JPH0141668B2 - - Google Patents
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- JPH0141668B2 JPH0141668B2 JP56054631A JP5463181A JPH0141668B2 JP H0141668 B2 JPH0141668 B2 JP H0141668B2 JP 56054631 A JP56054631 A JP 56054631A JP 5463181 A JP5463181 A JP 5463181A JP H0141668 B2 JPH0141668 B2 JP H0141668B2
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- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- adhesive
- hydrogen atom
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- pyrogallol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明はα―シノアクリレート系接着剤に関す
るもので、その目的は初期接着強度、特に従来α
―シアノアクリレート系接着剤に対して難接着物
とされた被着材料における初期接着強度の向上に
ある。 α―シアノアクリレートは極めてアニオン重合
を起し易く、固体表面や空気中の水分、アルカリ
物質等のアニオン活性種等により触媒の添加や加
熱を行なうことなく短時間で重合硬化する性質を
有するのでゴム、プラスチツク、金属、ガラス等
の接着に瞬間接着剤として広く利用されている。
しかしながら瞬間接着剤と言えども従来、α―シ
アノアクリレート系接着剤に対して難接着物であ
る例えば木材、クロムメツキ、ニツケルメツキ、
ポリエステル（FRP）、ベークライト等の被着物
の接着に於ては初期接着強度が稍々低く、短時間
作業を要求される接着には使用上制限があつて初
期接着強度の向上が強く望まれている。 本発明者らは、α―シアノアクリレート系接着
剤の初期接着強度の改善を検討し、α―シアノア
クリレートにピロガロールおよびα―シアノアク
リレートと共重合しうる官能基を有する特定のポ
リアルキルエーテル系可塑剤を添加することによ
り、α―シアノアクリレートの特性を失なうこと
なくその目的を達成することを見出しシヤツタを
完成した。 すなわち、本発明はα―シアノアクリレートに
ピロガロールおよび一般式（）で示される化合
物を併用添加することを特徴とする接着剤組成物
であり、一般式（）化合物とは、 〔式中X1は水素原子またはメチル基、X2は水素
原子、メチル基またはシアノ基、X3は水素原子、
R2またはR2CO（R2はアニオン重合性基を含まな
い炭化水素残基を示す。）である。ｌ、ｍ、ｎ、
は整数で（ｌ＋ｍ）≧１、ｎ≧１である。但し、
X2がシアノ基であるとき、および（ｌ＋ｍ）＝１
のときはX3が水素原子なることを除く。ｌ、ｍ、
ｎは整数で（ｌ＋ｍ）≧１、ｎ≧１である。〕であ
る。 本発明に使用されるα―シアノアクリレートは
一般式（）で示され、 式中R3は炭素数１〜16の置換されていてもよ
い炭化水素残基であり、具体的にはメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、
ｉ―ブチル、sec―ブチル、オクチル、エチルヘ
キシル、ドデシル、アリル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、ベンジル、フエニル、クロロエチ
ル等が挙げられる。 本発明に用いられるピロガロールの添加量はα
―シアノアクリレートに対して0.0001〜0.5重量
％、好ましくは0.005〜0.1重量％の範囲が特によ
く、0.5重量％以上多く添加すると硬化速度、接
着強度ともに低下するので好ましくない。 本発明で好適に用いられる式（）の化合物と
しては例えば、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール1000、ポリプロピレングリ
コール、オキシエチレンオキシプロピレンブロツ
クポリマー等のグリコール類のモノアクリレー
ト、モノメタクリレート及びモノクロトネート
等、またメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、カルビ
トール、テトラオキシエチレンメチルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンノニルフエニルエーテル等のグリコー
ルエーテル類のモノアクリレート、モノメタクリ
レート、モノクロトネート及びα―シアノアクリ
レート等、さらにポリオキシエチレンモノオレエ
ート、ポリオキシエチレンモノステアレート等の
モノエステル化合物（但しアニオン重合性の官能
基を有するものを除く。）のアクリレートメタク
リレート、クロトネート及びα―シアノアクリレ
ート等が挙げられる。これらの重合性化合物の添
加量はα―シアノアクリレートに対して、0.05〜
20重量％、好ましくは0.1〜1.0重量％の範囲が特
によく、これ以上多く添加すると硬化速度、接着
強度ともに低下するので好ましくない。尚、上記
化合物のうち、グリコール類のモノアクリレー
ト、モノメタクリレート及びモノクロトネートを
ピロガロールと併用添加した接着剤組成物は70℃
の温度で５日間保存中に増粘の傾向があるが、上
記他の化合物ではその心配はない。 本発明接着剤組成物は木材、クロムメツキ、ニ
ツケルメツキ、ポリエステル（FRP）、ベークラ
イト等のように他の材質に較べて稍々酸性の被着
材の接着に於て優れた初期接着強度の向上が認め
られる。ピロガロールおよび前記一般式（）の
化合物がα―シアノアクリレートにこのような効
果を与える理由については明らかではないが、ピ
ロガロールおよび一般式（）の化合物の何等か
の相互作用により、α―シアノアクリレートの硬
化速度を促進するものと考えられる。 また、本発明で得られる接着剤には従来からα
―シアノアクリレート系接着剤に添加して用いら
れている安定剤、増粘剤、可塑剤、着色剤なども
添加使用することができる。 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例１〜６、比較例１〜４ 亜硫酸ガス0.002重量％およびハイドロキノン
0.1重量％を含有するエチル―α―シアノアクリ
レートに表に示す化合物を添加して接着剤組成
物を調製した。 これらの接着剤組成物を用いて表に示す被着
材（100×25×1.6〜３mm）を接着面積25×12.5mm
にて接着し、20℃、60％RHの環境条件で養生
し、３分後および24時間後に引張速度50mm／mmで
引張剪断強度を測定し、その結果を表１に示し
た。 実施例７〜19、比較例５〜６ 表２に示す各種α―シアノアクリレートに亜硫
酸ガス0.0015重量％、ハイドロキノン0.05重量％
およびピロガロールと表２に示す式（）化合物
とを添加して接着剤組成物を調製した。 これらの接着剤組成物を用いて表２に示す被着
材（100×25×1.6〜３mm）を接着面積25×12.5mm
にて接着し、20℃、60％RHの環境条件で養生
し、３分後および24時間後に引張速度50mm／mmで
引張剪断強度を測定し、その結果を表２に示し
た。
るもので、その目的は初期接着強度、特に従来α
―シアノアクリレート系接着剤に対して難接着物
とされた被着材料における初期接着強度の向上に
ある。 α―シアノアクリレートは極めてアニオン重合
を起し易く、固体表面や空気中の水分、アルカリ
物質等のアニオン活性種等により触媒の添加や加
熱を行なうことなく短時間で重合硬化する性質を
有するのでゴム、プラスチツク、金属、ガラス等
の接着に瞬間接着剤として広く利用されている。
しかしながら瞬間接着剤と言えども従来、α―シ
アノアクリレート系接着剤に対して難接着物であ
る例えば木材、クロムメツキ、ニツケルメツキ、
ポリエステル（FRP）、ベークライト等の被着物
の接着に於ては初期接着強度が稍々低く、短時間
作業を要求される接着には使用上制限があつて初
期接着強度の向上が強く望まれている。 本発明者らは、α―シアノアクリレート系接着
剤の初期接着強度の改善を検討し、α―シアノア
クリレートにピロガロールおよびα―シアノアク
リレートと共重合しうる官能基を有する特定のポ
リアルキルエーテル系可塑剤を添加することによ
り、α―シアノアクリレートの特性を失なうこと
なくその目的を達成することを見出しシヤツタを
完成した。 すなわち、本発明はα―シアノアクリレートに
ピロガロールおよび一般式（）で示される化合
物を併用添加することを特徴とする接着剤組成物
であり、一般式（）化合物とは、 〔式中X1は水素原子またはメチル基、X2は水素
原子、メチル基またはシアノ基、X3は水素原子、
R2またはR2CO（R2はアニオン重合性基を含まな
い炭化水素残基を示す。）である。ｌ、ｍ、ｎ、
は整数で（ｌ＋ｍ）≧１、ｎ≧１である。但し、
X2がシアノ基であるとき、および（ｌ＋ｍ）＝１
のときはX3が水素原子なることを除く。ｌ、ｍ、
ｎは整数で（ｌ＋ｍ）≧１、ｎ≧１である。〕であ
る。 本発明に使用されるα―シアノアクリレートは
一般式（）で示され、 式中R3は炭素数１〜16の置換されていてもよ
い炭化水素残基であり、具体的にはメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、
ｉ―ブチル、sec―ブチル、オクチル、エチルヘ
キシル、ドデシル、アリル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、ベンジル、フエニル、クロロエチ
ル等が挙げられる。 本発明に用いられるピロガロールの添加量はα
―シアノアクリレートに対して0.0001〜0.5重量
％、好ましくは0.005〜0.1重量％の範囲が特によ
く、0.5重量％以上多く添加すると硬化速度、接
着強度ともに低下するので好ましくない。 本発明で好適に用いられる式（）の化合物と
しては例えば、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール1000、ポリプロピレングリ
コール、オキシエチレンオキシプロピレンブロツ
クポリマー等のグリコール類のモノアクリレー
ト、モノメタクリレート及びモノクロトネート
等、またメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、カルビ
トール、テトラオキシエチレンメチルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンノニルフエニルエーテル等のグリコー
ルエーテル類のモノアクリレート、モノメタクリ
レート、モノクロトネート及びα―シアノアクリ
レート等、さらにポリオキシエチレンモノオレエ
ート、ポリオキシエチレンモノステアレート等の
モノエステル化合物（但しアニオン重合性の官能
基を有するものを除く。）のアクリレートメタク
リレート、クロトネート及びα―シアノアクリレ
ート等が挙げられる。これらの重合性化合物の添
加量はα―シアノアクリレートに対して、0.05〜
20重量％、好ましくは0.1〜1.0重量％の範囲が特
によく、これ以上多く添加すると硬化速度、接着
強度ともに低下するので好ましくない。尚、上記
化合物のうち、グリコール類のモノアクリレー
ト、モノメタクリレート及びモノクロトネートを
ピロガロールと併用添加した接着剤組成物は70℃
の温度で５日間保存中に増粘の傾向があるが、上
記他の化合物ではその心配はない。 本発明接着剤組成物は木材、クロムメツキ、ニ
ツケルメツキ、ポリエステル（FRP）、ベークラ
イト等のように他の材質に較べて稍々酸性の被着
材の接着に於て優れた初期接着強度の向上が認め
られる。ピロガロールおよび前記一般式（）の
化合物がα―シアノアクリレートにこのような効
果を与える理由については明らかではないが、ピ
ロガロールおよび一般式（）の化合物の何等か
の相互作用により、α―シアノアクリレートの硬
化速度を促進するものと考えられる。 また、本発明で得られる接着剤には従来からα
―シアノアクリレート系接着剤に添加して用いら
れている安定剤、増粘剤、可塑剤、着色剤なども
