JPH0146487B2 - - Google Patents

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JPH0146487B2
JPH0146487B2 JP54501121A JP50112179A JPH0146487B2 JP H0146487 B2 JPH0146487 B2 JP H0146487B2 JP 54501121 A JP54501121 A JP 54501121A JP 50112179 A JP50112179 A JP 50112179A JP H0146487 B2 JPH0146487 B2 JP H0146487B2
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JP
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hair
weight
diaminobenzene
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hydroxyalkyl
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Hansu Hyuuzemeiyaa
Haabaato Meigaa
Oigen Konratsudo
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

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Description

明細書 本発明は顕色剤として１―ヒドロキシアルキル
―２，５―ジアミノベンゼンを用いることを特徴
とする毛髪の酸化染色剤に関する。
毛髪の染色分野において、酸化染料は非常に重
要な位置を占めるようになつて、きた。この場合
染色は適当な酸化剤の存在下に顕色剤とカツプリ
ング剤とが反応することによつて行なわれる。
顕色剤として特に２，５―ジアミノトルエン、
ｐ―アミノフエノールおよび１，４―ジアミノベ
ンゼンが使用されている。優先的に使用されてい
るカツプリング剤としてはレゾルシン、４―クロ
ロレゾルシン、α―ナフトール、ｍ―アミノフエ
ノールおよびｍ―フエニレンジアミンの誘導体を
挙げることができる。
人毛の染色に使用する酸化染料は様々な特殊な
要求を満すものでなければならない。すなわち毒
物学上および皮膚科学上問題のないものでなけれ
ばならないし、また望み通りに染め上げることが
できるものでなければならない。さらに顕色剤成
分とカツプリング剤成分とを適当に組合せること
によつて、広範に、いろんな色合いを出すことが
できる、ということも必要である。また得られた
毛髪の色彩に対しては耐光性、耐パーマ性、耐摩
性および耐酸性が十分であることも要求される。
いずれにしろこの様な毛髪染色は、少なくとも４
ないし６週間は、光や摩擦や化学薬品によつて変
色することなく、耐久性を示すものでなければな
らない。
しかし、たとえばピリミジン誘導体のような、
現在使用されている毛髪染色用顕色剤ないしは最
近紹介されている毛髪染色用顕色剤は上に述べた
様な要求をまだ完全には満足し得ない状態であ
る。
そこで上に述べた様な要求を十分満す適当な顕
色剤の開発が望まれていた。
ところがここに、顕色剤として一般式 （ここでＲは１ないし４個の炭素原子を有する
ヒドロキシアルキル残基を意味する）であらわさ
れる１―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノ
ベンゼンないしはその無機あるいは有機酸塩を少
なくとも一個含有し、さらに場合によつては一般
に使用されているカツプリング剤を含有すること
を特徴とする酸化染色剤が毛髪の染色に対して非
常にすぐれた結果を示すことが見い出された。
一般に使用されているカツプリング剤の内、本
発明による毛髪染色剤の構成成分として、たとえ
ばα―ナフトール、３，４―ジアミノ安息香酸、
レゾルシン、４―クロロレゾルシン、ｍ―アミノ
フエノール、ｍ―フエニレンジアミン、ｍ―トル
イレンジアミン、２，４―ジアミノアニソール、
２，４―ジアミノベンジルアルコールおよび３―
