JPH0141306B2 - - Google Patents

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Prior art keywords: acetolactate; beer; diacetyl; fermentation; yeast
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DE FUORENEDE BURIGERIERU AS

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1981-08-06

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1989-09-05

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Description

請求の範囲１炭水化物含有基質を微生物により醗酵させ
て、ジアセチル含量を低めた醗酵アルコール生成
物の製造方法において、醗酵中又は醗酵の継続中
にアセトラクテート変換酵素により醗酵中の、又
は醗酵した基質を処理することを特徴とする、上
記製造方法。

２アセトラクテート変換酵素はアセトラクテー
トデカルボキシラーゼであることを特徴とする、
請求の範囲第１項記載の方法。

３微生物エアロバクターエアロゲネスから回収
したアセトラクテートデカルボキシラーゼの使用
を特徴とする、請求の範囲第２項記載の方法。

４アセトラクテート変換酵素はイソメラーゼで
あることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の
方法。

５アセトラクテート変換酵素はレダクト―イソ
メラーゼであることを特徴とする、請求の範囲第
１項記載の方法。

６熟成過程中アセトラクテート変換酵素により
処理することを特徴とする、基質を主醗酵および
熟成過程に供する、請求の範囲第１項から第５項
のいずれか１項に記載の方法。

７基質は麦芽汁であることを特徴とする、請求
の範囲第６項記載の方法。

８熟成過程はマローラクチツク醗酵を含み、そ
の間アセトラクテート変換酵素により処理するこ
とを特徴とする、ブドー酒の製造に対する請求の
範囲第６項記載の方法。

９固定化状態でアセトラクテート変換酵素を使
用することを特徴とする、請求の範囲第１項から
第８項のいずれか１項に記載の方法。

１０酵母と共固定化形で酵素を使用することを
特徴とする、請求の範囲第９項記載の方法。

１１４〜５のPH範囲で高安定性および／又は至
適活性を得るために化学的に修正した形でアセト
ラクテートデカルボキシラーゼを使用することを
特徴とする、請求の範囲第１項記載の方法。

明細書本発明は炭水化物含有基質の微生物による醗酵
によりジアセチル含量の低い醗酵アルコール生成
物の製造法に関する。

麦芽汁又はブドージユースのような炭水化物含
有基質は酵母又は他の微生物により醗酵される場
合、アルコール醗酵の他に望ましくない幅生物の
生産を伴なう各種作用が行なわれる。１つの例は
きわめて低濃度においてさえ強く且不快な臭いを
有するジアセチルの形成である。

ビール又はブドー酒のようなアルコール飲料
は、ジアセチル含量がビールの場合に約0.1ppm
の或る限度をかなり超過する場合、許容し得ない
アロマおよびフレーバを有することになる。

ジアセチルの形成はエタノールの工業的製造に
おいても不利である。何故ならば蒸溜によりジア
セチルをエタノールから分離することは困難であ
るからである。エタノールをベンゼンと共沸蒸溜
により脱水する場合、特別の問題が無水エタノー
ルの製造に起こる。ジアセチルは量共沸蒸溜中ベ
ンゼン相に蓄積し、ジアセチルおよびベンゼンの
混合物を生じ、共沸蒸溜に対し使用されるベンゼ
ンの回収を困難にする。

常法によるビール醸造はサツカロミセスセレビ
シエー（Saccharomyces）又はサツカロミセス
カールスベルゲンシス（Saccharomyces
carlsbergensis）のような適当な種類の酵母によ
る麦芽汁の醗酵を含む。醗酵は通例２工程、すな
わち通常７〜10日の期間の主醗酵および３〜12週
を要する第２醗酵−いわゆる熟成工程−で行なわ
れる。主醗酵中麦芽汁内の大部分の炭水化物はエ
タノールおよび二酸化炭素に変換される。熟成は
少量の残留酵母の存在下低温で行なわれる。熟成
の目的は望ましくない高分子量化合物を沈澱させ
ること、およびジアセチル、２，３−ペンタンジ
オン、α−アセトラクテートおよびα−アセト−
α−ヒドロキシブチレートをフレーバおよびアロ
マに影響しないジオールのような化合物に変換す
ることである。たとえば、ビール中のα−アセト
ラクテートおよびジアセチルの変換最終生成物で
あるブタンジオールは１につき500mg以下の濃
度でフレーバおよびアロマに影響しない。

