JPH0134094B2 - - Google Patents
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- JPH0134094B2 JPH0134094B2 JP57093569A JP9356982A JPH0134094B2 JP H0134094 B2 JPH0134094 B2 JP H0134094B2 JP 57093569 A JP57093569 A JP 57093569A JP 9356982 A JP9356982 A JP 9356982A JP H0134094 B2 JPH0134094 B2 JP H0134094B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- colloidal silica
- slurry
- weight
- oil
- parts
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09307—Encapsulated toner particles specified by the shell material
- G03G9/09335—Non-macromolecular organic compounds
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09307—Encapsulated toner particles specified by the shell material
- G03G9/09342—Inorganic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Description
本発明は、コロイド状シリカを内包したマイク
ロカプセル粒子の製造方法に関する。 コロイド状シリカは、数ｍμ〜数百ｍμの一次
粒子径を有する −１ Ｓ １ｉ−Ｏ− 結合によつて連結されたケイ酸化合物である。非
常にカサ高い構造を有し、液中あるいは樹脂中で
非常に大きな構造粘性を有し、塗料あるいはプラ
スチツク、ゴムなどの増粘剤として使用される。
また、そのカサ高い構造から多くの空気をとりこ
むことができ、コロイド状シリカを粉体と混合す
ると、その空気がベアリングの役目を果たし、凝
集性の低い流動性の粉体を作ることができる。こ
の作用は、コロイド状シリカ表面のシラノール基
を、アルキルハライドでアルキル化したいわゆる
疎水性コロイド状シリカで特に大きい。反面、そ
のカサ高さ故に、非常に空気中に舞い上がりやす
くなかなか沈降せず、環境衛生の面からも操作上
の点でも難点であつた。 本発明の目的は、上述の如き欠点を解決し、操
作性を良くしたコロイド状シリカを内包したマイ
クロカプセル粒子の製造方法を提供するものであ
り、その要旨とするところはコロイド状シリカの
カサ高い性質を維持したままに、周囲に高分子重
合体からなる被膜を有し、強い剪断力をかけてや
ることにより、該被膜が破壊され、内包したコロ
イド状シリカを放出し得る、コロイド状シリカを
内包しているマイクロカプセル粒子の製造方法に
おいて、油溶性多官能モノマーを溶解している疎
水性有機溶媒中にコロイド状シリカを分散し、液
中スラリーとし、この液中スラリーを水相中に分
散して、油滴を形成し、該水相中に水溶性多官能
モノマーを該水相に添加して溶解せしめ、油水界
面で界面重合を起こさしめて、高分子重合体を生
成して、コロイド状シリカの液中スラリーのマイ
クロカプセルを形成した後、内包された疎水性有
機溶媒を除去する事を特徴とするコロイド状シリ
カを内包しているマイクロカプセル粒子の製造方
法にある。 本発明の特徴は、コロイド状シリカをマイクロ
カプセルの中に内包させることにある。飛散しや
すいコロイド状シリカも数10μ〜数mmの大きさに
造粒すれば、操作もしやすくなるのであるが、樹
脂で固めるような方法をとると、本来のコロイド
状のカサ高い性質が失なわれてしまう。そこで、
コロイド状シリカのカサ高い性質をそのままに、
周囲に高分子重合体からなる被膜を設け、操作上
の便宜をはかり、使用時には強い剪断力をかけて
やることにより、被膜を破壊し、内包したコロイ
ド状シリカを放出させて、コロイド状シリカ本来
の性質を発揮させるものである。 本発明方法により製造されたコロイド状シリカ
を内包したマイクロカプセル粒子は、カサ高いコ
ロイド状シリカが、いわば気中にコロイド状シリ
カが分散したような気中スラリーの形であること
が望ましいが、このような形のマイクロカプセル
を作る方法としては、一度、液中スラリーの形と
した後、半透性の膜を形成してマイクロカプセル
化した後、内部の液体を気体と置換せしめること
が考えられる。 このようなマイクロカプセルの製造方法として
は、公知のマイクロカプセル化法の中で界面重合
法が最も好都合である。 界面重合法によるマイクロカプセル化は、水と
非混和性の有機溶媒、通称油の中にモノマーＡが
含まれ、これが水相中に浮遊している。水溶性の
別のモノマーＢを水相中に加えてかきまぜると、
水と油の界面で重合反応が起こり、水と油の界面
のみにポリマーの膜が生成する。油はこの膜中に
閉じこめられて、含油マイクロカプセルができる
わけである。この時の油中に、コロイド状シリカ
を分散しておけば、含コロイダルシリカ液中スラ
