JPH0137391B2 - - Google Patents
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- JPH0137391B2 JPH0137391B2 JP60254326A JP25432685A JPH0137391B2 JP H0137391 B2 JPH0137391 B2 JP H0137391B2 JP 60254326 A JP60254326 A JP 60254326A JP 25432685 A JP25432685 A JP 25432685A JP H0137391 B2 JPH0137391 B2 JP H0137391B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬特に交感神経α受容体遮断作用
を有する薬剤として有用な置換フエネチルアミン
誘導体（）の新規製造法に関する。
を有する薬剤として有用な置換フエネチルアミン
誘導体（）の新規製造法に関する。
（式中、R1は低級アルコキシ基を、R2は低級
アルキル基を、R3は低級アルコキシ基を意味す
る。以下同じ。） （従来の技術） この化合物（）は、従来特開昭54−73751号
および特開昭56−110665号公報等に記載された方
法により、ハロヒドリン(イ)またはエポキシド(ロ)と
置換フエノキシエチルアミン(ハ)とからフエニルエ
タノールアミン(ニ)をつくり、これをハロゲン化し
てハライド(ホ)としたのち、還元することにより製
造されていた。
アルキル基を、R3は低級アルコキシ基を意味す
る。以下同じ。） （従来の技術） この化合物（）は、従来特開昭54−73751号
および特開昭56−110665号公報等に記載された方
法により、ハロヒドリン(イ)またはエポキシド(ロ)と
置換フエノキシエチルアミン(ハ)とからフエニルエ
タノールアミン(ニ)をつくり、これをハロゲン化し
てハライド(ホ)としたのち、還元することにより製
造されていた。
（式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、また、
R1，R2およびR3は前記の意味を示す。） （発明の解決手段） 本発明の製造法は、式 で示されるフエネチルアミン誘導体（）と式 で示される置換フエノキシアセトアルデヒド
（）とを反応させ、ついで反応生成物を還元す
ることよりなる頭記置換フエネチルアミン誘導体
（）またはその塩の製造法である。
R1，R2およびR3は前記の意味を示す。） （発明の解決手段） 本発明の製造法は、式 で示されるフエネチルアミン誘導体（）と式 で示される置換フエノキシアセトアルデヒド
（）とを反応させ、ついで反応生成物を還元す
ることよりなる頭記置換フエネチルアミン誘導体
（）またはその塩の製造法である。
ここに、R1またはR3の意味する低級アルコキ
シ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等が、また、R2の低級アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基等が挙げられる。また、化合物（）の塩とし
ては塩酸塩、硝酸塩、硝酸塩等があげられる。
シ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等が、また、R2の低級アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基等が挙げられる。また、化合物（）の塩とし
ては塩酸塩、硝酸塩、硝酸塩等があげられる。
本製造法を実施するには先ずフエネチルアミン
誘導体（）と反応対応量の置換フエノキシアセ
トアルデヒド（）とを適当な溶媒中で反応さ
せ、ついで反応生成物を還元する。
誘導体（）と反応対応量の置換フエノキシアセ
トアルデヒド（）とを適当な溶媒中で反応さ
せ、ついで反応生成物を還元する。
フエネチルアミン誘導体（）とアルデヒド
（）との反応は、反応成分を溶解しうる不活性
な溶媒（たとえばメタノール、エーテル、ベンゼ
ン等）の中で、室温乃至加温して行なう。反応は
１時間程度で完結する。反応生成物は、反応液の
まま、あるいは一旦単離したのち、還元する。な
お、この反応ではアルデヒド（）の代りに、反
応するアセタール体を使用することができる。こ
の場合アセタール体は反応に先立つて塩酸等の強
酸を用いて加水分解したのち、反応に供される。
（）との反応は、反応成分を溶解しうる不活性
な溶媒（たとえばメタノール、エーテル、ベンゼ
ン等）の中で、室温乃至加温して行なう。反応は
１時間程度で完結する。反応生成物は、反応液の
まま、あるいは一旦単離したのち、還元する。な
お、この反応ではアルデヒド（）の代りに、反
応するアセタール体を使用することができる。こ
の場合アセタール体は反応に先立つて塩酸等の強
酸を用いて加水分解したのち、反応に供される。
還元は、酸化白金、パラジウム炭素、ラネーニ
ツケル等を触媒とする接触環元、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミ
ニウムリチウムなどの金属水素化物による還元が
採用できる。
ツケル等を触媒とする接触環元、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミ
ニウムリチウムなどの金属水素化物による還元が
採用できる。
（発明の効果）
本発明の製造法は、従来の方法に比べて反応工
程が短縮されており、処理操作が簡素であるか
ら、工業的実施に適している。
程が短縮されており、処理操作が簡素であるか
ら、工業的実施に適している。
また、本発明の製造法は、反応の過程でラセミ
化をともなうことがないから、原料化合物として
フエネチルアミン誘導体（）の光学活性体を使
用するときは、対応する光学活性を保持した目的
化合物を得ることができる。
化をともなうことがないから、原料化合物として
フエネチルアミン誘導体（）の光学活性体を使
用するときは、対応する光学活性を保持した目的
