JPH0228128A - ナフタレン骨格を含む液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は三つの安定した液晶状態を示す強誘電性液晶化
合物に関する。該液晶化合物は電界への応答を利用した
表示素子や電気光学素子に使用されるものである。

〔従来技術］ 液晶を用いた電気光学装置としては、ＤＳＭ形、ＴＮ形
、Ｇ−Ｈ形、ＳＴＮ形などのネマチック液晶を用いた電
気光学装置が開発され実用化されている。しかしながら
、このようなネマチック液晶を用いたものはいずれも応
答速度が数ｍから数十ｍ　ｓｅｃと極めて遅いという欠
点を有するため、その応答分野に制約がある。ネマチッ
ク液晶を用いた素子の応答速度がおそいのは分子を動か
すトルクが基本的に誘電率の異方性に基づいているため
、その力が性能を左右する。このような背景の中で、そ
の力が強い強誘電性液晶がＭｅｙｅｒらによって開発さ
れ（Ｌｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｄｅ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、
　３６巻、　１９７５Ｌ−６９）。又、特開昭６３−３
０７８３７号には、さらに新しい強誘電性液晶が開示さ
れているが後述する′“三状態パについての開示はない
。強誘電性液晶を用いた高速電気光学装置が既にいくつ
か提案されている。

代表例を挙げれば、壁面の力でねじれ構造を解き壁面と
平行となった２つの分子配向を印加電界の極性により変
化させるものである（例えば特開昭５６−１０７２１６
号参照）。

前記のものは、第５図の電界応答波形に示すような理想
の二状態を呈する化合物の存在を前提にしたものである
。しかしながら、現実は前記の理想の二状態を呈する化
合物は発見されておらず、これまでに合成された二状態
液晶の電界応答波形は第６図のようになってしまい、第
５図のような応答波形は得られていない。第６図のよう
な応答波形を示すものを例えば光のスイッチング回路に
利用しようとすると、印加電圧がｅからｅ側に変化する
につれて徐々に透過率が変化する形であるため、単純に
ＯＮ、ＯＦＦの印加電圧変化では充分目的を果すことが
できないのが実情である。さらにこれまで合成されてい
る二状態液晶は無電界時のＳＡ相段階において理想の分
子配向状態であるモノドメイン状態をつくることができ
ず、ディスクリネーション（欠陥）を生じたり、ツイス
トとよばれる分子配向の乱れを生ずる。そのため大面積
で前記理想の２状態配向を実現することは困難である。

さらに、闇値（輝度が所定値変化する電圧）が低いので
、ダイナミック駆動を行った場合にコントラストが低下
したり、視野角範囲が狭くなったりする。また、これま
でに合成されたこ状態液晶は第５図のようなヒステリシ
スを示すことができず、第６図のようなヒステリシスし
か示さないためメモリー効果がない。したがって、液晶
に安定なＳｃ相を保持させるためには、第６図のυアの
電圧を印加しつづけるか、あるいは高周波をかけつづけ
ておかねばならず、いずれにしてもエネルギーロスが大
きい。

結局、強誘電性液晶で得られる印加電界と分子配向の強
い結合を効果的に利用した高速液晶電気光学装置が望ま
れているものの、従来の強誘電性液晶電気光学装置では
、まだ多くの問題が残されているのが実情である。

そこで、本発明では、無電界で明暗コントラストのはっ
きりした安定な分子配向状態を実現し、明確な閾値特性
と第７図に示した様な明確なヒステリシスとを出現させ
、また容易にダイナミック駆動を実現し、さらに高速応
答を可能とした三状態を利用した液晶電気光学装置にお
いて使用できる新規液晶化合物を提供することを目的と
するものである。

〔目　的〕

本発明の目的は、強誘電性液晶のなかでも、従来の双安
定状態相であるスメクティックＣ相（ＳＣ相）とは異な
る、全く新しい三状態を有する新規な強誘電性液晶を提
供する点にある。

