JPH013187A - ピラゾロ〔１，５−ａ〕−１，３，５−ベンゾトリアゼピン系化合物 - Google Patents
ピラゾロ〔１，５−ａ〕−１，３，５−ベンゾトリアゼピン系化合物Info
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- JPH013187A JPH013187A JP62-159281A JP15928187A JPH013187A JP H013187 A JPH013187 A JP H013187A JP 15928187 A JP15928187 A JP 15928187A JP H013187 A JPH013187 A JP H013187A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なピラゾロ［１，５−ａｌ−１，３，５−
１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物に関する。
１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物に関する。
従来、ピラゾール環を含む綜合へテロ環化合物として、
例えばビラゾロベンズイミグゾール、ピラゾロトリアゾ
ール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール、ピラ
ゾロテトラゾール等のピラゾール環に５貝環が縮合した
化合物や、ピラゾロ［１’、５ ’：３．２ ］キナゾ
ロン等のピラゾール環に６貝環が縮合した化合物が広く
知られている。これらの化合物には、医薬品、農薬、写
真用添加剤、染料などに有用なものが多い。
例えばビラゾロベンズイミグゾール、ピラゾロトリアゾ
ール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール、ピラ
ゾロテトラゾール等のピラゾール環に５貝環が縮合した
化合物や、ピラゾロ［１’、５ ’：３．２ ］キナゾ
ロン等のピラゾール環に６貝環が縮合した化合物が広く
知られている。これらの化合物には、医薬品、農薬、写
真用添加剤、染料などに有用なものが多い。
しかしながら、ピラゾール環に、より多員環の例えば７
貝環が縮合した化合物は殆ど知られてなく、報告された
文献類も極めて少ない。
貝環が縮合した化合物は殆ど知られてなく、報告された
文献類も極めて少ない。
発明者らはピラゾール環に７貝環が縮合したピラゾロ［
１，５−ａｌｌ 、３．５−１、３、５−ベンゾトリア
ゼピン系化合物について鋭意検討の結果、スルフィニル
基またはスルホニル基を有するビラゾロベンゾトリアゼ
ビン系化合物の合成に成功し、本発明をなすに至った。
１，５−ａｌｌ 、３．５−１、３、５−ベンゾトリア
ゼピン系化合物について鋭意検討の結果、スルフィニル
基またはスルホニル基を有するビラゾロベンゾトリアゼ
ビン系化合物の合成に成功し、本発明をなすに至った。
従って本発明の目的は、スルフィニル基またはスルホニ
ル基を有するビラゾ１１７［１，５−ａ］−１，３。
ル基を有するビラゾ１１７［１，５−ａ］−１，３。
５−１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物を提供す
ることにある。
ることにある。
本発明の上記目的は、下記−パー〔Ｉ〕で表されるピラ
ゾロ［１，５−ａ］−１，３，５−１、３、５−ベンゾ
トリアゼピン系化合物により達成された。
ゾロ［１，５−ａ］−１，３，５−１、３、５−ベンゾ
トリアゼピン系化合物により達成された。
−パー〔ｌ）
式中、Ｒ１およびＲ２は各々、アルキル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ３、ＸおよびＹは各々、水素原子または
置換基を表す。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１または
２を表す。ただし、「が２以」二の時、複数のＲ３は同
じでも異なっていてもよい。
ル基を表し、Ｒ３、ＸおよびＹは各々、水素原子または
置換基を表す。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１または
２を表す。ただし、「が２以」二の時、複数のＲ３は同
じでも異なっていてもよい。
以下本発明をより具体的に説明する。
−パー〔Ｉ〕において、Ｒ１およびＲ２で表されるアル
キル基としでは、炭素！＆１〜３２のものが好ましく、
直鎖でも分岐でもよい。
キル基としでは、炭素！＆１〜３２のものが好ましく、
直鎖でも分岐でもよい。
Ｒ１およびＲ７で表されるアリール基としてはフェニル
基が好ましい。
基が好ましい。
これらのアルキル基およびアリール基は、更に長鎖炭化
水素基やポリマー残基等の置換基を有してもよい。
水素基やポリマー残基等の置換基を有してもよい。
Ｒ１で表される置換基としては特に制限はないが、代表
的にはハロゲン原子およびアルキル、アルケニル、シク
ロアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、
