JPS62494A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（１）で表わされる新規
な有機リン系化合物である。

〔式中、ｘ、ｈ水素原子又はアルキル基であり、Ｘ＋は
ハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基又は
ハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基であり、Ｙ及びＺは酸素原子
又は硫黄原子であり、Ｒ１及びＬはアルキル基である〕
前記一般式中、Ｘｌで表わされろアルキル基並び（二Ｘ
ａで表わされろアルキル基或いはアルコキシ基で＃換さ
れていてもよいフェニル基のアルキル部分としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられ、又、Ｘｌ
で表わされろハロゲン原子で置換されていてもよいチオ
フェン基並びにハロゲン原子で置換されていてもよい）
工二ル基のハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、
沃素などが挙げられろ。

本発明化合物は、例えば矢の方法によって製造すること
ができろ。

（Ｉ）　　　　　　（”ｌｉ）　　　　　　　　（１）
（式中、Ｘｌ、Ｘｌ、Ｙ、Ｚ、Ｒ，及びＲ４は前述の通
りである） 前記反応は、通常−１００〜５０℃、望ましくは一り０
℃〜室温の温度範囲で行なわれろ。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体として：ま、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどの有ｆｆｌ　ＩＪチ
ウム化合物、水攻化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエ
チルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられろ
。更には、これらの反応に、溶媒の存在下で行なうのが
望ましく、溶媒としてに、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ／
、シクコヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素
類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類ニア七トニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル、などのニトリル頌ニジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキト、スルホラン、ヘキサ
メチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられろ。

前記一般式（ＩＩ）で表わされろ出発原料のうち、［換
チアゾリジンー２−オンは、例えば、特開昭５７−１７
５１８０、特開昭５８−２９７７５又に特開昭５８−２
９７７６に記載されている方法により容易に得られ、又
置換オキサゾリジン−２−オンはケミカルレビューズ、
６７巻、１９７頁（１９６７年）（−記載されている方
法により容易に得られる。

次に本発明化合物に係わる合戊例を記載する。

合戊例１．　０−エチル　５−ｎ−プロピル〔４−メチ
ル−５−（２，４−ジクロルフェニル）−２−オキノー
３−チアゾリジニル〕ホスホノチオレートの合成。

４−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−チア
ゾリジン−２−オン０．８９Ｆを１０−のテトラヒドロ
フランに溶解後、−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液２．８　ｉ　（１，５５モル波度
）を徐々（二滴下し、同温度で１５分間攪拌した。次に
０−エチル　５−ｎ−プロピルチオリン酸クロリド１．
０３ｆを含むテトラヒドロフラン溶液５−を徐々に滴下
し、続いて液温を徐々に室温迄戻し、２時間反応させた
。反応終了後、反応液を氷水（−注ぎ、酢酸エチルで抽
出を行った。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、融点１０１〜１０３℃の〇−エチル　
５−ｎ−プロピル〔４−メチル−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−２−オキソ−３−チアゾリジニル〕ホス
ホノチオレー）１．Ｏｒを得た。