前記「三状態を有する」とは第一の電極基板と所定の間
隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘電
性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前記
第−及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加され
るよう構成されており、第８図Ａで示される三角波とし
て電圧を印加したとき、第８図りのように前記強誘電性
液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状Ｂ（第８図
りの■）を存し、かつ、電界印加時に一方の電界方向に
対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる第二の安
定状態（第８図りの■）を有し、さらに他方の電界方向
に対し前記第−及び第二の安定状態とは異なる第三の分
子配向安定状態（第８図りの■）を有することを意味す
る。なお、この三状態を利用する液晶電気光学装置につ
いては本出願人は特願昭６３−７０２１２号として出願
している。

これに対して、「市販のネマチック液晶」やこれまで合
成された二状態液晶は１．第８図Ｂ、Ｃでみられるとお
り、三つの安定状態を有していない。

この新しい三状態強誘電性液晶は従来のネマチック型液
晶と較べて液晶デイスプレィとしたとき画期的効果を発
揮する。

従来型は、駆動方式がアクティブマトリックス方式とい
う大へん複雑な構造をとる必要があったのに対し、三状
態強誘電性液晶は単純なマトリックス形表示ですむ。こ
のため従来型の場合は生産工程が複雑となり、画面の大
型化は困難であり、製造コストも高いものになるのに対
し、三状態強誘電性液晶の場合は生産工程が簡単であり
、画面も大型化が可能となり、製造コストも安価にでき
るという画期的なものである。

本発明の目的は、二〇三状態強誘電性を示す新規な液晶
を提供する点にある。

本久凱■盪戊 本発明は、ナフタレン骨格を含有する一般式〔式中 Ｒ，は炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、又
はアルキルオキシカルボニル基またはアルキルカルボニ
ルオキシ基、 Ｒｆ Ｒ２は光学活性な−Ｃ１ｌ−Ｃｆｉ１１．．．．．−ｎ
基、（式中ｎは４〜１４、好ましくは６〜１２であり、
ＲｆはＣｈ、　ＣＨＦ２．　ＣＨ２ＦおよびＣ２Ｆ５を
示す。）Ｘは−Ｃｏ−，−ＱＣ−、−ＣＨｚＯ−、−０
ＣＬ−基、Ｙは−ＣＯ−，−Ｏ−基 で表わされる液晶化合物に関する。

また、もう１つの本発明は、一般式ＣＩＮ〔式中 Ｒｏは炭素数５〜１５のアルコキシ基またはアルキルオ
キシカルボニル基、 Ｉ Ｘは−ＣＯ−又は−０Ｃ−基、 で表わされるナフタレン骨格を含む三安定状態を示す液
晶化合物を提供するものである。

日の貝　、なＵ 本発明の化合物は、例えば、下記の反応工程に従って製
造できる。

（■ｊ （ｎ） （ｖ） Ｆ３ （ＤＩ） （■） （１）２．６−ナフタレン−ジカルボン酸二塩化物と光
学活性な１．１．１−　トリフルオロ−２−オクタツー
ルとをトリエチルアミンの下で反応し、６（１−トリフ
ルオロメチルへプチルオキシカルボニル）−ナフタレン
−２−カルボン酸塩化物（１）ヲ得る。（１）とアルキ
ル４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボキシレート
とをトリエチルアミンの下で反応し、４′−アルコキシ
ビフェニル６−（１−トリフルオロメチルへブチルオキ
シカルボニル−ナフタレン−２−カルボキシレート（Ｉ
Ｉ）を得る。

（２）メチル４′−ヒドロキシビフェニル−４カルボキ
シレートとベンジルブロマイドを反応し、メチル４′−
ヘンシルオキシビフェニル−４−カルボキシレートを得
る。これを加水分解して、４′−ヘンシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸にする。塩化チオニルと反応し、
４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩化
物を得る。この塩化物と光学活性な１．Ｌｌ−トリフル
オロ−２−オクタツールとを反応し、１−トリフルオロ
メチルヘプチル４′−ヘンシルオキシビフェニル−４−
カルボキシレートを得る。これを接解水素化分解し、１
，１．１−トリフルオロヘプチル４′−ヒドロキシビフ
ェニル−４−カルボキシレート（ＩＩＩ）を得る。（Ｉ
ＩＩ）と２．６−ナフタレン−ジカルボン酸二塩化物と
をトリエチルアミンの下で反応し、６−（４−（１−）
リフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）＝（ビフ
ェニル−４オキシカルボニル〕−ナフタレン−２−カル
ボン酸塩化物（ＩＶ）を得る。（ＴＶ）と高級アルコー
ルとをトリエチルアミンの下で反応し、４′（１−トリ
フルオロメチルへブチルオキシカルボニル）−ビフェニ
ル６−アルコキシカルボニルナフタレン−２−カルボキ
シレート（Ｖ）を得る。

