JPS6034932A - ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 - Google Patents
ジハロゲノフエノ−ルのエステル類Info
- Publication number
- JPS6034932A JPS6034932A JP14347283A JP14347283A JPS6034932A JP S6034932 A JPS6034932 A JP S6034932A JP 14347283 A JP14347283 A JP 14347283A JP 14347283 A JP14347283 A JP 14347283A JP S6034932 A JPS6034932 A JP S6034932A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- ester
- acid
- dihalogenophenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時開、厄卓などに広く使用さ
れている。この液晶表示素子は液晶ｑ３／Ｊ質の光学異
方性及び誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチンク液晶相、コレステリンク液
晶相があ）、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。即ちそれらにはＴＮ（ねじ
れネマチック）型、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶物質に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
きれる液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶
相を示すものが望ましく、現在のところ単一物質でその
様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることｆ：
要求され、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧
、飽和電圧がなるべく低いことが望ましい。
れている。この液晶表示素子は液晶ｑ３／Ｊ質の光学異
方性及び誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチンク液晶相、コレステリンク液
晶相があ）、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。即ちそれらにはＴＮ（ねじ
れネマチック）型、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶物質に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
きれる液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶
相を示すものが望ましく、現在のところ単一物質でその
様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることｆ：
要求され、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧
、飽和電圧がなるべく低いことが望ましい。
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し低電圧で表示素子
を駆動できる液晶組成物の成分として適した新規な液晶
化合物を提供することにある。
を駆動できる液晶組成物の成分として適した新規な液晶
化合物を提供することにある。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、覆つはＫ）又は（ｙを示し、ｘ、ｙ、ｚは
Ｆ又はＣｔ又はＨであシ、かつ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち２個
がハロゲン原子であることを示す。） で表わされる４−置換安息香酸のジハロゲノフェノール
のエステル類及びそれを含有することを特徴とする液晶
組成物である。
シ基を示し、覆つはＫ）又は（ｙを示し、ｘ、ｙ、ｚは
Ｆ又はＣｔ又はＨであシ、かつ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち２個
がハロゲン原子であることを示す。） で表わされる４−置換安息香酸のジハロゲノフェノール
のエステル類及びそれを含有することを特徴とする液晶
組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、即ちエステル
系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、複素環系液晶化合物を混合して作った液晶組成
物を利用した液晶表示素子の動作温度範囲を広くし、か
つ駆動電圧を降下させることができる。
系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、複素環系液晶化合物を混合して作った液晶組成
物を利用した液晶表示素子の動作温度範囲を広くし、か
つ駆動電圧を降下させることができる。
本発明の化合物は以下に述べる方法で製造される。
Ｗ、 Ｗ、 Ｌｏｗｒａｎｃｅ 、 Ｊｒ 、 （Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ 。
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ 。
３４５３（１９７１））の示す方法に準じ４−ヒドロキ
シ安息香酸（化合物（１））とジハロゲノフェノール（
化合物Ｇ１１））をキシレン中でホウ酸と硫酸を触媒に
して反応させ、４−ヒドロキシ安息香酸−ジハロゲノフ
ェニルエステル（化合’ｔ （ｆｆ） ）を製造する。
シ安息香酸（化合物（１））とジハロゲノフェノール（
化合物Ｇ１１））をキシレン中でホウ酸と硫酸を触媒に
して反応させ、４−ヒドロキシ安息香酸−ジハロゲノフ
ェニルエステル（化合’ｔ （ｆｆ） ）を製造する。
ついでこれをピリジン存在下で対応するカルボン改クロ
リド（化合物（Ｖ））と反応させ、目的の４−置換安息
香酸のジハロゲノフェニルエステル（化合物（Ｉ） ）
を製造することができる。
リド（化合物（Ｖ））と反応させ、目的の４−置換安息
香酸のジハロゲノフェニルエステル（化合物（Ｉ） ）
を製造することができる。
以上を化学式で示すと次の様になる。
Ｒ（）ＣＣｔ
）１
（）
（１）
（上式中ｒｚ 、 （） 、 ｘ及びＹ及び２は前記に
同じである。） 以下実施例によシ本発明の化合物について更に詳細に説
明する。
同じである。） 以下実施例によシ本発明の化合物について更に詳細に説
明する。
ｌｓ例１ ４− （トランス−４−エチルシクロヘキサ
ノイルオキシ）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルエステルＣ（１）弐においてＲがＣ２Ｈ５−＋
＋ ｌ）’ ０ 、Ｘ ７＞” ＣＺ ｒＹがＨ，Ｚが
Ｆである化合物）の製造 （１）４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−フル
オロフェニルエステル 造 ４−ヒドロキシ安恩香涼（化合物（ＩＩ））ｔｔｓｌと
２−クロロ−４−フルオロフェノール（化合ｉ＋ｂＧＩ
ｌ） ） ２ ３ ９ ｆを２４の三ンロフラスコに入
れ、攪拌機及び水分定量器をつけた後、キシレン１．２
４を加え、ホウ酸１８．６Ｆ，憾ｉり１５，３１を加え
て攪拌しながら加熱還流した。還流は水分定量器に水が
もはや富出しなくなるーまで（２０時間）続行した。反
応終了後減圧下にてキシレンを０．８４留去し、室温ま
で冷却して析出した結晶＝ｐ別、トルエンで洗滌し４−
ヒドロキ’／ 安息香＆ー２ークロロー４ーフルオロフ
ェニルニスデルを得た。風乾後そのまま次の反応に用い
た。
ノイルオキシ）安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルエステルＣ（１）弐においてＲがＣ２Ｈ５−＋
＋ ｌ）’ ０ 、Ｘ ７＞” ＣＺ ｒＹがＨ，Ｚが
Ｆである化合物）の製造 （１）４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−フル
オロフェニルエステル 造 ４−ヒドロキシ安恩香涼（化合物（ＩＩ））ｔｔｓｌと
２−クロロ−４−フルオロフェノール（化合ｉ＋ｂＧＩ
ｌ） ） ２ ３ ９ ｆを２４の三ンロフラスコに入
れ、攪拌機及び水分定量器をつけた後、キシレン１．２
４を加え、ホウ酸１８．６Ｆ，憾ｉり１５，３１を加え
て攪拌しながら加熱還流した。還流は水分定量器に水が
もはや富出しなくなるーまで（２０時間）続行した。反
応終了後減圧下にてキシレンを０．８４留去し、室温ま
で冷却して析出した結晶＝ｐ別、トルエンで洗滌し４−
ヒドロキ’／ 安息香＆ー２ークロロー４ーフルオロフ
ェニルニスデルを得た。風乾後そのまま次の反応に用い
た。
（２）エステル化
前述の４−ヒドロキシ安息香酸−２−クロロ−４−フル
オロフェニルエステル２．０Ｎ（０，００７５モル）を
ピリジン１０ｍ１に溶解し攪拌Ｌ すがう、トランス−
４−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロリド（化合物
Ｏす）１．５１１’（０，００８５モル）を加えた。反
応後−晩装置した後トルエン５０ｍ１を加え水にあけた
。層状に分離したトルエン層を６Ｎ塩ｉｉＺ、２Ｎ水酸
化ナトリウノ・溶液次いで水で洗滌し、最後に無水硫酸
ナトリウムを用いて乾たバした。次いでトルエンを減圧
下にて留去して油状物を得、それをエタノールで再ｉ；
吉晶し目的１１勿でイ５る４−（トランス−４−エチル
シクロヘキザノイルオキシ）安息香Ｉ−ｊ２−２− ク
ロロ−４−フルオロフェニルエステル１．２ノを得７ｔ
。収率ｔよ４−ヒドロキシ安息香ｅ −２−クロロ−４
−フルオロフェニルエステルから計算して・１０％であ
った。このものの結晶−ネマチック点は１１５２°Ｃ、
ネマチック−透明点は１２８．０°Ｃであった。
オロフェニルエステル２．０Ｎ（０，００７５モル）を
ピリジン１０ｍ１に溶解し攪拌Ｌ すがう、トランス−
４−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロリド（化合物
Ｏす）１．５１１’（０，００８５モル）を加えた。反
応後−晩装置した後トルエン５０ｍ１を加え水にあけた
。層状に分離したトルエン層を６Ｎ塩ｉｉＺ、２Ｎ水酸
化ナトリウノ・溶液次いで水で洗滌し、最後に無水硫酸
ナトリウムを用いて乾たバした。次いでトルエンを減圧
下にて留去して油状物を得、それをエタノールで再ｉ；
吉晶し目的１１勿でイ５る４−（トランス−４−エチル
シクロヘキザノイルオキシ）安息香Ｉ−ｊ２−２− ク
ロロ−４−フルオロフェニルエステル１．２ノを得７ｔ
。収率ｔよ４−ヒドロキシ安息香ｅ −２−クロロ−４
−フルオロフェニルエステルから計算して・１０％であ
った。このものの結晶−ネマチック点は１１５２°Ｃ、
ネマチック−透明点は１２８．０°Ｃであった。
実施例２〜２９
実施例１の方法に準じて操作を行ない４−ヒドロキシ安
息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエステルの
代シに４−ヒドロギシ安息香ｖ−２，４−ジフルオロフ
ェニルエステル又は４−ヒドロキシ安息香酸−２−フル
オロ−４−クロロフェニルエステル又は４−ヒドロキシ
安息香ｅ−２，４−ジクロロフェニルエステルスは４−
ヒドロキシ反意８［Ｊ−８−クロロ−４＝フルオロフエ
ニルエステル又は４−ヒドロキシ安息香Ｒ−ａ 、 ４
− シーｙルオロフェニルエステル又は４−ヒドロキシ
安息香酸−３−フルオロ−４−クロロフェニルエステル
又は４−ヒドロキシ安息？ｊｌ’Ｊ’ｌ−３、４−ジフ
ルオロフェニルエステル（０，００７５モル）と対応す
ルカルホン酸クロリド（０，００８５モル）全反応して
（１）式の化合物を製造した。これらの結果について実
施例１の結果と共に第１表に示した。
息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエステルの
代シに４−ヒドロギシ安息香ｖ−２，４−ジフルオロフ
ェニルエステル又は４−ヒドロキシ安息香酸−２−フル
オロ−４−クロロフェニルエステル又は４−ヒドロキシ
安息香ｅ−２，４−ジクロロフェニルエステルスは４−
ヒドロキシ反意８［Ｊ−８−クロロ−４＝フルオロフエ
ニルエステル又は４−ヒドロキシ安息香Ｒ−ａ 、 ４
− シーｙルオロフェニルエステル又は４−ヒドロキシ
安息香酸−３−フルオロ−４−クロロフェニルエステル
又は４−ヒドロキシ安息？ｊｌ’Ｊ’ｌ−３、４−ジフ
ルオロフェニルエステル（０，００７５モル）と対応す
ルカルホン酸クロリド（０，００８５モル）全反応して
（１）式の化合物を製造した。これらの結果について実
施例１の結果と共に第１表に示した。
以下、相転移点の結晶−ネマチック点ン７ Ｃ−Ｎ点、
スメクチック−ネマチック点をＳ−Ｎ点、ネマチック−
等方性液体点をＮ−Ｉ点と略記し、（）はモノトロピッ
ク相を示す。収率は化合物（ト）を基準に計算した値で
ある。
スメクチック−ネマチック点をＳ−Ｎ点、ネマチック−
等方性液体点をＮ−Ｉ点と略記し、（）はモノトロピッ
ク相を示す。収率は化合物（ト）を基準に計算した値で
ある。
第１表
第１表 （つづき）
＊は結晶−スメクチック点を示す。
＊ネはスメクチック−透明点を示す。
応用例１
なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ
５２０°Ｃにおける粘度は２３．４ｃｐ、誘電異方性値
（以下△εと略記する）ｉｃｊ：１１．２．光学異方性
値（以下△ｎと略記する）は０．１１９である。
５２０°Ｃにおける粘度は２３．４ｃｐ、誘電異方性値
（以下△εと略記する）ｉｃｊ：１１．２．光学異方性
値（以下△ｎと略記する）は０．１１９である。
液晶セルとして酸化ケイ泉をコーアイングしうを用意し
、前り己液晶組成物囚を封入して液晶セルとし７．２０
℃でその！特性を測定しｊｃ−ところ、しきい電圧（以
下ｖｔｈと略記する）姓ｉ：１．５５Ｖ、飽３゛１１電
圧（以下ＶｓａＬと略Ｈ１２する）は２．１５Ｖであっ
た。
、前り己液晶組成物囚を封入して液晶セルとし７．２０
℃でその！特性を測定しｊｃ−ところ、しきい電圧（以
下ｖｔｈと略記する）姓ｉ：１．５５Ｖ、飽３゛１１電
圧（以下ＶｓａＬと略Ｈ１２する）は２．１５Ｖであっ
た。
この液晶組成物＋Ａｌ９０患゛ｉ（（％に不発明の実施
例：１ｌＤ４−（）ランス−４−ブチル）シクロヘキサ
ノイル安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル１０重量％を溶解した組成物のＮ −Ｉ点は５５
，５°Ｃ１２０°Ｃにおける粘度は２７．８ＣＩ）、△
εは１Ｏ１３、△ｎは０．１１８、Ｖｔｈは１．４６Ｖ
、Ｖｓａｔは２．０８Ｖとなった。
例：１ｌＤ４−（）ランス−４−ブチル）シクロヘキサ
ノイル安息香酸−２−クロロ−４−フルオロフェニルエ
ステル１０重量％を溶解した組成物のＮ −Ｉ点は５５
，５°Ｃ１２０°Ｃにおける粘度は２７．８ＣＩ）、△
εは１Ｏ１３、△ｎは０．１１８、Ｖｔｈは１．４６Ｖ
、Ｖｓａｔは２．０８Ｖとなった。
応用例２〜５
実施例３０と同じ組成の液晶組成物（Ａ）８５〜９０重
量％に、本発明の（１）式の化合物をそれぞれについて
１０〜１５ ｇＩ−’Ｊ”ａ％溶解した組成物について
、同イ求にａ＋：＋定した紹呆忙、応用例１の結果と共
に第２表に示す。
量％に、本発明の（１）式の化合物をそれぞれについて
１０〜１５ ｇＩ−’Ｊ”ａ％溶解した組成物について
、同イ求にａ＋：＋定した紹呆忙、応用例１の結果と共
に第２表に示す。
以上の様に本発明の化合物を用いることによって、液晶
表示累子の動作温度範囲の上限を高くし、ｖｔｈ ％
Ｖｓａｔを降下さぜることかできた。
表示累子の動作温度範囲の上限を高くし、ｖｔｈ ％
Ｖｓａｔを降下さぜることかできた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、÷ヴはＫ）又は（ンを示し、ｘ、ｙ、ｚは
Ｆ又はＣｔ又ｉｄ Ｉ−Ｉであり、かつ、ｘ、ｙ、ｚの
″うち２個が）・ロゲン原子であることを示す。） で表わされる４−置換安息香酸のジノ１０ゲノフエノー
