JPH0131761B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0131761B2 JPH0131761B2 JP59154436A JP15443684A JPH0131761B2 JP H0131761 B2 JPH0131761 B2 JP H0131761B2 JP 59154436 A JP59154436 A JP 59154436A JP 15443684 A JP15443684 A JP 15443684A JP H0131761 B2 JPH0131761 B2 JP H0131761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chitin
- cationized
- cosmetics
- water
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水に可溶の新規なカチオン化キチン、
更に詳細には、 キチン分子中の活性水素が一般式（） （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） で表わされる第４級窒素含有基で置換され、かつ
その分子間の水素結合が切断されたカチオン化キ
チンの製造方法に関する。
更に詳細には、 キチン分子中の活性水素が一般式（） （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） で表わされる第４級窒素含有基で置換され、かつ
その分子間の水素結合が切断されたカチオン化キ
チンの製造方法に関する。
キチンはＮ―アセチル―Ｄ―グルコサミンの
１，４結合よりなる多糖類であり、甲殻類、昆虫
類、菌類などの支持組織中に存在し、自然界にお
ける生産量はセルロースに次いで多いものであ
る。構造的にはセルロースを形成するグルコース
のC2位のヒドロキシル基がアセトアミドに変わ
つているだけであり、キチンの組織は結晶セルロ
ースと類似している。しかし、キチンは、分子中
にアセトアミド基を有するために、その結晶構成
の強固さはセルロースの比ではなく、セルロース
に比べて著しく加工性、反応性に乏しい多糖類で
ある。
１，４結合よりなる多糖類であり、甲殻類、昆虫
類、菌類などの支持組織中に存在し、自然界にお
ける生産量はセルロースに次いで多いものであ
る。構造的にはセルロースを形成するグルコース
のC2位のヒドロキシル基がアセトアミドに変わ
つているだけであり、キチンの組織は結晶セルロ
ースと類似している。しかし、キチンは、分子中
にアセトアミド基を有するために、その結晶構成
の強固さはセルロースの比ではなく、セルロース
に比べて著しく加工性、反応性に乏しい多糖類で
ある。
このように組織状のキチンは安定な炭水化物で
あるため、セルロースなどとほぼ同時期から研究
が始まつたにも拘わらず、ほとんど利用価値が見
い出されておらず、わずかにキトサンが凝集剤と
して利用されているにすぎない。そして天然のキ
チンのほとんどが水産廃棄物とされて、環境汚染
源となつている。従つて、キチンを資源化するこ
とができれば、未使用の天然高分子の有効利用と
環境汚染の防止という両面から極めて有利であ
る。
あるため、セルロースなどとほぼ同時期から研究
が始まつたにも拘わらず、ほとんど利用価値が見
い出されておらず、わずかにキトサンが凝集剤と
して利用されているにすぎない。そして天然のキ
チンのほとんどが水産廃棄物とされて、環境汚染
源となつている。従つて、キチンを資源化するこ
とができれば、未使用の天然高分子の有効利用と
環境汚染の防止という両面から極めて有利であ
る。
組織状のキチンは極めて安定な構造をもち、溶
解性、反応性に乏しいという点で資源化が困難で
あるが、一方では生体親和性、生体適合性及び抗
血栓性に優れていることが知られている。従つ
て、これらの長所を活用するためには、その加工
性を良くすること、すなわち、まずキチンを可溶
化することが必要である。
解性、反応性に乏しいという点で資源化が困難で
あるが、一方では生体親和性、生体適合性及び抗
血栓性に優れていることが知られている。従つ
て、これらの長所を活用するためには、その加工
性を良くすること、すなわち、まずキチンを可溶
化することが必要である。
天然高分子あるいはその誘導体は、高い安全
性、良好な使用感などの好ましい特性を有してお
り、化粧品、香粧品等への配合剤として広く利用
されている。キチンおよびその誘導体も化粧品や
香粧品への添加剤として期待され、種々の使用法
が検討されてきた。しかし先に述べたようにキチ
ンは分子間の強い水素結合によつて安定化されて
いるため、良溶媒には恵まれず、そのままではほ
とんど利用価値がない。
性、良好な使用感などの好ましい特性を有してお
り、化粧品、香粧品等への配合剤として広く利用
されている。キチンおよびその誘導体も化粧品や
香粧品への添加剤として期待され、種々の使用法
が検討されてきた。しかし先に述べたようにキチ
ンは分子間の強い水素結合によつて安定化されて
いるため、良溶媒には恵まれず、そのままではほ
とんど利用価値がない。
従つて、従来から、キチンの可溶性誘導体を得
んとする研究が行われており、例えばカルボキシ
メチル化キチン、脱アセチル化キチン（キトサ
ン）が報告されている（特開昭55−90505号）。
んとする研究が行われており、例えばカルボキシ
メチル化キチン、脱アセチル化キチン（キトサ
ン）が報告されている（特開昭55−90505号）。
しかしながら、上記のキチン誘導体を化粧品な