アミノ―６―メチルフエノール、あるいはこれら
の混合物を用いることができる。
顕色剤として使用する、上記一般式であらわさ
れる１―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノ
ベンゼンは水に対して良好な溶解性を示し、特に
本発明による毛髪染色剤の構成成分としてすぐれ
た貯蔵安定性を示す。
この顕色剤としては特に１―ヒドロキシアルキ
ル―２，５―ジアミノベンゼンが望ましく、毛髪
染色剤中のこの含有濃度は約0.01ないし3.0重量
％、望ましくは0.1ないし3.0重量％である。この
顕色剤と一般に使用されているカツプリング剤と
で構成される酸化染料の総量は合目的的に約0.1
ないし5.0重量％、望ましくは0.5ないし3.0重量％
である。
顕色剤成分は、カツプリング剤成分に関して、
通常ほぼ等モル量使用する。しかし顕色剤成分が
カツプリング剤成分に関して多少多すぎても少な
すぎても、問題にはならない。
これ以外に、特定の色合いを出すのに必要な場
合には、本出願の毛髪染色剤中に、一般に使用さ
れている公知の別の顕色剤、さらには一般に使用
されている直接染料なども一緒に含有させること
ができる。
本毛髪染色剤はこの他にさらに一般に使用され
ている化粧品添加剤、たとえばアスコルビン酸や
亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、香油、コ
ンプレツクス形成剤、浸透剤、乳化剤、増粘剤、
保護剤なども含有することができる。
調合剤の形態は溶液のこともあるが、ほとんど
の場合クリーム状、ゲル状あるいはエマルジヨン
である。調合剤はこの様な調合剤に対して一般に
使用されている構成成分と、染料成分との混合に
よつて形成されている。クリーム、エマルジヨン
あるいはゲルに対する通常の構成成分として、た
とえば脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸アルカノー
ルアミド、アルキルスルフオン酸塩、アルキルベ
ンゼンスルフオン酸塩、オキシエチル化脂肪アル
コール、オキシエチレン化ノニルフエノールのよ
うなアニオン性あるいは非イオン性界面活性剤類
に属する浸透剤ないしは乳化剤、さらに高級脂肪
アルコール、でん粉、セルロース誘導体、パラフ
イン油、脂肪酸などの増粘剤、その他ラノリン誘
導体、コレステリン、パントテン酸などの保護薬
剤を挙げることができる。
上に述べた構成成分はそれぞれの目的に応じて
一般に用いられている量を使用する。たとえば浸
透剤および乳化剤の調合剤中の、含有濃度は約
0.5ないし30重量％であり、増粘剤の場合は約0.1
ないし25重量％である。
構成成分に応じて本発明による染色剤はアルカ
リ性から中性、さらには弱酸性を示し得るが、望
ましくはアンモニアを用いて調整を行ない、PH値
が8.0ないし11.5のアルカリ性の範囲を示すよう
にすることが望ましい。しかしこの場合アンモニ
アの他に、たとえばモノエタノールアミンやトリ
エタノールアミンなどの有機アミンを使用するこ
ともできる。
本発明による毛髪染色剤の使用方法は公知の方
法と同じである。すなわち使用直前にこの毛髪染
色剤に酸化剤を混合し、次にこの混合物を毛髪に
塗布する。発色させるための酸化剤として、特に
過酸化水素（たとえば６％溶液）ないしはその尿
素、メラミンあるいはホウ酸ナトリウムに対する
付加化合物が挙げられる。適用温度は15ないし50
℃の範囲内である。
約10ないし45分間、望ましくは約30分間、作用
させた後、毛髪を水で洗滌し、乾燥する。場合に
よつては上記の水洗に続いてシヤンプーで洗滌
し、さらに、たとえばクエン酸や酒石のような、
弱い有機酸で洗滌する。
本発明において使用する１―ヒドロキシアルキ
ル―２，５―ジアミノベンゼンの製造はすでに文
献において公知であり、いろんな方法で製造する
ことができる。たとえば１―ヒドロキシアルキル
―２，５―ジアミノベンゼンの製造の場合Ｏ―ア
ミノベンゼンアルコールから出発し得る。これを
まずアセチル化し、続いて硝酸で処理する。生じ
たニトロ化合物に触媒の存在下に水素添加し、次
いで脱アセチル化することにより、上に述べた１
