JPH0140034B2 - - Google Patents

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JPH0140034B2
JPH0140034B2 JP59271506A JP27150684A JPH0140034B2 JP H0140034 B2 JPH0140034 B2 JP H0140034B2 JP 59271506 A JP59271506 A JP 59271506A JP 27150684 A JP27150684 A JP 27150684A JP H0140034 B2 JPH0140034 B2 JP H0140034B2
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ester
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment

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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Silicon Polymers (AREA)
  • Air-Conditioning For Vehicles (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 一般に、片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は水およびアルコールに可溶のオルガノシ
ロキサン化合物が要望されるような数多くの用途
に対して有用である。たとえば、これらの化合物
は普通のオルガノシロキサンポリマーの水性乳液
形成用の乳化剤として、またアルコールをベース
にした化粧品の如きものに対する応用において有
用である。更に、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は無機素材への強い密着性も期待さ
れ、その素材の表面改質を行ない、その表面に撥
水性、防汚性、非接着性、耐熱性、耐磨耗性など
の機能を付与することができる。たとえば、特開
昭53−10882や特開昭57−10145に記載されている
ように平版印刷のインク反撥性素材として用いら
れている。更に片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物はマクロモノマーとして、グラフト化
による樹脂の改質及び樹脂表面の改質に使用でき
る。このように、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は乳化剤、無機表面改質剤あるいは
樹脂改質用マクロモノマーとして有用な物質であ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来のカルボキシル基含有シロキサン化合物に
おけるカルボキシル基の結合形態は特公昭40−
20279や特公昭41−236、特公昭42−6519、特公昭
49−4840に記載されているように、 一般式
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、下記一般式（） （ここにＲは炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、ｌは１〜140の整数である。）で表わされる片
末端カルボキシル基含有シロキサン化合物であ
る。 たとえば、下記に示した化合物（）（Meはメ
チル基を表わす。以下同じ。）は約150℃で閉環反
応を起すことにより分解し構造未知の物質を与え
るのに対して、オキシエチレン鎖をひとつ増した
化合物（）は150℃／１mmHgで蒸溜可能なほど
安定である。 本発明の片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は下記に示したエステル化合物（）と片
末端Si−Ｈ含有シロキサン化合物とのヒドロシリ
ル化反応を行ない、続いてエステルの加水分解反
応を行なうことによつて合成することが可能であ
る。 CH2＝CHCH2−OCH2CH2−COOR1 （） R1は、例えばMe（3a）、Et（エチル基を表わす。
以下同じ。）（3b）、SiMe3（3c）の場合がありう
る。このエステル化合物（3a，3b）は、塩基性
触媒下アリルアルコールをアクリロニトリルに付
加させ（Ind.Eng.Chem.44，2867（1952））、更に
ニトリル基を酸触媒下アルコリシスすることによ
り容易に得ることができ、アルコリシスを行なう
時の溶媒にメタノールを用いればメチルエステル
（3a）を、エタノールを用いればエチルエステル
（3b）を得ることができる（Org.Synth.１，270
（1941））。また上記反応で得たエステル化合物を
