JPH0143745B2 - - Google Patents

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JPH0143745B2
JPH0143745B2 JP55161491A JP16149180A JPH0143745B2 JP H0143745 B2 JPH0143745 B2 JP H0143745B2 JP 55161491 A JP55161491 A JP 55161491A JP 16149180 A JP16149180 A JP 16149180A JP H0143745 B2 JPH0143745 B2 JP H0143745B2
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alkyl
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compound
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Saaban Arekusandaa
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ICI Australia Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物活性を有する有機化合物（特
に、除草作用を有する有機化合物）、かかる化合
物の合成方法、かかる化合物の製造に有用な中間
体、かかる化合物を含んでなる除草剤組成物に関
する。 我々は、生物活性、中でも特に除草活性を示す
新しい種類のキノリン類を見い出した。 従つて、本発明は、一般式（）で示される化
合物を提供する。 上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＪは独立に水素ハ
ロゲン、ニトロおよびトリフルオロメチルからな
る群から選ばれ、 Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
なる群から選ばれ、 Ｇはヒドロキシ及びC1〜10アルコキシからなる
群から選ばれ、 ｋは０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
は、Ｙは基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
場合には、Ｙは酸素および基NR6（式中R6は水素
及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる。 R1及びR2が同一でない一般式（）の化合物
は光学活性である。本発明はまた、かかる化合物
の個個の立体異性体、これらの立体異性体の混合
物及び立体異性体のラセミ混合物も包含する。 本発明に包含される化合物の例としては下記の
化合物を挙げることができる。 エチル２―〔４―（７―クロロキノリン―３―
イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート(3)；メ
チル２―｛４―〔Ｎ―（６―クロロキノリン―２
―イル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝プロ
ピオネート(12)； メチル２―｛４―〔Ｎ―（３―クロロキノリン
―２―イル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝
プロピオネート（13）； エチル２―｛４―〔Ｎ―（７―クロロキノリン
―３―イル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝
プロピオネート（14）； メチル２―｛４―〔Ｎ―（６，７―ジクロロ―
１―オキシド―キノリン―２―イル）―Ｎ―メチ
ルアミノ〕フエノキシ｝プロピオネート（17）； エチル２―｛４―〔Ｎ―（６，８―ジクロロキ
ノリン―４―イル）―Ｎ―エチルアミノ〕フエノ
キシ｝プロピオネート（18）； メチル４―｛４―〔Ｎ―（６―ブロモキノリン
―２―イル）アミノ〕フエノキシ｝バレレート
（20）； Ｎ―メタンスルホニル２―｛４―〔４―（６―
クロロキノリン―２―イル）―Ｎ―メチルアミ
ノ〕フエノキシ｝プロピオンアミド（21）。 本発明の化合物の具体例を以下の第１表、第２
表及び第３表に挙げる。 【表】 【表】 【表】 本発明の化合物は種々の方法によつて製造する
ことができる。別の一面において、本発明は一般
式（）の化合物の製造方法を提供する。 一般式（ａ）（式中、Ｇはヒドロキシでない）
の化合物は、一般式（ｂ）の酸から、たとえ
ば、該酸を塩基で中和して酸性塩を形成すること
によつて、または該酸をアルコール、チオール、
フエノールもしくはチオフエノールでエステル化
して酸エステルを形成することによつて、または
該酸（またはそれらの酸ハロゲン化物誘導体）と
アミンとを反応せしめてアミドを形成することに
よつて製造できる（反応式Ａ）。一般式（ｂ）
の本発明の化合物から一般式（ａ）の本発明の
化合物を製造するためには、酸性塩、酸エステ
ル、酸ハロゲン化物及び酸アミドの公知製法を、
必要以上の実験を行なわずに適合させることがで
きる。 反応式Ａ 一般式（）〔式中、ｋは１である〕の本発明
のＮ―オキシドは、一般式（）〔式中、ｋは０
である〕の本発明の化合物から酸化によつて製造
できる。本発明のＮ―オキシドを製造するために
は、キノリンをキノリンＮ―オキシドに変換する
ための公知の方法（たとえば、過硫酸塩、過酸化
物、過酸または過酸エステルを用いる酸化）を、
必要以上の験を行なわずに適合させることができ
る。 一般式（）〔式中、Ｙは基NR6（式中、R6は
素ではない）である〕の本発明の化合物は、一般
式（）〔式中、Ｙは基NR6（式中、R6は水素で
ある）〕の本発明の化合物から、たとえば、アル
キル化またはアシル化によつて製造することがで
きる。R1が水素でない本発明の新規化合物を製
造するためには、第２アミンの誘導体を製造する
ための公知の方法（たとえば、ハロゲン化アルキ
ルによるアルキル化及びハロゲン化アシルによる
アシル化）を、必要以上の実験を行なわずに適合
させることができる。 一般式（）〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｕ、Ｖ、
Ｙ、R1、R2、Ｊ、Ｇ及びｋは前に定義した通り〕
の化合物は、一般式（）のフエノールもしくは
チオフエノールと一般式（）〔式中、halは塩
素、臭素もしくはヨウ素である〕の化合物とを、
好ましくはアルカリ材料の存在下において縮合せ
しめることによつて製造できる（反応式Ｄ）。 反応式 Ｄ 一般式（）の化合物はまた、以下の方法ａ）、
ｂ）またはｃ）でも製造できる。 ａ） 一般式（）〔式中、Ｌは離脱基（たと
えば、アルキルスルホニル、塩素、臭素もしく
はヨウ素）である〕の適当なキノリン誘導体と
一般式（）の適当な化合物との縮合（反応式
Ｅ）。 反応式Ｅ ｂ） 以下の工程の連続： (i) 一般式（）〔式中、Ｌは離脱基（たとえ
ば、アルキルスルホニル、塩素、臭素もしく
はヨウ素）である〕の適当なキノリン誘導体
と一般式（）〔式中、Ｑはヒドロキシもし
くはC1〜6アルコキシである〕の適当な化合物
との縮合による一般式（）〔式中、Ｑはヒ
ドロキシもしくはC1〜6アルコキシである〕の
化合物の生成； (ii) 前記工程(i)で調製された一般式（）〔式
中、ＱはC1〜6アルコキシである〕の化合物の
脱アルキル化による一般式（）の化合物の
生成；ならびに (iii) 前記工程(i)もしくは(ii)で得られた一般式
（）の生成物と一般式（）の化合物との
縮合（前記反応式Ｄ）〔工程(i)及び(ii)は反応
式Ｆに示す〕。 反応式Ｆ (i) (ii) ｃ） 以下の工程の連続： (i) 一般式（XI）の適当なキノリン誘導体と一
般式（XII）〔式中、Ｌは離脱基（たとえば、
アルキルスルホニル、塩素、臭素もしくはヨ
ウ素）であり；ＱはヒドロキシもしくはC1〜6
アルコキシである〕の適当なベンゼン誘導体
との縮合による一般式（）（式中、Ｑは前
に定義した通り）の化合物の生成； (ii) 前記工程(i)で調製された一般式（）〔式
中、ＱはC1〜6アルコキシである〕の化合物の
脱アルキル化による一般式（）の化合物の
生成〔前記反応式Ｆの工程（(ii)）〕；ならびに (iii) 前記工程(i)もしくは(ii)で得られた一般式
（）の生成物と一般式（）の化合物との
縮合（前記反応式Ｄ）〔工程(i)は反応式Ｇに
示す〕。 反応式Ｇ (i) 反応式Ｄ及びＥ乃至Ｇ（Ｙは酸素である）に示
した縮合反応は、アルカリ材料の存在下で行なう
のが好ましい。適当なアルカリ材料としては、た
とえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩
が挙げられる。 反応式Ｄ乃至Ｇに示した縮合反応はまた、溶媒
の存在下で行なうのが好ましい。適当な溶媒とし
ては、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン
及びメチルイソブチルケトンのようなケトン類な
らびにたとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ―メ
チルピロリドン、ヘキサメチルホスホアミド及び
スルホランのような双性中性溶媒が挙げられる。 反応式Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧに示した縮合反応を行
なうのに必要な反応条件は、使用される反応体及
び溶媒の種類に応じて変化する。一般に、反応は
加熱によつて促進され、通常は40乃至150℃の範
囲の反応温度及び0.5乃至20時間の反応時間が申
し分ない。しかしながら、所望ならば、これより
高いもしくは低い反応温度及び／またはこれより
短かいもしくは長い反応時間を用いることもでき
る。 前述の反応式Ｆ及びＧに示し且つ前述のｂ）
）及びｃ））に概説した脱アルキル化反応
は、種々の公知の試薬を用いて行なうことができ
る。たとえば、アリール―アルキルエーテルは、
ピリジン塩酸塩、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、ジ
メチルホルムアミド中のナトリウムチオエトキシ
ド、アセチルｐ―トルエンスルホネート、蟻酸も
しくは酢酸中ヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化カ
リウム、２，４，６―コリジン中ヨウ化リチウム
ならびに三臭化硼素のような試薬を用いて裂開で
きる。反応時間及び反応条件は、使用される脱ア
ルキル化剤及び裂開すべきエーテルに応じて広く
変化する。 前記「エーテル―裂開」試薬を用いる時に一般
に使用される反応条件は、当業者に知られている
ものであつて、必要以上の実験を行なわずに、前
記反応式Ｆ及びＧに示し且つ前記ｂ））及び
ｃ））に概説した「エーテル―裂開」反応を行
なうために適合させることができる。 一般式（）の本発明の化合物を製造するため
に用いられる一般式（）及び（XI）のキノリン
誘導体は、キノリン誘導体の合成のための１もし
くはそれ以上の公知方法によつて製造できる。た
とえば、キノリン合成は以下の文献に記載されて
いる： ） パーキン（perkin）及びロビンソン
（Robinson）〔スクラウプ（Skraup）合成〕、J.