―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノベンゼ
ンが生じる。
顕色剤として１―ヒドロキシアルキル―２，５
―ジアミノベンゼンを用いる本発明による毛髪染
色剤によれば、非常にすぐれた堅牢特性を有す
る、特に耐光性、耐洗滌性および耐摩性のすぐれ
た毛髪染色を行なうことができ、さらに還元剤に
よつてもとにもどすことができる。
また本出願により毛髪染色剤中に１―ヒドロキ
シアルキル―２，５―ジアミノベンゼンが含まれ
ていることによつて、毒物学上および皮膚科学上
従来のものに比して著しい進歩が認められるとい
うことは特に意義がある。これは置換ベンゼン核
にヒドロキシアルキル基が結合していることおよ
びそれに伴つてリポイドの溶解性が減少すること
に由来している（公知の２，５―ジアミノトルエ
ンを使用した毛髪染色剤は、奇形形成原として作
用するのに対して、本発明の１―ヒドロキシアル
キル―２，５―ジアミノベンゼンを使用する毛髪
染色剤では、そのような作用が認められないこと
が、動物実験でも確認されている）。
色彩性に関しては、本発明による毛髪染色剤は
その染料成分の種類および組合せに応じて、ブロ
ンドから褐色、深紅色、紫色を経て青色ないしは
黒色にまでおよぶ、広範ないろんな色合いを出す
ことができる。しかもその色彩強度は非常にすぐ
れている。
これは特に、顕色剤として公知の２，５―ジア
ミノトルエンを含有する毛髪染色剤と、本発明に
よる１―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノ
ベンゼンを含有する毛髪染色剤とを比較した場合
にはつきりと判る。２，５―ジアミノトルエン／
３―アミノ―６―メチルフエノールという顕色
剤／カツプリング剤の組合せで毛髪を酸化染色し
た場合深紅色が得られるのに対して、１―ヒドロ
キシメチル―２，５―ジアミノベンゼン／３―ア
ミノ―メチルフエノールの組合せで行なつた場合
には実質的な深い色合いの深紅色―紫色が得られ
る。２，５―ジアミノトルエン／ｍ―アミノフエ
ノールの組合せの代りに１―ヒドロキシアルキル
―２，５―ジアミノベンゼン／ｍ―アミノフエノ
ールの組合せを用いて相応の方法で毛髪染色を行
なつたところ色に深みが加わることが認められ
る。
本発明による毛髪染色剤のすぐれた染色特性
は、この染色剤によれば白髪になつた（化学的に
は損傷を受けていない）毛髪も、従来には得られ
なかつたこの塗覆力によつて、問題なく染色する
ことができるということからも明らかである。
次に示す実施例において本発明の対象をさらに
詳しく説明する。
実施例 実施例１ ゲル状毛髪染色剤 １―ヒドロキシメチル―２，５―ジアミノ
0.25ｇ ベンゼン無水亜硫酸ナトリウム 0.15ｇ ラウリルアルコール―ジグリコール 2.50ｇ エーテル硫酸塩の28％水溶液高粘度ヒドロキシ
エチルセルロース 0.50ｇ 22％アンモニア 5.00ｇ 水 41.60ｇ 50.00ｇ 上記の毛髪染色剤10ｇを使用直前に過酸化水素
（６％）10mlと混合し、次いでこの混合物をブロ
ンドの自然の毛髪に塗布する。40℃において30分
間作用させた後、水で洗滌し、乾燥する。これに
よつて流行の紫味をおびた、ベージユ色―ブロン
ド色の毛髪が得られた。
実施例２ ゲル状毛髪染色剤 １―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノベ
ンゼン 0.35ｇ レゾルシン 0.27ｇ アスコルビン酸 0.30ｇ オレイン酸 15.00ｇ イソプロピルアルコール 7.00ｇ 22％アンモニア 10.00ｇ 水 67.08ｇ 100.00ｇ この毛髪染色剤10ｇを使用直前に６％の過酸化
水素溶液10mlと混合し、これをブロンドの自然毛
髪上に塗布し、40℃で30分間作用させる。その後
水で洗滌し、乾燥する。これにより毛髪は自然な
暗い色合いのブロンドに染まつた。
実施例３ クリーム状の毛髪染色剤 １―ヒドロキシメチル―２，５―ジアミノベン
ゼン 0.35ｇ ｍ―フエニレンジアミン 0.27ｇ セチルアルコール 15.00ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 0.30ｇ ラウリルアルコール―ジグリコール 3.50ｇ エーテル硫酸塩の28％水溶液22％アンモニア
