JPH0138779B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0138779B2 JPH0138779B2 JP55028201A JP2820180A JPH0138779B2 JP H0138779 B2 JPH0138779 B2 JP H0138779B2 JP 55028201 A JP55028201 A JP 55028201A JP 2820180 A JP2820180 A JP 2820180A JP H0138779 B2 JPH0138779 B2 JP H0138779B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- selectivity
- aromatic
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機ヨウ素化物でなる触媒の存在下
における芳香族アミンの炭酸ジアルキルエステル
によるアルキル化によつて、Ｎ−アルキルアリー
ルアミンを製造する方法に係わる。
における芳香族アミンの炭酸ジアルキルエステル
によるアルキル化によつて、Ｎ−アルキルアリー
ルアミンを製造する方法に係わる。
芳香族アミンのＮ−アルキル化は通常は硫酸エ
ステルまたはハロゲン化水素酸により行なわれ
る。
ステルまたはハロゲン化水素酸により行なわれ
る。
しかしながら、この場合には、腐食性、毒性お
よび反応中に生成した酸の中和による汚染の問題
がある。
よび反応中に生成した酸の中和による汚染の問題
がある。
温度150℃以下における芳香族アミンと炭酸ジ
アルキルエステルとの反応では、ルイス酸が存在
しない場合には少量のウレタンしか生成されず、
またルイス酸が存在する場合にはウレタン（収率
50％以下）、Ｎ−アルキルアミン（収率10％以下）
および極少量の尿素が生成されることは公知であ
る。さらに、第１級または第２級の芳香族アミン
をルイス酸の非存在下で150℃以上の温度におい
て３ない10時間、大過剰量の炭酸ジアルキルと反
応させる場合には、収率30ないし98％でＮ−アル
キルアミンのみが得られることも公知である。
アルキルエステルとの反応では、ルイス酸が存在
しない場合には少量のウレタンしか生成されず、
またルイス酸が存在する場合にはウレタン（収率
50％以下）、Ｎ−アルキルアミン（収率10％以下）
および極少量の尿素が生成されることは公知であ
る。さらに、第１級または第２級の芳香族アミン
をルイス酸の非存在下で150℃以上の温度におい
て３ない10時間、大過剰量の炭酸ジアルキルと反
応させる場合には、収率30ないし98％でＮ−アル
キルアミンのみが得られることも公知である。
本発明者等は、芳香族アミンを触媒量の有機ヨ
ウ素化物の存在下、150℃以下の温度で炭酸ジア
ルキルエステルと反応させる場合には、アルキル
化するアミンに応じて３ないし５時間後に、ほぼ
100％に近い収率で相応するＮ−アルキルアミン
が得られることを見出し、本発明に至つた。
ウ素化物の存在下、150℃以下の温度で炭酸ジア
ルキルエステルと反応させる場合には、アルキル
化するアミンに応じて３ないし５時間後に、ほぼ
100％に近い収率で相応するＮ−アルキルアミン
が得られることを見出し、本発明に至つた。
本発明によるメチル化は、ステンレス鋼のオー
トクレープ中で、撹拌しながら、アルキル化する
アミンに応じた反応時間（３ないし５時間）で行
なわれる。
トクレープ中で、撹拌しながら、アルキル化する
アミンに応じた反応時間（３ないし５時間）で行
なわれる。
反応原料の割合は、アミン中の置換される水素
の数に応じて選択され、実際にはモノ置換または
多置換できる。
の数に応じて選択され、実際にはモノ置換または
多置換できる。
次に本発明の具体例についていくつかの実施例
を例示するが、本発明はこれに限定されない。
を例示するが、本発明はこれに限定されない。
実施例 １
アニリン10ｇ、炭酸ジメチル22ｇおよびヨウ化
メチル0.16ｇをオートクレーブに充填し、148℃
で５時間反応させた。
メチル0.16ｇをオートクレーブに充填し、148℃
で５時間反応させた。
アニリンの変化率は100％であつた。過剰の炭
酸ジメチルおよび生成したメタノールを大気圧下
で留去した。
酸ジメチルおよび生成したメタノールを大気圧下
で留去した。
残渣はＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（選択率85
％）およびＮ−メチルアニリン（選択率15％）で
あつた。
％）およびＮ−メチルアニリン（選択率15％）で
あつた。
実施例 ２
実施例１と同じ反応を138℃、７時間の条件下
で行なつた。この場合、アニリンの変化率は80％
であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンへの選択率は
70％、Ｎ−メチルアニリンへの選択率は30％であ
つた。
で行なつた。この場合、アニリンの変化率は80％
であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンへの選択率は
70％、Ｎ−メチルアニリンへの選択率は30％であ
つた。
実施例 ３
パラートルイジン10ｇ、炭酸ジメチル20ｇおよ
びCH3I0.15ｇをオートクレーブに充填し、148℃
で５時間反応させた。
びCH3I0.15ｇをオートクレーブに充填し、148℃
で５時間反応させた。
パラートルイジンの変化率は100℃であつた。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−パラートルイジンへの選択率
は85％であり、Ｎ−メチル−パラートルイジンへ
の選択率は15％であつた。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−パラートルイジンへの選択率
は85％であり、Ｎ−メチル−パラートルイジンへ
の選択率は15％であつた。
実施例 ４
メターCl−アニリン13.6ｇ、炭酸ジメチル22ｇ
およびCH3I 0.15ｇをオートクレーブに充填し、
147℃で５時間反応させた。
およびCH3I 0.15ｇをオートクレーブに充填し、
147℃で５時間反応させた。
変化率は90％であり、Ｎ，Ｎ−ジメチル−メタ
−クロルアニリンへの選択率は80％であり、Ｎ−
メチル−メタ−クロルアニリンへの選択率は20％