Chem.Soc.、103、1977（1913）； ） ジヨンストン（Johnston）ら、JCS
Perkin Ｉ、1648（1972）； ） メスーコーン（Meth―Cohn）ら、
Tetrahedron Letters、4885（1979）；及び ） ペテイト（Pettit）及びカルニンズ
（Kalnins）、J.Org.Chem.、25、1365（1960）。 一般式（）の化合物の製造において有用な中
間体である一般式（） の化合物は、新規な化合物である。従つて、別の
一態様において、本発明は一般式（）〔式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｋ、Ｙ、Ｕ、Ｖ及びＱは前
に定義した通りである〕の化合物を提供する。 一般式（）の化合物は除草剤としての活性を
有する。従つて、別の一面において、本発明は、
前記の一般式（）の化合物の有効量を不必要な
植物自体またはその生育環境に適用することを含
んでなる、該植物に過酷な損傷を与えるかまたは
該植物を枯らせる方法を提供する。 概して言えば、一般式（）の化合物は種々の
植物に対して除草剤として有効である。しかしな
がら、本発明の化合物のいくつかは、単子葉植物
に対して選択的に活性があり、双子葉植物は、他
の種の植物に過酷な損傷を与えるかまたはそれを
枯らせるような本発明の化合物の適用量では比較
的影響を受けない。 さらに、一般式（）の化合物のいくつかは、
単子葉植物類の間で選択的に活性があり、単子葉
の穀物に混じつて生育する単子葉の雑草を枯らせ
るかまたは該雑草に過酷な損傷を与えるのに充分
な量において用いることができる。 従つて、さらに別の一面において、本発明は、
作物中の雑草の生長を選択的に抑制する方法であ
つて、雑草に過酷な損傷を与えるかまたは雑草を
枯らせるのに充分であるが作物には実質的に損傷
を与えないような量において前述の一般式（）
の化合物を該作物自体または該作物の生育環境に
適用することを特徴とする方法を提供する。 一般式（）の化合物は、植物に直接適用する
こともできるし（発芽後の適用）、植物の発芽前
に土壌に適用することもできる（発芽前の適用）。
しかしながら、これらの化合物は、一般に、発芽
後の植物に適用される場合に、より有効である。 一般式（）の化合物は、植物の生長を抑制
し、植物に過酷な損傷を与え、または植物を枯ら
せるのに単独でも使用できるが、固体もしくは液
体稀釈剤を含む担体を本発明の化合物に配合して
成る組成物の形態で使用するのが好ましい。従つ
て、さらに別の一面において、本発明は、前記一
般式（）の化合物及びこれに対して不活性な担
体を含んでなる、植物の生長を抑制し、植物に損
傷を与え、または植物を枯らせる組成物を提供す
る。 本発明に係る組成物は、そのまますぐに使用で
きるような稀釈組成物、及び使用前に（通常は水
で）稀釈する必要のある濃厚組成物の両方を含
む。これらの組成物は、活性成分を0.01乃至90重
量％含むのが好ましい。すぐに使用できる稀釈組
成物は活性成分を0.01乃至２重量％含むのが好ま
しい。一方、濃厚組成物は活性成分を20乃至90重
量％含むことができるが、通常は20乃至70重量％
含むのが好ましい。 固体組成物は、たとえば、カオリン、ベントナ
イト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉状マグネシア、フラー土及び石膏のよう
な微粉固体稀釈剤と活性成分とが混合された顆粒
剤または散布剤（粉末）の形状であればよい。こ
れらはまた、粉末または粗粒を液体に分散しやす
くするための湿潤剤を含む分散性粉末または粗粒
の形態であつてもよい。粉末の形態の固体組成物
は葉への散布剤として適用できる。 液体組成物は、場合によつては界面活性剤を含
む活性成分の水溶液または水分散液であつてもよ
いし、あるいは水中に小滴として分散せしめられ
た、活性成分の水不混和性有機溶媒溶液または分
散液であつてもよい。 界面活性剤は、陽イオン型、陰イオン型または
非イオン型のいずれであつてもよい。陽イオン性
界面活性剤は、たとえば、第四アンモニウム化合
物（たとえば、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド）である。適当な陰イオン性界面活性剤
は、石鹸類；硫酸の脂肪族モノエステルの塩類、
たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム；及び、スル
ホン化芳香族化合物の塩類、たとえば、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン
酸ナトリウム、カルシウム及びアンモニウム、ブ
チルナフタレンスルホネートならびにジイソプロ
ピル―及びトリイソプロピルナフタレンスルホン
酸のナトリウム塩の混合物である。適当な非イオ
ン性界面活性剤は、オレイルアルコール及びセチ
ルアルコールのような脂肪アルコール類とエチレ
ンオキシドとの縮合生成物、またはオクチルフエ
ノール、ノニルフエノールもしくはオクチルクレ
ゾールのようなアルキルフエノール類とエチレン
オキシドとの縮合生成物である。その他の非イオ
ン性界面活性剤としては、長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から導かれる部分エステル、たとえ
ば、ソルビタンモノラウレート；エチレンオキシ
ドと部分エステルとの縮合生成物；ならびにレシ
チン類が挙げられる。 水溶液または水分散液は、湿潤剤もしくは分散
剤を含むかまたは含まない有機溶媒中または水中
に活性成分を溶解せしめることによつて、有機溶
媒の使用時にはさらに、次いで、湿潤剤もしくは
分散剤を含むかまたは含まない水にこうして得ら
れた混合物を添加することによつて調製すること
ができる。適当な有機溶媒としては、たとえば、
二塩化エチレン、イソプロピルアルコール、プロ
ピレングリコール、ジアセトンアルコール、トル
エン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン類
及びトリクロロエチレンが挙げられる。 水溶液または水分散液の形態で使用される組成
物は、一般に、高濃度の活性成分を含む濃厚物の
形態で供給され、使用前にこの濃厚物が水で稀釈
される。通常、これらの濃厚物は、長期間の貯蔵
に耐え得るものでなければならず、且つそのよう
な貯蔵の後に水で稀釈することによつて、長時間
却一であり且つ常用の噴霧装置で適用し得るよう
な水性製剤を形成できるものでなければならな
い。濃厚物は、活性成分を20〜90重量％、中でも
特に20〜70重量％含むことが好ましい。そのまま
使用可能な稀釈製剤は、使用目的に応じて種種の
量の活性成分を含むことができる。通常は、0.01
乃至10.0重量％、好ましくは0.1乃至２重量％の
活性成分が使用される。 好ましい形態の濃厚組成物は、微粉化され且つ
界面活性剤及び沈澱防止剤の存在下において水中
に分散せしめられた活性成分を含んでなる。適当
な沈殿防止剤は親水性コロイドであり、そして、
たとえば、ポリビニルピロリドン及びカルボキシ
メチルセルロースナトリウムならびに、たとえ
ば、アカシア・ゴム及びトラガカントのような植
物性ゴムを含む。好ましい沈殿防止剤は、濃厚物
にチキソトロープ性を与え且つ濃厚物の粘度を増
加せしめるものである。好ましい沈殿防止剤の例
としては、コロイド状水和無機珪酸塩類、たとえ
ば、モントモリロナイト、バイデライト、ノント
ロナイト、ヘクトライト、サポナイト及びソーコ
ライトが挙げられる。中でも特に、ベントナイト
が好ましい。その他の沈殿防止剤としては、セル
ロース誘導体及びポリビニルアルコールが挙げら
れる。 本発明の化合物の適用量は、たとえば、使用さ
れる化合物、生長が抑制されるべき植物自体、使
用される剤形、ならびに化合物の適用部位（葉ま
たは根のいずれで摂取されるか）を含む多数の因
子に応じて変化する。しかしながら、一般的に
は、適用量は１ヘクタールあたり0.005乃至20Kg
が適当であつて、中でも１ヘクタールあたり0.1
乃至10Kgが好ましい。 本発明の組成物は、本発明の１もしくはそれ以
上の化合物の他に、生物活性を有する本発明以外
の化合物を１もしくはそれ以上を含むことができ