アシル、アシルアミ７、アシルオキシ、ツレイド、カル
バモイル、スルホンアミド、スルファモイル、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、シア八ニト
ロ、ヒドロキシル、カルボキシル等の冬草が挙げられる
。
的にはハロゲン原子およびアルキル、アルケニル、シク
ロアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、
アシル、アシルアミ７、アシルオキシ、ツレイド、カル
バモイル、スルホンアミド、スルファモイル、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、シア八ニト
ロ、ヒドロキシル、カルボキシル等の冬草が挙げられる
。
これらの中でも特に好ましくは、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基であ
る。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素原子等が
挙げられ、アルキル成分としては直鎖または分岐の炭素
数１〜３２のものが好ましい。
ル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基であ
る。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素原子等が
挙げられ、アルキル成分としては直鎖または分岐の炭素
数１〜３２のものが好ましい。
Ｘで表される置換基としては特に制限はないが、好まし
くは還元剤の存在下で離脱する基であり、例えば塩素原
子等のハロゲン原子が挙げられる。
くは還元剤の存在下で離脱する基であり、例えば塩素原
子等のハロゲン原子が挙げられる。
Ｙで表される置換基としても特に制限はないが、好まし
くはアルカリ条件下または還元剤の存在下で離脱する基
等を挙げることができる。
くはアルカリ条件下または還元剤の存在下で離脱する基
等を挙げることができる。
これらの中、ＸおよびＹは水素原子であるのが好ましい
。
。
次に本発明の化合物の代表的具体例を以下に示すが、本
発明はこれらに限定されない。
発明はこれらに限定されない。
（例示化合物）
本発明のピラゾロ［１，５−ａ］−１，３，５−１、３
、５−ベンゾトリアゼピン系化合物は、種々の合成経路
により得ることができる。最も簡便な方法として、０位
にニトロ基を有するフェニルヒドラジン化合物と（ｉ）
アミ７基を有するニトリル化合物、または（ｉｉ）カル
ボニル基を有するアセトニトリル化合物との反応で１−
（２−ニトロフェニル）−３−置換一５−アミノピラゾ
ール化合物を得、ニトロ基を還元後、二硫化炭素で縮合
閉環し、更に酸化するスキームが挙げられる。
、５−ベンゾトリアゼピン系化合物は、種々の合成経路
により得ることができる。最も簡便な方法として、０位
にニトロ基を有するフェニルヒドラジン化合物と（ｉ）
アミ７基を有するニトリル化合物、または（ｉｉ）カル
ボニル基を有するアセトニトリル化合物との反応で１−
（２−ニトロフェニル）−３−置換一５−アミノピラゾ
ール化合物を得、ニトロ基を還元後、二硫化炭素で縮合
閉環し、更に酸化するスキームが挙げられる。
以下、本発明の化合物の合成について具体例を挙げて説
明する。尚、合成した化合物は元素分析およびＦＤマス
スペクトルにより確認した。
明する。尚、合成した化合物は元素分析およびＦＤマス
スペクトルにより確認した。
合成例１ （例示化合物１の合成）
■
（Ａ１）
（Ｂｌ） （Ｃ，）（Ｄ、）
（Ｅ、） （
化合物１）コ Ａ、の人成 ０．２モルの０−ニトロフェニルヒドラシント０．２３
モルの３−アミノクロトニトリルのジオキサン溶液８０
「ｎｌを２時間加熱・還流した。４００ Ｉｎ Ｉ！
の水を加えて冷却し、析出結晶を濾取、乾燥後エタノー
ルで再結晶して０．１７モルのＡ１を得た。
（Ｅ、） （
化合物１）コ Ａ、の人成 ０．２モルの０−ニトロフェニルヒドラシント０．２３
モルの３−アミノクロトニトリルのジオキサン溶液８０
「ｎｌを２時間加熱・還流した。４００ Ｉｎ Ｉ！
の水を加えて冷却し、析出結晶を濾取、乾燥後エタノー
ルで再結晶して０．１７モルのＡ１を得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋２１８
元素分析値（Ｃ，ｏｌ（、ｏＮ、０２）計算値（％）
Ｃ：５５，０６ Ｈ：４．６２ Ｎ ：２５，６
９実測値（％） Ｃ：５５．２５ Ｈ：４．７５
Ｎ ：２５．７７開体Ｂ、の人成 ０．１７モルのＡ１を懸濁したエタノール溶液２５０
Ｉｎ ｌを加熱・還流させながら塩化水素ガスを２５分
吹き込んだ後、溶媒を留去した。残渣をエタノール・エ
ーテル混合溶媒で再結晶して０．１５モルのＢ１を得た
。
Ｃ：５５，０６ Ｈ：４．６２ Ｎ ：２５，６
９実測値（％） Ｃ：５５．２５ Ｈ：４．７５
Ｎ ：２５．７７開体Ｂ、の人成 ０．１７モルのＡ１を懸濁したエタノール溶液２５０