（３）（Ｉ）を加水分解し、２−（１−１−リフルオロ
メチルへブチルオキシカルボニル）−ナフタレン−６−
カルボン酸（Ｖｒ）を得る。４′−ヒドロキシ−４−ア
ルコキシビフェニルと（ＶＩ）とを脱水剤ジシクロへキ
シルカルボジイミドの下で反応し、４′−アルコキシビ
フェニル２−（１−トリフルオロメチルへブチルオキシ
カルボニル）−ナフタレン−６−カルポキシレート（■
）を得る。

次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。

実施例１ （１）　　６−（１−１−リフルオロメチルへブチルオ
キシカルボニル）−ナフタレン−２−カルボン酸塩化物 ｈ ２．６−ナフタレン−ジカルボン酸二塩化物０．８４ｇ
と光学活性な１，１．１−　）リフルオロ−２−オクタ
ツール０．５５　ｇとトリエチルアミン０．３３　ｇと
ジメチルアミノピリジン０．０２　ｇとを５０ｍ！！、
のジクロロエタン中に溶解し、室温にて約１日かきまぜ
る。反応溶液を濾過し、濾液を次の反応に使用する。

（２）４’−（ｎ−デシロキシカルボニル）−ビフェニ
ル−４６−（１−１−リフルオロメチルへブチルオキシ
カルボニル）−ナフタレン−２−カルボキシレート（目
的物） （１）の濾液中に、ｎ−デシル４′−ヒドロキシビフェ
ニル−４−カルボキシレート１．１　ｇとトリエチルア
ミン０．３３　ｇとジメチルアミノピリジン０、０２　
ｇとを加え、室温にて約１日かきまぜる。

反応液を濾過し、溶媒を留去する。残漬物をシリカゲル
クロマトグラフ（展開液ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
０．５）にて精製する。粗目的物をエタノールにてさら
に再結晶し、目的物０．６５　ｇを得る。

目的物は比施光度〔α）Ｄ＝＋４１．７°を示した。

本発明の目的物の相転移温度とホットステージの顕微鏡
観察により を示した。ここでＳ０３．は三状態液晶相を表わす。

目的物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）を第１図に示
す。

実施例２ （］）］メチル４′−ヒドロキシビフェニル４カルボキ
シレート ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸５．０ｇ
と０．２ｇの濃硫酸とを１５０ｍｆのメタノール中に入
れ、２４時間還流した。反応液を大量の水中に入れ、結
晶を析出させ、採集し、結晶を真空乾燥し、５．０ｇの
目的物を得る。

（２）メチル４′−（ベンジルオキシ）−ビフェニル−
４−カルボキシレート （１）で合成したメチル４′−ヒドロキシビフェニル−
４−カルボキシレート４．１ｇを１００ｍｊ２のジメチ
ルアミノホルムアミド中に溶解し、次に無水炭酸カリウ
ム３．６ｇを加え、１１０’Ｃまで加温した後、４．１
ｇのベンジルブロマイドを１時間で滴下する９滴下後、
１４０°Ｃにて４時間かきまぜる。゛反応溶液を大量の
水中に入れ、結晶を析出さす。結晶を集め、乾燥して目
的物６．６ｇを得る。

