JPH0134225B2 - - Google Patents

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JPH0134225B2
JPH0134225B2 JP56152530A JP15253081A JPH0134225B2 JP H0134225 B2 JPH0134225 B2 JP H0134225B2 JP 56152530 A JP56152530 A JP 56152530A JP 15253081 A JP15253081 A JP 15253081A JP H0134225 B2 JPH0134225 B2 JP H0134225B2
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JP
Japan
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acid derivative
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hydroxy
isocyanuric acid
general formula
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Yutaka Terada
Shinichi Yago
Tamaki Ishii
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（） （式中、Ａは を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す） で示されるイソシアヌル酸誘導体、その製造方法
およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤に
関する。 前記一般式（）で示されるイソシアヌル酸誘
導体は本発明者らによつて初めて合成された文献
未記載の新規化合物である。 従来よりポリオレフイン、ABS樹脂、ポリス
チレン、インパクトポリスチレン、アクリロニト
リル―スチレン共重合物、ポリアミド、ポリアセ
タールおよびポリエチレン―プロピレン共重合物
などの合成樹脂、天然ゴムおよびブタジエンゴ
ム、イソプレンゴム、イソプレン―イソブチレン
共重合ゴム、スチレン―ブタジエン共重合ゴム、
アクリロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、クロ
ロプレン―エチレン―プロピレン三元共重合ゴム
などの合成ゴム、潤滑油、燃料油などの石油製
品、油脂およびグリースなどの各種有機物質は
熱、光および酸素により劣化を受け易く、かかる
劣化を抑制するために、各種の安定剤を配合する
ことも周知である。 しかしながら、従来から用いられてきた各種安
定剤は熱安定性が十分でなく、高温で長時間の下
では安定化効果が減退し、効果の持続が十分では
ないという欠点がある。 本発明はこのような有機物質の劣化防止に優れ
た性能を有する化合物の開発を目的とした研究の
結果、完成したものである。 本発明の一般式（）で示されるイソシアヌル
酸誘導体はトリグリシジルイソシアヌレートと一
般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有し、たとえば
メチル、エチル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘキ
シル、オクチル等が例示される。） で示されるプロピオン酸誘導体とを反応させるこ
とにより製造することができる。 反応は通常有機溶媒中、塩基性触媒の存在下に
実施される。 上記製造方法において、有機溶媒として適当な
のは、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ｎ―ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ
―ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン極性溶剤である。アルコ
ール類は原料のトリグリシジルイソシアヌレート
と反応して副生物を生じるので不適当である。 適当な触媒としては、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン等の第３級アミン類、トリメチルベ
ンジルアンモニウムヒドロキサイド、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド等の４級アンモニ
ウム塩、２―エチル―４―メチルイミダゾールで
代表されるイミダゾール類、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド
類、が挙げられる。反応温度は30℃乃至200℃好
ましく50℃乃至150℃が適当である。 原料のトリグリシジルイソシアヌレートとプロ
ピオン酸誘導体との反応モル比は１：2.5乃至
１：3.5が適当である。反応終了后は、通常の方
法により生成物を取り出し、再結晶法、溶媒洗滌
法等公知の手段により、精製される。 本発明の新規イソシアヌル酸誘導体の酸化防止
剤としての特徴は、分子量の大なる為、高温度で
長時間、有機物質中に保持されても蒸散性を示さ
ず有機物質中に留まることと、イソシアヌル環の
熱安定性の良好なため、それ自身が熱分解を受け
ることがないと云う秀れた特性を持つ点にある。 本発明のイソシアヌル酸誘導体はポリエチレ
ン、ポリプロピレンなどのポリオレフイン、
ABS樹脂、ポリスチレン、アクリロニトリル―
スチレン共重合物、ポリアミドなどの合成樹脂、