Ｉｎ ｌを加熱・還流させながら塩化水素ガスを２５分
吹き込んだ後、溶媒を留去した。残渣をエタノール・エ
ーテル混合溶媒で再結晶して０．１５モルのＢ１を得た
。
ＦＤマススペクトル ： Ｍ”２５４
元素分析値（Ｃ，ｏＨ，ｌ（１！Ｎ、０２）計算値（％
） Ｃ：４７．１６ Ｈ：４．３５ Ｎ ：２２
．００実測値（％） Ｃ：４７，０１ Ｈ：４．３
５ Ｎ ：２１．６５虫」［告にＬ巨γ金］し ０．１５モルのＢ、のメタノール溶液４５０ Ｉｎ ｌ
を常温・常圧でＰｄ／Ｃ触媒の存在下に水素を通じ還元
した。
） Ｃ：４７．１６ Ｈ：４．３５ Ｎ ：２２
．００実測値（％） Ｃ：４７，０１ Ｈ：４．３
５ Ｎ ：２１．６５虫」［告にＬ巨γ金］し ０．１５モルのＢ、のメタノール溶液４５０ Ｉｎ ｌ
を常温・常圧でＰｄ／Ｃ触媒の存在下に水素を通じ還元
した。
触媒を濾別し、濾液より溶媒を留去、残渣をメタノール
・エーテル混合溶媒で再結晶して０．１２モルのＣ１を
得た。
・エーテル混合溶媒で再結晶して０．１２モルのＣ１を
得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋２２４
元素分析値（Ｃ，。Ｈ，、（Ｊ！Ｎ、）計算値（％）
Ｃ：５３．４５ ＋１：５．８３ Ｎ：２４．９４
ＣＩ：１５．７８実測値（％） Ｃ：５３，３５１１
：５．７７ Ｎ：２５．０８ ＣＩ：１５．９４！１ｌ
ｌ＝排准Ｊし遣１ ０．１２モルのＣ１，６０［ｎｌの二硫化炭素、０．１
２モルのナトリウムメトキシドおよび１８０ｍ１のメタ
ノールの混合溶液を９時間加熱・還流した。溶媒を留去
して、残渣を水に懸濁して洗浄した後、ローブタ／−ル
で再結晶して０．０８モルのＤｌをイηだ。
Ｃ：５３．４５ ＋１：５．８３ Ｎ：２４．９４
ＣＩ：１５．７８実測値（％） Ｃ：５３，３５１１
：５．７７ Ｎ：２５．０８ ＣＩ：１５．９４！１ｌ
ｌ＝排准Ｊし遣１ ０．１２モルのＣ１，６０［ｎｌの二硫化炭素、０．１
２モルのナトリウムメトキシドおよび１８０ｍ１のメタ
ノールの混合溶液を９時間加熱・還流した。溶媒を留去
して、残渣を水に懸濁して洗浄した後、ローブタ／−ル
で再結晶して０．０８モルのＤｌをイηだ。
ＦＤマススペクトル：Ｍ”２３０
元素分析値（Ｃ，、）１．ｏＮ４Ｓ）
計算値（％） Ｃ：５７．３７ ＋１：４．３８ Ｎ
：２４．３３ Ｓ：１３．９２実測値（％） Ｃ：５
７．５０１１：４．４４ Ｎ：２４．２６ Ｓ：］３．
７８１ｌ− Ｅｌの人成 ０．０８モルの］）、、１６＋ｎｊ！の沃化メチルおよ
び８０ Ｉｎ Ｒのメタノールの懸濁液を１時間加熱・
還流した（透明溶液となる）。反応液を放冷し１０％水
酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出する結晶を濾取、
水洗後、トルエンで再結晶して０．０６モルのＥｌを得
た。
：２４．３３ Ｓ：１３．９２実測値（％） Ｃ：５
７．５０１１：４．４４ Ｎ：２４．２６ Ｓ：］３．
７８１ｌ− Ｅｌの人成 ０．０８モルの］）、、１６＋ｎｊ！の沃化メチルおよ
び８０ Ｉｎ Ｒのメタノールの懸濁液を１時間加熱・
還流した（透明溶液となる）。反応液を放冷し１０％水
酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出する結晶を濾取、
水洗後、トルエンで再結晶して０．０６モルのＥｌを得
た。
ＦＤマススペクトル： Ｍ＋２４４
元素分析値（Ｃ＋ ２ｔｌ＋ ２Ｎ−Ｓ）計算値（％）
Ｃ：５９．ＯＯｌ（：４．９５ Ｎ：２２，９３３
：１３．１３実測値（％） Ｃ：５９．１７１＋：５
．０６ Ｎ：２２．８１ Ｓ：１２．９６化」１１ニブ
し１減□ ０．０６モルのＥｌを２３０ ｔｏ ｊ！の酢酸に溶か
した溶液に３５％過酸化水素水７０ ｍ （ｌをゆっく
り滴下した後、６０℃で１時間撹拌した。次に８００
Ｉｎ １の水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液より溶媒を留去し
、残渣をアセトニトリルで再結晶して０．０５モルの例
示化合物１を白色針状結晶として得た。
Ｃ：５９．ＯＯｌ（：４．９５ Ｎ：２２，９３３
：１３．１３実測値（％） Ｃ：５９．１７１＋：５
．０６ Ｎ：２２．８１ Ｓ：１２．９６化」１１ニブ
し１減□ ０．０６モルのＥｌを２３０ ｔｏ ｊ！の酢酸に溶か
した溶液に３５％過酸化水素水７０ ｍ （ｌをゆっく
り滴下した後、６０℃で１時間撹拌した。次に８００
Ｉｎ １の水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和し
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液より溶媒を留去し
、残渣をアセトニトリルで再結晶して０．０５モルの例
示化合物１を白色針状結晶として得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋２７６
＝１２−
元素分析値（Ｃ，２Ｂ、、Ｎイ０２Ｓ）計算値（％）
Ｃ：５２．１６１１：４．３８ Ｎ：２０，２８３：