どに使用するには次の欠点がある。すなわち、一
般に人体表面は弱酸性であるため、負の電荷を有
するカルボキシメチル化キチンは皮膚や毛髪に対
する吸着性が悪く、またキトサンはアミノ基を有
し、皮膚や毛髪への吸着性が期待されるが、この
ものは酸性溶液中でしか溶解せず、中性水溶液と
して使用することができない。したがつて、化粧
品、香粧品へ配合したとき、良好な使用感を与
え、かつ毛髪や皮膚に対する高い吸着性を有する
キチン誘導体が広く要望されてきたが、現在のと
ころそのようなものは見出されていない。
どに使用するには次の欠点がある。すなわち、一
般に人体表面は弱酸性であるため、負の電荷を有
するカルボキシメチル化キチンは皮膚や毛髪に対
する吸着性が悪く、またキトサンはアミノ基を有
し、皮膚や毛髪への吸着性が期待されるが、この
ものは酸性溶液中でしか溶解せず、中性水溶液と
して使用することができない。したがつて、化粧
品、香粧品へ配合したとき、良好な使用感を与
え、かつ毛髪や皮膚に対する高い吸着性を有する
キチン誘導体が広く要望されてきたが、現在のと
ころそのようなものは見出されていない。
本発明者らは、上記の問題点、特に、中性の水
に可溶で化粧品等に配合したとき良好な使用感を
与え、また毛髪や皮膚に対して高い吸着性を有す
るキチン誘導体を提供すべく鋭意研究を行つた結
果、キチン分子中の活性水素が一般式（）で表
わされる第４級窒素含有基で置換され、かつ分子
間の水素結合が切断されたカチオン化キチンが上
記目的を達成することを見出し、本発明を完成し
た。
に可溶で化粧品等に配合したとき良好な使用感を
与え、また毛髪や皮膚に対して高い吸着性を有す
るキチン誘導体を提供すべく鋭意研究を行つた結
果、キチン分子中の活性水素が一般式（）で表
わされる第４級窒素含有基で置換され、かつ分子
間の水素結合が切断されたカチオン化キチンが上
記目的を達成することを見出し、本発明を完成し
た。
従つて、本発明は、水に可溶で、化粧品等に配
合したときに優れた性質を有する新規なキチン誘
導体を製造するための新規な製造方法を提供する
ものである。
合したときに優れた性質を有する新規なキチン誘
導体を製造するための新規な製造方法を提供する
ものである。
本発明のカチオン化キチンは、キチンに一般式
（）又は（）、 （式中、Ｒ及びＸは前記と同じものを示す）で表
わされるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩
又は３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリア
ルキルアンモニウム塩を反応せしめ、次いでその
成績体を酸溶液に溶解することにより製造され
る。
（）又は（）、 （式中、Ｒ及びＸは前記と同じものを示す）で表
わされるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩
又は３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリア
ルキルアンモニウム塩を反応せしめ、次いでその
成績体を酸溶液に溶解することにより製造され
る。
本発明方法で使用されるカチオン化剤の（）
式の化合物としては、例えばグリシジルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、グリシジルトリエチル
アンモニウムクロリド、グリシジルジメチルエチ
ルアンモニウムクロリドおよび相当するブロミ
ド、ヨージドなどを挙げることができ、（）式
の化合物としては、例えば、３―クロロ―２―ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリエ
チルアンモニウムクロリドおよび相当するブロミ
ド、ヨージド等を挙げることができる。
式の化合物としては、例えばグリシジルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、グリシジルトリエチル
アンモニウムクロリド、グリシジルジメチルエチ
ルアンモニウムクロリドおよび相当するブロミ
ド、ヨージドなどを挙げることができ、（）式
の化合物としては、例えば、３―クロロ―２―ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリエ
チルアンモニウムクロリドおよび相当するブロミ
ド、ヨージド等を挙げることができる。
これらのカチオン化剤の使用量はキチン100重
量部当り30重量部以上必要であり、30部より少な
いと生成物の水溶性が充分でなく、またこの量を
過度に多くすると経済的に不利になるばかりでな
く、生成物の精製が煩雑になるので好ましくな
い。
量部当り30重量部以上必要であり、30部より少な
いと生成物の水溶性が充分でなく、またこの量を
過度に多くすると経済的に不利になるばかりでな
く、生成物の精製が煩雑になるので好ましくな
い。
キチンと前記一般式（）および（）で表わ
される化合物との反応は、水、アルコール、ある
いは水―アルコール混合溶媒中、アルカリの存在
下で行なわれる。ここでアルコールとしては、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ―プロパノール等が用いられ、アルカリと
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどが好適である。アルカリの使用量としては
カチオン化剤（）を用いる場合は、（）100重