化合物を得ることができる。
（実施例）
つぎに実施例により本発明の製造法をさらに説
明する。なお、本製造法で使用する原料化合物の
置換フエノキシアセトアルデヒド（）またはそ
のアセタールは新規化合物である。その製造法を
参考例１で示す。また、光学活性なフエネチルア
ミン誘導体（）の製造法を参考例２および３で
示す。
明する。なお、本製造法で使用する原料化合物の
置換フエノキシアセトアルデヒド（）またはそ
のアセタールは新規化合物である。その製造法を
参考例１で示す。また、光学活性なフエネチルア
ミン誘導体（）の製造法を参考例２および３で
示す。
参考例 １
水素化ナトリウム（油中60％、4.6ｇ）を乾燥
ジメチルホルムアミド（100ml）中で撹拌し、ｏ
−エトキシフエノール（13.8ｇ）をゆつくり加え
る。混合物を60℃で１時間加熱撹拌し、ついで氷
冷下でブロムアセトアルデヒド ジエチル アセ
タール（19.7ｇ）を１時間かけて滴下した。反応
混合物を室温で１夜撹拌し、60℃で２時間加熱撹
拌した後、氷水（500ml）に注いだ。酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水洗して無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、溶媒を留去して油状残渣を得た。
残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶出液：ベン
ゼン）に対し、２−（ｏ−エトキシフエノキシ）
アセトアルデヒド ジエチル アセタールを油状
物（12ｇ，47％）として得た。1H−NMR
（CDCl3）δ：1.24（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2 CH
３×２），1.42（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2 CH 3），
3.4〜3.9（4H，ｍ，−ＯCH 2CH3×２），3.9〜4.2
（4H，ｍ，−ＯCH 2CH3，−ＯCH 2CH＜），4.86
（1H，ｔ，Ｊ＝５Hz，−OCH2 CH＜），6.88（4H，
ｓ、芳香環）、沸点113−116℃／0.5mmHg 参考例２ （Ｒ（−）体の製造例） ａ Ｒ（−）−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−
メチルエチルアミン［〔α〕23 D−30.1゜（ｃ＝1.2、
メタノール）、1.5ｇ］をピリジン（６ml）に溶
解し、無水酢酸（３ml）を加えて室温で１時間
放置したのち、溶媒を留去する。残渣を酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗して無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。溶媒を留去した後、粗結晶
をｎ−ヘキサン−ベンゼンから再結晶してＲ
（＋）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキシフエ
ニル）−１−メチルエチルアミンを1.8ｇを得
た。
ジメチルホルムアミド（100ml）中で撹拌し、ｏ
−エトキシフエノール（13.8ｇ）をゆつくり加え
る。混合物を60℃で１時間加熱撹拌し、ついで氷
冷下でブロムアセトアルデヒド ジエチル アセ
タール（19.7ｇ）を１時間かけて滴下した。反応
混合物を室温で１夜撹拌し、60℃で２時間加熱撹
拌した後、氷水（500ml）に注いだ。酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水洗して無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、溶媒を留去して油状残渣を得た。
残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶出液：ベン
ゼン）に対し、２−（ｏ−エトキシフエノキシ）
アセトアルデヒド ジエチル アセタールを油状
物（12ｇ，47％）として得た。1H−NMR
（CDCl3）δ：1.24（6H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2 CH
３×２），1.42（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2 CH 3），
3.4〜3.9（4H，ｍ，−ＯCH 2CH3×２），3.9〜4.2
（4H，ｍ，−ＯCH 2CH3，−ＯCH 2CH＜），4.86
（1H，ｔ，Ｊ＝５Hz，−OCH2 CH＜），6.88（4H，
ｓ、芳香環）、沸点113−116℃／0.5mmHg 参考例２ （Ｒ（−）体の製造例） ａ Ｒ（−）−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−
メチルエチルアミン［〔α〕23 D−30.1゜（ｃ＝1.2、
メタノール）、1.5ｇ］をピリジン（６ml）に溶
解し、無水酢酸（３ml）を加えて室温で１時間
放置したのち、溶媒を留去する。残渣を酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗して無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。溶媒を留去した後、粗結晶
をｎ−ヘキサン−ベンゼンから再結晶してＲ
（＋）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキシフエ
ニル）−１−メチルエチルアミンを1.8ｇを得
た。
(i) 融点 92〜93℃
(ii) 元素分析値（C12H17NO2として）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 69.54 8.27 6.76
実測値(%) 69.41 8.19 6.66