であつた。
−クロルアニリンへの選択率は80％であり、Ｎ−
メチル−メタ−クロルアニリンへの選択率は20％
であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族アミンを炭酸ジアルキルエステルと反
応させることにより芳香族アルキルアミンを製造
する方法において、該反応を有機ヨウ素化合物で
なる触媒の存在下で行うことを特徴とする、芳香
族アルキルアミンの製法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の製法において、
前記反応を150℃以下の温度で行う、芳香族アル
キルアミンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20800/79A IT1114212B (it) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Procedimento per la preparazione di alchil ammine aromatiche |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55127350A JPS55127350A (en) | 1980-10-02 |
| JPH0138779B2 true JPH0138779B2 (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=11172243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2820180A Granted JPS55127350A (en) | 1979-03-07 | 1980-03-07 | Manufacture of aromatic alkylamine |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4326079A (ja) |
| JP (1) | JPS55127350A (ja) |
| BE (1) | BE882135A (ja) |
| DE (1) | DE3007196C2 (ja) |
| DK (1) | DK156427C (ja) |
| ES (1) | ES489718A0 (ja) |
| FR (1) | FR2450807A1 (ja) |
| GB (1) | GB2044261B (ja) |
| IT (1) | IT1114212B (ja) |
| NL (1) | NL179049C (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3136085A (en) * | 1962-03-12 | 1964-06-09 | Frank J Luketa | Suspension for trawl net panels and chafing gear |
| JPS6039666B2 (ja) * | 1982-09-23 | 1985-09-06 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレ−テツド | Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミン |
| FR2584720B1 (fr) * | 1985-07-11 | 1987-10-02 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de derives n-methyles de l'ergoline |
| DE4013471A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Fischer Ag Georg | Einrichtung zum stirnseitigen verschweissen von kunststoffteilen |
| EP2470503B1 (en) | 2009-08-24 | 2014-03-12 | Keki Hormusji Gharda | Method for synthesis of n-alkyl carbazole and derivatives thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2187745A (en) * | 1934-09-01 | 1940-01-23 | Du Pont | Process for hydrogenating amides and imides to amines |
| US2944082A (en) * | 1957-12-20 | 1960-07-05 | Hercules Powder Co Ltd | Production of diethylmethylamine |
| NL281086A (ja) * | 1961-07-21 | |||
| FR2205894A5 (ja) * | 1972-11-03 | 1974-05-31 | Ugine Kuhlmann | |
| SU539031A1 (ru) * | 1975-06-12 | 1976-12-15 | Предприятие П/Я А-7850 | Способ получени -диэтил-мтолуидина |
| DE2618033A1 (de) * | 1976-04-24 | 1977-11-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen |
-
1979
- 1979-03-07 IT IT20800/79A patent/IT1114212B/it active
-
1980
- 1980-02-22 US US06/123,918 patent/US4326079A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-26 DE DE3007196A patent/DE3007196C2/de not_active Expired
- 1980-02-26 GB GB8006479A patent/GB2044261B/en not_active Expired