リーマイクロカプセルができる。 モノマーＡとＢは重縮合反応や重付加反応をす
るような多官能モノマーで一方が油溶性、他方が
水溶性であるように選ぶ。例えば、次表のような
組合せがある。
ロカプセル粒子の製造方法に関する。 コロイド状シリカは、数ｍμ〜数百ｍμの一次
粒子径を有する −１ Ｓ １ｉ−Ｏ− 結合によつて連結されたケイ酸化合物である。非
常にカサ高い構造を有し、液中あるいは樹脂中で
非常に大きな構造粘性を有し、塗料あるいはプラ
スチツク、ゴムなどの増粘剤として使用される。
また、そのカサ高い構造から多くの空気をとりこ
むことができ、コロイド状シリカを粉体と混合す
ると、その空気がベアリングの役目を果たし、凝
集性の低い流動性の粉体を作ることができる。こ
の作用は、コロイド状シリカ表面のシラノール基
を、アルキルハライドでアルキル化したいわゆる
疎水性コロイド状シリカで特に大きい。反面、そ
のカサ高さ故に、非常に空気中に舞い上がりやす
くなかなか沈降せず、環境衛生の面からも操作上
の点でも難点であつた。 本発明の目的は、上述の如き欠点を解決し、操
作性を良くしたコロイド状シリカを内包したマイ
クロカプセル粒子の製造方法を提供するものであ
り、その要旨とするところはコロイド状シリカの
カサ高い性質を維持したままに、周囲に高分子重
合体からなる被膜を有し、強い剪断力をかけてや
ることにより、該被膜が破壊され、内包したコロ
イド状シリカを放出し得る、コロイド状シリカを
内包しているマイクロカプセル粒子の製造方法に
おいて、油溶性多官能モノマーを溶解している疎
水性有機溶媒中にコロイド状シリカを分散し、液
中スラリーとし、この液中スラリーを水相中に分
散して、油滴を形成し、該水相中に水溶性多官能
モノマーを該水相に添加して溶解せしめ、油水界
面で界面重合を起こさしめて、高分子重合体を生
成して、コロイド状シリカの液中スラリーのマイ
クロカプセルを形成した後、内包された疎水性有
機溶媒を除去する事を特徴とするコロイド状シリ
カを内包しているマイクロカプセル粒子の製造方
法にある。 本発明の特徴は、コロイド状シリカをマイクロ
カプセルの中に内包させることにある。飛散しや
すいコロイド状シリカも数10μ〜数mmの大きさに
造粒すれば、操作もしやすくなるのであるが、樹
脂で固めるような方法をとると、本来のコロイド
状のカサ高い性質が失なわれてしまう。そこで、
コロイド状シリカのカサ高い性質をそのままに、
周囲に高分子重合体からなる被膜を設け、操作上
の便宜をはかり、使用時には強い剪断力をかけて
やることにより、被膜を破壊し、内包したコロイ
ド状シリカを放出させて、コロイド状シリカ本来
の性質を発揮させるものである。 本発明方法により製造されたコロイド状シリカ
を内包したマイクロカプセル粒子は、カサ高いコ
ロイド状シリカが、いわば気中にコロイド状シリ
カが分散したような気中スラリーの形であること
が望ましいが、このような形のマイクロカプセル
を作る方法としては、一度、液中スラリーの形と
した後、半透性の膜を形成してマイクロカプセル
化した後、内部の液体を気体と置換せしめること
が考えられる。 このようなマイクロカプセルの製造方法として
は、公知のマイクロカプセル化法の中で界面重合
法が最も好都合である。 界面重合法によるマイクロカプセル化は、水と
非混和性の有機溶媒、通称油の中にモノマーＡが
含まれ、これが水相中に浮遊している。水溶性の
別のモノマーＢを水相中に加えてかきまぜると、
水と油の界面で重合反応が起こり、水と油の界面
のみにポリマーの膜が生成する。油はこの膜中に
閉じこめられて、含油マイクロカプセルができる
わけである。この時の油中に、コロイド状シリカ
を分散しておけば、含コロイダルシリカ液中スラ
リーマイクロカプセルができる。 モノマーＡとＢは重縮合反応や重付加反応をす
るような多官能モノマーで一方が油溶性、他方が
水溶性であるように選ぶ。例えば、次表のような
組合せがある。
【表】
界面重合に使用される具体的モノマーの組合せ
としては、 多塩基酸ハライド：アジポイルジクロライド、
セバコイルジクロライド、テレフタロイルジクロ
ライド、イソフタロイルジクロライド、１，４−
シクロヘキサンジカルボニルクロライド、４，４
−ビフエニルジカルボニルクロライド等がある。 グリコールあるいは多価フエノールとして：レ
ゾルミン、ビスフエノールＡ、１，５−ジヒドロ
キシナフタレン、フエノールフタレン、ピロガロ
ール、エチレングリコール等がある。 ポリアミン：エチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ポリエチ
レンイミン、ピペラジン、ジエチレントリアミ
ン、Ｐ−フエニレンジアミン等がある。 ビスハロホルメート：エチレンビスクロロホル
メート、ヘキサメチレンビスクロロホルメート、
２，2′−ジメチル、１，３−プロパンビスクロロ
ホルメート、Ｐ−フエニレンビスクロロホルメー
ト等がある。 ポリイソシアナート：トルイレンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナート、トリフ
エニルメタントリイソシアナート、ジフエニルメ
タンジイソシアナート等がある。 生成したカプセル膜はかなり薄いものである
が、均一であり、また典型的な半透膜であるの
で、カプセル化後熱により容易に内包された液体