ビール中のジアセチル含量に重要な酵素反応お
よび化学反応は次式で例示される。

ジアセチル、α−アセトラクテートの前駆物質
はピルベートおよびアセトアルデヒドのチアミン
ピロホスフエートの酵素触媒縮合により醗酵酵母
中に生産され、アミノ酸バリンの生合成における
中間体である。しかし、α−アセトラクテートは
酸化脱カルボキシル化により自然分解してジアセ
チルを供し〔反応１〕、これはビール熟成工程中
存在する酵母細胞中のレダクターゼによりその後
還元される。α−アセトラクテートの脱カルボキ
シル化は温度依存反応で、低温では比較的ゆつく
り進行するが、アセトインおよび２，３−ブタン
ジオールへのジアセチルのその後の変換は比較的
速く進行する。ビールからα−アセトラクテート
およびジアセチルの除去における速度決定工程は
ジアセチル前駆物質の脱カルボキシル化であると
いうのがその結果である。全く同様に、２，３−
ペンタンジオンおよびα−アセト−α−ヒドロキ
シ−ブチレートの除去における速度決定工程は
２，３−ペンタジオン前駆物質の自然の脱カルボ
キシル化である。

高分子量物質の最高沈澱および満足できる品質
のビールを得るために、熟成は約０℃のようなで
きるだけ低温で行なうべきである。この温度でア
セトラクテートが完全に除去され、生成ジアセチ
ルが酵母により還元されるまでに数ケ月を要する
ことができる。しかし、熟成期間はより高温で行
なうことができる場合、たとえば、10℃で１又は
２週、５℃で１又は２週および−１℃で１又は２
週減少させることができる。このような処理はア
セトラクテートのジアセチルへの変換を促進する
であろう。

ビール速醸方法に関しビールを短時間60℃又は
80℃に加熱することによりアセトラクテートおよ
びα−アセト−α−ヒドロキシ−ブチレートの分
解を促進することが提案された、J.Int.Brew.，
79巻、1973，43〜44頁参照。反応１はこれらの温
度で４〜15分の間に実質的に終結させることがで
きる。しかしフレーバおよびアロマはこのような
粗い処理による或る程度逆の作用を受けるであろ
う。熱処理は通例のビール醸造法には適さない。
更に、大量のビールを主醗酵と熟成間に加熱し再
冷却することは不都合であり、経済的に不利であ
る。その理由はすべての酵母が熱処理前に除去さ
れねばならないし、新鮮酵母が熱処理後に添加さ
れねばならないし、そして、ジアセチルをブタン
ジオールに変換するために冷却しなければならな
いからである。

本発明はアセトラクテートのジアセチルへの緩
慢な分解、図式における反応１はアセトラクテー
トの分解に酵素を使用することにより避けること
ができる。原則としてアセトラクテートの変換を
生ずる任意の酵素は本目的に対し使用することが
できる。適例はアセトラクテートのアセトインへ
の脱カルボキシル化である、上記図式の反応４参
照。

他の例はイソメラーゼ反応によるアセトラクテ
ートのα−ケト−β−ヒドロキシイソバレレート
への変換６又はレダクト−イソメラーゼ反応によ
るアセトラクテートのα，β−ジヒドロキシイソ
バレレートへの変換で５である。両反応における
反応生成物はアミノ酸バリンに対する前駆物質で
ある。

本発明方法は醗酵中又は醗酵の継続中にアセト
ラクテート変換酵素による基質の処理を特徴とす
る。本方法に対し適当な酵素の例はアセトラクテ
ートデカルボキシラーゼであり、微生物エアロバ
クターエアロゲネス（Aerobactir aerogenes）
から回収することができる。この酵素はE.Juniに
よりJ.Biol.Chem.，195巻、1952，715〜734頁に
記載される。しかし、この酵素は低ジアセチル含
量を有するビールの醸造に対し麦芽汁醗酵のよう
な醗酵方法で有利に使用できるとは予測できなか
つた。

本発明方法の一態様ではアセトラクテートはア
セトインに酵素により脱カルボキシルされる。そ
の結果は強い臭いを発し且望ましくないジアセチ
ルのアセトラクテートからの形成は避けられるこ
とである。同様に他の態様では、α−アセトラク
テートのジアセチルへの分解はアセトラクテート
レダクト−イソメラーゼ又はイソメラーゼにより
ジアセチル前駆物質の変換により避けられる（反
応５および６）。

この方法は通例のビール醸造に関して行なうこ
とができる。たとえば、アセトラクテートデカル
ボキシラーゼは主醗酵中又は熟成過程中添加する
ことができる。この酵素の使用はアセトラクテー
トがジアセチルを何ら形成することなく醗酵性ア
セトインに急速に脱カルボキシル化されるので熟
成過程のかなりの短縮を供する。本発明の特別の
態様によれば、酵素は熟成過程中添加される。ア
セトラクテートの形成は主醗酵後実質的に終了す
る。しかし、所望の場合、PHが熟成過程中より高
い場合、酵素は主醗酵前又は主醗酵中に添加する
ことができる。

遊離状態で酵素を使用する代わりに、固定化状
態で使用することができる。固定化酵素は醗酵中
又は醗酵の継続中麦芽汁に添加される。固定化酵
素は醗酵麦芽汁又はビールを通過させるカラムに
保持することもできる。酵素は別別に固定化し、
又は酵母細胞と一緒に固定化することができる。
アセトラクテートデカルボキシラーゼは使用する
ことができる。

固定化酵素の使用はビールの醗酵を固定化酵母
および固定化酵素を、任意には共固定化状態で含
むカラムを麦芽汁を通過させることにより行なう
ことができるので、ビールの連続的速醸ができ
る。その場合主醗酵および熟成過程は組み合され
て麦芽汁の最終ビールへの連続変換ができる。そ
の能力はカラムの容量および直径による。このよ
うな方法は労力を節約し、製造プラント投資額を
減少させる。

本発明方法はビール醸造に関し使用できるのみ
でなく、又同様の利益、特に熟成期間の減少およ
び方法の単純化の得られる場合、ブドー酒の製造
に対しても適する。いわゆるマローラクチツク
（malo−lactic）醗酵に関しアセトラクテート変
換酵素の使用はこの点で特別の興味がある。ロイ
コノストツク（Leuconostoc）、ラクトバチルス
（Lactobacillus）又はペデイオコツカス
（Pediococcus）種のような微生物により行なわ
れるこの方法は生成物のPHおよびその生物学的安
定性を増加させ、ブドー酒のフレーバを発達させ
るためにブドー酒の主醗酵後に行なわれる。更に
それは急速な瓶詰を可能にし、それによつてブド
ー酒醸造所の現金の流れを事実上改善するので醗
酵を行なうために非常に望ましい。しかし、不幸
にもその方法はジアセチルによる異臭を生じさせ
る。ジアセチルの形成はアセトラクテート変換酵
素により減少させることができる。更にこの方法
は醗酵生成物がジアセチルを何ら含むことなく又
は実際上ジアセチルを何ら含むことなく得られる
ので、エタノールの工業的製造に有利に使用する
ことができる。それは蒸溜方法を、特に無水エタ
ノール、すなわち純粋無水エタノールの製造に対
する共沸蒸溜の場合に簡略化する。

上記のように本発明方法では、たとえば、エア
ロバクターエアロゲネスから単離されたアセトラ
クテートデカルボキシラーゼを使用することがで
きる。しかし、他の起源、たとえばバチルス、エ
ンテロバクター（Enterobacter）、クレブジーラ
（Klebsiella）、ロイコノストツク、セラチア
（Serratia）およびストレプトコツカスの種、お
よびいくつかの種のアクチノミセテス
（Actinomycetes）およびかびからのアセトラク
テート変換酵素も使用することができる。

適当なアセトラクテートレダクト−イソメラー
ゼおよびイソメラーゼはイー、コリ（E.coli）又
はエアロバクターエアロゲネスの種のような細
菌、又はニユーロスポラクラツサ（Neurospora
crassa）、酵母、サルモネラ（Salmonella）又は
植物から単離することができる。当該酵素がアミ
ノ酸代謝における酵素であるのでそれらはほとん
どすべての生活細胞に存在することを予期しなけ
ればならない。

アルコール醗酵方法はしばしば４〜５の範囲の
PH値で進行し、微生物から回収した多くの容易に
入手しうるアセトラクテートデカルボキシラーゼ
は５以上のPH値で至適安定性および活性を有する
ので、４〜５のPH範囲で大きな安定性および／又
は至適活性を得るために化学的に修正した状態の
アセトラクテートデカルボキシラーゼを本発明に
より使用することは得策である。このような修正
はたとえばBiochem.，11巻、22号、1972に記載
のように得ることができる。