量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは２〜10
重量部が望ましく、カチオン化剤（）を用いる
場合は、（）100重量部に対し20〜50重量部、好
ましくは22〜30重量部が望ましい。
される化合物との反応は、水、アルコール、ある
いは水―アルコール混合溶媒中、アルカリの存在
下で行なわれる。ここでアルコールとしては、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ―プロパノール等が用いられ、アルカリと
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどが好適である。アルカリの使用量としては
カチオン化剤（）を用いる場合は、（）100重
量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは２〜10
重量部が望ましく、カチオン化剤（）を用いる
場合は、（）100重量部に対し20〜50重量部、好
ましくは22〜30重量部が望ましい。
この反応は、15〜80℃、好ましくは40〜60℃の
温度において、１〜10時間撹拌することによつて
終了する。この反応によつてカチオン化キチンが
溶解することはない。
温度において、１〜10時間撹拌することによつて
終了する。この反応によつてカチオン化キチンが
溶解することはない。
反応終了後、反応混合物に酸、例えば塩酸、硫
酸、酢酸、シユウ酸などを加えて中和する。この
中和に必要な酸の量はアルカリ触媒の0.5〜4.0倍
モル、好ましくは0.5〜1.5モルである。中和は20
〜50℃の温度において0.5〜２時間で完了する。
酸、酢酸、シユウ酸などを加えて中和する。この
中和に必要な酸の量はアルカリ触媒の0.5〜4.0倍
モル、好ましくは0.5〜1.5モルである。中和は20
〜50℃の温度において0.5〜２時間で完了する。
次いで中和された反応混合物から過等によつ
て反応物を取得し、アルコールで充分に洗浄す
る。この際未反応のカチオン化剤はアルコール中
に溶解して除去される。
て反応物を取得し、アルコールで充分に洗浄す
る。この際未反応のカチオン化剤はアルコール中
に溶解して除去される。
斯くして得られるカチオン化キチンは未だ組織
状のものであるので、このままでは組織内の強い
分子間水素結合のため、中性の水には溶解しな
い。
状のものであるので、このままでは組織内の強い
分子間水素結合のため、中性の水には溶解しな
い。
この分子間水素結合の切断は、上記カチオン化
キチンを酸溶液、例えば1N以上の塩酸、硫酸水
溶液等に溶解することによつて行われる。カチオ
ン化キチンは一旦溶解させれば、これを中和して
も溶解している。従つて、カチオン化キチンを溶
解した酸溶液を、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリで中和し、その中和液を親水性
有機溶剤に注加して、沈殿するカチオン化キチン
を採取すれば水溶性のカチオン化キチンを得るこ
とができる。ここで使用する親水性有機溶剤とし
ては、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；メタノール、エタノール、ｎ―プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ―ブタノール、
イソブタノールなどのアルコール類等が挙げられ
る。
キチンを酸溶液、例えば1N以上の塩酸、硫酸水
溶液等に溶解することによつて行われる。カチオ
ン化キチンは一旦溶解させれば、これを中和して
も溶解している。従つて、カチオン化キチンを溶
解した酸溶液を、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリで中和し、その中和液を親水性
有機溶剤に注加して、沈殿するカチオン化キチン
を採取すれば水溶性のカチオン化キチンを得るこ
とができる。ここで使用する親水性有機溶剤とし
ては、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；メタノール、エタノール、ｎ―プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ―ブタノール、
イソブタノールなどのアルコール類等が挙げられ
る。
このようにして得られる本発明のカチオン化キ
チンは、水に可溶、無水エタノールに不溶の白色
〜淡黄色の高分子化合物である。
チンは、水に可溶、無水エタノールに不溶の白色
〜淡黄色の高分子化合物である。
本発明のカチオン化キチンは、毛髪や皮膚に対
して高い吸着性を有し、化粧品、香粧品に配合し
て用いた場合、その使用感、仕上げ感の向上に顕
著な効果をもたらすものであり、化粧品、香粧品
の基剤として有用である。
して高い吸着性を有し、化粧品、香粧品に配合し
て用いた場合、その使用感、仕上げ感の向上に顕
著な効果をもたらすものであり、化粧品、香粧品
の基剤として有用である。
以下に実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
キチン（和光純薬(株)製粉末化キチン）20.3ｇを
水―イソプロパノール混合溶媒（25／75）200ｇ
に懸濁し、これに水酸化ナトリウム0.7ｇを添加
し、室温で10分間撹拌する。次いでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド15.2ｇを加え、50
℃に加温して８時間反応させる。反応終了後36％