を蒸散でき、揮発性の低い液体であつてもメタノ
ールのような揮発性の高い溶媒と置換することに
よつて簡単に乾燥することができる。残余の反応
試薬も、アルコール等を用いて容易に除去でき、
実質的にコロイド状シリカと空気のみを内包する
マイクロカプセルが得られる。 こうして得られた含コロイド状シリカマイクロ
カプセルは、通常の操作ではマイクロカプセルの
被膜は破壊されず、飛散したりしないが、高い剪
断力をかけると、マイクロカプセルの被膜が破壊
されて内包されたコロイド状シリカが、マイクロ
カプセル化しなかつた元のコロイド状シリカと同
じカサ高さを持つて放出される。 実施例 １ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 トルエン 100重量部 テレフタル酸ジクロライド ５重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、500μ〜 ポリビニルアルコール 10重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 50μ径の油滴を形成した。ついで、ヘキサメチレ
ンジアミン10％水溶液60mlを滴下し、４時間その
まま撹拌を続けた。反応終了後、スラリーをロ過
し、水洗して残余のポリビニールアルコールを洗
浄し、最後MeOHで洗浄、乾操してコロイド状
シリカを内包したポリアミド壁を有する500〜
50μのマイクロカプセルの固体粉末を得た。粉末
をヘンシエルミキサー（三井三池工業所製）にか
けた所、気中浮遊性のカサ高いコロイド状シリカ
を放出した。 実施例 ２ コロイド状シリカ（商品名：タラノツクスＴ−
500、タルコ社製） 30重量部 メチレンクロライド 100重量部 テレフタル酸クロライド ２重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、300μ〜20μ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 径の油滴を形成した。ついで、エチレングリコー
ル10％水溶液200mlを滴下し、20分間そのまま撹
拌を続けた。反応終了後、スラリーをロ過し、水
洗した後、エーテルで洗浄、乾燥してコロイド状
シリカを内包した、ポリエステル壁を有する
300μ〜20μのマイクロカプセルの固体粉末を得
た。粉末をヘンシエルミキサー（三井三池工業所
製）にかけた所、気中浮遊性のカサ高いコロイド
状シリカを放出した。 実施例 ３ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 ベンゼン 100重量部 ヘキサメチレンビスクロロホルメート３重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、100μ〜 カルボキシメチルセルロース 10重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 10μ径の油滴を形成した。ついで、ヘキサメチレ
ンジアミン10％水溶液60mlを滴下し、約40゜に保
つて５時間撹拌を続けた。反応終了後、スラリー
をロ過し水洗して残余のカルボキシメチルセルロ
ースを洗浄し、最後にMeOHで洗浄、乾燥して
コロイド状シリカを内包したポリウレタン壁を有
する100〜10μのマイクロカプセルの固体粉末を
得た。粉末をヘンシエルミキサー（三井三池工業
所製）にかけた所、気中浮遊性のカサ高いコロイ
ド状シリカを放出した。 実施例 ４ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 トルエン 100重量部 トルイレンジイソシアネート ５重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、300μ〜100μ径 メチルセルロース 10重量部 水 1000重量部 の油滴を形成した。ついでテトラメチレンジアミ
ン10％水溶液50mlを滴下し、３時間そのまま撹拌
を続けた。反応終了後、スラリーをロ過し、水洗
し残余のメチルセルロースを洗浄し、最後にエー
テルで洗浄、乾燥してコロイド状シリカを内包し
たポリウレア壁を有する300〜100μのマイクロカ
プセルの固体粉末を得た。粉末をヘンシエルミキ
サー（三井三池工業所製）にかけた所気中浮遊性
のカサ高いコロイド状シリカを放出した。 以上の如く、コロイド状シリカをマイクロカプ
セル化することによつて、気中浮遊性のコロイド
状シリカを沈降性の粒子にかえることができ、幅
に操作性が良くなつた。 このコロイド状シリカ含有マイクロカプセル使
用法としては、液中に分散しておいて、通常さら
りとした液体であるが、撹拌してマイクロプセル
が破壊した時には大きな構造粘性を持たるような
使い方ができる。また、電子写真法や電印刷法や
磁気記録法などに用いられる現像剤混合して適
宜、コロイド状シリカを流動化剤とて放出させる
ような用途にも有利に使用できる。
としては、 多塩基酸ハライド：アジポイルジクロライド、
セバコイルジクロライド、テレフタロイルジクロ
ライド、イソフタロイルジクロライド、１，４−
シクロヘキサンジカルボニルクロライド、４，４
−ビフエニルジカルボニルクロライド等がある。 グリコールあるいは多価フエノールとして：レ