添加使用することができる。 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例１〜６、比較例１〜４ 亜硫酸ガス0.002重量％およびハイドロキノン
0.1重量％を含有するエチル―α―シアノアクリ
レートに表に示す化合物を添加して接着剤組成
物を調製した。 これらの接着剤組成物を用いて表に示す被着
材（100×25×1.6〜３mm）を接着面積25×12.5mm
にて接着し、20℃、60％RHの環境条件で養生
し、３分後および24時間後に引張速度50mm／mmで
引張剪断強度を測定し、その結果を表１に示し
た。 実施例７〜19、比較例５〜６ 表２に示す各種α―シアノアクリレートに亜硫
酸ガス0.0015重量％、ハイドロキノン0.05重量％
およびピロガロールと表２に示す式（）化合物
とを添加して接着剤組成物を調製した。 これらの接着剤組成物を用いて表２に示す被着
材（100×25×1.6〜３mm）を接着面積25×12.5mm
にて接着し、20℃、60％RHの環境条件で養生
し、３分後および24時間後に引張速度50mm／mmで
引張剪断強度を測定し、その結果を表２に示し
た。
【表】
表１および表２の結果からもわかるように、シ
アノアクリレートにピロガロールだけを添加した
接着剤は初期接着速度が遅く、式（）の化合物
だけを添加した接着剤は接着強度が劣る。これら
に比較してピロガロールおよび式（）の化合物
を併わせて添加混合した接着剤は、シアノアクリ
レート系接着剤の従来の接着強度を改良し又は失
なうことなく、かつ初期接着速度も充分発現し、
ピロガロールと式（）化合物の併用相乗効果が
明らかである。
アノアクリレートにピロガロールだけを添加した
接着剤は初期接着速度が遅く、式（）の化合物
だけを添加した接着剤は接着強度が劣る。これら
に比較してピロガロールおよび式（）の化合物
を併わせて添加混合した接着剤は、シアノアクリ
レート系接着剤の従来の接着強度を改良し又は失
なうことなく、かつ初期接着速度も充分発現し、
ピロガロールと式（）化合物の併用相乗効果が
明らかである。
【表】
備考欄 ※印はポリメチルメタクリレートを５％含む
増粘品
被着剤 A：ラワン／ラワン B：クロムメツキ鋼／ク
ロムメツキ鋼
増粘品
被着剤 A：ラワン／ラワン B：クロムメツキ鋼／ク
ロムメツキ鋼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α―シアノアクリレートにピロガロールをα
―シアノアクリレートに対し0.005〜0.1重量％お
よび下記一般式（）で示される化合物を0.1〜
1.0重量％併用添加してなる接着剤組成物。 一般式（） ［式中、X1は水素原子またはメチル基、X2は水
素原子、メチル基またはシアノ基、X3は水素原
子、R2またはR2CO（R2はアニオン重合性基を含
まない炭化水素残基を示す。）である。ｌ、ｍ、
ｎ、は整数で（ｌ＋ｍ）≧１、ｎ≧１である。但
し、X2がシアノ基であるとき、および（ｌ＋ｍ）
＝１のときはX3が水素原子なることを除く。］
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56054631A JPS57168971A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Adhesive composition |
| US06/300,639 US4377490A (en) | 1979-06-29 | 1981-09-09 | Adhesive composition |
| CA000388094A CA1167997A (en) | 1981-04-10 | 1981-10-16 | Adhesive composition |
| EP82301854A EP0063037B1 (en) | 1981-04-10 | 1982-04-07 | Adhesive composition |
| DE8282301854T DE3266487D1 (en) | 1981-04-10 | 1982-04-07 | Adhesive composition |
| AT82301854T ATE15810T1 (de) | 1981-04-10 | 1982-04-07 | Klebemittelzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56054631A JPS57168971A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57168971A JPS57168971A (en) | 1982-10-18 |
| JPH0141668B2 true JPH0141668B2 (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=12976096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56054631A Granted JPS57168971A (en) | 1979-06-29 | 1981-04-10 | Adhesive composition |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0063037B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57168971A (ja) |
| AT (1) | ATE15810T1 (ja) |
| CA (1) | CA1167997A (ja) |
| DE (1) | DE3266487D1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59147067A (ja) * | 1983-02-09 | 1984-08-23 | Alpha Giken:Kk | α−シアノアクリレ−ト系耐熱性瞬間接着剤組成物 |
| JPS6281468A (ja) * | 1985-10-07 | 1987-04-14 | Koatsu Gas Kogyo Kk | α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 |
| JPS63128088A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-31 | Koatsu Gas Kogyo Kk | α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 |
| US4845151A (en) * | 1988-04-07 | 1989-07-04 | Illinois Tool Works, Inc. | Thixotropic cyanoacrylate adhesive composition |
| JP3034060B2 (ja) * | 1991-01-24 | 2000-04-17 | 高圧ガス工業株式会社 | α−シアノアクリレート接着剤組成物 |
| FR2691714B1 (fr) * | 1992-05-28 | 1994-12-30 | Toa Gosei Chem Ind | Composition adhésive à base de cyanoacrylate. |
| US6323275B2 (en) | 1992-05-28 | 2001-11-27 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanoacrylate adhesive composition |
| US5508367A (en) * | 1993-11-29 | 1996-04-16 | Adhesives Research, Inc. | Water-soluble pressure sensitive adhesive |
| CA2154483C (en) * | 1993-11-29 | 2001-03-27 | Michael J. Zajaczkowski | Water-soluble pressure sensitive adhesive |
| US5726250A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-10 | Adhesives Research, Inc. | Covalently crosslinked water-absorbent graft copolymer |
| GB2516836A (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Improved cyanoacrylate compositions |
| JP2021025012A (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-22 | 東亞合成株式会社 | 布地、皮革又は紙用接着剤、布地、皮革又は紙の接着方法、及び布地、皮革又は紙製品の製造方法 |
| JP7275978B2 (ja) * | 2019-08-08 | 2023-05-18 | 東亞合成株式会社 | 仮固定用接着剤組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5827829B2 (ja) * | 1976-05-31 | 1983-06-11 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| JPS53110635A (en) * | 1977-03-10 | 1978-09-27 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Heat-resistant adhesive |
| JPS6037836B2 (ja) * | 1977-08-05 | 1985-08-28 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| US4139693A (en) * | 1978-03-29 | 1979-02-13 | National Starch And Chemical Corporation | 2-Cyanoacrylate adhesive compositions having enhanced bond strength |
| JPS54152033A (en) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS565873A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-21 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
-
1981
- 1981-04-10 JP JP56054631A patent/JPS57168971A/ja active Granted
- 1981-10-16 CA CA000388094A patent/CA1167997A/en not_active Expired
-
1982
- 1982-04-07 EP EP82301854A patent/EP0063037B1/en not_active Expired
- 1982-04-07 AT AT82301854T patent/ATE15810T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-04-07 DE DE8282301854T patent/DE3266487D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE15810T1 (de) | 1985-10-15 |
| DE3266487D1 (en) | 1985-10-31 |
| JPS57168971A (en) | 1982-10-18 |
| EP0063037A3 (en) | 1983-02-23 |
| EP0063037B1 (en) | 1985-09-25 |
| EP0063037A2 (en) | 1982-10-20 |
| CA1167997A (en) | 1984-05-22 |
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