3.00ｇ 水 77.58ｇ 100.00ｇ この毛髪染色剤10ｇを使用直前に６％の過酸化
水素溶液10mlと混合する。次にこの混合物をブロ
ンドの自然毛髪に塗布し、40℃において30分間作
用させる。その後水で洗滌し、乾燥する。これに
よつて濃い青色の毛髪が得られた。
実施例４ 液状の毛髪染色剤 １―ヒドロキシメチル―２，５―ジアミノベン
ゼン 1.00ｇ レゾルシン 0.60ｇ ｍ―アミノフエノール 0.30ｇ ｍ―フエニレンジアミン 0.10ｇ ラウリルアルコール―ジグリコール 10.00ｇ エーテル硫酸塩の28％水溶液22％のアンモニア
10.00ｇ 水 78.00ｇ 100.00ｇ この毛髪染色剤10ｇを使用直前に過酸化水素溶
液（６％）10mlと混合し、この混合物をブロンド
の自然毛髪に塗布して40℃において30分間作用さ
せる。その後水で洗滌し、乾燥する。これにより
毛髪は濃い黒色―褐色に染まつた。
実施例５ ゲル状の毛髪染色剤 １―ヒドロキシプロピル―２，５―ジアミノベ
ンゼン 0.25ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 0.15ｇ ラウリルアルコール―ジグリコール 2.50ｇ エーテル硫酸塩の28％水溶液高粘度のヒドロキ
シエチルセルロース 0.50ｇ 22％のアンモニア 5.00ｇ 水 91.60ｇ 100.00ｇ 上記の毛髪染色剤10ｇを使用直前に過酸化水素
溶液（６％）10mlと混合し、続いてこの混合物を
ブロンドの自然毛髪に塗布する。40℃において30
分間作用させた後、水で洗滌し、乾燥する。これ
によつてベージユ色―ブロンド色の毛髪が得られ
た。
本出願において示した％数は全て重量％のこと
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 顕色剤として一般式 （ここでＲは１ないし４個の炭素原子を有する
    ヒドロキシアルキル残基を示す）であらわされる
    １―ヒドロキシアルキル―２，５―ジアミノベン
    ゼンないしはその無機あるいは有機酸塩を一個以
    上含有し、さらに場合によつては一般に使用され
    ているカツプリング剤を含有することを特徴とす
    る毛髪の酸化染色剤。 ２ １―ヒドロキシメチル―２，５―ジアミノベ
    ンゼンあるいはその塩を含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項記載の染色剤。 ３ カツプリング剤としてα―ナフトール、３，
    ４―ジアミノ安息香酸、レゾルシン、４―クロロ
    レゾルシン、ｍ―アミノフエノール、ｍ―フエニ
    レンジアミン、ｍ―トルイレンジアミン、２，４
    ―ジアミノアニソール、２，４―ジアミノベンジ
    ルアルコールおよび３―アミノ―６―メチルフエ
    ノールあるいはこれらの混合物を含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載
    の染色剤。 ４ 顕色剤を約0.01ないし3.0重量％、望ましく
    は0.1ないし3.0重量％の濃度で含有することを特
    徴とする特許請求の範囲第１項ないし第３項のい
    ずれか１項に記載の染色剤。 ５ 顕色剤とカツプリング剤とを合わせた総量が
    約0.1ないし5.0重量％、望ましくは0.5ないし3.0
    重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項ないし第４項のいずれか１項に記載の染色
    剤。 ６ 一般に使用されている直接染料を添加するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第５
    項のいずれか１項に記載の染色剤。 ７ 酸化防止剤、望ましくはアスコルビン酸ある
    いは亜硫酸ナトリウムを含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか
    １項に記載の染色剤。
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