１１．６０実測値（％） Ｃ：５２，０３１１：４．
４５ Ｎ：２０．］Ｂ６Ｓ：１１．７２合成例２ （例
示化合物２の合成） （Ａ２）（Ｂ２） （Ｃ２） （Ｂ２） （Ｂ２）（Ｆ２） （化合物２） 中間体Ａ２の合成 ０−二トロフェニルヒドラジンに代えて２−二トロー４
−メトキシフェニルヒドラジンを用いた他は合成例１に
おける中間体Ａ、の合成と同様にして０゜１７モルのＡ
２（）ルエン・ヘキサン混合溶媒で再結晶）を得た。
Ｃ：５２．１６１１：４．３８ Ｎ：２０，２８３：
１１．６０実測値（％） Ｃ：５２，０３１１：４．
４５ Ｎ：２０．］Ｂ６Ｓ：１１．７２合成例２ （例
示化合物２の合成） （Ａ２）（Ｂ２） （Ｃ２） （Ｂ２） （Ｂ２）（Ｆ２） （化合物２） 中間体Ａ２の合成 ０−二トロフェニルヒドラジンに代えて２−二トロー４
−メトキシフェニルヒドラジンを用いた他は合成例１に
おける中間体Ａ、の合成と同様にして０゜１７モルのＡ
２（）ルエン・ヘキサン混合溶媒で再結晶）を得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋２４８
元素分析値（Ｃ，、Ｈ，２Ｎ、０３）
計算値（％） Ｃ：５３，２２ Ｈ：４．８７
Ｎ ：２２．５７実測値（％） Ｃ：５３．５４
Ｈ：５．０８ Ｎ ：２２．３１中間体Ｂ２の合成 合成例１における中間体Ｂ１の合成と全く同様にして、
０．１７モルのＡ２より０．１４モルのＢ２を得た（再
結晶はｉ−プロパ７−ル・エーテル混合溶媒）。
Ｎ ：２２．５７実測値（％） Ｃ：５３．５４
Ｈ：５．０８ Ｎ ：２２．３１中間体Ｂ２の合成 合成例１における中間体Ｂ１の合成と全く同様にして、
０．１７モルのＡ２より０．１４モルのＢ２を得た（再
結晶はｉ−プロパ７−ル・エーテル混合溶媒）。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ”２８４
元素分析値（Ｃ，、Ｈ，３ＣＮＮ、０３）計算値（％）
Ｃ：４６．４１ Ｈ：４．６０ ＣＮ：１２．４５
Ｎ：１９．６８実測値（％） Ｃ：４６．７５ ＋
１：４．６８ Ｃ１：１１．９２ Ｎ：１９．５６東１
」（ｑ１ａ澄１し 合成例１における中間体Ｃ１の合成と同様にして、０．
１４モルの８２より０．１１モルの０２を得た。
Ｃ：４６．４１ Ｈ：４．６０ ＣＮ：１２．４５
Ｎ：１９．６８実測値（％） Ｃ：４６．７５ ＋
１：４．６８ Ｃ１：１１．９２ Ｎ：１９．５６東１
」（ｑ１ａ澄１し 合成例１における中間体Ｃ１の合成と同様にして、０．
１４モルの８２より０．１１モルの０２を得た。
ＦＤマススペクトル： Ｍ”２５４
元素分析値（Ｃ，、ＩＩ、ｆｌ！Ｎ、Ｏ）計算値（％）
Ｃ：５１．８７ ）１：５．９４ ＣＧ１３．９２
Ｎ：２１．９９実測値（％） Ｃ：５２．００ ＋
１：５．８４ Ｃ１：１４．０８ Ｎ：２１．８７東訓
」１仄上へ澄〕し ０．１１モルのＣ２と２２０ｍｊ！のオルト蟻酸トリエ
チルの混合物を１０分間加熱・還流した。析出物を濾取
し、アセトンおよびエーテルで洗浄後、メタノール・エ
ーテル混合溶媒で再結晶して０．１０モルのＢ２を得た
。
Ｃ：５１．８７ ）１：５．９４ ＣＧ１３．９２
Ｎ：２１．９９実測値（％） Ｃ：５２．００ ＋
１：５．８４ Ｃ１：１４．０８ Ｎ：２１．８７東訓
」１仄上へ澄〕し ０．１１モルのＣ２と２２０ｍｊ！のオルト蟻酸トリエ
チルの混合物を１０分間加熱・還流した。析出物を濾取
し、アセトンおよびエーテルで洗浄後、メタノール・エ
ーテル混合溶媒で再結晶して０．１０モルのＢ２を得た
。
ＦＤマススペクトル：Ｍ”２６４
元素分析値（Ｃ，２Ｈ，３ＣＩＮ４０）計算値（％）
Ｃ：５４．４５ Ｈ：４，９５Ｃｐ：１３，３９ Ｎ
：２１．１７実測値（％） Ｃ：５４．５３１（：４
．８８ ＣＣｌ３．３０ Ｎ：２１．２４申」１体１ピ
８λ令」１ ０．１０モルのＢ２に２０％塩酸２００ｍβを加え２時
間加熱・還流した。水を留去した後、再び水２００ｍｆ
を加えて撹拌後、水を留去した。残渣をメタノール３０
０ｍＮに溶かし、２０ｍ１の二硫化炭素および１４ｇの
水酸化カリウムを加え６時間加熱・還流した。溶媒を留
去し、残渣を水に懸濁し５％塩酸でｐｌ＋５に調整した
後、濾取、乾燥して０．０８モルのＢ２を得た。
Ｃ：５４．４５ Ｈ：４，９５Ｃｐ：１３，３９ Ｎ
：２１．１７実測値（％） Ｃ：５４．５３１（：４
．８８ ＣＣｌ３．３０ Ｎ：２１．２４申」１体１ピ
８λ令」１ ０．１０モルのＢ２に２０％塩酸２００ｍβを加え２時
間加熱・還流した。水を留去した後、再び水２００ｍｆ
を加えて撹拌後、水を留去した。残渣をメタノール３０
０ｍＮに溶かし、２０ｍ１の二硫化炭素および１４ｇの
水酸化カリウムを加え６時間加熱・還流した。溶媒を留
去し、残渣を水に懸濁し５％塩酸でｐｌ＋５に調整した
後、濾取、乾燥して０．０８モルのＢ２を得た。
ＦＤマススペクトル： Ｍ＋２６０
元素分析値（Ｃ１２）１１２Ｎ４０Ｓ）計算値（％）
Ｃ：５５．３７ Ｈ：４．６５ Ｎ：２１．５２ Ｓ
：１２，３２実測値（％） Ｃ：５５，２５ Ｎ：４
．５６ Ｎ：２１．６０ Ｓ：１２．４５Ｆ２のＡ成 合成例１における中間体Ｅ１の合成と全く同様にして、