（３）４’−（ベンジルオキシ）−ビフェニル−４−カ
ルボン酸 水酸化カリウム２．２６　ｇを含有しているメタノール
２００ｍ１、水２０ｍｆのアルカリ性混合溶媒中に（２
）で合成したメチル４′−（ベンジルオキシ）−ビフェ
ニル−４−カルボキシレート５．０　ｇを入れ、２４時
間還流する。大量の水中に反応混合物を入れ、結晶を析
出さす、水溶液が完全に酸性になるまで塩酸を加え、５
分間還流した後、結晶を採集する。結晶を水洗、乾燥し
、目的物４．６ｇを得る。

（４）４’−（ベンジルオキシ）−ビフェニル−４−カ
ルボン酸塩化物 （３）で合成した４′−（ベンジルオキシ）−ビフェニ
ル−４−カルボン酸４．０ｇを塩化チオニル２３、５　
ｇ中に入れ、ジメチルホルムアミド−滴を加えた後、４
時間還流する。過剰の塩化チオニルを留去し、目的物的
４ｇを得る。

（５）　　１．１．１−１−リフルオロ−２−オクチル
４′（ベンジルオキシ）−ビフェニル−４−カルボキシ
レート 光学活性な１，１．１−トリフルオロ−２−オクタツー
ル２．０ｇとトリエチルアミン１．１ｇとを１５０ｍ１
の二塩化エタンに溶かす。（４）で合成した４′−（ベ
ンジルオキシ）−ビフェニル−４−カルボン酸塩化物３
．９ｇを２０ｍｆの二塩化エタンに溶解したものを室温
にて滴下する。さらにジメチルアミノピリジン１．３ｇ
を加え、室温にて３日間かきまぜる。反応液を水中に入
れ、中性にした後、二塩化エタンにて抽出した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、二塩化エタンを留去する
。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフにて精製し
、目的物０．７４　ｇを得る。

（６）　　Ｌｌ、ｌ−）リフルオロ−２−オクチル４′
−ヒドロキシビフエニル−４−カルボキシレート（５）
で合成した１、１．１−トリフルオロ−２−オクチル４
’−（ベンジルオキシ）−ビフェニル−４−カルボキシ
レート０．５　ｇを５０ｍｌ１のエタノール中に入れ、
１０％担持パラジウム〜カーボン０．１ｇを加え、水素
雰囲気下、室温にて２４時間はげしくかきまぜる。触媒
を除去し、エタノールを留去して、目的物０．２ｇを得
る。

（７）４’−（１−）リフルオロメチルへブチルオキシ
カルボニル）−ビフェニル−４６−（［化ホルミル）−
ナフタレン−２−カルボキシレート （６）で合成した１、　Ｌ　Ｉ　−トリフルオロ−２−
オクチル　４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボキ
シレート０．７５ｇと２．６−ナフタレン−カルボン酸
二塩化物０．５ｇとトリエチルアミン０．２２　ｇとジ
メチルアミノピリジン０．０１５　ｇとを５０ｍ１のジ
クロロエタンに溶解し、室温にて約１日かきまぜる。反
応溶液を濾過し、濾液は次の反応に使用する。

（８）４’　−（１−トリフルオロメチルへブチルオキ
シカルボニル）−ビフェニル４６−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニル）−ナフタレン−２−カルボキシレート（
目的物） （７）の濾液中にｎ−オクタツール０．３ｇとトリエチ
ルアミン０．２２　ｇとジメチルアミノピリジン０．０
１５　ｇとを入れ、室温にて約１日かきまぜる。

濾別し、溶媒を留去し、残渣物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフ（展開液ヘキサン：酢酸エチル＝１０：０．
５）にて精製する。

粗目的物０．３ｇを得る。さらにエタノールにて再結晶
し、目的物０．０７　ｇを得る。

本発明の目的物の相転移温度はホットステージの顕微鏡
観察により を示した。

ここで、Ｓ（３，は三状態液晶相を表わす。

目的物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）を第２図に示
す。

実施例３ （１）６−（１−１−リフルオロメチルへブチルオキシ
カルボニル）−ナフタレン−２−カルボン酸塩化物 ２．６−ナフタレン−ジカルボン酸二塩化物１．５ｇと
光学活性なＬｌ、１−トリフルオロ−２−オクタツール
１．Ｏｇとトリエチルアミン０．６ｇとジメチルアミノ
ピリジン０．０４　ｇとをｌ　ＯＯｍｌ、のジクロロエ
タン中に溶解し、室温にて約１日かきまぜる。反応溶液
を濾過し、濾液を次の反応に使用する。