不発明の具体的化合物の例を以下（＝挙げろ。

化合物ム１，０−エチル　５−ｎ−プロピル〔４−メチ
ル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−？−オキンー
３−チアゾリジニル〕ホスホツナオレート　　　　　　
融点　１０１〜１０３℃化合物Ａ２．　０−エチル　Ｓ
　−ｎ−プロピル〔４−メチル−５−（４−メトキンフ
ェニル）−２−オキノー３−チアゾリジニル〕ホスホノ
チオレート　　　　　　　融点　１２８〜１３２℃化合
物＆３．０−エチル　Ｓ　−ｎ−プロピル〔４−メチル
−５−（チェニル−２）二２−オキソー３−チアゾリジ
ニル〕ホスホノチオレートｎ廿＝１．５２３８ 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミハダニ、ニセナミノ・ダニ、ミカンハダニなどの
よつな植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモ
ンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム（日本名なし）、
タバコパットワーム（日本名なし）、マイマイガ、コロ
ラドハムシ、ポールウイービル（日本名すし）、アブラ
ムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメ
ムシ類、コナララミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチ
バエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カプラヤガなどの
ような１１％業害虫類、イエダニ、ゴヤブリ類、イエバ
エ、アカイエカのような衛生害虫類、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメ
力ソオブシムシ、シロアリ類などの：うな衣類、家屋害
虫類、その他ヒト、家畜など（−寄生するノミ類、シジ
ミ類、ハエ類などに列しても有効であり、更には、ネコ
プセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュク類、イネノンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性ダニ類
に対しても有効である。また、／コ丁ル（Ｄｉｃｏｆｏ
ｌ　）及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有９
１Ｊン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に
対しても有効である。さらに不発明化合物は、優れた浸
透移行性を有していることから、本発明化合物を土壌に
処理することによって、土壌害虫類、線虫類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができろ。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和４ｊ、液剤
、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態（二製剤
することができろ。これらの配合割合は通常有効成分０
．５〜９０重を部で農薬補助剤１０〜９９．５重量部で
ある。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのま１
使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して
使用することができろ。

ここにいう農薬補助剤としてに、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要（二より適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体：二分けられ、固体担体
としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉
、粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性
粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、グロクン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシン／、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、プル
ペントカフすなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル６１、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドな
どの含硫化合？！ＩＩ類などが挙げられろ。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長ｆＡ整剤などと混用、併用することができ、こ
の場合（ニ一層優れた効用を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いに殺線虫剤としては、 〇−（４−プロモー２−クロロフェニル）０−エチル　
ｓ−フロビルホスホロチオエート、ジメチル　２．２−
ジクロロビニルホスフェート、エチル−３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル（インプロピル）ホスホルア
ミデート、０．０−ジメチル０−（４−ニトロ−ｍ　−
）リル）ホスホロチオエート、 ０−エチル　０−４−ニトロフェニル　フェニルホスホ
ノチオエート、 ０．０−ジエチル　０−（２−イソプロピル−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート、 ０．０−ジメチル　０−（３，５，６−）リクロロー２
−ピリジル）ホスホロチオエート、 Ｑ、Ｓ−ジメチル　アセチルホスホルアミドチオエート
、 Ｑ−（２，４−ジクロロフェニル）〇−エチルＳ−プロ
ピル　ホスホロジチオエート、 のような有機リン酸エステル系化合物、１−ナフチル　
メチルカーバメート、 ２−（１−インプロポキシ）フェニル　メチルカーバメ
ート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
　Ｏ−（メチルカルバモイル）オキシム、 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　メチルカーバメート、 ビスＣ（Ｎ−（１−メチルチオ）エチリデンアミノオキ
シカルボニル）−Ｎ−メチルアミン〕スルフィド、 Ｓ−メチル　Ｎ−（（メチルカルバモイル）オキシコチ
オアセトイミデート、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（（エチル
チオ）メチル〕フェニル　メチルカーバメート、 ２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４
−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート
系化合物、 ２．２．２−’）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロ
フェニル）エタノール、 ４−クロロフェニル−２，４，５−トＩＪクロロフェニ
ル　スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン　ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラード、３−フェノキシベ
ンジル（＋０ｒ−）シス拳トランス−３−（２，２−ジ
クロロビニルノー２，２−ジメチノンシクロプロパン　
カルボキシレート、（±）ｃＬ−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（±）シス−）ランス３−　（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン　カル
ボキシレート、 （Ｓ）−σ−シアノーｍ−フェノキシベンジル（１几、
３几）−３−（２，２−ジプロモノビニルンー２１２−
ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、 （Ｒ８）−σ−シアノー３−フェノキシベンジル（ＩＲ
ｌ）−シス−３−（２−クロロ−３，３゜３−　）　Ｉ
Ｊ　フルオロプロペニル）　−２，２−シ）ｆルシクロ
ブロパ／　カルボキシレート、のようなピレスロイド系
化合物、 １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）ウレア、 １−　（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ビリジルオキン）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 １−　（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（２，６−シフルオロペンゾイル）ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 ２−メーンヤリープチルイミノー３−イノプロピル−５
−フェニル−’（，４，５，６−チトラヒドロー　２　
Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン、４−メチル
−５−（４−クロロフェニル）−３−シクロへキシル−
カルバモイル−２−チアシリ　　ド　／　、 Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミ
ン、 のような化合物、 イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）　−１１−メトキシ−３，
７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 １だ、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられろ。さらに、Ｂ　Ｔ　４１などのような生物！
：！薬などと混用、併用することもできろ。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ぺ／ジル０．Ｏジインプロ
ピルホスホロチオレート、０エチルＳ。

Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムｌ
エチルハイドコゲ／ホスホネート、のような有機リン系
化合物：　４，５，６．７−チトラクロロフタライド、
テトラクロロインフタロニトリル、のような有機塩素系
化合物：マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメー
ト）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）、ジ
ンクとマンネブの錯化合物、 ジジ／クビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、プロピレンビス（ジチオ
カーバメート）の亜鉛重合物、Ｎ−（）ジクロロメチル
チオ）シクロヘキセ／−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ
　−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−４
−シクロへキ七７−１．２−ジカルボキシミド、Ｎ−（
トリクロロメチルチオ）フタルイミドのようなＮ−ハコ
ゲノチオアルキル系化合吻：３−（３，５−ジクロロフ
ェニル）　−Ｎ　−（７７’口ピル−２，４−ジオキソ
イミダゾリジン−１−カルボキサミド、３−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオをサシ
リジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェ
ニル）　−１，２−ジメチル−シクロプロパン−１，２
−ジカルボキシト、のようなジカルボ千シミド系化合物
；メチル１−　（メチルカルバモイル）−２−ベンズイ
ミダゾールカーバメート、ジメチル　４．４’　−（０
−フェニン／）ビス（３−チオアロファネ−））のよう
なベンズイミダゾール系化合物；１−（４−クロロフェ
ノキシ）−３，３−）メチル−１−（ＩＨ−１，２，４
−）リアゾール−１−イル）ブタノン、　　１−（ビフ
ェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（
ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタン−
２−オール、１−　（Ｎ　−（４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルフェニル）　−２−−７’ロポキシアセト
イミドイル〕イミダゾール、（±）−１−１：２．４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３，−ジオキソ
ラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−１，２，４−ト・ノ
アゾール、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−プロピル−１，３−ジオキンラン−２−イルメチル
）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１−（：２−（
２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２
，４−）リアゾールのようなアゾール系化合物：（±）
　−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル
）ベンズヒドリルアルコール、（±）　−２，４’−ジ
フルオロ−α−（ＩＨ−１＋２．４−　）　’Ｊ　７ソ
ールー１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物；３′−イソプロポキシ−２
−メチルペンズアニリド、３′−イソプロポキシへ、１
．α−トリフルオロ−０−トルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物；メチルＮ−（２−メトキ７アセチル
）−Ｎ−（２，６−キシリル）　−ＤＬ−アラニネート
、ジメチル−Ｎ−アシルアニリド系化合物、３−クロロ
−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、
ａ−）リフルオロトリル）５−トリフルオロメチル−２
−ビリジ／アミンのようなアニリン系、またその他の化
合物として化合物ピペラジン系化合物−モルフオリン系
化合物；アントラキノン系化合物；キノキサリン系化合
物；クロトン酸系化合物；スルフエ／酸系化合物；尿素
系化合物：抗生物質などが挙げられろ。