０．０８モルのＢ２より０．０５モルのＦ２を得たＦＤ
マススペクトル： Ｍ”２７４ 元素分析値（Ｃ，３Ｈ，、Ｎ、ＳＯ） 計算値（％） Ｃ：５６．９１１４：５．１４ Ｎ：
２０．４２ Ｓ：１１．６９実測値（％） Ｃ：６０
．０９ ）１：５．１１ Ｎ：２０．４１ Ｓ：１１．
７５化」ヅ１オ良先介」Ｌ 合成例１の化合物１の合成に準じて、０．０５モルのＦ
２を酸化することにより０．０４モルの例示化合物２を
白色針状結晶として得た。
Ｃ：５５．３７ Ｈ：４．６５ Ｎ：２１．５２ Ｓ
：１２，３２実測値（％） Ｃ：５５，２５ Ｎ：４
．５６ Ｎ：２１．６０ Ｓ：１２．４５Ｆ２のＡ成 合成例１における中間体Ｅ１の合成と全く同様にして、
０．０８モルのＢ２より０．０５モルのＦ２を得たＦＤ
マススペクトル： Ｍ”２７４ 元素分析値（Ｃ，３Ｈ，、Ｎ、ＳＯ） 計算値（％） Ｃ：５６．９１１４：５．１４ Ｎ：
２０．４２ Ｓ：１１．６９実測値（％） Ｃ：６０
．０９ ）１：５．１１ Ｎ：２０．４１ Ｓ：１１．
７５化」ヅ１オ良先介」Ｌ 合成例１の化合物１の合成に準じて、０．０５モルのＦ
２を酸化することにより０．０４モルの例示化合物２を
白色針状結晶として得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ”３０６
元素分析値（Ｃ，３１１，４Ｎ、５Ｏ３）計算値（％）
Ｃ：５０，９７１１：４．６１ Ｎ：１８．２９
Ｓ：１０．４７実測値（％） Ｃ：５０．８８１１：
４．６７ Ｎ：１８．３５ Ｓ：１０．３９合成例３
（例示化合物３の合成） （Ｅ、） （化合物
３）合成例１で合成した中間体Ｅ、０．０５モルをエタ
ノール７０−に溶がした溶液を５℃に保ちながら、３５
％過酸化水素水３０ｍＮをゆっくり滴下し、そのまま２
時間撹拌した。水６０ｏＩｌｌｐを加え酢酸エチルで抽
出した。抽出液より溶媒を留去し、残渣をアセトニトリ
ルで再結晶して０．０２５モルの例示化合物３を白色剣
状結晶として得た。
Ｃ：５０，９７１１：４．６１ Ｎ：１８．２９
Ｓ：１０．４７実測値（％） Ｃ：５０．８８１１：
４．６７ Ｎ：１８．３５ Ｓ：１０．３９合成例３
（例示化合物３の合成） （Ｅ、） （化合物
３）合成例１で合成した中間体Ｅ、０．０５モルをエタ
ノール７０−に溶がした溶液を５℃に保ちながら、３５
％過酸化水素水３０ｍＮをゆっくり滴下し、そのまま２
時間撹拌した。水６０ｏＩｌｌｐを加え酢酸エチルで抽
出した。抽出液より溶媒を留去し、残渣をアセトニトリ
ルで再結晶して０．０２５モルの例示化合物３を白色剣
状結晶として得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ”２６０
元素分析値（Ｃ，２１１，２Ｎ、ＯＳ）計算値（％）
Ｃ：５５．３７１１：４．６５ Ｎ：２１．５２３：
１２．３２実測値（％） Ｃ：５５．３０ Ｈ：４．
５９ Ｎ：２１．６７ Ｓ：１２．４５合成例４ （例
示化合物４の合成） （化合物２） （化合物４）
合成例２で合成した例示化合物２の０．０２モルを、酢
酸ナトリウム２ｇを含む氷酢酸１−２０ ＋ｎ １に溶
かした溶液に、窒素雰囲気下、４０ ’Ｃでスル７リル
クロリド０．０３１モルをゆっくり添加し、室温で１．
５時間撹件した。生成物を濾取、水洗後、メタノールで
再結晶して白色針状結晶の例示化合物４を０．００７モ
ル得た。
Ｃ：５５．３７１１：４．６５ Ｎ：２１．５２３：
１２．３２実測値（％） Ｃ：５５．３０ Ｈ：４．
５９ Ｎ：２１．６７ Ｓ：１２．４５合成例４ （例
示化合物４の合成） （化合物２） （化合物４）
合成例２で合成した例示化合物２の０．０２モルを、酢
酸ナトリウム２ｇを含む氷酢酸１−２０ ＋ｎ １に溶
かした溶液に、窒素雰囲気下、４０ ’Ｃでスル７リル
クロリド０．０３１モルをゆっくり添加し、室温で１．
５時間撹件した。生成物を濾取、水洗後、メタノールで
再結晶して白色針状結晶の例示化合物４を０．００７モ
ル得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋３４０
元素分析値（Ｃ，３１１，３ＣρＮ、０３Ｓ）計算値（
％）Ｃ：４５．８２ Ｈ：３．８４ Ｎ：１６，４４
Ｓ：９，４］実測値（％） Ｃ：４５．７１１１：３
，７５ Ｎ：ｉ６．４２ Ｓ：９．６０合成例５ （例
示化合物５の合成） （Ａ５） （Ｂ５） （Ｃ５） ＣＤ５） （化合物５
）申」用ＪＡヨ！し会併し １モルのミリスチン酸エチル、１０５＋ｎβのアセトニ
トリル、２５０＋ｎＮのビリノンおよび１１５ｇのナト
リラムメトキシドを９０℃で混合後、１．５時間加熱・
還流した。更に３０分、９０℃で撹拌した後、放冷し５
１の氷水に注ぎ濃塩酸で酸性にした。析出固体を濾取、
５％塩酸で洗浄、乾燥後メタノール・アセトニ） ｌ）
ル混合溶媒で再結晶して０６５５モルのミリストイルア
セトニトリルを得た。
％）Ｃ：４５．８２ Ｈ：３．８４ Ｎ：１６，４４
Ｓ：９，４］実測値（％） Ｃ：４５．７１１１：３
，７５ Ｎ：ｉ６．４２ Ｓ：９．６０合成例５ （例
