使用しようとするときに脱水などの操作を必要とせず
、したがって時間、設備、コスト面で大きな利点となる
。
液中に水を含まないので、生成したポリアニリン類中に
も水は含まれない。これはポリアニリン類を非水溶液中
で使用しようとするときに脱水などの操作を必要とせず
、したがって時間、設備、コスト面で大きな利点となる
。
（実施例）
本発明を更に詳細に説明するため以下に実施例をあげる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
塩化アルミニウム（６６、７ｓｏ１％）とブチルピリジ
ニウムクロライド（３３，３ｓｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶融塩にアニリンを１０ｖｏ１％になる
ように加えた。この溶液に、アセトニトリルを等量論え
、電解液を作製した。これに、動作電極としてＩＴＯ被
覆ガラス電極、基準電極としてアルミニウム線、対極と
してアルミニウム巻線を浸漬し、２． ＯＶ ｖｓ、
ＡＩの電位を印加した。
ニウムクロライド（３３，３ｓｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶融塩にアニリンを１０ｖｏ１％になる
ように加えた。この溶液に、アセトニトリルを等量論え
、電解液を作製した。これに、動作電極としてＩＴＯ被
覆ガラス電極、基準電極としてアルミニウム線、対極と
してアルミニウム巻線を浸漬し、２． ＯＶ ｖｓ、
ＡＩの電位を印加した。
１０分後に動作電極を取り出したところ、電極表面に青
緑色のポリアニリンが生成した。そのＩＲスペクトルを
調べたところ、アミノ基、ベンゼン環に特徴的な吸収が
確認され、アニリンの基本骨格は保持されていることが
わかった。さらに、ｌＲスペクトルを解析した結果、６
２０ ａｍ−’にベンゼン環の隣接二水素に特徴的な吸
収ピークが観測され、この方法で得られたポリアニリン
は、ベンゼン環のバラ位で結合してい°ることがわかっ
た。
緑色のポリアニリンが生成した。そのＩＲスペクトルを
調べたところ、アミノ基、ベンゼン環に特徴的な吸収が
確認され、アニリンの基本骨格は保持されていることが
わかった。さらに、ｌＲスペクトルを解析した結果、６
２０ ａｍ−’にベンゼン環の隣接二水素に特徴的な吸
収ピークが観測され、この方法で得られたポリアニリン
は、ベンゼン環のバラ位で結合してい°ることがわかっ
た。
また、電気伝導度はおよそ１０Ｓ−ｃｌ−１であった。
実施例 ２
動作電極の材質を白金にし、実施例１と同様の方法で１
．８Ｖ ｖｓ、 ＡＩで電解した。１０分後に動作電極
を取り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリン
が生成した。
．８Ｖ ｖｓ、 ＡＩで電解した。１０分後に動作電極
を取り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリン
が生成した。
実施例 ３
動作電極の材質を炭素にし、実施例１と同様の方法で１
． ９Ｖ ｖｓ、 ＡＩで電解した。５分後に動作電極
を取り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリン
が生成した。
． ９Ｖ ｖｓ、 ＡＩで電解した。５分後に動作電極
を取り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリン
が生成した。
実施例 ４
塩化アルミニウム（６６、７ｍｏ１％）とブチルピリジ
ニウムクロライド（３３，３厳ｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶畿塩にアニリンを１０ｖｏ１％になる
ように加え、電解液を作製した。これに、動作電極とし
てＩＴＯ被覆ガラス電極を用い、実施例１と同様の方法
で電解を行った。５分後に動作電極を取り出したところ
、電極表面に青緑色のポリアニリンが生成した。
ニウムクロライド（３３，３厳ｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶畿塩にアニリンを１０ｖｏ１％になる
ように加え、電解液を作製した。これに、動作電極とし
てＩＴＯ被覆ガラス電極を用い、実施例１と同様の方法
で電解を行った。５分後に動作電極を取り出したところ
、電極表面に青緑色のポリアニリンが生成した。
実施例 ５
塩化アルミニウム（６６、７ｍｏ１％）とブチルピリジ
ニウムクロライド（３３，３ｓｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶融塩にアニリンを１０ｖｏ１％、ＫＣ
Ｉをｌ ｖｔ％ になるように加え、電解液を作製した
以外は実施例１と同様の方法で電解を行った。
ニウムクロライド（３３，３ｓｏ１％）を混合し、溶融
塩を得た。この溶融塩にアニリンを１０ｖｏ１％、ＫＣ
Ｉをｌ ｖｔ％ になるように加え、電解液を作製した
以外は実施例１と同様の方法で電解を行った。
１０分後に動作電極を取り出したところ、電極表面に青
緑色のポリアニリンが生成した。
緑色のポリアニリンが生成した。
実施例 ６
ブチルピリジニウムクロライドのかわりに１−エチル、
３−メチルイミダゾリウムクロライドを用い、実施例１
と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を取
り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリンが生
成した。
３−メチルイミダゾリウムクロライドを用い、実施例１
と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を取
り出したところ、電極表面に青緑色のポリアニリンが生
成した。
実施例 ７
アニリンのかわりにＮ−メチルアニリンを用い、実施例
１と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を