る。たとえば、前述のように本発明の化合物は概
して、双子葉植物もしくは広葉の種（species）
の植物に対してよりも単子葉植物もしくは草
（grass）の種の植物に対して実質的により有効で
ある。その結果、本発明の化合物のみを除草剤と
して使用したのでは、作物の保護が不充分な場合
がある。従つて、さらにまた別の態様において、
本発明は少なくとも１種類の前述の一般式（）
の除草剤化合物と少なくとも１種類のその他の除
草剤との混合物を含んでなる除草剤組成物を提供
する。 その他の除草剤は、一般式（）を有さない任
意の除草剤であればよく、概して補足的な作用を
有する除草剤である。たとえば、１つの好ましい
種類の除草剤は、広葉の雑草に対して活性を有す
る除草剤を含んでなる混合物である。第２の好ま
しい種類の除草剤は、接触性除草剤（contact
herbicide）を含んでなる混合物である。 補足的に用いられる有用な除草剤の例として
は、以下のものが挙げられる。 Ａ ベンゾ―２，１，３―チアジアジン―４―オ
ン―２，２―ジオキシド類、たとえば、３―イ
ソプロピルベンゾ―２，１，３―チアジアジン
―４―オン―２，２―ジオキシド〔普通名ベン
タゾン（bentazon）〕； Ｂ ホルモン除草剤、特に、フエノキシアルカン
酸、たとえば、４―クロロ―２―メチルフエノ
キシ酢酸〔普通名MCPA〕、２―（２，４―ジ
クロロフエノキシ）プロピオン酸〔普通名ジク
ロルプロプ（dichlorprop）〕、２，４，５―ト
リクロロフエノキシ酢酸〔普通名２，４，５―
Ｔ〕、４―（４―クロロ―２―メチルフエノキ
シ）酪酸〔普通名MCPB〕、２，４―ジクロロ
フエノキシ酢酸〔普通名２，４―Ｄ〕、４―
（２，４―ジクロロフエノキシ）酪酸（普通名
２，４―DB〕、２―（４―クロロ―２―メチ
ルフエノキシ）プロピオン酸〔普通名メコプロ
プ（mecoprop）〕、及びそれらの誘導体（たと
えば、塩類、エステル類、アミド類等）； Ｃ ３―〔４―（４―ハロフエノキシ）フエニ
ル〕―１，１―ジアルキルウレア類、たとえ
ば、３―〔４―（４―クロロフエノキシ）フエ
ニル〕―１，１―ジメチルウレア〔普通名クロ
ロツクスウロン（chloroxuron）〕； Ｄ ジニトロフエノール類及びそれらの誘導体
（たとえば、アセテート類）、たとえば、２―メ
チル―４，６―ジニトロフエノール〔普通名
DNOC）、２―tert―ブチル―４，６―ジニト
ロフエノール〔普通名ジノターブ
（dinoterb）〕、２―sec―ブチル―４，６―ジニ
トロフエノール〔普通名ジノセブ（dinoseb）〕
及びそのエステル、ジノセブアセテート； Ｅ ジニトロアニリン除草剤、たとえば、N′，
N′―ジエチル―２，６―ジニトロ―４―トリ
フルオロメチル―ｍ―フエニレンジアミン〔普
通名ジニトラミン（dinitramine）〕、２，６―
ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―４―トリフル
オロメチルアニリン〔普通名トリフルラリン
（trifluralin）〕及び４―メチルスルホニル―
２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピルアニリ
ル〔普通名ニトラリン（nitralin）〕； Ｆ フエニルウレア除草剤、たとえば、N′―
（３，４―ジクロロフエニル）―Ｎ，Ｎ―ジメ
チルウレア〔普通名ジウロン（diuron）〕及び
Ｎ，Ｎ―ジメチル―N′―〔３―（トリフルオ
ロメチル）フエニル〕ウレア〔普通名フルオメ
ツロン（fluometuron）〕； Ｇ フエニルカルバモイルオキシフエニルカルバ
メート類、たとえば、３―〔（メトキシカルボ
ニル）アミノ〕フエニル（３―メチルフエニ
ル）カルバメート〔普通名フエンメジフアン
（phenmedipham）〕及び３―〔（エトキシカル
ボニル）アミノ〕フエニルフエニルカルバメー
ト〔普通名デスメジフアン
（desmedipham）〕； Ｈ ２―フエニルピリダジン―３―オン類、たと
えば、５―アミノ―４―クロ―２―フエニルピ
リダジン―３―オン〔普通名ピラゾン
（pyrazon）〕； Ｉ ウラシル除草剤、たとえば、３―シクロヘキ
シル―５，６―トリメチレンウラシル〔普通名
レナシル（lenacil）〕、５―ブロモ―３―sec―
ブチル―６―メチルウラシル〔普通名プロマシ
ル（bromacil）〕及び３―tert―ブチル―５―
クロロ―メチルウラシル〔普通名ターバシル
（terbacil）〕； Ｊ トリアジン除草剤、たとえば、２―クロロ―
４―エチルアミノ―６―（イソ―プロピルアミ
ノ）―１，３，５―トリアジン〔普通名アトラ
ジン（atrazine）〕、２―クロロ―４，６―ジ
（エチルアミノ）―１，３，５―トリアジン
〔普通名シマジン（simazine）〕及び２―アジ
ド―４―（イソ―プロピルアミノ）―６―メチ
ルチオ―１，３，５―トリアジン〔普通名アジ
プロトリン（aziprotryne）〕； Ｋ １―アルコキシ―１―アルキル―３―フエニ
ルウレア除草剤、たとえば、３―（３，４―ジ
クロロフエニル）―１―メトキシ―１―メチル
ウレア〔普通名リヌロン（linuron）〕、３―
（４―クロロフエニル）―１―メトキシ―１―
メチルウレア〔普通名モノリヌロン
（monolinuron）〕及び３―（４―ブロモ―４―
クロロフエニル）―１―メトキシ―１―メチル
ウレア〔普通名クロロブロムウロン
（chlorobromuron）〕； Ｌ チオールカルバメート除草剤、たとえば、Ｓ
―プロピルジプロピル―チオカルバメート〔普
通名ベロレート（verolate）〕； Ｍ １，２，４―トリアジン―５―オン除草剤、
たとえば、４―アミノ―４，５―ジヒドロ―３
―メチル―６―フエニル―１，２，４―トリア
ジン―５―オン〔普通名メタミトロン
（metamitron）〕及び４―アミノ―６―tert―
ブチル―４，５―ジヒドロ―３―メチルチオ―
１，３，４―トリアジン―５―オン〔普通名メ
トリブジン（metribuzin）〕； Ｎ 安息香酸除草剤、たとえば、２，３，６―ト
リクロロ安息香酸〔普通名２，３，６―
TBA〕、３，６―ジクロロ―２―メトキシ安息
香酸〔普通名ジカンバ（dicamba）〕及び３―
アミノ―２，５―ジクロロ安息香酸〔普通名ク
ロランベン（chloramben）〕； Ｏ アニリド除草剤、たとえば、Ｎ―ブトキシメ
チル―α―クロロ―2′，6′―ジエチルアセトア
ニリド〔普通名ブタクロル（butachlor）〕、そ
の対応するＮ―メトキシ化合物〔普通名アラク
ロル（alachlor）〕、その対応するＮ―イソ―プ
ロピル化合物〔普通名プロパクロル
（propachlor）〕及び3′，4′―ジクロロプロピオ
ンアニリド〔普通名プロパニル（propanil）〕； Ｐ ジハロベンゾニトリル除草剤、たとえば、
２，６―ジクロロベンゾニトリル〔普通名ジク
ロベニル（dichlobenil）〕、３，５―ジブロモ
―４―ヒドロキシベンゾニトリル〔普通名ブロ
モキシニル（bromoxynil）〕及び３，５―ジヨ
ードー４―ヒドロキシベンゾニトリル〔普通名
ヨーキシニル（ioxynil）〕； Ｑ ハロアルカン酸除草剤、たとえば、２，２―
ジクロロプロピオン酸〔普通名ダラポン
（dalapon）〕、トリクロロ酢酸（普通名TCA〕
及びそれらの塩； Ｒ ジフエニルエーテル除草剤、たとえば、４―
ニトロフエニル２―ニトロ―４―トリフルオロ
メチルフエニルエーテル〔普通名フルオロジフ
エン〔fluorodifen）〕、メチル５―（２，４―
ジクロロフエノキシ）―２―ニトロベンゾエー
ト〔普通名ビフエノツクス（bifenox）〕、２―
ニトロ―５―（２―クロロ―４―トリフルオロ
メチルフエノキシ）安息香酸及び２―クロロ―
４―トリフルオロメチルフエニル３―エトキシ
―４―ニトロ―フエニルエーテル；ならびに Ｓ Ｎ，Ｎ―ジメチルジフエニルアセトアミド
〔普通名ジフエンアミド（diphenamid）〕、Ｎ―
（１―ナフチル）フタルアミド酸〔普通名ナフ
タラン（naphtalam）〕及び３―アミノ―１，
２，４―トリアゾールを含む種々の除草剤。 有効な接触性除草剤の例としては以下のものが
挙げられる。 Ｔ ビピリジリウム除草剤、たとえば、活性の実
質が１，1′―ジメチル―４，4′―ジピリジリウ