さらに塩基性触媒下加水分解を行ないカルボン酸
とし、ヘキサメチルジシラザンと反応させること
によりトリメチルシリルエステル化合物（3c）を
得ることができる（J.Org.Chem.40，1610
（1975））。 次に本発明の片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物の具体例を挙げる。 （ここにｒは０〜139の整数を表わす。） 上記の化合物（）は、ｒ＝０の場合は市販さ
れていて容易に入手でき、ｒ≧１の場合はリチウ
ムトリメチルシラノレートとヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとの反応により得られる
（Polym.Preprints10(2)，1361（1969）参照）とこ
ろの片末端含有シロキサン化合物とトリメチルシ
リルエステル化合物（3c）を付加反応用触媒の存
在下、好ましくはN2ガス雰囲気中で付加反応さ
せ、次にアルコールにより脱トリメチルシリル化
することにより容易に好収率で得ることができ
る。 片末端Ｈ含有シロキサン化合物は分子量及び分
子量分布の制御されたシロキサン化合物で、平均
分子量が10000程度（ｌ＝約140）以下であれば自
由に合成できる。そして、この片末端Ｈ含有シロ
キサン化合物とトリメチルシリルエステル化合物
（3c）との反応モル比については、シロキサン化
合物に対しエステル化合物（3c）を少なくとも等
モル以上好ましくは1.2倍モル以上用いることが
よく、反応温度は40〜200℃好ましくは80〜130℃
の範囲とすることが良い。なお上記付加反応用触
媒としては、例えば周期率表の第８族に属する金
属元素の錯化合物を挙げることができ、これには
従来公知の塩化白金酸のアルコール化合物、アル
デヒド化合物、塩化白金酸と各種オレフイン類と
のコンプレツクスなどの白金系化合物あるいはロ
ジウム化合物、パラジウム化合物などが例示され
る。 脱トリメチルシリル化に使用するアルコールは
メタノール又はエタノールが好ましい。 本発明の化合物は普通のオルガノシロキサンポ
リマーの水性乳液形成用の乳化剤として、アルコ
ールをベースにした化粧品の配合剤として、無機
素材の表面に撥水性、防汚性、非接着性、耐熱
性、耐磨耗性などの機能を付与するための表面改
質剤として、又グラフト化による樹脂又はその表
面の改質剤としてのマクロモノマーとしての用途
を有する。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 参考例 (1) N2気流下、アリルアルコール150ｇ（2.58モ
ル）とイオン交換樹脂（IRA−400；強塩基性
イオン交換樹脂でロース＆ハース社の商標）25
ｇをフラスコ内に仕込み、温度を45℃に保つ。
これを約１〜２時間を要してアクリロニトリル
125ｇ（2.35モル）を滴下した。滴下後、約８
〜９時間45℃で攪拌し、樹脂を過後、減圧蒸
溜を行ないシアノエチルアリルエーテル（93〜
96℃／20mmHg）196ｇを得た。（収率75％） (2) エタノール350ml、水34.4ml及び濃硫酸200ml
をフラスコ内に仕込み、室温でシアノエチルア
リルエーテル222ｇ（２モル）を30分を要して
滴下した。滴下後、反応温度を100〜110℃と
し、約７時間攪拌した。反応液を水に投入して
イソプロピルエーテルにより抽出を行ない、抽
出液を５％NaHCO3水溶液で中性になるまで
洗い、MgSO4で乾燥した。この抽出液を減圧
蒸溜し２−アリロキシプロピオン酸エチルエス
テル（94℃／18mmHg）147.2ｇを得た。（収率
46％） (3) ２−アリロキシプロピオン酸エチルエステル
147.2ｇ（0.93モル）と水300ml、NaOH44.7ｇ
をフラスコ内に仕込み、反応温度を約60℃に保
ち約５〜６時間攪拌した。次に、氷冷下濃塩酸
90mlを滴下し、析出してきた油状物質をイソプ
ロピルエーテルにより抽出した。MgSO4で乾
燥して減圧蒸溜を行ない２−アリロキシプロピ
オン酸（108℃／５mmHg）95.7ｇを得た。（収
率79％） ここで得た２−アリロキシプロピオン酸
170.2ｇ（1.31モル）をフラスコ内に仕込み、
N2気流下、室温でヘキサメチルジシロキサン
128.8ｇ（0.8モル）を１時間要して滴下した。
滴下後、反応温度を80℃に上げて、約３時間攪
拌し、減圧蒸溜を行ない、２−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステル（3c）
231.4ｇを得た。（収率87.5％） 実施例 １ N2気流下、フラスコ内に参考例で得た２−ア
リロキシプロピオン酸トリメチルシリルエステル
65.5ｇ（0.32モル）と塩化白金酸のイソプロパノ
ール溶液（塩化白金酸１ｇ／20ml）0.042mlを仕
込み、100℃に昇温した後攪拌下ペンタメチルジ
シロキサン40ｇ（0.27モル）を30分を要して滴下