(iii) 比旋光度 〔α〕24 D14.8゜（ｃ＝1.09、メタ
ノ
ール） ｂ クロルスルホン酸（60ｇ）を−10℃に冷却
し、Ｒ（＋）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキ
シフエニル）−１−メチルエチルアミン（６ｇ）
を加える。０〜５℃で１時間撹拌した後、反応
液を氷水（600ｇ）に注加し、析出した油状物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。溶媒を留去した後、残渣は精製す
ることなく、テトラヒドロフラン120mlに溶解
し、５〜10℃で濃アンモニア水（180ml）を滴
下して室温で１時間撹拌する。析出した結晶を
取し、水洗後メタノールから再結晶してＲ
（＋）−５−［２−（アセチルアミノ）プロピル］
−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを６ｇ
得た。
ノ
ール） ｂ クロルスルホン酸（60ｇ）を−10℃に冷却
し、Ｒ（＋）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキ
シフエニル）−１−メチルエチルアミン（６ｇ）
を加える。０〜５℃で１時間撹拌した後、反応
液を氷水（600ｇ）に注加し、析出した油状物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。溶媒を留去した後、残渣は精製す
ることなく、テトラヒドロフラン120mlに溶解
し、５〜10℃で濃アンモニア水（180ml）を滴
下して室温で１時間撹拌する。析出した結晶を
取し、水洗後メタノールから再結晶してＲ
（＋）−５−［２−（アセチルアミノ）プロピル］
−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを６ｇ
得た。
(i) 融点 197〜198℃
(ii) 元素分析値（C12H18N2O4Sとして）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 50.34 6.34 9.78
実測値(%) 50.28 6.41 9.69
(iii) 比旋光度 〔α〕24 D14.7゜（ｃ＝1.0、メタ
ノ
ール） ｃ Ｒ（＋）−５［２−（アセチルアミノ）プロピ
ル］−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（５ｇ）を５％塩酸（125ml）に溶解し、16時間
加熱還流する。溶媒を留去した後、粗結晶をイ
ソプロピルアルコールから再結晶してＲ（−）−
５−（２−アミノプロピル）−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド塩酸塩4.5ｇを得た。
ノ
ール） ｃ Ｒ（＋）−５［２−（アセチルアミノ）プロピ
ル］−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（５ｇ）を５％塩酸（125ml）に溶解し、16時間
加熱還流する。溶媒を留去した後、粗結晶をイ
ソプロピルアルコールから再結晶してＲ（−）−
５−（２−アミノプロピル）−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド塩酸塩4.5ｇを得た。
(i) 融点 273〜277℃（分解）
(ii) 元素分析値 （C10H17ClN2O3Sとして）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 42.78 6.10 9.98
実測値(%) 42.68 6.00 9.93
(iii) 比旋光度〔α〕24 D−6.3゜（ｃ＝1.03、メタ
ノ
ール） 参考例３ （Ｓ（＋）体の製造例） ａ 参考例2a）の製造法において、Ｒ（−）−２
−（ｐ−メトキシフエニル）−１−メチルエチル
アミンの代りに、Ｓ（＋）−２−（ｐ−メトキシ
フエニル）−１−メチルエチルアミンを使用し、
Ｓ（−）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキシフ
エニル）−１−メチルエチルアミンを得た。
ノ
ール） 参考例３ （Ｓ（＋）体の製造例） ａ 参考例2a）の製造法において、Ｒ（−）−２
−（ｐ−メトキシフエニル）−１−メチルエチル
アミンの代りに、Ｓ（＋）−２−（ｐ−メトキシ
フエニル）−１−メチルエチルアミンを使用し、
Ｓ（−）−Ｎ−アセチル−２−（ｐ−メトキシフ
エニル）−１−メチルエチルアミンを得た。
(i) 融点 94〜96℃（ｎ−ヘキサン−ベンゼン
より再結晶） (ii) 元素分析値（C12H17NO2として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 69.54 8.27 6.76 実測値(%) 69.47 8.31 6.64 (iii) 比旋光度 〔α〕24 D−15.3゜（ｃ＝1.25、メ
タ
ノール） ｂ 参考例2bの製造法において、Ｒ（＋）−Ｎ−
アセチル−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−
メチルエチルアミンの代りにＳ（−）−Ｎ−アセ
チル−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−メチ
ルエチルアミンを使用し、Ｓ（−）−５−［２−
（アセチルアミノ）プロピル］−２−メトキシベ
ンゼンスルホンアミドを得た。
より再結晶） (ii) 元素分析値（C12H17NO2として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 69.54 8.27 6.76 実測値(%) 69.47 8.31 6.64 (iii) 比旋光度 〔α〕24 D−15.3゜（ｃ＝1.25、メ
タ
ノール） ｂ 参考例2bの製造法において、Ｒ（＋）−Ｎ−