（２）４’−ｎ−デシルビフェニル−４６（１−トリフ
ルオロメチルへブチルオキシカルボニル）−ナフタレン
−２−カルボキシレート（目的物） （１）の濾液中に４′−ｎ−デシル−４−ヒドロキシル
ビフェニル１．６７ｇとトリエチルアミン０．６ｇとジ
メチルアミノピリジン０．０４　ｇとを入れ、室温にて
約１日かきまぜる。反応液を濾別し、溶媒を留去し、残
漬物をシリカゲルクロマトグラフ（展開液ヘキサン：酢
酸エチル−１０：０．５）にて精製する。さらに粗目的
物をエタノールにて再結晶し、目的物０．６ｇを得る。

目的物は比施光度〔α）、＝＋４３．６°を示した。

本発明の目的物の相転移温度とホ７）ステージの顕微鏡
観察により ４９．５°Ｃ Ｃｒｙ　　　　　　ＳＡ　ｕ　Ｉｓ。

＼；−−−−−−−　　　　　　　　　　＼；−−−−
−−−（２０℃以下）　　　　１２７．７°Ｃを示した
。

目的物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）を第３図に示
した。

実施例４ （１）６−（１−トリフルオロメチルへブチルオキシカ
ルボニル）−カルボキシナフタレンＣＦ！ の順にて洗浄し、中性にした後、無水硫酸マグネシウム
にて脱水する。溶媒を減圧上留去し、残漬物をクロロホ
ルム−シリカゲルカラムクロマトグラフにて精製する。

目的物２．５ｇを得る。

（２）４’−ｎ−デシルオキシビフェニル−４６−（１
−）リフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）−ナ
フタレン−２−カルボキシレート２．６−ナフタレン−
ジカルボン酸塩化物１４ｇを塩化メチレンに溶解し、水
冷下、光学活性な１゜１．１−トリフルオロ−２−オク
タツール１０ｇとピリジン０．８５　ｇとを徐々に滴下
する。さらに室温にて１昼夜反応させた後、反応液を水
中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出する。塩化メチレン層
を塩化アンモン、水、ＩＮ炭酸水素ナトリウム水、水（
１）で得た６−（１−トリフルオロメチルへブチルオキ
シカルボニル）−２−カルボキシルナフタレン２．５ｇ
と４−ｎ−デシルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル
２．４ｇとジシクロへキシルカルボジイミド２ｇとを２
５ｍｌ１のテトラヒドロフラン中に加え、室温にて約１
日反応する。

反応液を水中に注ぎ、沈澱物を濾別した後、エーテルに
て抽出する。エーテル層をよく水洗した後無水硫酸マグ
ネシウムにて脱水する。溶媒を留去し、残漬物をヘキサ
ン−酢酸エチル＝１０７０．５の混合液にてシリカゲル
カラムクロマトグラフを使用し、精製する。粗目的化合
物をさらにエタノールにて再結晶し、目的物０．９７ｇ
を得る。

本発明の目的物はホットステージの顕微ｍｉ察により、 ６４．８℃　　　１０３．８℃　　　１１８．９℃　　
　１５３℃Ｃｒｙ　　　　　　　Ｓ（３］　　　　　　
　　Ｓ二　　　　　　　　ＳＡ　　　　　　　　Ｉｓ。