ブタジエンゴム、イソプレンゴム、スチレン―ブ
タジエン共重合ゴム、アクリロニトリル―ブタジ
エン共重合ゴム、クロロプレン―エチレン―プロ
ピレン三元共重合ゴムなどの合成ゴム、潤滑油、
燃料油などの石油製品、油脂およびグリースなど
の各種有機物質に対する安定剤として有効であ
る。 本発明のイソシアヌル酸誘導体の酸化防止剤と
しての使用量は安定化すべき有機物質によつて変
化し、一般には該有機物質を基準として、0.001
〜10重量％のイソシアヌル酸誘導体が用いられ、
殆んどの用途においては約0.01〜約５重量％の範
囲である。 たとえばα―モノオレフインホモポリマー、コ
ポリマーあるいはターポリマーを安定化するとき
は、ポリマー重量を基準として0.05〜2.5重量％
の本発明イソシアヌル酸誘導体を使用する。イソ
シアヌル酸誘導体の有機物質への配合は通常の方
法が用いられる。 本発明のイソシアヌル酸誘導体は単独の使用で
も有機物質の安定化に有効であるが、その他の添
加剤、たとえば酸化防止剤、含イオウ化合物、リ
ン含有化合物、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑
剤、金属石鹸類、顔料、染料、充填剤および腐蝕
防止剤、防錆剤、流動点降下剤、消泡剤、消浄分
散剤、極圧剤などのような油用添加剤および金属
キレート剤などをそれぞれの目的に応じて併用し
てもよい。 即ち本発明のイソシアヌル酸誘導体は、 ２―（2′―ヒドロキシ―4′―オクトキシフエニ
ル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′メ
チルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―
メチルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）―５―クロロベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール ２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―オクチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール ２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン ２―ヒドロキシ―４―オクトキシベンゾフエノ
ン ２―ヒドロキシ―４―ドデシロキシベンゾフエ
ノン ２―ヒドロキシ―４―ベンジルオキシベンゾフ
エノン ２，４，2′，4′―テトラヒドロキシベンゾフエ
ノン ２，2′―ジヒドロキシ―４，４―ジメトキシベ
ンゾフエノン 安息香酸エステル類 シアノ―アクリル酸エステル類 などの紫外線吸収剤、ニツケル化合物 ビス―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）セバケート ４―ベンゾイロキシ―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―カ
ルボニロキシピペリジン）―パラ―ジメチルベン
ジル などの立体障害アミン化合物 ジチオカルバメート、ジアルキルチオリン酸亜
鉛 トリス（モノまたは／およびジノニルフエニル
ホスフアイト） トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ホ
スフアイト テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）―４，4′―ビフエニレンホスフアイト ３，９―ビス（オクタデシロキシ）―２，４，
８，10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピ
ロ〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（ドデシロキシ）―２，４，８，
10―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスピロ
〔５，５〕ウンデカン ３，９―ビス（オクトキシ）―２，４，８，10
―テトラオキサ―３，９―ジホスフアスプロ
〔５，５〕ウンデカン テトラキス（２，４―ジ―ｔ―ブチルフエニ
ル）〔１，1′―ビフエニル〕―４，4′―ジイルビ
スホスフオナイト のようなリン含有化合物および ジオクチル―３，3′―チオジプロピオネート ジノニル―３，3′―チオジプロピオネート ジデシル―３，3′―チオジプロピオネート ジセチル―３，3′―チオジプロピオネート ジラウリル―３，3′―チオジプロピオネート ジミリスチル―３，3′―チオジプロピオネート ジステアリル―３，3′―チオジプロピオネート ジパルミチル―３，3′―チオジプロピオネート ジシクロヘキシル―３，3′―チオジプロピオネ
ート ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ラウ
リルチオプロピオネート） ペンタエリスリトール―テトラキス（β―ステ
アリルチオプロピオネート） ジステアリル ジスルフイド などの有機硫化物および類似の含硫化合物のよう
な過酸化物分解化合物と組合せて用いると優れた
相乗劣化防止効果が得られる。 含イオウ化合物の中でも特に有用なものは、ペ
ンタエリスリトール―テトラキス（β―アルキル
チオプロピオネート）であり、アルキル基がラウ
リル、ミリスチル、ステアリルなどがさらに有用
である。これら含イオウ化合物を併用する場合そ
の有機物質への添加量は本発明のイソシアヌレー
ト誘導体に対して１〜10重量倍が好ましい。また
前記の紫外線吸収剤、光安定剤と併用することに
より光劣化に対して、個々の紫外線吸収剤および
