JPH0132229B2 - - Google Patents
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- JPH0132229B2 JPH0132229B2 JP60027979A JP2797985A JPH0132229B2 JP H0132229 B2 JPH0132229 B2 JP H0132229B2 JP 60027979 A JP60027979 A JP 60027979A JP 2797985 A JP2797985 A JP 2797985A JP H0132229 B2 JPH0132229 B2 JP H0132229B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- organosilicon compound
- represented
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、
特には反応性が高く、カツプリング剤、接着向上
剤として有用とされるけい素原子に結合するエポ
キシ基とけい素原子に直接結合したアルケニルオ
キシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。 （発明の構成） 本発明の有機けい素化合物は一般式 で示され、R1は―CH2CH2―または
特には反応性が高く、カツプリング剤、接着向上
剤として有用とされるけい素原子に結合するエポ
キシ基とけい素原子に直接結合したアルケニルオ
キシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。 （発明の構成） 本発明の有機けい素化合物は一般式 で示され、R1は―CH2CH2―または
【式】で
示される２価炭化水素基、R2は水素原子、メチ
ル基、エチル基またはフエニル基、R3，R4はそ
れぞれ水素原子、メチル基またはエチル基、ｎは
０，１または２とされるものである。 この有機けい素化合物としては次式 のものが例示されるが、これらはいずれも代表例
であり、本発明の有機けい素化合物はこれに限定
されるものではない。 本発明の有機けい素化合物は例えば相当する１
―ビニル―３，４―エポキシシクロヘキサンとヒ
ドロアルケニルオキシシランとを、触媒としての
周期律表第族に属する金属またはその化合物の
存在下に付加させることによつて容易に得ること
ができる。なお、このヒドロアルケニルオキシシ
ランは例えば相当するヒドロハロゲノシランと、
α，β―不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応さ
せることによつて得ることができる。 本発明の有機けい素化合物は脱ケトン型のカー
ボンフアクシヨナルシランであり、このものは無
機材料と有機材料とのカツプリング剤としてすぐ
れた効果を示し、またエポキシ樹脂、FRPなど
に添加すればそれらの本来有する機械的あるいは
電気的特性を改良させることができるという有用
性を示す。また、本発明の化合物はこれをテトラ
ブチルチタネートなどのようなチタン化合物と組
合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化合
物と組合せたりすれば接着性の改善されたプライ
マー組成物とすることができるし、このものを従
来公知のポリウレタン、ポリサルフアイド、ジオ
ルガノポリシロキサン、シリコーン変性ポリオキ
シアルキレンエポキシ樹脂などを主成分とする各
種硬化性組成物に添加配合すると、この組成物の
被着材に対する接着性を向上させることができ
る。なお、このポリウレタンを主成分とする硬化
性組成物についてはβ―（３，４―エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシランのような
従来公知の脱アルコール型のカーボンフアンクシ
ヨナルシランを添加すると硬化過程で遊離したア
ルコール類によつてポリウレタン組成物全体の硬
化性がわるくなつてしまうことがあるが、本発明
の化合物を添加した場合にはその硬化過程で遊離
されるものがケトン類であることからポリウレタ
ン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられ
る。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ １―ビニル―３，４―エポキシ―シクロヘキサ
ン49.6ｇ（0.40モル）、トルエン60ｇおよび塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有
量２重量％）0.05ｇを反応器に仕込み、60℃に加
熱しながらこれにメチルジイソプロペニルオキシ
シラン60.2ｇ（0.38モル）を約30分間で滴下し、
滴下終了後に80℃で３時間反応を行なわせ、つい
で反応液を減圧下に蒸留したところ、146℃／３
mmHgの沸点を有する液体86.8ｇ（収率81％）が
得られた。 つぎに、この液体について分析を行なつたとこ
ろ、このものは屈折率が1.4668、ガススペクトル
分析による分子量が282で、その元素分析値が Ｃ Ｈ Si 計算値(%) 63.83 9.22 9.93 実測値(%) 63.62 9.17 10.05 であり、赤外線吸収スペクトルが第１図に示した
