JPH0140A - 2,6―ジメチルオクタン―2―イルエチルエーテル及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents

2,6―ジメチルオクタン―2―イルエチルエーテル及びこれを含有する香料組成物

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JPH0140A
JPH0140A JP62-153545A JP15354587A JPH0140A JP H0140 A JPH0140 A JP H0140A JP 15354587 A JP15354587 A JP 15354587A JP H0140 A JPH0140 A JP H0140A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規化合物2.6−シメチルオクタンー2−オ
ールエチルエーテルに関する。又本発明は前記化合物を
含有してなる香料組成物に関し、この香料組成物は優れ
た香気香味を有し、各種香粧品頌、保健衛生材料、医薬
品、塗料などの広い分野において用いられる。
〔′従来の技術〕
近年、各種香粧品種の多様化に伴ない、香粧品用香料が
従来にない新しいニーズや、次亜塩素酸系漂白剤に添加
する香料に代表されるように香料の安定性及びマスキン
グに対するニーズが高まり、上品で新鮮なユニークな性
質で、かつ酸、塩基、紫外線、酵素、熱及び酸素等に対
して安定な優れた香料物質の開発が要求されている。こ
の九め、既知の種々の香料素材を適宜に選択し、又その
配合量を変えて組合せ、できるだけ天然らしさを有する
ように調合が行われている。そして香料素材については
例えばCI・−テルペニルエーテル類として、下記式(
n)〜〜)に示スカルビルエチルエーテル(II)、8
−p−シメニルエチルエーテル@)、フェンチルエチル
エーテル(資)、ボルニルエチルエーテル■)等が提案
されている(米国特許第4.131.687号)。
(U)     ([[)     (転)    (
V)これらのエーテル類は、シトラス、ガルバナム、フ
レッシュハーバル、フルーティーノート等のトップノー
トに有用であるが、前述した要求を満足させるものでは
ない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前記した香粧品用香料の要望を満たすためには、現状で
はなお上品でユニークで新鮮な天然らしさのあり、がつ
安定で香質が変化しない性能を持つ素材が少なく、特に
容易に安価に入手し得る上記性能を持つ素材が不足して
いる。
本発明は前記現状に鑑みてなされたものであり、その目
的は既知のチルベニエルエチルエーテルとは異なった香
気を有する新規なテルペニルエチルエーテル化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
c問題を解決するための手段] 前記目的を達成する本発明は式(1) で示される2、6−シメチルオクタンー2−オールエチ
ルエーテル及びこれを含有する香料組成物に存する。
本発明者は前記既知のテルペニルエチルエーテルなどと
は異った香気を有する新規なテルペニルエチルエーテル
類について鋭意研究を行ってきた。その結果、前記式(
1)で示される2、6−シメチルオクタンー2−オール
エチルエーテルを合成し、この化合物が上品でフレッシ
ュ、グリーンなリラ、バイオレット様の優れた香気を有
していることを見出し、又この化合物が広い分野におい
て香気付与あるいは香気改良補強剤として有用であるこ
とを見出し、本発明はこの知見に基づくものである。
本発明の化合物2.6−シメチルオクタンー2−オール
エチルエーテル(1)t−合成するには、市場で容易に
入手できる下記式(ロ)で表わされる乙6−シメチルオ
クタンー2−オールを水素化ナトリウムでアルコラード
化し、下記式(至)で表わされる2、6−シメチルオク
タンー2−オールのナトリウム塩とし、これをジエチル
硫酸と反応させることにより容易に得ることができる。
CvD        (至)        (1)
化合物(ロ)の水素化ナトリウムによるメタル化反応は
、溶剤を用い反応温度的50〜150℃、反応時間約1
〜10時間で行う、水素化ナトリウム塩ウム量は、化合
物(ロ)に対して約1.0〜t5モル、溶剤トしてはト
ルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、テトラハイ