ルのエステル類。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、（史は０又は （ｙを示し、ｘ、ｙ、ｚはＦ 又ハＣ１又ｉＪ： Ｉ−
１であシ、かつ、ｘ、ｙ、ｚのうち２個がハロゲン原子
であることを示す。） で表わされる４−置換安息香酸のジハロゲノフェノール
のエステル類を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14347283A JPS6034932A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14347283A JPS6034932A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034932A true JPS6034932A (ja) | 1985-02-22 |
Family
ID=15339489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14347283A Pending JPS6034932A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034932A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0252357A3 (en) * | 1986-07-05 | 1988-07-20 | Bayer Ag | Process for the preparation of (4-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-benzoate, and its use |
-
1983
- 1983-08-05 JP JP14347283A patent/JPS6034932A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0252357A3 (en) * | 1986-07-05 | 1988-07-20 | Bayer Ag | Process for the preparation of (4-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-benzoate, and its use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6388156A (ja) | 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物 | |
| JPS625900B2 (ja) | ||
| JPH0428265B2 (ja) | ||
| JPH0150694B2 (ja) | ||
| JPS61167671A (ja) | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル | |
| JPS6034932A (ja) | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 | |
| JPS60237048A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0239497B2 (ja) | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru | |
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JP2543745B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPS59157056A (ja) | 光学活性アルコ−ルのエステル | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JPS59141539A (ja) | エステル誘導体 | |
| JPH0471059B2 (ja) | ||
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPH0210817B2 (ja) | ||
| JPS59196854A (ja) | ４−アルキル−２−シアノフエノ−ルのエステル類 | |
| JPS584745A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″−クロロフエニルエステル | |
| JPH0558958A (ja) | フツ素液晶化合物 | |
| JPS6011454A (ja) | 「あるふあ」−シアノケイ皮酸エステル類 | |
| JPS60193957A (ja) | ２−シアノ−４−ハロゲノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS59108744A (ja) | ２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS61282345A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS6127972A (ja) | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 |