アセチル−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−
メチルエチルアミンの代りにＳ（−）−Ｎ−アセ
チル−２−（ｐ−メトキシフエニル）−１−メチ
ルエチルアミンを使用し、Ｓ（−）−５−［２−
（アセチルアミノ）プロピル］−２−メトキシベ
ンゼンスルホンアミドを得た。
(i) 融点 196〜198℃（メタノールより再結
晶） (ii) 元素分析値（C12H18N2O4Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 50.34 6.34 9.78 実測値(%) 50.31 6.24 9.73 (iii) 比旋光度 〔α〕24 D−14.2゜（ｃ＝1.01、メ
タ
ノール） ｃ 参考例2c）の製造法において、Ｒ（＋）−５−
［２−（アセチルアミノ）プロピル］−２−メト
キシベンゼンスルホンアミドの代りに、Ｓ（−）
−５−［２−（アセチルアミノ）プロピル］−２
−メトキシベンゼンスルホンアミドを使用しＳ
（＋）−５−（２−アミノプロピル）−２−メトキ
シベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。
晶） (ii) 元素分析値（C12H18N2O4Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 50.34 6.34 9.78 実測値(%) 50.31 6.24 9.73 (iii) 比旋光度 〔α〕24 D−14.2゜（ｃ＝1.01、メ
タ
ノール） ｃ 参考例2c）の製造法において、Ｒ（＋）−５−
［２−（アセチルアミノ）プロピル］−２−メト
キシベンゼンスルホンアミドの代りに、Ｓ（−）
−５−［２−（アセチルアミノ）プロピル］−２
−メトキシベンゼンスルホンアミドを使用しＳ
（＋）−５−（２−アミノプロピル）−２−メトキ
シベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。
(i) 融点 273〜276℃（分解）
(ii) 元素分析値 （C10H17ClN2O3Sとして）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 42.78 6.10 9.98
実測値(%) 42.65 6.03 9.89
(iii) 比旋光度 〔α〕24 D6.0゜（ｃ＝1.01、メタ
ノ
ール） 実施例 １ ２−（ｏ−エトキシフエノキシ）アセトアルデ
ヒド ジエチル アセタール（2.8ｇ）をアセト
ン（20ml）に溶解し、6N−塩酸（３ml）を加え
て室温で1.5時間撹拌する。溶媒留去して残渣に
水を加え析出油状物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去して油状残渣を得た。残渣をメタノール
（100ml）に溶解し、Ｒ（−）−５−（２−アミノプ
ロピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（2.4ｇ）を加えて１時間加熱還流した。冷後、酸
化白金（0.25ｇ）を加えて常温常圧で水素の吸収
が停止するまで還元した。触媒を別して液を
塩酸エタノールで酸性とし溶媒を留去し、残渣を
メタノールから再結晶してＲ（−）−５−［２−
［［２−（ｏ−エトキシフエノキシ）エチル］アミ
ノ］プロピル］−２−メトキシベンゼンスルホン
アミド塩酸塩2.1ｇを得た。
ノ
ール） 実施例 １ ２−（ｏ−エトキシフエノキシ）アセトアルデ
ヒド ジエチル アセタール（2.8ｇ）をアセト
ン（20ml）に溶解し、6N−塩酸（３ml）を加え
て室温で1.5時間撹拌する。溶媒留去して残渣に
水を加え析出油状物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去して油状残渣を得た。残渣をメタノール
（100ml）に溶解し、Ｒ（−）−５−（２−アミノプ
ロピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（2.4ｇ）を加えて１時間加熱還流した。冷後、酸
化白金（0.25ｇ）を加えて常温常圧で水素の吸収
が停止するまで還元した。触媒を別して液を
塩酸エタノールで酸性とし溶媒を留去し、残渣を
メタノールから再結晶してＲ（−）−５−［２−
［［２−（ｏ−エトキシフエノキシ）エチル］アミ
ノ］プロピル］−２−メトキシベンゼンスルホン
アミド塩酸塩2.1ｇを得た。
融点 228〜230℃〔α〕24 D−4.1゜（メタノール）。
実施例 ２
実施例１と同様の方法でＲ（−）−５−（２−ア
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りに、Ｓ（＋）−５−（２−アミノプロ
ピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを
用いてＳ（＋）−５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフ
エノキシ）エチル］アミノ］プロピル］−２−メ
トキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た（収
率46％）。
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りに、Ｓ（＋）−５−（２−アミノプロ
ピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを
用いてＳ（＋）−５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフ
エノキシ）エチル］アミノ］プロピル］−２−メ
トキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た（収
率46％）。
融点 228〜230℃（メタノールより再結晶）。
〔α〕24 D＋4.1゜（メタノール） 実施例 ３ 実施例１と同様の方法でＲ（−）−５−（２−ア