光安定剤の光劣化防止効果から期待されるものよ
り優れた相乗劣化防止効果が得られる場合があ
る。 もちろん上記したような各種添加剤はあらかじ
め本発明のイソシアヌル酸誘導体と配合しておい
ても良い。 以下、本発明を実施例により説明する。 実施例 １ ３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニルプロピオン酸4.14ｇ（0.015モル）、トリグリ
シジルイソシアヌレート1.49ｇ（0.005モル）、ト
リエチルアミン0.1ｇ（0.001モル）およびトルエ
ン40ｇを混合し、110〜112℃で14時間反応させ
た。反応マスを50Torrで80℃に５時間保持し、
溶媒を回収した。淡黄色の粗生成物5.6ｇを得た。
次いでメタノール20mlを用いて再結晶し、白色粉
末状の１，３，５―トリス｛３―〔３―（３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プ
ロピオニルオキシ〕―２―ヒドロキシプロピル｝
イソシアヌレート2.6ｇを得た。このものは融点
59〜62℃を示した。 元素分析 C63H93N3O15 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 理論値 6.8 8.2 3.7 実測値 66.2 8.4 3.9 質量分析 分子イオンピーク：1131 解裂イオンピーク：377 実施例 ２ ３―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ―ブチル
フエニルプロピオン酸3.51ｇ（0.015モル）、トリ
グリシジルイソシアヌレート1.49ｇ（0.005モ
ル）、２―エチル―４―メチルイミダゾール0.11
ｇ（0.001モル）およびキシレン40ｇを混合し、
130〜135℃で10時間反応させた。反応マスを１％
塩酸水100mlで洗滌し、更に水100mlで洗滌し、油
層を50Torrで80℃に３時間保持し、黄色ワツク
ス状の粗生成物4.7ｇを得た。メタノール15mlか
ら再結晶し、白色粉末状の１，３，５―トリス
｛３―〔３―（３―ｔ―ブチル―５―メチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ〕―
２―ヒドロキシプロピル｝イソシアヌレート2.3
ｇを得た。融点は31〜34℃を示した。 元素分析 C54H75N3O15 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 理論値 64.5 7.5 4.2 実測値 64.0 7.8 4.3 質量分析 分子イオンピーク：1005 解裂イオンピーク：335 実施例 ３ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後180
℃ミキシングロールで溶融混練して得られたコン
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ１mmのシート
に成形し、40×40×１mmの試験片を作成した。
150℃のギヤーオーブン中で試験片面積の30％が
脆化するまでの時間を測定し、熱および酸化安定
性を評価した。 その結果を表―１に示す。 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン樹脂（住友ノーブレン
FS―200） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 供試化合物 0.2
【表】
【表】 実施例 ４ 実施例３と同一の条件で、配合処方のみ下記に
変更し、安定性を評価した。その結果を表―２に
示す。 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン樹脂（住友ノーブレン
FS―200） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 ジラウリル―３，3′―チオジプロピオネート
0.2 供試化合物 0.05
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す） で示されるイソシアヌル酸誘導体。 ２ トリグリシジルイソシアヌレートと一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示
    す） で示されるプロピオン酸誘導体とを反応させるこ
    とを特徴とする一般式 （式中、Ａは を示し、Ｒは前記と同じ意味を有する。） で示されるイソシアヌル酸誘導体の製造方法。 ３ 一般式 （式中、Ａは を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す） で示されるイソシアヌル酸誘導体を有効成分とす
    る有機物質用安定剤。
JP56152530A 1981-09-25 1981-09-25 イソシアヌル酸誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 Granted JPS5855469A (ja)

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DE8282304897T DE3277912D1 (en) 1981-09-25 1982-09-16 Isocyanuric acid derivatives, their preparation and use in stabilizing organic substances
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