ドロフラン等、溶剤の使用量としては化合物(4)に対
し、約2〜10倍量が用いられる。次に、反応溶液にジ
エチル硫酸を滴下し、約2〜15時間エトキシ化反応を
行う。ジエチル硫酸は化合物(ロ)に対して約1〜2倍
モルを使用する。反応終了後、メタノール、水で反応液
を稀釈し、有機層を分離し、精製蒸留して目的物を得る
本発明の化合物の別途の合成法としては、市場で容易に
入手可能な下記式幡で示される2、6−シメチルオクテ
ンー2とエタノールとを酸触媒の下で反応させることに
より合成することができる。
Cl1l             (1)エタノール
は、化合カーに対し約1.0〜10倍重量を用い、酸触
媒としては、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホン酸、三
弗化ホウ素なトを用い、化合カーに対して約tO〜30
重量係程度を用いる。反応温度は約20℃乃至エタノー
ルの還流温度の範囲、反応時間は約2〜24時間の範囲
である。反応終了後、反応液を中和し、エタノールを回
収、水を加えて有機層を分離し、蒸留して目的物を得る
本発明の化合物(1)の香気は、マイルドな、フレッシ
ュ、クリーン、グリーンなリラ、バイオレット様の優れ
た香気特性を有している。
本発明の化合物([)金含有する香料組成物は該化合物
が各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油などと
良く調和し、これを利用して新規な多種の香料組成物と
して調製される1例えば、本発明の化合物(1)eロー
ズ、ラベンダー、レモン、ベルガモツト、ゼラニウムな
どの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する香
気のマイルドで新鮮な生き生きとした改良効果を、合成
精油に付与できる。又化合物(1)は例えば、オVンジ
、ライム、レモン、グレープフルーツなどのごとき柑橘
精油、ラベンダー油、シトロネラ油、ラパンジン油、ロ
ーズ油、ジャスミン油、チュベローズ油、バイオノット
リーフ油、ゼラニウム油などのごとき天然精油に対して
良く調和し、その精油の特徴を強調することができ、ま
ろやかで新鮮さがあり、嗜好性の高い新規な香料組成物
を調製することができる6化合物(1)の配合量は、そ
の目的及び配合される香料組成物によっても異なるが、
例えば、−船釣には約0.01〜50重量係程度の範囲
を例示することができる。又、化合物(1)は、種々の
条件、たとえば酸、アルカリ、無機塩、酸素、酵素、紫
外線、熱などに安定であり、経時変化もなく、且、種々
の悪臭たとえば次亜塩素酸系頷白剤のカルキ臭、酵素臭
、塗料臭などのマスキング等に優れているゆかかる特殊
な目的の場合には化合物(りは単品で添加し使用するこ
とも可能である。
かくして、本発明の化合物(1)e有効成分として含有
せしめてなるマイルドで新鮮な嗜好性の高い香気付与あ
るいは香気改良補強剤を提供でき、又香気成分として含
有する香粧品類、保健衛生材料、医薬品、塗料等を提供
することができる。すなわち、シャンプー類、香水、コ
ロン類、ヘヤートニック、ヘヤークリーム類、ポマード
その他毛髪用化粧料基剤、白粉、口紅、その他の化粧用
基剤や化粧用洗剤基材、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤
類、消毒用洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香剤、7アーニ
チユアケヤー、消臭剤、漂白剤、塗料、その他各種保健
衛生用洗剤類、歯磨、マウスウォッシュ、トイレットペ
ーパー、医薬品の服用を容易にするための賦香剤等に、
そのユニークな香気を付与できる適当量を配合して商品
価値を高めることができる。
〔実施例〕
次に、実施列により本発明を説明する。
実施例1 2.6−シメチルオクタンー2−オールエチルエーテル
の合成(1) 3Lフラスコに、窒素気流下、水シ々化ナトリウムディ
スバージョン(NaH55g量係、パラフィン45重遺
憾)166f(五8モル)、テトラハイドロ7ランt−
ooore入れ、加熱、還流し、これに2.6−シメチ
ルオクタンー2−オール5001F(五17モル)を五
5時間を要して滴下した。滴下後、さらに68〜72℃
で4時間還流を行ない、水素ガスが発生しないことを確
認しアルコラード化を終了し之。次に、この反応液にジ
エチル硫酸685?(t43モ#)1−、還流下4.5
時間で滴下後、72〜76℃で7時間還流しエーテル化