示化合物５の合成） （Ａ５） （Ｂ５） （Ｃ５） ＣＤ５） （化合物５
）申」用ＪＡヨ！し会併し １モルのミリスチン酸エチル、１０５＋ｎβのアセトニ
トリル、２５０＋ｎＮのビリノンおよび１１５ｇのナト
リラムメトキシドを９０℃で混合後、１．５時間加熱・
還流した。更に３０分、９０℃で撹拌した後、放冷し５
１の氷水に注ぎ濃塩酸で酸性にした。析出固体を濾取、
５％塩酸で洗浄、乾燥後メタノール・アセトニ） ｌ）
ル混合溶媒で再結晶して０６５５モルのミリストイルア
セトニトリルを得た。
このミリストイルアセトニトリル０．４０モル、２−＝
） ｏ−４−クロロフェニルヒドラジンｍ酸ｍｏ、４
０モルおよび酢酸ナトリウム３３ｇを含む水溶液８０
Ｉｏｌをアルコール６００ ｍ ｌに溶かし、４．５時
間加熱・還流した。次いで４０％水酸化ナトリウム水溶
液４０ ＋ｎ ｊ！を加え、３０分撹拌後放冷した。析
出物を濾取、１００ｍ１の水に懸濁させ、透明溶液にな
るまで濃塩酸を加えて酸性とし、２０分撹拌した後、５
００ ｍ （ｌのア七トニ） ＋フルに注油した。析出
固体を濾取、乾燥後エタノールで再結して０．２７モル
のＡ５を得た。
） ｏ−４−クロロフェニルヒドラジンｍ酸ｍｏ、４
０モルおよび酢酸ナトリウム３３ｇを含む水溶液８０
Ｉｏｌをアルコール６００ ｍ ｌに溶かし、４．５時
間加熱・還流した。次いで４０％水酸化ナトリウム水溶
液４０ ＋ｎ ｊ！を加え、３０分撹拌後放冷した。析
出物を濾取、１００ｍ１の水に懸濁させ、透明溶液にな
るまで濃塩酸を加えて酸性とし、２０分撹拌した後、５
００ ｍ （ｌのア七トニ） ＋フルに注油した。析出
固体を濾取、乾燥後エタノールで再結して０．２７モル
のＡ５を得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋４５６
元素分析値（Ｃ２２Ｉ■３．ＣβＮ４０２＞計算値（％
） Ｃ：５７．７６１１ニア、４９ ＣＮ：１５．５
０ Ｎ：１２．２５実測値（％） Ｃ：５７．８２
Ｈニア、４４ ＣＧ４５．５８ Ｎ：１２．２０上人
５の合成 合成例１と同様にして、上記Ａ５０．２７モルを水添還
元してＢ９、環化してＣ５、メチル化してＢ５、次いで
酸化して化合物５のオ社結晶を得、アセトニトリルで再
結晶して淡黄色針状結晶の例示化合物５を０．０７モル
得た。
） Ｃ：５７．７６１１ニア、４９ ＣＮ：１５．５
０ Ｎ：１２．２５実測値（％） Ｃ：５７．８２
Ｈニア、４４ ＣＧ４５．５８ Ｎ：１２．２０上人
５の合成 合成例１と同様にして、上記Ａ５０．２７モルを水添還
元してＢ９、環化してＣ５、メチル化してＢ５、次いで
酸化して化合物５のオ社結晶を得、アセトニトリルで再
結晶して淡黄色針状結晶の例示化合物５を０．０７モル
得た。
ＦＤマススペクトル： Ｍ＋４７８
元素分析値（Ｃ２４Ｈ３ＳＣβＮ、０２Ｓ）計算値（％
） Ｃ：６０Ｊ７ ）１ニア、３６ Ｎ：＋１．６９
Ｓ：６．６９実測値（％） Ｃ：６０．１２ Ｈニ
ア、３１ Ｎ：１１．７８ Ｓ：６．７８合成例６ （
例示化合物６の合成） （Ｂ６） （ＣＢ） （Ｂ６）
（Ｅ６） （化合物６） 虫」ト木ぷ」」」− ０，４０モルの０−ニトロフェニルヒドラノン−１酸塩
と０．４０モルのベンゾイルアセトニトリルを原料とし
て、合成例５のＡ５の合成に準じて反応および処理を行
い０．３０モルのＡ６を得た。次いで合成例１の中間体
Ｃ６、中間体Ｄ１の合成法と同様にしで、水添還元およ
η縮合閉環を行い０．１４モルの０６を得た。
） Ｃ：６０Ｊ７ ）１ニア、３６ Ｎ：＋１．６９
Ｓ：６．６９実測値（％） Ｃ：６０．１２ Ｈニ
ア、３１ Ｎ：１１．７８ Ｓ：６．７８合成例６ （
例示化合物６の合成） （Ｂ６） （ＣＢ） （Ｂ６）
（Ｅ６） （化合物６） 虫」ト木ぷ」」」− ０，４０モルの０−ニトロフェニルヒドラノン−１酸塩
と０．４０モルのベンゾイルアセトニトリルを原料とし
て、合成例５のＡ５の合成に準じて反応および処理を行
い０．３０モルのＡ６を得た。次いで合成例１の中間体
Ｃ６、中間体Ｄ１の合成法と同様にしで、水添還元およ
η縮合閉環を行い０．１４モルの０６を得た。
コ ＣＤ６のへ成
０．１４モルの０６．０．１９モルの１−ニトロ−４−
ヨードベンゼンおよび１４０＋ｎ１のメタノールの懸濁
液を１．５時間加熱・還流（透明溶液となる）した後、
合成例１の中間体Ｅ、の合成と全く同様に処理して０．
０６モルのＤ６を得た。
ヨードベンゼンおよび１４０＋ｎ１のメタノールの懸濁
液を１．５時間加熱・還流（透明溶液となる）した後、
合成例１の中間体Ｅ、の合成と全く同様に処理して０．
０６モルのＤ６を得た。
ＦＤマススペクトル：Ｍ＋４１３
元素分析値（Ｃ２２ＨＩＳＮ５０２Ｓ）計算値（％）
Ｃ：６３．９１１４：３．６６ Ｎ：１６．９４ Ｓ
ニア、７５実測値（％） Ｃ：６３，８２ ＋１：３
，６１ Ｎ：１６．９８ Ｓニア、８２土」目（旦１０
１ツ（ ０，０６モルのＤ６を１２０ｍβのテトラヒドロフラン
に溶かし、常温・常圧でＰｄ／Ｃ触媒を用いて水素添加
を行った。触媒を濾別し、濾液より溶媒を留去した。残
渣をＬｏｏｍ（のアセトニトリルに溶かし０．０６モル