- 1980-02-28 DK DK085580A patent/DK156427C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 NL NLAANVRAGE8001302,A patent/NL179049C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-03-06 ES ES489718A patent/ES489718A0/es active Granted
- 1980-03-06 FR FR8005073A patent/FR2450807A1/fr active Granted
- 1980-03-07 BE BE0/199720A patent/BE882135A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-07 JP JP2820180A patent/JPS55127350A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3007196A1 (de) | 1980-09-11 |
| DK156427B (da) | 1989-08-21 |
| NL179049B (nl) | 1986-02-03 |
| NL8001302A (nl) | 1980-09-09 |
| ES8103018A1 (es) | 1981-02-16 |
| GB2044261B (en) | 1983-01-26 |
| GB2044261A (en) | 1980-10-15 |
| DK85580A (da) | 1980-09-08 |
| IT7920800A0 (it) | 1979-03-07 |
| BE882135A (fr) | 1980-09-08 |
| NL179049C (nl) | 1986-07-01 |
| FR2450807A1 (fr) | 1980-10-03 |
| ES489718A0 (es) | 1981-02-16 |
| FR2450807B1 (ja) | 1984-12-14 |
| DE3007196C2 (de) | 1982-10-07 |
| DK156427C (da) | 1990-01-22 |
| JPS55127350A (en) | 1980-10-02 |
| IT1114212B (it) | 1986-01-27 |
| US4326079A (en) | 1982-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4140716A (en) | Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom | |
| CA1189873A (en) | Process for the production of n-(tert- aminoalkyl)acrylamides | |
| Carlson et al. | Hydroxyalkylation with cyclic alkylene esters. I. Synthesis of hydroxyethylapocupreine | |
| US3400157A (en) | Production of bis(beta nu, nu-dimethyl-amino) alkyl] ethers | |
| JPH0138779B2 (ja) | ||
| US3435074A (en) | Process for producing nitrodiarylamines | |
| US3957875A (en) | Synthesis of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether | |
| CA1141394A (en) | Process for the production of substituted diarylamines | |
| US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
| US3087966A (en) | Preparation of alkylcyclohexylamines | |
| GB2075974A (en) | Preparation of n-monosubstituted carbamates | |
| US4423247A (en) | Manufacture of aralkylarylamines and alkylarylamines | |
| JPS6314706B2 (ja) | ||
| US3268524A (en) | Process for the preparation of amines of the acetylenic series | |
| KR810001701B1 (ko) | N-알킬아릴아민류의 제조방법 | |
| US2658076A (en) | N-dialkylaminoalkyl derivatives of alpha, beta-diarylalkanoamides and their salts | |
| US2503778A (en) | Method of preparing n,nu'-diphenyl-p-phenylenediamine | |
| JPS6144A (ja) | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 | |
| GB2068379A (en) | Bis(4-alkylamino)phenoxy)alkanes | |
| US2531283A (en) | Preparation of thioacetamide | |
| US3746757A (en) | Process for manufacturing 6-nitro-2-oximinohexanoic acid derivatives | |
| US3340259A (en) | Process for making bis diamino alkynes | |
| JP3797683B2 (ja) | アミノフェノール誘導体の製造方法 | |
| SU376358A1 (ru) | Сан зобретения | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ |