JPH0141137B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0141137B2 JPH0141137B2 JP3422483A JP3422483A JPH0141137B2 JP H0141137 B2 JPH0141137 B2 JP H0141137B2 JP 3422483 A JP3422483 A JP 3422483A JP 3422483 A JP3422483 A JP 3422483A JP H0141137 B2 JPH0141137 B2 JP H0141137B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- trans
- dielectric anisotropy
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
電異方性を利用、その表示様式によつてTN型
（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分け
られ、それぞれの使用に適する液晶物質の性質は
異る。液晶物質は水分、空気、熱、光等に安定で
あることが必要であり、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められ
ている。現在のところ単一化合物ではこの様な条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得れる液晶組成物を使用して
いる。 特開昭55―100352号公報は、低周波誘電分散を
利用した２周波法表示素子に用いる液晶に混合し
た場合、高周波領域における負の誘電異方性の絶
対値を高める化合物として一般式
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
電異方性を利用、その表示様式によつてTN型
（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分け
られ、それぞれの使用に適する液晶物質の性質は
異る。液晶物質は水分、空気、熱、光等に安定で
あることが必要であり、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められ
ている。現在のところ単一化合物ではこの様な条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得れる液晶組成物を使用して
いる。 特開昭55―100352号公報は、低周波誘電分散を
利用した２周波法表示素子に用いる液晶に混合し
た場合、高周波領域における負の誘電異方性の絶
対値を高める化合物として一般式
【式】〔式中、Ｒ，
R′は１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル
基を示す。〕を示している。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を示す液晶材料が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明は負の誘電異方性を示す液晶組成物を構
成する新規な化合物を提供することを目的とす
る。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数が１〜８のアルキル基
を示し
基を示す。〕を示している。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を示す液晶材料が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明は負の誘電異方性を示す液晶組成物を構
成する新規な化合物を提供することを目的とす
る。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数が１〜８のアルキル基
を示し
【式】はそれぞ
れ
【式】あるいは、
【式】を示
す）で表わされる２―シアノ―４―フルオロフエ
ノールのカルボン酸エステル誘導体及びそれを少
なくとも一種含有してなる液晶組成物である。 本発明の化合物は実用的な液晶温度範囲を有
し、その誘電異方性は−４程度であり、他のネマ
チツク液晶例えばシクロヘキサンカルボン酸フエ
ニルエステル系、安息香酸フエニルエステル系、
フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミジン
系、あるいはその他のネマチツク液晶と混合する
ことにより、ゲスト・ホスト型表示素子用に使用
できる負の誘電異方性を有する液晶組成物を得る
ことが可能である。又最近注目されている二周波
法にも使用できる。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まず対
応するカルボン酸クロリドをピリジン存在下、２
―シアノ―４―フルオロフエノールと反応させれ
ば目的の化合物が得られる。これを化学式で示す
と次のようになる。 （上式中Ｒ，
ノールのカルボン酸エステル誘導体及びそれを少
なくとも一種含有してなる液晶組成物である。 本発明の化合物は実用的な液晶温度範囲を有
し、その誘電異方性は−４程度であり、他のネマ
チツク液晶例えばシクロヘキサンカルボン酸フエ
ニルエステル系、安息香酸フエニルエステル系、
フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミジン
系、あるいはその他のネマチツク液晶と混合する
ことにより、ゲスト・ホスト型表示素子用に使用
できる負の誘電異方性を有する液晶組成物を得る
ことが可能である。又最近注目されている二周波
法にも使用できる。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まず対
応するカルボン酸クロリドをピリジン存在下、２
―シアノ―４―フルオロフエノールと反応させれ
ば目的の化合物が得られる。これを化学式で示す
と次のようになる。 （上式中Ｒ，
【式】および
トランス―４―（トランス―4′―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―
シアノ―４―フルオロフエニルエステルの製造 (1) ２―シアノ―４―フルオロフエノールの製造 ５―フルオロサリチルアルデヒドのオキシム
20.2ｇ（0.13モル）を無水酢酸100mlに溶解し
５時間還流した。反応終了後、無水酢酸を減圧
にて留去し、残つた油状物に水酸化カリウム20
ｇを水100mlに溶解した溶液とエタノール100ml
を加え80℃にて２時間加温した。室温にまで放
冷し、6N塩酸50ml、水200mlを加えて、結晶を
析出させた。この結晶を過し、30mlのメタノ
ールから再結晶し15.6ｇの針状結晶を得た。融
点は121〜122℃を示した。 (2) エステル化 (1)で得られた２―シアノ―４―フルオロフエ
ノール1.5ｇ（0.011モル）を乾燥したピリジン
20mlに溶解しておき、これにトランス―４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリド3.0ｇ（0.011
モル）を乾燥トルエン20mlに溶解した溶液を加
え、60℃にて３時間反応させた。反応終了後、
反応物を水100ml中に投入し、トルエン層を分
離し6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、次い
で水を洗浄しトルエン層を無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。トルエンを留去し、残つた結晶
物を酢酸エチル10mlから再結晶して、目的のト
ランス―４―（トランス―4′―プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―シ
アノ―４―フルオロフエニルエステル2.7ｇ
（収率68％）を得た。 この物はＣ―Ｎ点；108.7℃、Ｎ―Ｉ点；
150.0℃であつた。 実施例 ２〜11 実施例１に於けるトランス―４―（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸クロリドに替えて各々対応するカルボン