のペラルゴン酸クロリドを加えた後、０．０７２モルの
トリエチルアミンを滴下し、室温で２時間撹拌した。析
出結晶を濾取し、酢酸エチルで再結晶して０．０４モル
のＥ６を得た。
Ｃ：６３．９１１４：３．６６ Ｎ：１６．９４ Ｓ
ニア、７５実測値（％） Ｃ：６３，８２ ＋１：３
，６１ Ｎ：１６．９８ Ｓニア、８２土」目（旦１０
１ツ（ ０，０６モルのＤ６を１２０ｍβのテトラヒドロフラン
に溶かし、常温・常圧でＰｄ／Ｃ触媒を用いて水素添加
を行った。触媒を濾別し、濾液より溶媒を留去した。残
渣をＬｏｏｍ（のアセトニトリルに溶かし０．０６モル
のペラルゴン酸クロリドを加えた後、０．０７２モルの
トリエチルアミンを滴下し、室温で２時間撹拌した。析
出結晶を濾取し、酢酸エチルで再結晶して０．０４モル
のＥ６を得た。
Ｆｔ）マススペクトル：Ｍ”５２３
元素分析値（Ｃ３，Ｉ＋３３ＮＳＯＳ）計算値（％）
Ｃニア１．１０ Ｈ：６，３５ Ｎ：１３，３７ Ｓ
：６，１２実測値（％） Ｃニア１．Ｏｌ ｌＩ：６
．４２ Ｎ：１３．４２ Ｓ：６．０５化合物６０イＥ
威ユ 合成例１の化合物１の合成に準じて、０．０４モルのＥ
６を酸化し、得られた粗結晶を酢酸エチルで再結晶して
０．０３モルの例示化合物６を得た。
Ｃニア１．１０ Ｈ：６，３５ Ｎ：１３，３７ Ｓ
：６，１２実測値（％） Ｃニア１．Ｏｌ ｌＩ：６
．４２ Ｎ：１３．４２ Ｓ：６．０５化合物６０イＥ
威ユ 合成例１の化合物１の合成に準じて、０．０４モルのＥ
６を酸化し、得られた粗結晶を酢酸エチルで再結晶して
０．０３モルの例示化合物６を得た。
ＦＤマススペクトル ： Ｍ”５５５
元素分析値（Ｃ３１Ｈｚ ］ Ｎ ｓ Ｏｓ Ｓ ）計
算値（％） Ｃ：８７，００１１：５．９８ Ｎ：＋
２．６０ Ｓ：５．７７実測値（％） Ｃ：６７，１
０ Ｈ：５．９３ Ｎ：１２，５５ Ｓ：５．８７合成
例７ （例示化合物７の合成） １モルのミリスチン酸エチルを１モルのｐ−ドデシルス
ルホニル安息香酸エチルに代えた以外は合成例５と全く
同様にして、０．４２モルのｒ＋−ｒデシルスルホニル
ベンゾイルアセトニトリルヲ得り。
算値（％） Ｃ：８７，００１１：５．９８ Ｎ：＋
２．６０ Ｓ：５．７７実測値（％） Ｃ：６７，１
０ Ｈ：５．９３ Ｎ：１２，５５ Ｓ：５．８７合成
例７ （例示化合物７の合成） １モルのミリスチン酸エチルを１モルのｐ−ドデシルス
ルホニル安息香酸エチルに代えた以外は合成例５と全く
同様にして、０．４２モルのｒ＋−ｒデシルスルホニル
ベンゾイルアセトニトリルヲ得り。
このｐ−ドデシルスルホニルベンゾイルアセトニト ツ
ル０．４２モル、２−ニトロ−４−メトキシカルボニル
フェニルヒドラノン・塩酸塩０．４２モルおよび酢酸ナ
トリウム３５ｇを含む水溶液８４ ｍ ｎをアルコール
６３０ ｍ ｌに溶かし、５時間加熱・還流した。次い
で４０％水酸化ナトリウム水溶液４２ ｍ １．を加え
、３０分撹拌後放冷した。析出物を濾取、１００ ＋ｎ
ｌの水に懸濁させ、濃塩酸を加えて溶解し、３０分撹
拌後、５００ｍ１のアセトニトリルに江別した。析出固
体を濾取、乾燥後エタノールで再結して０．２０モルの
Ａ７を得た。
ル０．４２モル、２−ニトロ−４−メトキシカルボニル
フェニルヒドラノン・塩酸塩０．４２モルおよび酢酸ナ
トリウム３５ｇを含む水溶液８４ ｍ ｎをアルコール
６３０ ｍ ｌに溶かし、５時間加熱・還流した。次い
で４０％水酸化ナトリウム水溶液４２ ｍ １．を加え
、３０分撹拌後放冷した。析出物を濾取、１００ ＋ｎ
ｌの水に懸濁させ、濃塩酸を加えて溶解し、３０分撹
拌後、５００ｍ１のアセトニトリルに江別した。析出固
体を濾取、乾燥後エタノールで再結して０．２０モルの
Ａ７を得た。
ＦＤＷスＸへ９ ） ル： Ｍ＋６０６元素分析値（Ｃ
２９１（３９Ｃｔｌ’Ｎ４０．Ｓ）計算値（％） Ｃ
：５７，３７１１：６，４７ ＣＣ５，８４Ｎ：９．２
３実測値（％） Ｃ：５７．５１１１：６．３６ Ｃ
Ｉ！：５．７９ Ｎ：９．２５化」１１ユ！と色減− 合成例１と同様にして上記Ａ、０．２０モルを水添還元
してＢ７、環化してＣ７、メチル化してＤ７、次いで酸
化して化合物７の粗結晶を得、酢酸エチル・ヘキサン混
合溶媒で再結晶して０．０６モルの例示化合物７を得た
。
２９１（３９Ｃｔｌ’Ｎ４０．Ｓ）計算値（％） Ｃ
：５７，３７１１：６，４７ ＣＣ５，８４Ｎ：９．２
３実測値（％） Ｃ：５７．５１１１：６．３６ Ｃ
Ｉ！：５．７９ Ｎ：９．２５化」１１ユ！と色減− 合成例１と同様にして上記Ａ、０．２０モルを水添還元
してＢ７、環化してＣ７、メチル化してＤ７、次いで酸
化して化合物７の粗結晶を得、酢酸エチル・ヘキサン混
合溶媒で再結晶して０．０６モルの例示化合物７を得た
。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋６２８
元素分析値（Ｃ３１Ｈ−ｏＮ＋０−５２）計算値（％）
Ｃ：５９．２１１１：６．４１ Ｎ：８．９１ Ｓ
：１０．２０合成例８ （例示化合物１８の合ｒ＃、）
（化合物５） （化合物１８
）合成例５で合成した例示化合物５ ０．０５モルと２
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０ ｍ ｌを含むアセトニ
トリル１５０ｍｊ！を水冷・撹拌しながらクロル蟻酸ベ
ンジル０．０５モルと４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５
゜５１をゆっくり滴下した後、１時間撹拌した。塩酸で
中和、冷却して析出する固体を濾取、水洗後、酢酸エチ
ルで再結晶して０．０４モルの例示化合物を得た。
Ｃ：５９．２１１１：６．４１ Ｎ：８．９１ Ｓ
：１０．２０合成例８ （例示化合物１８の合ｒ＃、）
（化合物５） （化合物１８
）合成例５で合成した例示化合物５ ０．０５モルと２
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０ ｍ ｌを含むアセトニ
トリル１５０ｍｊ！を水冷・撹拌しながらクロル蟻酸ベ
ンジル０．０５モルと４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５
゜５１をゆっくり滴下した後、１時間撹拌した。塩酸で
中和、冷却して析出する固体を濾取、水洗後、酢酸エチ
ルで再結晶して０．０４モルの例示化合物を得た。
ＦＤマススペクトル ：Ｍ＋６１２
元素分析値（Ｃ３２１１，、（１！Ｎ４０．Ｓ）計算値
（％） Ｃ：６２，６８ ＋４：６．７４ Ｎ：９，
１４ Ｓ：５．２３実測値（％） Ｃ：６２．５１
Ｈ：６．７５Ｎ：９．＋６ Ｓ：５．３２〔発明の効果
〕 本発明により得られる新規なピラゾロ［１，５−ａ］−
１，３，５−１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物
は、医薬品、農薬、写真用添加剤、染料等の種々の用途
に使用することができる。
（％） Ｃ：６２，６８ ＋４：６．７４ Ｎ：９，
１４ Ｓ：５．２３実測値（％） Ｃ：６２．５１
Ｈ：６．７５Ｎ：９．＋６ Ｓ：５．３２〔発明の効果
〕 本発明により得られる新規なピラゾロ［１，５−ａ］−
１，３，５−１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物
は、医薬品、農薬、写真用添加剤、染料等の種々の用途
に使用することができる。
特に写真用添加剤としては、ハロゲン化銀カラー写真感
光材料に用いられるカプラーとして有用であり、また染
料においては、中間体として有用な化合物である。
光材料に用いられるカプラーとして有用であり、また染
料においては、中間体として有用な化合物である。
出願人 小西六写真工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されるピラゾロ［１、５−ａ
］−１、３、５−ベンゾトリアゼピン系化合物。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々、アルキル基または
アリール基を表し、Ｒ＿３、ＸおよびＹは各々、水素原
子または置換基を表す。ｍは０〜４の整数を表し、ｎは
１または２を表す。ただし、ｍが２以上の時、複数のＲ
＿３は同じでも異なっていてもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15928187A JPS643187A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15928187A JPS643187A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH013187A true JPH013187A (ja) | 1989-01-06 |
| JPS643187A JPS643187A (en) | 1989-01-06 |
Family
ID=15690368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15928187A Pending JPS643187A (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS643187A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4624554B2 (ja) * | 1998-04-03 | 2011-02-02 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 |
| EP4584273A1 (en) * | 2022-09-08 | 2025-07-16 | Neuron23, Inc. | Lrrk2 inhibitors and uses thereof |
-
1987
- 1987-06-25 JP JP15928187A patent/JPS643187A/ja active Pending
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