１００．４℃　　　１２４．５°Ｃ１５２，５℃を示し
た。

本発明の目的化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ
　）を第４図に示した。

実施例５ （Ｒ）　−（＋）　−４−ｎ−オクチルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン１ｓ１２−４−（１−）リフルオロ
メチルへブチルオキシカルボニル）ナフチルエステル ４−ベンジルオキシナフトエ酸クロリド０．５ｇの塩化
メチレン５　ｆｆ１ｌ溶液に（Ｒ）−（＋）−１−）リ
フルオロメチルヘプタツール０．３５ｇ　（（α）　ｏ
＝　＋　２１．８）。トリエチルアミン０．１８ｇを塩
化メチレン５　ｒａｔに溶かした溶液を、水冷下、徐々
に加えた。室温に戻して１２時間撹拌したのち、反応液
を氷水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩化メチ
レン相を希塩酸、水、ＩＮ炭酸す）　ＩＪウム、水の順
に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したのち溶媒
を減圧留去し、粗生成物を得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法によ
り処理して、（Ｒ）−（＋）−４−ベンジルオキシナフ
トエ酸、１−トリフルオロメチルヘプチルエステル０．
５ｇを得た。

このものと１０％パラジウム炭素、Ｏ，Ｉｇとを工タノ
ールに加えて水素雰囲気下、脱ベンジル反応をおこない
、（Ｒ）−（＋）−４−ヒドロキンナフトエ酸−１−ト
リフルオロメチルヘプチルエステル０．３８ｇを得た。

次いで、（Ｒ）−（＋）−４ヒドロキンナフトエ酸−１
−トリフルオロメチルヘプチルエステル０．３８ｇとト
リエチルアミンＯ，Ｉ２ｇとを塩化メチレン５　ｍＡに
加えたのち、水冷下、４−ｎ−オクチルオキり−４′−
ビフエニルカルボン酸クロリド０．４０ｇの塩化メチレ
ン５　ｍｌ溶液を徐々に加えた。室温に戻して一昼夜撹
拌した後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出し
、塩化メチレン相を希塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウム、
水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したの
ち溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフ法にてＷｉ’ＸＪし、目的化合物０．５ｇを得た。

赤外線スペクトルＣＫＢｒ法、ａｍ−’）２９３０、２
８６０．１７３１．　１６０５．１２７８．１＋８９゜
８８６、　８３０゜ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　ｐｐｍ） ０．６〜２．１６　（ｍ、　　２８Ｈ）、　　３．９８
　（ｔ、　　２Ｈ）。

５．３〜５．８６　（ｍ、　　１０）、６．８〜８．７
３　（ｍ＋　　１２Ｈ）上記目的化合物は液晶性を示し
、ホットステージを用いた偏光顕微鏡により次の相転移
温度を確保した。

Ｃｒ’！　−５（３）　−□　ＳＣＳＡ　　　　　　ｌ
　ｓ。

７６．０℃　　１４７．４℃　　１５０．７℃　　１７
６．４℃発明の効果 本発明の新規な液晶化合物の中５（３１相を示す化合物
は安定な王状態を示すので、三状態を利用した表示デバ
イス、スイッチングデバイスなど広い用途を有する。

本発明の新規な液晶化合物の中Ｓｃ相を示す化合物は二
状態を利用した表示デバイス、スイッチングデバイスに
用途を存する。

本発明の５１相を示す化合物はエレクトロ・クリニック
効果を利用した表示デバイス、スイッチングデバイスに
用途を存する。

【図面の簡単な説明】

第１図ないし第４図は本発明の目的化合物の赤外線吸収
スペクトル図である。 を、Ｂは市販ネマチック液晶の、Ｃはこれまでに合成さ
れた二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、そ日 れぞれの光学応答状態を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、
   又はアルキルオキシカルボニル基またはアルキルカルボ
   ニルオキシ基、 Ｒ＿２は光学活性な▲数式、化学式、表等があります▼
   基、 （式中ｎは４〜１４、好ましくは６〜１２であり、Ｒｆ
   はＣＦ＿３、ＣＨＦ＿２、ＣＨ＿２ＦおよびＣ＿２Ｆ＿
   ５を示す。）Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、
   −ＯＣＨ＿２−基、Ｙは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、−Ｏ−基 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼基、〕 で表わされるナフタレン骨格を含む液晶化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中 Ｒ＿１は炭素数５〜１５のアルコキシ基又はアルキルオ
   キシカルボニル基、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
   学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼基〕 で表わされるナフタレン骨格を含む三安定状態を示す液
   晶化合物。