酸クロリドを使用したほかは実施例１に準じた操
作を行つて目的の化合物を製造した。これらの結
果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―
シアノ―４―フルオロフエニルエステルの製造 (1) ２―シアノ―４―フルオロフエノールの製造 ５―フルオロサリチルアルデヒドのオキシム
20.2ｇ（0.13モル）を無水酢酸100mlに溶解し
５時間還流した。反応終了後、無水酢酸を減圧
にて留去し、残つた油状物に水酸化カリウム20
ｇを水100mlに溶解した溶液とエタノール100ml
を加え80℃にて２時間加温した。室温にまで放
冷し、6N塩酸50ml、水200mlを加えて、結晶を
析出させた。この結晶を過し、30mlのメタノ
ールから再結晶し15.6ｇの針状結晶を得た。融
点は121〜122℃を示した。 (2) エステル化 (1)で得られた２―シアノ―４―フルオロフエ
ノール1.5ｇ（0.011モル）を乾燥したピリジン
20mlに溶解しておき、これにトランス―４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリド3.0ｇ（0.011
モル）を乾燥トルエン20mlに溶解した溶液を加
え、60℃にて３時間反応させた。反応終了後、
反応物を水100ml中に投入し、トルエン層を分
離し6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、次い
で水を洗浄しトルエン層を無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。トルエンを留去し、残つた結晶
物を酢酸エチル10mlから再結晶して、目的のト
ランス―４―（トランス―4′―プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―シ
アノ―４―フルオロフエニルエステル2.7ｇ
（収率68％）を得た。 この物はＣ―Ｎ点；108.7℃、Ｎ―Ｉ点；
150.0℃であつた。 実施例 ２〜11 実施例１に於けるトランス―４―（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸クロリドに替えて各々対応するカルボン
酸クロリドを使用したほかは実施例１に準じた操
作を行つて目的の化合物を製造した。これらの結
果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例12 （応用例）
である組成のネマチツク液晶組成物Ｃのネマチツ
ク―透明点（Ｎ―Ｉ点）は62.8℃、誘電率異方性
Δε（Δε＝ε−ε⊥）は−1.0、20℃における粘度
は18.5c.p.であつた。ガラス板に設けた透明電極
に配向処理を施し電極の間隔を10μｍとして電極
を対向させて組立てたセルを用意し、液晶組成物
C100重量部にメルク社製の色素Ｇ―224を１重量
部添加した液晶組成物C′を該TNセルに封入して
ゲスト・ホスト液晶セルを作りしきい電圧を測定
したところ3.7Vであつた。 液晶組成物C85重量部、本発明の示す化合物で
あるトランス―４―（トランス―4′―プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―
シアノ―４―フルオロフエニルエステル５重量
部、トランス―４―（トランス―4′―ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―シ
アノ―４―フルオロフエニルエステル５重量部お
よびトランス―４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２シ
アノ―４フルオロフエニルエステル５重量部を含
有する液晶組成物Ｄを調製した。液晶組成物のＮ
―Ｉ点は72.9℃、Δεは−2.4、20℃における粘度
は27c.p.であつた。液晶組成物D100重量部および
前述の色素（メルク社製Ｇ―224）１重量部から
液晶組成物D′を調製し、前述と同じセルに封入
してゲスト・ホスト液晶セルを作りしきい電圧を
測定したところ2.9Vであつた。
ク―透明点（Ｎ―Ｉ点）は62.8℃、誘電率異方性
Δε（Δε＝ε−ε⊥）は−1.0、20℃における粘度
は18.5c.p.であつた。ガラス板に設けた透明電極
に配向処理を施し電極の間隔を10μｍとして電極
を対向させて組立てたセルを用意し、液晶組成物
C100重量部にメルク社製の色素Ｇ―224を１重量
部添加した液晶組成物C′を該TNセルに封入して
ゲスト・ホスト液晶セルを作りしきい電圧を測定
したところ3.7Vであつた。 液晶組成物C85重量部、本発明の示す化合物で
あるトランス―４―（トランス―4′―プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―
シアノ―４―フルオロフエニルエステル５重量
部、トランス―４―（トランス―4′―ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２―シ
アノ―４―フルオロフエニルエステル５重量部お
よびトランス―４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸―２シ
アノ―４フルオロフエニルエステル５重量部を含
有する液晶組成物Ｄを調製した。液晶組成物のＮ
―Ｉ点は72.9℃、Δεは−2.4、20℃における粘度
は27c.p.であつた。液晶組成物D100重量部および
前述の色素（メルク社製Ｇ―224）１重量部から
液晶組成物D′を調製し、前述と同じセルに封入
してゲスト・ホスト液晶セルを作りしきい電圧を
測定したところ2.9Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＲは炭素数が１〜８のアルキル基
を示し、【式】【式】はそれ ぞれ【式】あるいは【式】を示 す）で表わされる２―シアノ―４―フルオロフエ
ノールのカルボン酸エステル誘導体による負の誘
電異方性を有する液晶化合物。 ２ 一般式 （上式に於てＲは炭素数が１〜８のアルキル基
を示し、【式】【式】はそれ ぞれ【式】あるいは【式】を示 す）で表わされる２―シアノ―４―フルオロフエ
ノールのカルボン酸エステル誘導体による負の誘
電異方性を有する液晶化合物を少くとも一種含有
してなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3422483A JPS59161349A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | 負の誘電異方性を有する液晶化合物 |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3422483A JPS59161349A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | 負の誘電異方性を有する液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161349A JPS59161349A (ja) | 1984-09-12 |
| JPH0141137B2 true JPH0141137B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=12408171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3422483A Granted JPS59161349A (ja) | 1982-09-27 | 1983-03-02 | 負の誘電異方性を有する液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161349A (ja) |
-
1983
- 1983-03-02 JP JP3422483A patent/JPS59161349A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59161349A (ja) | 1984-09-12 |
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