塩酸1.8ｇを加えて中和を行なう。反応したキチ
ンを取し、未反応グリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロリドを除去する目的でエタノールで洗
浄し、その後乾燥する。得られたカチオン化キチ
ンを1N塩酸200mlに加えてキチン分子間の水素結
合を断ち切らせて完全に溶解した後、水酸化ナト
リウムで塩酸を中和する。この溶液を１のイソ
プロパノールに注加し、カチオン化キチンを沈殿
させ、別する。このような再沈精製を３回繰り
返した後、減圧乾燥することによつて、キチン分
子同士が水素結合をしていない、水に可溶なカチ
オン化キチン18.2ｇを得た。このものは、中性の
水に完全に溶解した。コロイド滴定法を用いて測
定したこのもののカチオン化度＊○は、キチン残基
当り0.48であつた。得られたカチオン化キチンの
元素分析の結果を以下に示すが、その値は、コロ
イド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の値
0.48を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おり、目的物質が得られていることが確認され
た。
水―イソプロパノール混合溶媒（25／75）200ｇ
に懸濁し、これに水酸化ナトリウム0.7ｇを添加
し、室温で10分間撹拌する。次いでグリシジルト
リメチルアンモニウムクロリド15.2ｇを加え、50
℃に加温して８時間反応させる。反応終了後36％
塩酸1.8ｇを加えて中和を行なう。反応したキチ
ンを取し、未反応グリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロリドを除去する目的でエタノールで洗
浄し、その後乾燥する。得られたカチオン化キチ
ンを1N塩酸200mlに加えてキチン分子間の水素結
合を断ち切らせて完全に溶解した後、水酸化ナト
リウムで塩酸を中和する。この溶液を１のイソ
プロパノールに注加し、カチオン化キチンを沈殿
させ、別する。このような再沈精製を３回繰り
返した後、減圧乾燥することによつて、キチン分
子同士が水素結合をしていない、水に可溶なカチ
オン化キチン18.2ｇを得た。このものは、中性の
水に完全に溶解した。コロイド滴定法を用いて測
定したこのもののカチオン化度＊○は、キチン残基
当り0.48であつた。得られたカチオン化キチンの
元素分析の結果を以下に示すが、その値は、コロ
イド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の値
0.48を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おり、目的物質が得られていることが確認され
た。
元素分析結果（％）
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
実測値：46.7 7.2 7.4 32.7 5.4
理論値：47.3 7.2 7.5 32.1 5.9
＊○カチオン化度：キチン残基当りのカチオン基
数をいう。キチン残基中には下式に示すように３
個の活性水素が存在するので、これらが全てカチ
オン基で置換されると、カチオン化度は３とな
る。
数をいう。キチン残基中には下式に示すように３
個の活性水素が存在するので、これらが全てカチ
オン基で置換されると、カチオン化度は３とな
る。
実施例 ２
200ｇの水に60％３―クロロ―２―ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液
18.8ｇを加え、これに水酸化ナトリウム４ｇを添
加し30分間撹拌する。次いでこの液にキチン20.3
ｇを加えて懸濁し、さらに水酸化ナトリウム0.7
ｇを添加し、50℃に加温して８時間反応させる。
以後の操作は実施例１に準じて行ない、中性の水
に可溶なカチオン化キチン17.8ｇを得た。コロイ
ド滴定法で測定したカチオン化度はキチン残基当
り0.41であつた。得られたカチオン化キチンの元
素分析の結果を以下に示すが、その値は、コロイ
ド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の値
0.41を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おり、目的物質が単離されていることがわかる。
プロピルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液
18.8ｇを加え、これに水酸化ナトリウム４ｇを添
加し30分間撹拌する。次いでこの液にキチン20.3
ｇを加えて懸濁し、さらに水酸化ナトリウム0.7
ｇを添加し、50℃に加温して８時間反応させる。
以後の操作は実施例１に準じて行ない、中性の水
に可溶なカチオン化キチン17.8ｇを得た。コロイ
ド滴定法で測定したカチオン化度はキチン残基当
り0.41であつた。得られたカチオン化キチンの元
素分析の結果を以下に示すが、その値は、コロイ
ド滴定法を用いて測定されたカチオン化度の値
0.41を用いて理論的に計算した値とよく一致して
おり、目的物質が単離されていることがわかる。
元素分析結果（％）
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
実測値：46.8 7.3 7.3 33.1 5.1