ゾルミン、ビスフエノールＡ、１，５−ジヒドロ
キシナフタレン、フエノールフタレン、ピロガロ
ール、エチレングリコール等がある。 ポリアミン：エチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ポリエチ
レンイミン、ピペラジン、ジエチレントリアミ
ン、Ｐ−フエニレンジアミン等がある。 ビスハロホルメート：エチレンビスクロロホル
メート、ヘキサメチレンビスクロロホルメート、
２，2′−ジメチル、１，３−プロパンビスクロロ
ホルメート、Ｐ−フエニレンビスクロロホルメー
ト等がある。 ポリイソシアナート：トルイレンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナート、トリフ
エニルメタントリイソシアナート、ジフエニルメ
タンジイソシアナート等がある。 生成したカプセル膜はかなり薄いものである
が、均一であり、また典型的な半透膜であるの
で、カプセル化後熱により容易に内包された液体
を蒸散でき、揮発性の低い液体であつてもメタノ
ールのような揮発性の高い溶媒と置換することに
よつて簡単に乾燥することができる。残余の反応
試薬も、アルコール等を用いて容易に除去でき、
実質的にコロイド状シリカと空気のみを内包する
マイクロカプセルが得られる。 こうして得られた含コロイド状シリカマイクロ
カプセルは、通常の操作ではマイクロカプセルの
被膜は破壊されず、飛散したりしないが、高い剪
断力をかけると、マイクロカプセルの被膜が破壊
されて内包されたコロイド状シリカが、マイクロ
カプセル化しなかつた元のコロイド状シリカと同
じカサ高さを持つて放出される。 実施例 １ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 トルエン 100重量部 テレフタル酸ジクロライド ５重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、500μ〜 ポリビニルアルコール 10重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 50μ径の油滴を形成した。ついで、ヘキサメチレ
ンジアミン10％水溶液60mlを滴下し、４時間その
まま撹拌を続けた。反応終了後、スラリーをロ過
し、水洗して残余のポリビニールアルコールを洗
浄し、最後MeOHで洗浄、乾操してコロイド状
シリカを内包したポリアミド壁を有する500〜
50μのマイクロカプセルの固体粉末を得た。粉末
をヘンシエルミキサー（三井三池工業所製）にか
けた所、気中浮遊性のカサ高いコロイド状シリカ
を放出した。 実施例 ２ コロイド状シリカ（商品名：タラノツクスＴ−
500、タルコ社製） 30重量部 メチレンクロライド 100重量部 テレフタル酸クロライド ２重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、300μ〜20μ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 径の油滴を形成した。ついで、エチレングリコー
ル10％水溶液200mlを滴下し、20分間そのまま撹
拌を続けた。反応終了後、スラリーをロ過し、水
洗した後、エーテルで洗浄、乾燥してコロイド状
シリカを内包した、ポリエステル壁を有する
300μ〜20μのマイクロカプセルの固体粉末を得
た。粉末をヘンシエルミキサー（三井三池工業所
製）にかけた所、気中浮遊性のカサ高いコロイド
状シリカを放出した。 実施例 ３ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 ベンゼン 100重量部 ヘキサメチレンビスクロロホルメート３重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、100μ〜 カルボキシメチルセルロース 10重量部 水 1000重量部 炭酸水素ナトリウム 15重量部 10μ径の油滴を形成した。ついで、ヘキサメチレ
ンジアミン10％水溶液60mlを滴下し、約40゜に保
つて５時間撹拌を続けた。反応終了後、スラリー
をロ過し水洗して残余のカルボキシメチルセルロ
ースを洗浄し、最後にMeOHで洗浄、乾燥して
コロイド状シリカを内包したポリウレタン壁を有
する100〜10μのマイクロカプセルの固体粉末を
得た。粉末をヘンシエルミキサー（三井三池工業
所製）にかけた所、気中浮遊性のカサ高いコロイ
ド状シリカを放出した。 実施例 ４ コロイド状シリカ（商品名：アエロジルＲ−
972、日本アエロジル社製） 30重量部 トルエン 100重量部 トルイレンジイソシアネート ５重量部 からなる混合物を下記の水溶液中に撹拌下に分散
し、300μ〜100μ径 メチルセルロース 10重量部 水 1000重量部 の油滴を形成した。ついでテトラメチレンジアミ
ン10％水溶液50mlを滴下し、３時間そのまま撹拌
を続けた。反応終了後、スラリーをロ過し、水洗
し残余のメチルセルロースを洗浄し、最後にエー
テルで洗浄、乾燥してコロイド状シリカを内包し
たポリウレア壁を有する300〜100μのマイクロカ
プセルの固体粉末を得た。粉末をヘンシエルミキ
サー（三井三池工業所製）にかけた所気中浮遊性
のカサ高いコロイド状シリカを放出した。 以上の如く、コロイド状シリカをマイクロカプ