本発明の、殺虫、役ダニ、殺腺虫剤は、種々の有害昆虫
類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用
は一般に１〜２０．０００　ｐＩ）ｍ望ましくけ２０〜
２，０００　ｐＩ）ｍの有効成分濃度で行なう。

これらの有効成分１度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
（＝変更できろ。例えば、水生有害虫の場合、上記ａ度
範囲の薬液を発生場所（−散布しても防除できることか
ら、水中での有効成分１度範囲は上記以下である。単位
面積あたりの施用ｌはｔＯａ当り、有効成分化合物とし
て約０．１〜５，０００　？、好ましく　ｉ−１１０〜
１．０００　Ｆが使用されろ。しかし、特別の場合には
、これらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またｄその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施゛用方法すな
わち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマ
イジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、油性
等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毎餌等に
より行なうことができろ。また、家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。壕
だいわゆる超高７７度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ
　　ｖｏｌｕｍｅ　）により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を１００４含有することが
可能である。

試験’ＩＩＩ　１゜ 有効成分化合物、≦１〜３のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、ｓｏｏ’ｐｐｍの濃度にｙ４整した。

インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（
直径７α、高さ４創）に移植し、これにアミハグニの幼
戊虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定の１度
に調整した薬液（二約１０秒間没潰し、風乾後２６℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定
し、下記の計算式により死去率を求めたところ、有効成
分化合物屋１〜３の全てにおいて、１０ｏチであった。

試験例２゜ 有効酸物化合物＆１および３の製剤品を水に分散させ、
ｓｏｏ　ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉
片を約１０秒間浸漬し、風乾した。

直径９ｍのべ）　ＩＪ皿に湿った濾紙を敷き、その上に
風乾した葉片を贈いた。そこへ２〜３令のコナガ幼虫を
放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に放置した。

放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１の場合と同
様にして死去率を求めたところ、有効成分化合物、に１
及び３の死去率は１００チであった。

試験例３゜ 有効成分化合物ノｌＥｈ　３について、濃度８００１）
Ｉ）ｍだ。次いで、この中ヘトビイロウンカの、成虫１
０頭を放ち、９０をガーゼでふたをした。２日後（１虫
の生死を調査して、試験例１．０場合と同様にして死去
率を求めたところ、１００係であった。

試験例４゜ サツマイモネコプセ／チュウ汚染土壌を１１５．０００
アールボ・直！詰め、有効成分化合物≠７≦２及びＪａ
　３が２５０　ｙ／ａとなるように調整した各々の薬液
を所定酋浦注処理した。薬敬処理２日後に処理土狼を全
層混和し、３〜４薬期のトマド直を移植した。薬液処理
２０日後にネコブ着生程度を調歪し、第１表の結果を得
た。

ネコブ着生程度は下記基準に従った。

０　　　ネコブ着生無し Ｉ　Ｉ少 ２　〃中 ３　Ｉ多 ４　　　　　Ｉ　　甚大 第１表 試験例５゜ 有効成分化合物／Ｋ　１の製剤品を水（二分散させ、所
定の濃度（＝調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけ
を残したものをカップ（直径７０、高さ４　ｃｒｎ）に
移植し、これ（＝ジコホル及び有機す／剤抵抗性のナミ
ノーダニの幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風６
！ｉ、後２６℃の照明付恒ｍ器内に放置した。放虫後２
日目に生死を判定し、前記試験例１．の場合と同様にし
て死去率を求め、第２表の結果を得た。

第２表 試験例７゜ 有効成分化合物扁２の製剤品を水に分散させ、ｓｏｏ　
ｐｐｍの濃度に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だ
けを残したものをカップ（直径７ｃｙｎ、高さ４ｃｒｎ
）に移植し、これにジコホル及び有機り／剤抵抗性ナミ
ハダニの雌成虫を約３０頭接種した。このものを２６℃
の照明付恒温器内（１２４時間放置し、産卵させた。こ
のものを雌成虫除去後、前記所定の濃度に調整した薬液
（１約１０秒間浸漬し、；久乾後、前記恒温器内に放置
した。処理後５８目に卵および香化幼虫の生死を判定し
、下記計算式により殺卵・殺幼虫率を求め、第３表の結
果を得た。