理論値：47.3 7.2 7.5 32.6 5.1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キチンに一般式（）又は（）、 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を、Ｘはハロ
ゲン原子を示す） で表わされるグリシジルトリアルキルアンモニウ
ム塩又は３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルト
リアルキルアンモニウム塩を反応せしめ、次いで
その成績体を酸溶液に溶解することを特徴とする
カチオン化キチンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15443684A JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15443684A JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134004A JPS6134004A (ja) | 1986-02-18 |
| JPH0131761B2 true JPH0131761B2 (ja) | 1989-06-28 |
Family
ID=15584147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15443684A Granted JPS6134004A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 新規カチオン化キチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134004A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3501891A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetische mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere hydroxypropyl-substituierte chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3502833A1 (de) * | 1985-01-29 | 1986-07-31 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetische mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere hydroxyethyl-substituierte chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3644097A1 (de) * | 1986-12-23 | 1988-07-07 | Wella Ag | Kosmetisches mittel auf der basis von chitosan und ampholytischen copolymerisaten sowie ein neues chitosan/polyampholyt-salz |
| JPS6456611A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-03 | Hoou Kk | Hair dye composition |
| DE19545325B4 (de) * | 1995-12-05 | 2005-03-03 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Chitosanalkylderivaten |
| JP4853933B2 (ja) * | 2000-10-10 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | カチオン変性シロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法及びこれを配合してなる毛髪化粧料 |
| US6482969B1 (en) | 2001-10-24 | 2002-11-19 | Dow Corning Corporation | Silicon based quaternary ammonium functional compositions and methods for making them |
| CN104017106B (zh) * | 2013-12-20 | 2016-03-23 | 湖州市中心医院 | 一种三甲铵基羟丙基甲壳素、中间体及其研制方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6431761A (en) * | 1987-07-27 | 1989-02-02 | Kissei Pharmaceutical | Polyhalogenoindoline derivative |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15443684A patent/JPS6134004A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6134004A (ja) | 1986-02-18 |
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