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りにラセミ体の５−（２−アミノプロ
ピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを
用いて、ラセミ体の５−［２−［［２−（ｏ−エトキ
シフエノキシ）エチル］アミノ］プロピル］−２
−メトキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た
（収率49％）。融点254〜256℃（エタノールより再
結晶）。
〔α〕24 D＋4.1゜（メタノール） 実施例 ３ 実施例１と同様の方法でＲ（−）−５−（２−ア
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りにラセミ体の５−（２−アミノプロ
ピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを
用いて、ラセミ体の５−［２−［［２−（ｏ−エトキ
シフエノキシ）エチル］アミノ］プロピル］−２
−メトキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た
（収率49％）。融点254〜256℃（エタノールより再
結晶）。
実施例 ４
２−（ｏ−エトキシフエノキシ）アセトアルデ
ヒド ジエチル アセタール（2.8ｇ）をアセト
ン（20ml）に溶解し、6N−塩酸（３ml）を加え
て室温で1.5時間撹拌する。溶媒留去して残渣に
水を加え析出油状物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去して油状残渣を得た。残渣をメタノール
（100ml）に溶解し、Ｒ（−）−５−（２−アミノプ
ロピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（2.4ｇ）を加えて１時間加熱還流した。ついで、
５〜10℃で水素化ホウ素ナトリウム（0.42ｇ）を
１時間かけ徐々に加えて室温で１夜放置した。溶
媒留去して残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を留去した。残渣を塩酸エタノールで処理し、メ
タノールから再結晶してＲ（−）−５−［２−［［−
２（ｏ−エトキシフエノキシ）エチル］アミノ］
プロピル］−２−メトキシベンゼンスルホンアミ
ド塩酸塩1.6ｇを得た。融点228〜230℃。
ヒド ジエチル アセタール（2.8ｇ）をアセト
ン（20ml）に溶解し、6N−塩酸（３ml）を加え
て室温で1.5時間撹拌する。溶媒留去して残渣に
水を加え析出油状物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を留去して油状残渣を得た。残渣をメタノール
（100ml）に溶解し、Ｒ（−）−５−（２−アミノプ
ロピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
（2.4ｇ）を加えて１時間加熱還流した。ついで、
５〜10℃で水素化ホウ素ナトリウム（0.42ｇ）を
１時間かけ徐々に加えて室温で１夜放置した。溶
媒留去して残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を留去した。残渣を塩酸エタノールで処理し、メ
タノールから再結晶してＲ（−）−５−［２−［［−
２（ｏ−エトキシフエノキシ）エチル］アミノ］
プロピル］−２−メトキシベンゼンスルホンアミ
ド塩酸塩1.6ｇを得た。融点228〜230℃。
〔α〕24 D−4.1゜（メタノール）。
実施例 ５
実施例４と同様の方法でＲ（−）−５−（２−ア
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りにＳ（＋）−５−（２−アミノプロピ
ル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを用
いてＳ（＋）−５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフエ
ノキシ）エチル］プロピル］−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド塩酸塩を得た（収率37％）。
融点228〜230℃（メタノール）。〔α〕24 D＋4.1゜（メ
タノールより再結晶）。
ミノプロピル）−２−メトキシベンゼンスルホン
アミドの代りにＳ（＋）−５−（２−アミノプロピ
ル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドを用
いてＳ（＋）−５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフエ
ノキシ）エチル］プロピル］−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド塩酸塩を得た（収率37％）。
融点228〜230℃（メタノール）。〔α〕24 D＋4.1゜（メ
タノールより再結晶）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は低級アルコキシ基を、R2は低級
アルキル基を意味する。） で示されるフエネチルアミン誘導体と 式 （式中、R3は低級アルコキシ基を意味する。）
で示される置換フエノキシアセトアルデヒドとを
反応させ、反応生成物を還元することを特徴とす
る 式 （式中、R1，R2およびR3は上記の意味を示
す。） で示される置換フエネチルアミン誘導体またはそ
の塩の製造法。 ２ 式 で示されるフエネチルアミン誘導体がＲ（−）−５
−（２−アミノプロピル）−２−メトキシベンゼン
スルホンアミドまたはＳ（＋）−５−（２−アミノ
プロピル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミ
ドである特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60254326A JPS62114952A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換フエネチルアミン誘導体の製造法 |
| KR1019860005460A KR940007746B1 (ko) | 1985-11-13 | 1986-07-07 | 치환된 펜에틸아민 유도체의 제조방법 |
| AT0203286A AT397960B (de) | 1985-11-13 | 1986-07-28 | Verfahren zur herstellung des neuen r-(-)-5-(2-((2-(o-äthoxyphenoxy)-äthyl)-amino)- propyl)-2-methoxybenzolsulfonamids |
| ES8600685A ES2000382A6 (es) | 1985-11-13 | 1986-07-29 | Un procedimiento para la produccion de derivados de fenetilamina substituidos |
| CA000515041A CA1282077C (en) | 1985-11-13 | 1986-07-31 | Process for producing substituted-phenethylamine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60254326A JPS62114952A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換フエネチルアミン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114952A JPS62114952A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0137391B2 true JPH0137391B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=17263445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60254326A Granted JPS62114952A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 置換フエネチルアミン誘導体の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62114952A (ja) |
| KR (1) | KR940007746B1 (ja) |
| AT (1) | AT397960B (ja) |
| CA (1) | CA1282077C (ja) |
| ES (1) | ES2000382A6 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006004093A1 (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-12 | Hamari Chemicals, Ltd. | 光学活性フェニルプロピルアミン誘導体の製法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5288759A (en) * | 1992-08-27 | 1994-02-22 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of certain sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives to reverse drug-induced mydriasis |
| TW536402B (en) | 1998-06-26 | 2003-06-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Pharmaceutical composition for the therapy of voiding dysfunction |
| KR100525493B1 (ko) | 2001-02-23 | 2005-11-02 | 연성정밀화학(주) | 설파모일 치환 페네틸아민 유도체의 제조 방법 |
| CZ291802B6 (cs) * | 2001-10-25 | 2003-05-14 | Léčiva, A.S. | Způsob výroby (R)-(-)-5-[2-[2-(2-ethoxyfenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzensulfonamidu |
| ES2200699B1 (es) | 2002-07-12 | 2005-10-01 | Ragactives, S.L | Procedimiento para la separacion de r(-) y s(+)-5-(2-((2-(etoxifenoxi)etil)amino)propil-2-metoxibenceno-sulfonamida. |
| WO2004016582A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Natco Pharma Limited | An improved process for the preparation of tamsulosin hydrochloride |
| KR100503639B1 (ko) | 2003-02-12 | 2005-07-26 | 보령제약 주식회사 | 탐술로신의 정제 방법 |
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