ムイオンであるもの〔普通名パラカツト
（paraquat）〕及び活性の実質が１，1′―エチレ
ン―２，2′―ジピリジリウムイオンであるもの
〔普通名ジカツト（diquat）〕； Ｕ 有機砒素系除草剤、たとえば、メタンアルソ
ン酸―ナトリウム〔普通名MSMA〕；ならびに Ｖ アミノ酸除草剤、たとえば、Ｎ―（ホスホノ
メチル）グリシン〔普通名グリホセート
（glyphosate）〕ならびにその塩類及びそのエス
テル類。 本発明を以下の実施例について説明するが、こ
れらは本発明を何ら限定するものではない。 実施例 １（参考例） メチル２―〔４―（６―クロロ―２―キノリニ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート(1) ２，６―ジクロロキノリン（1.25g、0.6ミリモ
ル）〔Ｏフイツシヤー（Fischer）の方法（Chem.
Ber.35、3683（1902）に従つて調製〕、２―（４―
ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸メチル
（1.3g、0.65ミリモル）、無水炭酸カリウム（1.0g、
0.7ミリモル）及びジメチルホルムアミド（20ml）
の混合物を12時間還流させながら加熱した。減圧
蒸発によつて溶媒を除去し、残留物をクロロホル
ムと水との間で分配せしめた。クロロホルム層を
乾燥し（無水硫酸マグネシウム上）、そして溶媒
を蒸発せしめた。茶色の油として得られた残留物
をシリカゲル（40g）上でクロマトグラフ処理
（溶離剤：クロロホルム）して、メチル２―〔４
―（６―クロロ―２―キノリニルオキシ）フエノ
キシ〕プロピオネート（0.75g）を結晶質固体と
して得た。 融点：75℃ 実施例 ２（参考例） メチル２―〔４―（２―キノリニルオキシ）フ
エノキシ〕プロピオネート（24） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて、２―
クロロキノリン及び２―（４―ヒドロキシフエノ
キシ）プロピオン酸メチルから目的化合物を調製
した。 融点：95〜100℃。 実施例 ３（参考例） メチル２―〔４―（６，８―ジクロロ―２―キ
ノリニルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（25） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて、２，
６，８―トリクロロキノリン及び２―（４―ヒド
ロキシフエノキシ）プロピオン酸メチルから目的
化合物を調製した。 融点：70℃ 実施例 ４（参考例） エチル２―〔４―（３―クロロキノリン―２―
イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（27） ２，３―ジクロロキノリン（2.0g）〔メス―コ
ーン（Meth―Cohn）の方法（Tetrahedron
Letters、1979、4885）に従つて調製〕、２―（４
―ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸メチル
（2.1g）、無水炭酸カリウム（1.4g）及びジメチル
ホルムアミド（60ml）の混合物を６時間還流させ
ながら加熱した。減圧下において溶媒を除去し、
残留物を水とクロロホルムとの間で分配せしめ
た。クロロホルムを乾燥し（無水硫酸マグネシウ
ム）、溶媒を蒸発せしめた。残留物をシリカゲル
（40g）上でクロマトグラフ処理（溶離剤：クロ
ロホルムと石油エーテルとの４：１混合物）し
て、エチル２―〔４―（３―クロロ―２―キノリ
ニルオキシ）フエノキシ〕プロピオネートを薄黄
色固体として得た。 融点：86℃。 実施例 ５（参考例） エチル２―〔４―（３，６―ジクロロキノリン
―２―イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネー
ト（30） 実施例４と実質的に同様な方法に従つて２，
３，６―トリクロロキノリン及び２―（４―ヒド
ロキシフエノキシ）プロピオン酸メチルから目的
化合物を調製した。 融点：70℃ 実施例 ６（参考例） エチル２―〔４―（６―ブロモキノリン―２―
イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（31） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて６―ブ
ロモ―２―クロロキノリン及び２―（４―ヒドロ
キシフエノキシ）プロピオン酸メチルから目的化
合物を調製した。 融点：85℃ 実施例 ７（参考例） エチル２―〔４―（６―フルオロキノリン―２
―イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（34） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて２―ク
ロロ―６―フルオロキノリン及び２―（４―ヒド
ロキシフエノキシ）プロピオン酸メチルから目的
化合物を調製した。化合物は薄黄色油として単離
した。 プロトン磁気共鳴スペクトル8ppm（CDCl3）： 8.1―6.8（9H、ｍ、キノリン及びフエニルプロ
トン）；4.8（1H、ｑ、ＣＨ―CH3）；4.3（2H、
ｑ、OCＨ 2―CH3）；1.6（3H、ｄ、CH―ＣＨ
３）；1.2（3H、ｔ、OCH2―ＣＨ 3）。 実施例 ８ エチル２―〔４―（６―クロロ―４―トリフル
オロメチルキノリン―２―イルオキシ）フエノ
キシ〕プロピオネート（32）及びエチル２―
〔４―（６―クロロ―２―トリフルオロメチル
キノリン―４―イルオキシ）フエノキシ〕プロ
ピオネート（39） ａ） ２，６―ジクロロ―４―トリフルオロメチ
ルキノリンと４，６―ジクロロ―２―トリフル
オロメチルキノリンとの混合物を、ベリ
（Belli）らの一般法〔Ric.Sci.、Rend.Sez.、Ａ
３（４）、530（1963）（Chemical Abstrarts
59：87436）〕に従つて調製した。 ｂ） 前記混合物（1.5g）を２―（４―ヒドロキ
シフエノキシ）プロピオン酸エチル（1.1g）、
無水炭酸カリウム（0.8g）及びエチルメチルケ
トン（80ml）と一緒に24時間撹拌及び還流しな
がら加熱した。溶媒を減圧蒸発せしめ、残留物
を水とジクロロメタンとの間で分配せしめた。
ジクロロメタン層を乾燥し、溶媒を蒸発せしめ
て、橙色の油を得た。シリカゲル（50g）上で
クロマトグラフ処理（溶離剤：ジクロロメタン
とｎ―ヘキサンとの１：１混合物）して、第１
のフラクシヨンからエチル２―〔４―（６―ク
ロロ―４―トリフルオロメチル―２―キノリニ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（0.15g）を無色固体（融点：86℃）として得且
つ第２のフラクシヨンからエチル２―〔４―
（６―クロロ―２―トリフルオロメチル―４―
キノリニルオキシ）フエノキシ〕プロピオネー
ト（0.31g）を無色固体（融点：72℃）として
得た。 実施例 ９（参考例） エチル２―メチル―２―〔４―（６―クロロキ
ノリン―２―イルオキシ）フエノキシ〕プロピ
オネート（36） 実施例１と実質的に同様な手法に従つて、２，
６―ジクロロキノリン及び２―メチル―２―（４
―ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エチルか
ら目的化合物を調製した。生成物をクロマトグラ
フ処理後に低融点固体として単離した。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：385（親イオン；30
％）；312（35％）；271（100％）；270（100％）。 実施例 10 エチル２―〔４―（キノリン―３―イルオキ
シ）フエノキシ〕プロピオネート（37） ａ） ４―メトキシフエノール（7g）を150℃に
おいて３時間水酸化カリウム（2.6g）と一緒に
撹拌した。反応中に形成された水を減圧下にお
いて除去した。然る後に、３―ブロモキノリン
（5g）及び銅粉末（0.1g）を加え、混合物を200
℃において２時間撹拌し且つ加熱した。冷却
後、混合物をジエチルエーテルと水との間で分
配せしめた。エーテル層を分離し、乾燥し、そ
して減圧下において溶媒を除去して、３―（４
―メトキシフエノキシ）キノリンを暗色固体と
して得た。これを石油エーテルから再結晶して
薄黄色結晶（2.6g）を得た。 融点：104℃。 ｂ） ３―（４―メトキシフエノキシ）キノリン
（2.6g）、酢酸（20ml）及び48％臭化水素酸20ml
の混合物を５時間還流させながら煮沸した。溶
液を減圧濃縮し、氷上に注ぎ、得られた沈澱物
を濾過によつて回収して、３―（４―ヒドロキ
シフエノキシ）キノリン（2.4g）を濃茶色固体
として得た。 融点：250℃。 ｃ） ３―（４―ヒドロキシフエノキシ）キノリ
ン（2.4g）、２―ブロモプロピオン酸エチル
（2.1g）、無水炭酸カリウム（3.3g）及びジメチ
ルホルムアミド（50ml）を80℃において４時間
撹拌しながら加熱した。混合物を（500ml）中
に注ぎ、ジエチルエーテル（２×100ml）で抽
出した。エーテル抽出物を乾燥し、蒸発乾固せ
しめ、次いでシリカゲル（100g）上でクロマ
トグラフ処理（溶離剤：ジクロロメタン）し
た。その結果、エチル２―〔４―（３―キノリ
ニルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（1.9g）が薄黄色油として得られた。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.75（1H、ｄ）；8.1（1H，bd）；7.7―7.3（4H、
ｍ）；7.0（4H、ｓ、フエノキシプロトン）；4.75
（1H、ｑ、ＣＨ―CH3）；4.25（2H、ｑ、OCＨ 2
―CH3）；1.65（3H、ｄ、CH―ＣＨ 3）；1.25
（3H、ｔ、OCH2―ＣＨ 3）。 実施例 11 エチル２―〔４―（３―ニトロキノリン―４―
イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（41） 実施例１と実質的に同様にして４―クロロ―３
―ニトロキノリン及び２―（４―ヒドロキシフエ
ノキシ）プロピオン酸エチルから目的化合物を調
製した。化合物が黄色油として単離した。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 9.3（1H、ｓ）；8.3―7.4（4H、ｍ、キノリンプ
ロトン）；6.8（4H、ｓ、フエノキシプロト
ン）；4.7（1H、ｑ、ＣＨ―CH3）；4.2（2H、ｑ、
OCＨ 2―CH3）；1.6（3H、ｄ、CH―ＣＨ 3）；
1.2（3H、ｔ、OCH2―ＣＨ 3）。 実施例 12（参考例） エチル２―〔４―（１―オキシド―キノリン―
２―イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（33） エチル２―〔４―（２―キノリニルオキシ）フ
エノキシ〕プロピオネート（1.15g）及び３―ク
ロロペルオキシ安息香酸（0.81g）のジクロロメ
タン（50ml）中溶液を６日間20℃に放置した。こ
の溶液を５％メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液で、
次いで５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
然る後に乾燥し、蒸発せしめて、橙色油を得た。
シリカゲル（40g）上でクロマトグラフ処理（溶
離剤：ジクロロメタン）すると、最初に出発物質
（0.6g）が、次いで茶色油としてエチル２―〔４
―（１―オキシド―２―キノリニルオキシ）フエ
ノキシ〕プロピオネート（0.49g）が溶出された。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.8（1H、ｄ）；8.0―6.8（9H、ｍ、キノリン及
びフエノキシプロトン）；4.8（1H、ｑ、ＣＨ―
CH3）；4.2（2H、ｑ、OCH2―ＣＨ 3）；1.6（3H、
ｄ、CH―CH3）；1.2（3H、ｔ、―CH2CＨ 3）。 実施例 13 エチル２―〔４―（１―オキシド―キノリン―
３―イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（38） 実施例12と実質的に同様な方法に従つて、エチ
ル２―〔４―（キノリン―３―イルオキシ）フエ
ノキシ〕プロピオネートから目的化合物を調製し
た。化合物は薄茶色の粘稠な油として単離され
た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：353（親イオン；100
％）；337（40％）；280（60％）；236（55％）。 実施例 14 エチル２―〔４―（２―ブロモキノリン―４―
イルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（40） 実施例１と実質的に同様にして、２―ブロモ―
４―ニトロキノリン（Chemical Abstracts 51：
6639）及び２―（４―ヒドロキシフエノキシ）プ
ロピオン酸エチルから目的化合物を調製した。無
色の油として単離した化合物を、放置することに
よつてゆつくり固化せしめた。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.5―7.4（4H、ｍ、キノリンプロトン）；7.1
（4H、ｄ、of ｄ、フエニルプロトン）；6.6
（1H、ｓ、C3キノリンプロトン；4.8（1H、ｑ、
ＣＨCH3）；4.3（2H、ｑ、OCＨ 2CH3）；1.65
（3H、ｄ、CHCＨ 3）；1.3（3H、ｔ、OCH2CＨ
３）。 実施例 15（参考例） ブチル２―〔４―（６―クロロキノリン―２―
イルオキシ）フエノキシ〕アセテート（35） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて、２，
６―ジクロロキノリン及び２―（４―ヒドロキシ
フエノキシ）酢酸エチルから目的化合物を調製し
た。化合物は無色固体として単離した。 融点：95℃。 実施例 16（参考例） ２―〔４―（６―クロロキノリン―２―イルオ
キシ）フエノキシ〕プロピオン酸（42） エチル２―〔４―（６―クロロ―２―キノリニ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオネート（2.0g）
及び水酸化カリウム（1.0g）のメタノール（20
ml）中溶液を24時間撹拌しながら加温した。この
溶液を稀塩酸（100ml、0.5M）中に注入し、酢酸
エチル（２×50ml）で抽出した。酢酸エチル抽出
物を乾燥し（MgSO4）、蒸発せしめて、２―〔４
―（６―クロロ―２―キノリニルオキシ）フエノ
キシ〕プロピオン酸を茶色固体として得た。 融点：130℃。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：343（親イオン、80
％）；270（80％）；164（70％）；162（100％）。 実施例 17（参考例） ２―〔４―（６―クロロキノリン―２―イルオ
キシ）フエノキシ〕プロピオン酸カリウム
（43） ２―〔４―（６―クロロキノリン―２―イルオ
キシ）フエノキシ〕プロピオン酸（実施例16）を
メタノール性水酸化カリウムで中和し、そして減
圧下において溶媒を除去することによつて、目的
化合物を調製した。化合物を茶色粉末として得
た。 融点：＞150℃（分解）。 実施例 18（参考例） エチル２―〔４―（６―クロロ―３―ニトロキ
ノリン―２―イルオキシ）フエノキシ〕プロピ
オネート（43） ａ） オチアイ及びカネコの方法〔Chem.
Pharm.Bull.（東京）、７、267（1959）〕に従つ
て６―クロロキノリン―１―オキシドをニトロ
化することによつて、６―クロロ―３―ニトロ
キノリン―１―オキシドを調製した。生成物を
薄黄色固体として得られた。 融点：238℃。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：224（親イオン；100
％）。 ｂ） ６―クロロ―３―ニトロキノリン―１―オ
キシドとオキシ塩化燐との混合物を還流させな
がら加熱することによつて２，６―ジクロロ―