取り出したところ、電極表面に青緑色のポリ（Ｎ−メチ
ルアニリン）が生成した。そ＝３ の電気伝導度は、およそ１０Ｓ−ｃＩ−１であった。
１と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を
取り出したところ、電極表面に青緑色のポリ（Ｎ−メチ
ルアニリン）が生成した。そ＝３ の電気伝導度は、およそ１０Ｓ−ｃＩ−１であった。
実施例 ８
アニリンのかわりに２−二チルアニリンを用い、実施例
１と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を
取り出したところ、電極表面に青緑色のポリ（Ｎ−エチ
ルアニリン）が生成した。
１と同様の方法で電解を行った。１０分後に動作電極を
取り出したところ、電極表面に青緑色のポリ（Ｎ−エチ
ルアニリン）が生成した。
（発明の効果）
以上のように本発明によれば、ポリアニリン類を水を含
まない状態で作製することができ、非水溶液中で使用す
るときに非常に有利となる。また、それらの作製法は容
易な手段である電解重合法であるため、作製が容易でか
つ再現性のあるポリアニリン類を得ることができる。
まない状態で作製することができ、非水溶液中で使用す
るときに非常に有利となる。また、それらの作製法は容
易な手段である電解重合法であるため、作製が容易でか
つ再現性のあるポリアニリン類を得ることができる。
Claims (1)
- （１）アニリン類を少なくとも一種以上含む溶融塩中の
アニリン類を、電解酸化重合することを特徴とするポリ
アニリン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579288A JPH01315418A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポリアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579288A JPH01315418A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポリアニリン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01315418A true JPH01315418A (ja) | 1989-12-20 |
Family
ID=15393266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14579288A Pending JPH01315418A (ja) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | ポリアニリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01315418A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07118480A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Sony Corp | 高分子固体電解質 |
| WO2006088033A1 (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Kaneka Corporation | 金属表面コーティング用組成物、導電性高分子の製造方法、金属表面のコーティング方法、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 |
| JP2006257288A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Kaneka Corp | 金属表面コーティング用組成物、導電性高分子の製造方法、金属表面のコーティング方法、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 |
| JP2020509611A (ja) * | 2017-03-01 | 2020-03-26 | ナワテクノロジーズ | アルミニウム基板、配向カーボンナノチューブ及び導電性有機ポリマーを含む電極の調製方法、電極並びにそれらの使用 |
-
1988
- 1988-06-15 JP JP14579288A patent/JPH01315418A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07118480A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Sony Corp | 高分子固体電解質 |
| WO2006088033A1 (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Kaneka Corporation | 金属表面コーティング用組成物、導電性高分子の製造方法、金属表面のコーティング方法、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 |
| JP2006257288A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Kaneka Corp | 金属表面コーティング用組成物、導電性高分子の製造方法、金属表面のコーティング方法、ならびに電解コンデンサおよびその製造方法 |
| JP2020509611A (ja) * | 2017-03-01 | 2020-03-26 | ナワテクノロジーズ | アルミニウム基板、配向カーボンナノチューブ及び導電性有機ポリマーを含む電極の調製方法、電極並びにそれらの使用 |
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