とおりであることから、次式 で示される有機けい素化合物であることが確認さ
れた。 実施例 ２ 実施例１におけるメチルジイソプロペニルオキ
シシランに代えてトリイソプロペニルオキシシラ
ン65.4ｇ（0.38モル）を使用して実施例１と同様
に処理したところ、156℃／２mmHgの沸点を有す
る液体67.7ｇ（収率55％）が得られ、このものは
その分析結果から屈折率が1.4670、ガスクロマト
グラフによる分子量が324で、元素分析値が Ｃ Ｈ Si 計算値(%) 62.96 8.64 8.64 実測値(%) 62.85 8.60 8.71 であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第２図
に示したとおりのものであることから、次式 で示されるものであることが確認された。 応用例１、比較例１〜２ 例中の配合量を示す部は重量部を表す。 α，ω―ジヒドロキシポリプロピレングリコー
ル（分子量：2000）600部、ジブチルスズジラウ
レート2.4部および炭酸カルシウム（含水量：
0.04％以下）400部を品川ミキサーにより均一に
混合したものへトリレジンイソシアナート63.4部
を加え、さらに均一に混合した。この組成物100
部に対して第１表に示すシラン化合物2.0部を加
えたポリウレタン組成物３種を調整した。 上記で得たポリウレタン組成物と、第１表に示
す被着材を用いてJIS Ａ 5758に準じたＨ型試験
体を作製し、引張試験を行なつたところ第１表に
示す結果が得られた。
ル基、エチル基またはフエニル基、R3，R4はそ
れぞれ水素原子、メチル基またはエチル基、ｎは
０，１または２とされるものである。 この有機けい素化合物としては次式 のものが例示されるが、これらはいずれも代表例
であり、本発明の有機けい素化合物はこれに限定
されるものではない。 本発明の有機けい素化合物は例えば相当する１
―ビニル―３，４―エポキシシクロヘキサンとヒ
ドロアルケニルオキシシランとを、触媒としての
周期律表第族に属する金属またはその化合物の
存在下に付加させることによつて容易に得ること
ができる。なお、このヒドロアルケニルオキシシ
ランは例えば相当するヒドロハロゲノシランと、
α，β―不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応さ
せることによつて得ることができる。 本発明の有機けい素化合物は脱ケトン型のカー
ボンフアクシヨナルシランであり、このものは無
機材料と有機材料とのカツプリング剤としてすぐ
れた効果を示し、またエポキシ樹脂、FRPなど
に添加すればそれらの本来有する機械的あるいは
電気的特性を改良させることができるという有用
性を示す。また、本発明の化合物はこれをテトラ
ブチルチタネートなどのようなチタン化合物と組
合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化合
物と組合せたりすれば接着性の改善されたプライ
マー組成物とすることができるし、このものを従
来公知のポリウレタン、ポリサルフアイド、ジオ
ルガノポリシロキサン、シリコーン変性ポリオキ
シアルキレンエポキシ樹脂などを主成分とする各
種硬化性組成物に添加配合すると、この組成物の
被着材に対する接着性を向上させることができ
る。なお、このポリウレタンを主成分とする硬化
性組成物についてはβ―（３，４―エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシランのような
従来公知の脱アルコール型のカーボンフアンクシ
ヨナルシランを添加すると硬化過程で遊離したア
ルコール類によつてポリウレタン組成物全体の硬
化性がわるくなつてしまうことがあるが、本発明
の化合物を添加した場合にはその硬化過程で遊離
されるものがケトン類であることからポリウレタ
ン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられ
る。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ １―ビニル―３，４―エポキシ―シクロヘキサ
ン49.6ｇ（0.40モル）、トルエン60ｇおよび塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有
量２重量％）0.05ｇを反応器に仕込み、60℃に加
熱しながらこれにメチルジイソプロペニルオキシ
シラン60.2ｇ（0.38モル）を約30分間で滴下し、
滴下終了後に80℃で３時間反応を行なわせ、つい
で反応液を減圧下に蒸留したところ、146℃／３
mmHgの沸点を有する液体86.8ｇ（収率81％）が
得られた。 つぎに、この液体について分析を行なつたとこ
ろ、このものは屈折率が1.4668、ガススペクトル
分析による分子量が282で、その元素分析値が Ｃ Ｈ Si 計算値(%) 63.83 9.22 9.93 実測値(%) 63.62 9.17 10.05 であり、赤外線吸収スペクトルが第１図に示した
とおりであることから、次式 で示される有機けい素化合物であることが確認さ
れた。 実施例 ２ 実施例１におけるメチルジイソプロペニルオキ
シシランに代えてトリイソプロペニルオキシシラ