３―ニトロキノリンを調製した。生成物はほと
んど無色の結晶質固体として単離した。 融点：190℃。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：242（親イオン；90
％）；196（100％）。 ｃ） 実施例１と実質的に同様な方法に従つて、
２，６―ジクロロ―３―ニトロキノリン及び２
―（４―ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸
エチルからエチル２―〔４―（６―クロロ―３
―ニトロキノリン―２―イルオキシ）フエノキ
シ〕プロピオネートを調製した。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.6（1H、ｓ、C4キノリンプロトン）；7.8―7.6
（3H、ｍ、キノリンプロトン）；7.0（4H、ｄ
of ｄ、フエニルプロトン）；4.6（1H、ｑ、Ｃ
ＨCH3）；4.2（2H、ｑ、OCＨ 2CH3）；1.6（3H、
ｄ、CHCＨ 3）；1.2（3H、ｔ、OCH2CＨ 3）。 実施例 19 メチル２―｛４―〔Ｎ―６―クロロ―キノリニ
ル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝プロピ
オネート(12) ａ） ２，６―ジクロロキノリン（1.1g）〔O.フ
イツシヤー（Fischer）の方法（Chem.Ber.、
35、3683（1902）に従つて調製〕、４―（Ｎ―メ
チルアミノ）フエノールスルフエート（1.5g）、
エタノール（５ml）及び水（20ml）の混合物を
24時間還流させながら加熱した。この混合物に
水（50ml）を加え、この水性混合物をクロロホ
ルム（２×100ml）で抽出した。クロロホルム
抽出物を乾燥し（無水MgSO4）、溶媒を蒸発せ
しめて、４―〔Ｎ―（６―クロロ―２―キノリ
ニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノール
（1.1g）の暗色の油として得た。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.0―6.6及び7.2（10H、ｍ及びｄ of ｄ、キノ
リン、ヒドロキシ及びフエニルプロトン）；3.6
（3H、ｓ、Ｎ―CH3）。 ｂ） ４―〔Ｎ―（６―クロロ―２―キノリニ
ル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノール（1.1g）、
２―プロモプロピオン酸メチル（1.3ml）、無水
炭酸カリウム（0.7g）及びアセトン（20ml）の
混合物を16時間撹拌しながら還流下において加
熱した。アセトンを減圧蒸留によつて除去し、
残留物を水とクロロホルムの間で分配せしめ
た。クロロホルム抽出物を乾燥し（無水
MgSO4）、溶媒を蒸発せしめた。残留物をシリ
カゲル（40g）上でクロマトグラフ処理（溶離
剤：クロロホルム）して、メチル２―｛４―
〔Ｎ―（６―クロロ―２―キノリニル）―Ｎ―
メチルアミノ〕フエノキシ｝プロピオネート
（1.05g）を無色の油として得た。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）：8.0
―6.6（9H、ｍ、キノリン及びフエノキシプロ
トン）；4.9（1H、ｑ、ＣＨ―CH3）；3.9（3H、
ｓ、OCH3）；3.6（3H、ｓ、Ｎ―CH3）；1.6
（3H、ｄ、CHCＨ 3）。 実施例 20 メチル２―｛４―〔Ｎ―（２―キノリニル）―
Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝プロピオネー
ト（23） ａ） 実施例19a）と実質的に同様な方法に従つ
て、２―クロロキノリン及び４―（Ｎ―メチル
アミノ）フエノールスルフエートから４―（Ｎ
―（２―キノリニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フ
エノール（融点：178℃）を調製した。 ｂ） 実施例19b）と実質的に同様な方法に従つ
て、４―〔Ｎ―（２―キノリニル）―Ｎ―メチ
ルアミノ〕フエノール及び２―ブロモプロピオ
ン酸メチルからメチル２―｛４―〔Ｎ―（２―
キノリニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネートを無色の油として得た。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）：7.9
―6.6（10H、ｍ、キノリン及びフエニルプロト
ン）；4.8（1H、ｑ、CH―ＣＨ 3）；3.8（3H、ｓ、
OCH3）；3.6（3H、ｓ、Ｎ―CH3）；1.6（3H、
ｄ、CH―ＣＨ 3）。 実施例 21 メチル２―｛４―〔Ｎ―（６，８―ジクロロ―
２―キノリニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノ
キシ｝プロピオネート（26） ａ） 実施例19a）と実質的に同様な方法に従つ
て、２，６，８―トリクロロキノリン及び４―
（Ｎ―メチルアミノ）フエノールスルフエート
から４―〔Ｎ―（６，８―ジクロロ―２―キノ
リニル）―Ｎ―メチルアミノ〕―フエノールを
調製した。。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）：8.0
―6.6及び7.1（9H、ｍ、及びｄ of ｄ、キノリ
ン、OH及びフエニルプロトン：3.6（3H、ｓ、
Ｎ―CH3）。 ｂ） 実施例19b）と実質的に同様な方法に従つ
て、４―〔Ｎ―（６，８―ジクロロ―２―キノ
リニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノール及び
２―ブロモプロピオン酸メチルからメチル２―
｛４―〔Ｎ―（６，８―ジクロロ―２―キノリ
ニル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキシ｝プロ
ピオネートを固体として調製した。 融点：112℃。 実施例 22 エチル２―｛４―〔Ｎ―（３―クロロキノリン
―２―イル）―Ｎ―メチルアミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート（28） 実施例19と実質的に同様な方法に従つて、２，
３―ジクロロキノリンから目的化合物を調製し
た。これは薄黄色油として単離した。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）： 8.0（1H、ｓ）；7.8―6.8（8H、ｍ、キノリン及
びフエノキシプロトン）；4.7（1H、ｑ、ＣＨ―
CH3）；4.2（2H、ｑ、OCＨ 2―CH3）；1.6（3H、
ｄ、CH―ＣＨ 3）。 実施例 23 メチル２―｛４―〔Ｎ―（６―クロロキノリン
―２―イル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオネ
ート（29） ａ） ２，６―ジクロロキノリン（6.0g）、４―
アミノフエノール（3.3g）、塩酸（3g）及びエ
タノール（100ml）の混合物を10時間還流させ
ながら撹拌した。減圧下において溶媒を除去
し、酢酸エチルと水との間で分配せしめた。酢
酸エチル抽出物を蒸発することによつて、４―
〔Ｎ―（６―クロロ―２―キノリニル）アミノ〕
フエノール（2.7g）を茶色固体として得た。 ｂ） 実施例19b）と実質的に同様な方法に従つ
て、４―〔Ｎ―（６―クロロ―２―キノリニ
ル）アミノ〕フエノール及び２―プロモプロピ
オン酸メチルからメチル２―｛４―〔Ｎ―（６
―クロロ―２―キノリニル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネートを調製した。これは茶色の
粘着質シロツプとして単離した。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）； 7.9―6.7（10H、ｍ、NH、キノリン及びフエノ
キシプロトン）；4.8（1H、ｑ、―ＣＨCH3）；
3.8（3H、ｓ、OCH3）；1.6（3H、ｔ、CH―Ｃ
Ｈ3）。 実施例 24 エチル２―｛４―〔Ｎ―（３―ニトロキノリン
―２―イル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオネ
ート（44） ａ） ２―クロロ―３―ニトロキノリン（0.35g）
〔カネコの方法（Chem、Pharm.Bull（東京）
７、273（1959））に従つて調製〕、４―アミノフ
エノール（0.6g）、アセトニトリル（20ml）及
び稀塩酸（30ml、1M）の混合物を16時間還流
させながら加熱した。得られた濃橙色溶液を減
圧下で濃縮し（20mlまで）、酢酸エチル（50ml）
で抽出した。酢酸エチル抽出物を乾燥し、蒸発
せしめて、４―〔Ｎ―（３―ニトロ―２―キノ
リニル）アミノ〕フエノールを橙色固体として
得た。 融点：190℃。 ｂ） ２―ブロモプロピオン酸エチル（0.5g）、
４―〔Ｎ―（３―ニトロ―２―キノリニル）ア
ミノ〕フエノール（0.5g）、無水炭酸カリウム
（0.3g）及びエチルメチルケトン（20ml）の混
合物を４時間還流した。溶媒を減圧下において
除去し、残留物を塩化メチレンと水との間で分
配せしめた。有機層を乾燥し、蒸発せしめて、
エチル２―｛４―〔Ｎ―（３―ニトロ―２―キ
ノリニル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオネー
トを橙色油として得た。これをシリカゲル上で
クロマトグラフ処理することによつて精製し
た。 プロトン磁気共鳴スペクトルδppm（CDCl3）； 9.6（1H、ｓ、NH）；8.9（1H、ｓ、C4キノリン
プロトン）；7.8―7.6（4H、ｍ、キノリンプロト
ン）；6.8（4H、ｓ、フエニルプロトン）；4.6
（1H、ｑ、ＣＨCH3）；4.2（2H、ｑ、OCＨ
2CH3）；1.6（3H、ｄ、CHCＨ 3）；1.2（3H、ｔ、
OCH2CＨ 3）。 実施例 25 本発明の化合物の濃厚製剤は、 ａ） 油及び蝋状固体の場合には７％ｖ／ｖの
「テリツク（Teric）」N13〔「Teric」は登録商
標であり；「Teric」N13は、ノニルフエノール
のエトキシル化生成物であつて、アイシーアイ
オーストラリアリミテツド（ICI Australia
Limited）から入手できる〕及び３％ｖ／ｖの
「ケマツト（Kemmat）」SC15B（「Kemmat」
は登録商標であり；「Kemmat」SC15Bはドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムの銘柄であ
る）を含むトルエン中に本発明の化合物を溶解
することによつて；あるいは ｂ） 結晶性固体の場合には、0.25％ｖ／ｖの
「テリツク」N8（ノニルフエノールのエトキシ
ル化生成物）を含む水溶液94重量部に、本発明
の化合物５重量及び「ダイアポール
（Dyapol）」PT（「Dyapol」は登録商標であ
り；「Dyapol」PTは陰イオン性沈殿防止剤で
ある）１重量部を加え、そしてこの混合物をボ
ールミル磨砕して安定な懸濁液を生成すること
によつて調製した。然る後、乳化性濃厚物及び
懸濁液を水で稀釈することによつて、本発明の
化合物の発芽前及び発芽後の除草剤活性を評価
するのに適当な、所望の濃度の水性組成物を生
成した。 実施例 26 実施例25に記載のようにして製剤化された本発
明の化合物の発芽前の除草剤活性を以下の手法に
よつて評価した。 試験する種の植物の種子を、種子箱中の２cmの
深さの土中に列をなすようにして播種した。単子
葉植物及び双子葉植物は別々の箱中に播種し、播
種後に２つの箱に本発明の組成物の必要量を噴霧
した。同様にして２つの二重反復種子箱を調製し
た。しかし、これらは、本発明の組成物を噴霧せ
ずに、比較のために用いた。箱はすべて温室中に
置き、上から噴霧によつて少量の水をまいて種子
を発芽せしめ、次いで植物の最適な生長に必要と
される地下かんがいをした。３週間後に、温室か
ら箱を取り出し、そして処置効果を目視評価し
た。その結果を第４表に示す。表中において、植
物に対る損傷を０乃至３の尺度で評価した。０は
０乃至25％の損傷を表わし、３は75乃至99％枯れ
たことを表わし、そして３＋は100％枯れたこと
を示す。ダツシユ（−）は実験を行なわなかつた
ことを意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Wh 小麦 Ot 野生からす麦 Rg ほそ麦 Jm きび（Japanese millet） Ｐ えんどう Ip イポミア（Ipomea） Ms からし Sf ひまわり 【表】 実施例 27 実施例25に記載のようにして製剤化された本発
明の化合物の発芽後の除草剤活性を以下の手法に
よつて評価した。 試験する種の植物の種子を、種子箱中２cmの深
さの土中に列をなすようにして播種した。単子葉
植物と双子葉植物とを別々の種子箱に二重反復で
播種した。４つの種子箱を温室中に置き、上から
噴霧によつて少量の水をまくことによつて発芽せ
しめ、次いで植物の最適な生長に必要とされる地
下かんがいをした。植物が約10乃至12.5cmの高さ
まで生長した後、単子葉植物及び双子葉植物の
各々１箱を温室から取り出し、これに本発明の組
成物の必要量を噴霧した。噴霧後、箱を温室にも
どしてさらに３週間置き、そして未処置の対照群
と比較しながら、処置効果を目視評価した。その
結果を第５表に示す。表中において、植物に対す
る損傷を０乃至３の尺度で評価した。０は０乃至
25％の損傷を表わし、３は75乃至99％枯れたこと
を表わし、そして３＋は100％枯れたことを表わ
す。ダツシユ（−）は実験を行なわなかつたこと
を意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Wh 小麦 Ot 野生からす麦 Rg ほそ麦 Jm きび（Japanese millet） Ｐ えんどう Ip イポミア（Ipomea） Ms からし Sf ひまわり 【表】 実施例 28 メチルシクロヘキサノン中に「スパン
（Span）」80を21.8g/l及び「トーウイン
（Tween）」20を78.2g/l含む溶液160mlを水で稀釈
して500mlとすることによつて調製した乳濁液５
mlと適当量の本発明の化合物とを混合することに
よつて、本発明の化合物を試験のために製剤化し
た。「スパン」80はソルビタンモノラウレートを
含む界面活性剤の登録商標である。「トウイーン」
20はソルビタンモノラウレートと20モル比のエチ
レンオキサイドとの縮合物を含む界面活性剤の登
録商標である。次いで、試験化合物を含む５mlの
乳濁液を水で40mlに稀釈し、これを以下の第６表
に名前を挙げた種のはち植物の苗に噴霧した（後
発芽試験）。14日後に、試験植物に対する損傷を
０乃至５の尺度で評価した。０は０乃至20％枯れ
たことを示し、５は100％枯れたことを示す。除
草剤活性の前芽試験においては、試験植物の種子
を繊維皿内の土表面に形成された浅いスリツト中
に播種した。然る後に、この土表面をならし、製
剤を噴霧し、次いで噴霧表面に新しい土を薄くま
き散らした。21日後に除草剤による損傷を、後発
芽試験と同様な０乃至５の尺度で評価した。両方
の試験において、除草剤による損傷度は未処置の
対照植物との比較によつて評価した。得られた結
果を以下の第６表に示す。ダツシユ（−）は試験
を行なわなかつたことを意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Sb てんさい Rp 西洋あぶらな Ct 綿 Sy 大豆 Mz とうもろこし Ww 秋まき小麦 Rc 稲 Sn ノボロギク（Senecio vulgaris） Ip マルバアサガオ（Ipomea purpurea） Am アマランサス・レトロフレキサス
（Amaranthus retroflexus） Pi ニワヤナギ（Polvgonum aviculare） Ca アカザ（Chenopodium album） Po ポーツラカ・オレラシア（Portulaca
oleracea） Xa キサンチウム・ペンシルバニカム
（Xanthium pensylvanicum） Ab アビユチロン・セオフラスチ （Abutilon theophrasti） Cv コンバルビユラス・アーベンシス （Convolvulus arvensis） Ot 栽培からす麦及び野生からす麦