セル化することによつて、気中浮遊性のコロイド
状シリカを沈降性の粒子にかえることができ、幅
に操作性が良くなつた。 このコロイド状シリカ含有マイクロカプセル使
用法としては、液中に分散しておいて、通常さら
りとした液体であるが、撹拌してマイクロプセル
が破壊した時には大きな構造粘性を持たるような
使い方ができる。また、電子写真法や電印刷法や
磁気記録法などに用いられる現像剤混合して適
宜、コロイド状シリカを流動化剤とて放出させる
ような用途にも有利に使用できる。
Claims (1)
- １ コロイド状シリカのカサ高い性質を維持した
ままに、周囲に高分子重合体からなる被膜を有
し、強い剪断力をかけてやることにより、該被膜
が破壊され、内包したコロイド状シリカを放出し
得る、コロイド状シリカを内包しているマイクロ
カプセル粒子の製造方法において、油溶性多官能
モノマーを溶解している疎水性有機溶媒中にコロ
イド状シリカを分散し、液中スラリーとし、この
液中スラリーを水相中に分散して、油滴を形成
し、該水相中に水溶性多官能モノマーを該水相に
添加して溶解せしめ、油水界面で界面重合を起こ
さしめて、高分子重合体を生成して、コロイド状
シリカの液中スラリーのマイクロカプセルを形成
した後、内包された疎水性有機溶媒を除去する事
を特徴とするコロイド状シリカを内包しているマ
イクロカプセル粒子の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9356982A JPS58210842A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | コロイド状シリカを内包しているマイクロカプセル粒子の製造方法 |
| US06/497,831 US4533616A (en) | 1982-06-01 | 1983-05-25 | Developer for electrophotography of toner and microencapsulated additive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9356982A JPS58210842A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | コロイド状シリカを内包しているマイクロカプセル粒子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210842A JPS58210842A (ja) | 1983-12-08 |
| JPH0134094B2 true JPH0134094B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14085880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9356982A Granted JPS58210842A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | コロイド状シリカを内包しているマイクロカプセル粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210842A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0277471A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カプセル顔料および着色用組成物 |
| JPH0277470A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カプセル顔料および着色用組成物 |
| JPH03177445A (ja) * | 1989-12-06 | 1991-08-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリオレフィン樹脂の着色成形法 |
| JP7396735B1 (ja) * | 2022-11-25 | 2023-12-12 | 三水株式会社 | 中空粒子の製造方法 |
| CN118164518B (zh) * | 2024-05-14 | 2024-07-19 | 包头市宏博特科技有限责任公司 | 一种具有二氧化硅包覆层的稀土硫化物及制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49130879A (ja) * | 1973-04-24 | 1974-12-14 | ||
| JPS574224A (en) * | 1980-06-09 | 1982-01-09 | Canon Inc | Manufacture of porous particle |
-
1982
- 1982-06-01 JP JP9356982A patent/JPS58210842A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58210842A (ja) | 1983-12-08 |
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