反応を終了した。
反応液を冷却後水冷下メタノール60 f’(20分間
で滴下し、10分間かきまぜた後、水冷下、水1tt−
30分間で滴下し、10分間かきまぜた後、分液a −
)で有機層を分離し、さら1c1tの水で2回水洗を行
った1次に5係苛性ソーダ水500tを有機層に加え、
1時間還流下かきまぜた後冷却し有機層を分離した。得
られた有機層(粗2.6−シメチルオクタンー2−オー
ルエチルエーテル)6491を精密蒸留し、純粋な無色
透明の2.6−シメチルオクタンー2−オールエチルエ
ーテル508fを得た。この生成物の物性は欠配の通り
である。赤外線吸収スペクトルを第1図に、マススペク
トルを第2図に示した。
沸点;77℃/11■Bg 、   20  + 比重、d 、α8004 雪O 屈折率;n閉: 1.4225 工R(611−’);  2980,2955,294
0゜2902.2B80,1485,1464,145
5゜1595、1381.1362.1310.125
5゜1215.1j78,1160,1120.107
8゜M5 (m/e ) 543.59.87.111
.125゜j41,171 実施例2 2.6−シメチルオクタンー2−オールエチルエーテル
の合成(2) 2tフラスコに、2.6−シメチルオクテンー2400
2(2,9モル)、エタノール1,200?及び95係
硫酸40?を加え、エタノール還流下15時間加熱攪拌
しエーテル化反応を行なった。反応物t−o℃に冷却後
、苛性ンーダ50?を加え中和後、エタノールを常圧で
回収しエタノール905t’f;(得た。フラスコ残部
に水111加え水洗した後分液し、有機層をさらに2同
各々水1tで水洗分液した後、有機層(組入6−ジ1−
y−ルオクタン−2−オールエチルエーテル)4281
Fを得た。これを精密蒸留し、77℃/11■Hg  
の純粋7’に2.6−シメチルオクタンー2−オールエ
チルエーテル258tを得た。
この生成物の物性及び機器分析値は実施例1と同一であ
った。
実施例3 次亜塩素酸ナトリウム漂白剤組成物 次の処方により液体漂白剤組成物を調製した。
処   方             (重量%)次亜
塩素酸ナトリウム            4.0エー
ト2.O 水酸化ナトリウム              1.0
2.6−シメチルオクタンー2−オールエチルエーテル
              α2水        
             残部上記漂白剤組成物をポ
リ容器ボトルに密封し、恒温室に入れ40℃、30日間
保存し、貯蔵安定性を調べた。10人のパネラ−により
判定した結果、カルキ臭は全く感じず、嗜好性の高いフ
レッシュクリーン、グリーンなリラ、バイオレット様の
香調の変化は認められなかった。又、この漂白剤を用い
て汚れたタオルを洗濯機で洗濯し九結果、上記処方中2
.6−シメチルオクタンー2−オールエチルエーテルを
添加しない漂白剤と比べて全く同様に白くなった。かつ
、洗濯後のタオルは、後者にはタオルにカルキ臭を感じ
たが、前者にはカルキ臭を全く感じず、フレッシュクリ
ーン、グリーンなリラ、バイオレット様の嗜好性の高い
心良い残香を感じた。
実施例4   ・ 次亜塩素酸す) I)ラム漂白剤組成物次の処方により
液体芳香漂白剤を調製した。
処   方             (重量幅)次亜
塩素酸ナトリウム             S、Oナ
トリウム2−エチルサルフェート2.。
△ 水酸化ナトリウム         1.0香  料 
                      (L3
水                     残部上
記処方中の香料として次の処方による7レツクユクリー
ンパイン二−ドル調の香uat成物を用いた。
処   方            (重量部)ボルニ
ルエチルエーテル          450α−ター
ヒネオールエチルエーテル    2007エンチルア
ルコールエチルエーテル   120フエンチルアルコ
ール            30上記漂白剤をポリ容
器に密封し、40℃、30日間恒温室にて保存し、貯蔵
安定性t−調べた。
5人の尋問パネラ−により判定した結果、カル+臭は全
く感じず、フレッシュクリーンパインニードル調の嗜好
性の高い香調の変化は認められなかった。又、この漂白
剤を用いて、汚れ念タオルを洗濯した結果、上記処方中
の香料を添加しない漂白剤と比較し、全く同等に白くな
った。かつ洗濯後のタオルはカルキ臭を全く感じス、フ
レッシュクリーンパインニードル調の嗜好性の高い残香