（Avenafatua）〔野生からす麦は後発芽試
験に、栽培からす麦は前発芽試験に用い
た〕 Dg ジギタリア・サンギナリス（Digitaria
sanguinalis） Pu ボア・アニユア（Poa annua） St セタリア・ビリデイス（Setaria viridis） Ec エキノクロア・クラス―ガリ （Echinochloa crus―galli） Sh ソーガン・ヘイルペンス （Sorghum halepens） Ag ハマムギ（Agropyron repens） Ch ハマスゲ（Cyperus rotundus） 【表】 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）の化合物。 上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＪは独立に水素ハ
    ロゲン、ニトロおよびトリフルオロメチルからな
    る群から選ばれ、 Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
    なる群から選ばれ、 Ｇはヒドロキシ及びC1〜10アルコキシからなる
    群から選ばれ、 ｋは０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙは基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
    から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙは酸素および基NR6（式中R6は水素
    及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる。 ２ Ａが水素及びハロゲンから選ばれ、 Ｂ及びＤが独立に水素及びハロデンからなる群
    から選ばれ、 Ｊが水素、ハロゲン、ニトロ及びトリフルオロ
    メチルからなる群から選ばれ、 Ｅ、Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
    選ばれ、 Ｇがヒドロキシ及びC1〜6アルコキシからなる群
    から選ばれ、 ｋが０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙが基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
    から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙが酸素および基NR6（式中R6は水素
    及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｕ及びＶが水素を表し、 Ｄが水素及びハロゲンから選ばれ、 Ｊが水素、ハロゲン、ニトロ及びトリフルオロ
    メチルから選ばれ、 R1及びR2が独立に水素及びメチルから選ばれ、 Ｇがヒドロキシ及びC1〜6アルコキシからなる群
    から選ばれ、 ｋが０を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙが基NR6（式中R6は水素及びメチルから選
    ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙが酸素及び基NR6（式中R6は水素及
    びメチルから選ばれる）から選ばれる、 特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合
    物。 ４ キノリン環が３または４位置で置換されてお
    り、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｕ、Ｖ及びR2が水素を表し、
    Ｄがフツ素、塩素及び臭素から選ばれ、 R1がメチルを表し、 Ｇがヒドロキシ及びC1〜6アルコキシからなる群
    から選ばれ、 Ｙが酸素を表し、 ｋが０である、 特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化
    合物。 ５ 一般式（）の化合物を活性成分として含
    み、かつ、その担体を含有する除草剤組成物。 上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＪは独立に水素ハ
    ロゲン、ニトロおよびトリフルオロメチルからな
    る群から選ばれ、 Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
    なる群から選ばれ、 Ｇはヒドロキシ及びC1〜10アルコキシからなる
    群から選ばれ、 ｋは０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙは基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
    から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙは酸素および基NR6（式中R6は水素
    及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる。 ６ 一般式（）、 〔上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＪは独立に水素ハ
    ロゲン、ニトロおよびトリフルオロメチルからな
    る群から選ばれ、 Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
    なる群から選ばれ、 Ｇはヒドロキシ及びC1〜10アルコキシからなる
    群から選ばれ、 ｋは０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙは基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
    から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙは酸素および基NR6（式中R6は水素
    及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる〕 で示される化合物を合成するに当り、一般式
    （）のキノリン誘導体を一般式（）（式中hal
    は塩素、臭素またはヨウ素を表す）の化合物と反
    応させることを含む方法。 ７ 一般式（）、 〔上式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＪは独立に水素ハ
    ロゲン、ニトロおよびトリフルオロメチルからな
    る群から選ばれ、 Ｕ及びＶは水素を表し、 R1及びR2は独立に水素及びC1〜6アルキルから
    なる群から選ばれ、 Ｇはヒドロキシ及びC1〜10アルコキシからなる
    群から選ばれ、 ｋは０または１を表し、 キノリン環が２位置で置換されている場合に
    は、Ｙは基NR6（式中R6は水素及びC1〜10アルキル
    から選ばれる）を表し、 キノリン環が３または４位置で置換されている
    場合には、Ｙは酸素および基NR6（式中R6は水素
    及びC1〜10アルキルから選ばれる）から選ばれる〕 で示される化合物を合成するに当り、一般式
    （）（式中Ｌは離脱基を表す）のキノリン誘導体
    を一般式（）の化合物と反応させることを含む
    方法。 ８ 一般式（）（式中Ｌは離脱基を表す）のキ
    ノリン誘導体、 を一般式（）（式中ＱはヒドロキシまたはC1〜6
    アルコキシを表す）の化合物、 と反応させて一般式（）（式中ＱはC1〜6アルコ
    キシを表す）の化合物を生成させ、そしてこの一
    般式（）の化合物を脱アルキル化することによ
    り前記一般式（）の化合物を調製する、特許請
    求の範囲第６項記載の方法。
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