第３表 直後死亡した幼虫数 Ｘ　１００（チ）〕を表わす。

次に、不発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例１゜ （イ）　化合物ｉ％２　　　　　　　　５０重端部（コ
）　テトラメチルベンゼン　　　３８〃（ハ）　アルキ
ルペンゼ／スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フェノールエーテル及ヒポリオキシエチレンフェニルフ
ェノール二一テルの混合乳化剤（商品名アゲリシールｐ
−３１１、花王石鹸■製）１２重量部 以上のものを均一に混合、俗解して乳剤とした。

製剤例２゜ （イ）　化合物、ぢ３　　　　　　　８５重量部（ロ）
　前記製剤例２で用いたａ合乳化剤１５重量部 以上のものを均一に混合して、窩濃度乳剤とした。

製剤例３゜ （イ）　化合＠　７Ｋ　２　　　　　　　　　５重量部
（ロ）　メルク　　　　　　　　　　　９５重量部以上
のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例４゜ （イン　　　化合物、危　３　　　　　　　　　　　　
　　　０．５０重量部（ロ）ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル　　　　　　　　　　　　０．１５
重量部（ハ）ポリオキシエチレンの４Ａ酸エステル０．
１０重量部 （ニ）　粒状炭酸カルシウム　　　９９．２５重量部（
イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希
訳した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤と
した。

製剤例５゜ （イ）　化合物Ａ３　　　　　　　５０重を部（ロ）　
微粉シリカ　　　　　　　　１５重ｉ部（ハ）　微粉ク
レー　　　　　　　　２５重量部（ニ）　　＋７°タレ
／スルホ／酸ソ一ダホルマリン縮合物　　　　　　　　
　　　　　２重’Ｉ１１部（ホ）　ジアルキルスルネサ
クンネート３重値部 （へ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサル
フェート　　　　　　　　５重量部以上のものを均一（
二混合、粉砕して水和剤とした。

製剤例６゜ （イ）　化合物＆１　　　　　　　　５重量部（Ｏ）　
　グリセリン　　　　　　　　　５重量部（ハ）　　粉
　　乳　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部（ニ
）　　魚　　粉　　　　　　　　　　　　　　　　８７
重量部以上のものを均一に１紳し、ペースト剤とした。

製剤例７゜ （イ）　化合物Ａ２　　　　　　　　１０重を部（ロ）
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　
　　　　　　　　　３重量部（ハ）　ケロシン　　　　
　　　　　８７重量部以上のものを均一に混合、ＢＡＲ
して、圧縮空気で噴霧する噴霧剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１は水素原子又はアルキル基であり、Ｘ＿
   ２はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
   又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
   換されていてもよいフェニル基であり、Ｙ及びＺは酸素
   原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基である〕で表わされる有機リン系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１は水素原子又はアルキル基であり、Ｘ＿
   ２はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
   又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
   換されていてもよいフェニル基であり、Ｙ及びＺは酸素
   原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基である〕で表わされる有機リン系化合物の少なくとも
   １種を有効成分として含有することを特徴とする、殺虫
   、殺ダニ、殺線虫剤。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１は水素原子又はアルキル基であり、Ｘ＿
   ２はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
   又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
   換されていてもよいフェニル基であり、Ｙは酸素原子又
   は硫黄原子である〕で示される化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿１及び
   Ｒ＿２はアルキル基である〕で表わされるリン酸ジエス
   テルクロライド系化合物とを反応させて、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ、Ｚ、Ｒ＿１及びＲ＿２は
   前述の通りである〕で表わされる有機リン系化合物を製
   造することを特徴とする、有機リン系化合物の製造方法
   。