を感じた一 実施例5 酵素含有漂白剤組成物 次の処方により酵素含有漂白剤組成物を調製した。
処   方            (重量部)過炭酸
ナトリウム        9五B無水硫酸カルシウム
       五〇上記酵素含有漂白剤組成物をポリ容
器ボトルに密封し、40℃、30日間恒温室に保存し、
貯蔵安定性を調べた。5人のパネラ−により判定した結
果、酵素臭は全く感じず、フレッシュ、クリーン、グリ
ーンなリラ、バイオレット様の嗜好性の高い香調の変化
は認められなかった。
又、この漂白剤を用いて汚れたタオルを洗濯した結果、
上記処方中2.6−シメチルオクタンー2−オールエチ
ルエーテルを添加しない漂白剤と比べて、全く同様に白
くなった。かつ、洗濯後のタオルは後者にはタオルに酵
素臭を感じたが、前者には酵素臭を全く感じず、フレッ
シュクリーン、グリーンなリラ、バイオレット様の嗜好
性の高い心良い残香を感じた。
実施例6 香料組成物 ローズタイプの調合香料組成物として下記の処方により
各成分を混合した。
処   方            (重量部)フェニ
ルエチルアルコール        200ゲラニオー
ル          50ヘリオトロピン     
     20シトロネロール          1
0ネロール           100ヒドロキシシ
トロネラール50 メチルフェニルカルビニルアセ テート                      
25ゼラニウム油           10リ す 
ロ − ル                    
           30ベンジルアセテート   
          55ベンジルアルコール    
         20a−ズフェノン       
  10ロジノール           280ロー
ズ油            10β−ヨノン    
        50ベンジルサリシレート     
       40シクロベンタデカツライド    
      30グアイヤウツド油         
     50上記組成物980 tVc2.6−シメ
チルオクタンー2−オールエチルエーテル20 f k
混合スることにより、上品で新鮮な生き生きとした新規
なローズタイプ調合香料が得られた。
実施例7 次亜塩素酸系漂白剤用香料組成物 まづ、次の処方により漂白剤用調合香料を調製した。
処   方            (重量部)2.6
−ジメチルへブタノール−228アルコール C−12
2 クリソライド           8ガラクツライド
 50EE           10コーカリプタス
オイル80/85       15ボルネオール P
7 ジヒドロミルセノール           250上
記組成物320?にλ6−シメチルオクタンー2−オー
ルエチルエーテル150ft加、を混合することにより
、上品で新鮮で生き生きとしたグリーンフローラルな嗜
好性の高い次亜塩素酸系漂白剤用調合香料組成物を得念
〔発明の効果〕
本発明は、工業的に有用な新規化合物である2、6−シ
メチルオクタンー2−オールエチルエーテルを提供する
ものである。すなわち、本発明化合物は、特に、香料の
成分としての性質に優れ、これにより本発明化合物を含
有してなる香料組成物は、各種香粧品類、保健衛生材料
、医薬品、塗料等の広い分野に用いられる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明化合物の2.6−シメチルオクタンー
2−オールエチルエーテル(1)の赤外線吸収スペクト
ルを示す図面であり、第2図は、化合物(夏)のマスス
ペクトルを示す図面である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で示される2,6−ジメチルオクタン−2−オールエチ
    ルエーテル。
  2. (2)式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で示される2,6−ジメチルオクタン−2−オールエチ
    ルエーテルを含有することを特徴とする香料組成物。
JP62153545A 1987-06-22 1987-06-22 2,6-dimethyloctan-2-ol ethyl ether and perfume composition containing said ether Granted JPS6440A (en)

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