ン65.4ｇ（0.38モル）を使用して実施例１と同様
に処理したところ、156℃／２mmHgの沸点を有す
る液体67.7ｇ（収率55％）が得られ、このものは
その分析結果から屈折率が1.4670、ガスクロマト
グラフによる分子量が324で、元素分析値が Ｃ Ｈ Si 計算値(%) 62.96 8.64 8.64 実測値(%) 62.85 8.60 8.71 であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第２図
に示したとおりのものであることから、次式 で示されるものであることが確認された。 応用例１、比較例１〜２ 例中の配合量を示す部は重量部を表す。 α，ω―ジヒドロキシポリプロピレングリコー
ル（分子量：2000）600部、ジブチルスズジラウ
レート2.4部および炭酸カルシウム（含水量：
0.04％以下）400部を品川ミキサーにより均一に
混合したものへトリレジンイソシアナート63.4部
を加え、さらに均一に混合した。この組成物100
部に対して第１表に示すシラン化合物2.0部を加
えたポリウレタン組成物３種を調整した。 上記で得たポリウレタン組成物と、第１表に示
す被着材を用いてJIS Ａ 5758に準じたＨ型試験
体を作製し、引張試験を行なつたところ第１表に
示す結果が得られた。
【表】
【表】
第１表に示す如く、本発明の化合物は優れた接
着性向上効果を有している。
着性向上効果を有している。
第１図は実施例１、第２図は実施例２で得られ
た有機けい素化合物の赤外線スペクトル分析の結
果を示したものである。
た有機けい素化合物の赤外線スペクトル分析の結
果を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにR1は―CH2CH2―または【式】で 示される２価炭化水素基、R2は水素原子、メチ
ル基、エチル基またはフエニル基、R3，R4はそ
れぞれ水素原子、メチル基またはエチル基、ｎは
０，１または２）で示される有機けい素化合物。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
| US07/120,249 US4891434A (en) | 1985-02-15 | 1987-11-10 | Novel organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189286A JPS61189286A (ja) | 1986-08-22 |
| JPH0132229B2 true JPH0132229B2 (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=12235973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60027979A Granted JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891434A (ja) |
| JP (1) | JPS61189286A (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| US3485780A (en) * | 1968-03-18 | 1969-12-23 | Union Carbide Corp | Room temperature vulcanizable siloxane compositions and the elastomers derived therefrom |
| BE794875A (fr) * | 1972-02-02 | 1973-08-01 | Rhone Poulenc Sa | Procede de desaeration de composes liquides |
| US3998991A (en) * | 1974-03-29 | 1976-12-21 | General Motors Corporation | Transparent abrasion-resistant coating for a styrene acrylonitrile copolymer and method |
| US3971747A (en) * | 1975-04-11 | 1976-07-27 | Dow Corning Corporation | Curable compositions |
| JPS6017798B2 (ja) * | 1979-06-29 | 1985-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP60027979A patent/JPS61189286A/ja active Granted
-
1987
- 1987-11-10 US US07/120,249 patent/US4891434A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61189286A (ja) | 1986-08-22 |
| US4891434A (en) | 1990-01-02 |
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