本発明方法をいくつかの例により以下に例示す
る。

例１アセトラクテートデカルボキシラーゼを使用す
るビールのバツチ式醗酵および急速熟成 10.7゜Pの麦芽汁の強さを有する１の滅菌麦芽
汁に１mlにつき20×10⁶細胞量のビール酵母（サ
ツカロミセスカールスベルゲンシス）を接種し
た。10℃で６日後に主醗酵は終了し、ビールの稀
薄化（見かけの抽出物）は2.0゜Pであることが測
定された。ビール中の遊離および結合ジアセチル
含量（すなわち、α−アセトラクテートから誘導
されたジアセチル）はそれぞれ0.12ppmおよび
0.71ppmであることが測定された（Haukeli，A.
D.およびLie S.，；Journal of the Institute of
Brewing1971，77，538参照）。

次にビールは沈澱酵母からデカントし、48時間
前に酵母を接種した麦芽汁から製造した「クロイ
ツエン（Kreuzen）」、すなわち烈しく醗酵するビ
ール、100mlと混合した。更にEuropean Journal
of Bischemistry1970，14，133に記載のように
エアロバクターエアロゲネスから単離したアセト
ラクテートデカルボキシラーゼ25mgを添加した。
二次醗酵および熟成に対し10℃で24時間放置によ
りビールの遊離および結合ジアセチル含量はそれ
ぞれ0.05ppmおよび0.10ppmであることが測定さ
れた。次にビールは−１℃に冷却し、この温度に
別に２日放置した。次に最終ビールを過した。

例２ビールの連続醗酵および急速熟成遠心分離により単離した350ｇのビール酵母
（サツカロミセスカールスベルゲンシス）をア
ルギン酸ソーダの３％滅菌溶液350mlにサスペン
ドした。混合物は10の滅菌0.1 Ｍ CaCl₂に滴
加し、アルギン酸カルシウムにゲル化させ、約３
mmの直径を有する球状の酵母含有粒子を形成させ
た。

これらは４℃で12時間塩化カルシウム溶液中に
放置し、次に直径19cmおよぴ高さ５cmのカラムに
充填した。滅菌麦芽汁を１時間につき0.15の割
合で10℃でこの反応器にポンプ輸送した。麦芽汁
の強さは10.7゜Pである。反応器からの溶離液の稀
薄化は2.1゜Pであることがわかつた。ガスクロマ
トグラフイは遊離および結合ジアセチル含量はそ
れぞれ0.15ppmおよび2.21ppmであることを示し
た。反応器からの１のビールに例１記載のよう
に製造したアセトラクテートデカルボキシラーゼ
25mgを添加した。ビールは10℃で24時間放置し、
次に固定化酵母を有する別の反応器にポンプ輸送
し、滞留時間は５時間であつた。溶離液中の遊離
および結合ジアセチル含量はそれぞれ0.05ppmお
よび0.10ppmであることが測定された。次に温度
を−１℃に下げ、２日間この温度に放置して、最
終ビールを沈澱物質からデカントし、最後に過
した。

例３アセトラクテートレダクト−イソメラーゼを使
用するビールのバツチ式醗酵および急速熟成１の滅菌麦芽汁を例１記載のようにサツカロ
ミセスカールスベルゲンシスにより醗酵した。６
日の主醗酵後にビールの遊離および結合ジアセチ
ル量はそれぞれ0.10ppmおよび0.61ppmであるこ
とが測定された。次にビールは沈澱酵母からデカ
ントし、100mlの「クロイツエン」をH.E.
Umburger，B.BrownおよびE.J.Eyringの
Journal of Biological Chemistry，253巻、1425
〜1432頁に記載のようにイー、コリから製造した
α−アセトラクテートレダクト−イソメラーゼの
100mgと共に例１記載のように添加した。次にビ
ールは10℃で別の24時間放置し、その後ビールの
遊離および結合ジアセチル含量はそれぞれ
0.03ppmおよび0.09ppmであることが測定され
た。次にビールは−１℃に冷却し、この温度で別
に２日放置し、次に最終ビールを過した。

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