し、滴下終了後更に100℃で２時間反応させた。 得られた反応混合液を減圧蒸溜したところ、沸
点120℃／１mmHgを有する無色透明液体77.9ｇを
得た（収率82.4％）。このものは下記の分析結果
から次の構造式を有するシリコン化合物であるこ
とが確認された。 Ｈ−NMR（C2H4）： δ0.06（Si−CH3，ｓ，15H） 0.3（−CO2SiMe3，ｓ，9H） 0.56（−CH2−Si，ｍ，2H） 1.56（−CH2−，ｍ，2H） 2.5（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） 3.3（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） 3.6（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） IR（KBr）： νmax2960cm-1（Ｃ−Ｈ） 1740cm-1（Ｃ＝Ｏ） 1120〜1050cm-1（Si−Ｏ） MSm／ｅ：350（M+） 次にここで得た化合物77.9ｇ（0.23モル）とメ
タノール100mlをフラスコ内に仕込み、室温で約
２〜３時間攪拌した。この反応液を減圧蒸溜した
ところ、沸点150℃／１mmHgを有する無色透明液
体61ｇを得た（収率：定量的）。このものは下記
の分析結果から次の構造式を有するオキシエチレ
ンカルボン酸変性シリコン化合物であることが確
認された。 Ｈ−NMR（C2Cl4）： δ0.06（Si−CH3，ｓ，15H） 0.56（−CH2−Si，ｍ，2H） 1.6（−CH2−，ｍ，2H） 2.5（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） 3.3（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） 3.6（−CH2−，ｔ，2H，Ｊ＝６Hz） 11.6（−CO2H，ｓ，1H） IR（KBr）： νmax3050（CO2H） 2960cm-1（Ｃ−Ｈ） 1740cm-1（Ｃ＝Ｏ） 1120〜1050cm-1（Si−Ｏ） MSm／ｅ：278（M+） この化合物は、150℃付近では閉環反応を起さ
ず安定であつた。 実施例 ２ N2気流下、フラスコ内に片末端Ｈ含有ポリシ
ロキサン（Mn＝5000、Ｈ当量＝5000）120ｇと
トルエン50ｇを仕込み、120℃に昇温した後攪拌
下２−アリロキシプロピオン酸トリメチルシリル
エステル5.8ｇ（0.029モル）と塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液（塩化白金酸１ｇ／20ml）0.07
mlの混合液を10分を要して滴下し、滴下終了後さ
らに120℃で５時間反応させた。 得られた反応混合液を150℃／１mmHgで減圧蒸
留を行い、溶剤及び未反応の２−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステルを留去した。 さらにMeOH100mlを加え室温にて３時間攪拌
し、減圧蒸留（60℃／１mmHg）により低沸分を
留去したところ無色透明液体121ｇを得た。この
ものは下記の分析結果から次の構造を有するオキ
シエチレンカルボン酸変性シリコン化合物である
ことが確認された。 IR（KBr） νmax 3050cm-1（COOH）、 2960cm-1（Ｃ−Ｈ）、 1740cm-1（Ｃ＝Ｏ）、 1120〜1050cm-1（Si−Ｏ） GPC（スチレン換算）Mw＝5800，Mn＝5100 Mw／Mn＝1.2 酸価 11KOHmg／ｇ（理論値10.9）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （ここにＲは炭素数１〜４のアルキル基を表わ
    し、ｌは１〜140の整数である。） で表わされる片末端カルボキシル基含有シロキサ
    ン化合物。
JP59271506A 1984-12-22 1984-12-22 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物 Granted JPS61148184A (ja)

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EP85309450A EP0186507B1 (en) 1984-12-22 1985-12-23 Carboxyl group-containing siloxane compounds
DE8585309450T DE3576692D1 (de) 1984-12-22 1985-12-23 Eine carboxylgruppe enthaltende siloxanverbindungen.

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