JPH0148317B2 - - Google Patents
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- JPH0148317B2 JPH0148317B2 JP56058964A JP5896481A JPH0148317B2 JP H0148317 B2 JPH0148317 B2 JP H0148317B2 JP 56058964 A JP56058964 A JP 56058964A JP 5896481 A JP5896481 A JP 5896481A JP H0148317 B2 JPH0148317 B2 JP H0148317B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fraction
- spent
- hydrocarbons
- acetylenes
- dienes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は炭化水素類のスチームクラツキングに
よつて得られる炭素数４の炭化水素を主成分とす
る硫黄を含有しない炭化水素混合物中に含まれる
アセチレン類およびジエン類をパラジウム触媒の
存在下選択的に水素添加する方法に関するもので
ある。 さらに詳しくは炭化水素類のスチームクラツキ
ングによつて得られる硫黄を含有しないC4炭化
水素混合物中に含まれるアセチレン類およびジエ
ン類をパラジウム触媒の存在下選択的に水素添加
する方法において水素添加に供するする硫黄を含
有しない原料炭化水素混合物を予じめアルミナ、
ゼオライト、および活性炭より選ばれる少なくと
も一種以上の固体吸着剤と接触させた後、水素添
加を行なうことによりパラジウム触媒の活性低下
を防止する水素添加法に関するものである。 ナフサ等の炭化水素類のスチームクラツキング
によつてエチレン、プロピレン、ブタジエン、ブ
テン類の如き不飽和炭化水素ならびにガソリン沸
点範囲において沸騰する炭化水素を生成するが、
これらは蒸留によつてエチレン、プロピレン、
C4留分その他に分離される。C4留分中には通常
ｎ―ブタン、ｉ―ブタン、１―ブテン、２―ブテ
ン、ｉ―ブテン等のパラフインやオレフインの他
に１，３―ブタジエン、１，２―ブタジエン、ビ
ニルアセチレン、エチルアセチレン等の炭素数４
のジエン類やアセチレン類が含まれている。また
他にプロパジエン、メチルアセチレン等の炭素数
３のジエン類やアセチレン類が微量含まれている
こともある。 C4留分中に含まれている１，３―ブタジエン
は抽出法により他の炭素数４の炭化水素類から分
離精製され広く工業的に用いられているが、C4
留分中に含まれる他の成分については一部を除い
て工業的にほとんど利用されていない。 これらのうち１―ブテンはポリオレフイン製造
用のモノマーとして工業的に重要であるが、１―
ブテンをポリオレフイン製造用モノマーとして用
いる時には１―ブテン中のジエン類やアセチレン
類の濃度は厳しく制限される。そこでC4炭化水
素混合物中に含まれるジエン類やアセチレン類を
選択的に水添することによりC4炭化水素混合物
中からジエン類およびアセチレン類を除去するこ
とが必要となる。炭化水素類のスチームクラツキ
ングによつて得られたエチレン留分中のアセチレ
ンの選択水添やプロピレン留分中のメチルアセチ
レン、プロパジエンの選択水添についてはパラジ
ウム触媒を用いて広く工業的に行なわれており、
また炭素数４の炭化水素混合物中のジエン類、ア
セチレン類をパラジウム、白金、ニツケル触媒の
存在下選択的に水添する方法が種々提案されてい
る。 本発明者らはスチームクラツキングによつて得
られるC4留分中からブタジエンの大部分を抽出
によつて取り除いたいわゆるスペントBB留分中
に含まれるジエン類およびアセチレン類のパラジ
ウム触媒による選択的水素添加について検討を行
なつたところ、パラジウム触媒の触媒活性が短時
間の間に急激に低下することが判明した。そこで
パラジウム触媒の活性低下を防止し、長時間安定
的に選択水添反応を行なう方法について鋭意研究
を行ない本発明に到達したものである。 すなわち炭化水素類のスチームクラツキングに
よつて得られる硫黄を含有しないC4炭化水素混
合物中に含まれるアセチレン類およびジエン類を
パラジウム触媒の存在下選択的に水素添加する方
法において、水素添加に供する炭素数４の炭化水
素を主成分とする硫黄を含有しない混合物を予じ
めアルミナ、ゼオライト、および活性炭より選ば
れる少なくとも一種以上の固体吸着剤と接触させ
た後水素添加を行なうことによりパラジウム触媒
の活性がほとんど低下せず長時間安定的に選択水
添反応が行なえることを見出したものである。 本発明の方法に用いられるジエン類、アセチレ
ン類を含む原料炭化水素はナフサ等のスチームク
ラツキングによつて得られる炭素数４の炭化水素
を主成分とする硫黄を含有しない留分（C4留分）
である。さらに好ましく用いられるのはC4留分
からブタジエンの大部分を抽出法によつて分離除
去したいわゆるスペントBB留分と呼ばれるジエ
ン、アセチレン類を含む炭素数４の炭化水素類を
主成分とする硫黄を含有しない混合物又はこのス
ペントBB留分からさらにイソブチレンを分離除
去した硫黄を含有しないC4炭化水素混合物であ
る。 本発明の方法に用いられる固体吸着剤はアルミ
ナ、ゼオライトおよび活性炭より選ばれる少なく
とも１種以上の固体吸着剤である。アルミナとし
ては通常はγ―アルミナが好ましく用いられる。
またゼオライトとしてはＡ型ゼオライト、Ｘ型ゼ
オライト等が用いられ、好ましいゼオライトの例
としては3A型ゼオライト、10X型ゼオライト、
13X型ゼオライト等がある。 C4留分あるいはスペントBB留分と固体吸着剤
との接触条件は特に限定されるものではないが、
通常は温度−20℃〜150℃、圧力は常圧〜50気圧
で行なわれる。その接触方法としては固体吸着剤
を充填した固定床にC4留分あるいはスペントBB
留分等を通じるのが好ましいが、場合によつては
固体吸着剤を懸濁状態で液相のC4留分等と接触
させてもよい。通常C4留分あるいはスペントBB
留分等は水素ガスと混合される前に固体吸着剤と
接触させるが、場合によつては水素ガス存在下に
接触させてもさしつかえがない。 一般にメルカプタン等のイオウ化合物がパラジ
ウム触媒の被毒物質であることは公知であるが、
イオウ化合物の存在しないC4留分やスペントBB
留分でもパラジウム触媒の活性低下が認められ
た。パラジウム触媒の活性低下の原因は不明であ
るが、意外にも硫黄を含有しないC4留分やスペ
ントBB留分を予じめアルミナ、ゼオライト、活
性炭等の固体吸着剤と接触させることによりパラ
ジウム触媒の活性低下を防止することができた。 本発明の方法に用いられるパラジウム触媒とし
てはパラジウム金属、パラジウムの塩化物、酸化
物、硫化物等のパラジウム化合物、それにこれら
を公知担体に担持したもの等が用いられ、好まし
くはパラジウムを公知担体に0.005〜５重量％担
持させた担持パラジウム触媒が用いられる。 ジエン類およびアセチレン類を選択的に水素添
加する反応条件は特に限定されるものではない
が、通常は反応温度―10℃〜150℃、圧力は常圧
〜50気圧で固定床型反応器によつて液相または気
相で行なわれる。 C4留分やスペントBB留分中のジエン類および
アセチレン類を選択水添する場合、C4留分ある
いはスペントBB留分中に含まれる１―ブテンの
２―ブテンへの異性化が容易に進む。そのため１
―ブテンの異性化を抑えながらジエン類およびア
セチレン類を選択水添する場合は反応条件を厳し
く制御する必要があり、触媒のわずかな活性低下
によつても選択水添後のジエン類、アセチレン類
の残存量が増大する。本発明方法によつてC4炭
化水素混合物中のジエン類およびアセチレン類の
選択的水添反応を長時間安定して行なうことがで
き、その工業的意義は大きい。 以下に実施例を用いて本発明の方法につきさら
に詳細に説明を行なうが、本発明の範囲はこれら
によつて制限を受けるものではない。 実施例 １ エチレン製造装置（スチームクラツカー）から
副生した炭素数４の炭化水素を主成分とする硫黄
を含有しない留分をブタジエン抽出装置にかけ大
部分のブタジエンを取り除いたいわゆるスペント
BB留分を原料として用いた。原料の組成は第１
表の原料欄に示す。 スペントBB留分の処理剤としてγ―アルミナ
（商品名KHD―24、住友アルミニウム製）を用い
た。γ―アルミナ20mlを内径12mmの垂直に配置し
た管内に充填した。またパラジウム触媒としては
アルミナに0.1重量％のパラジウムを担持したも
のを用いた。このパラジウム触媒20mlを内径18mm
の垂直に配置した反応管内に充填した。スペント
BB留分はまずγ―アルミナが充填された管に導
入され、続いてパラジウム触媒が充填された反応
管に導入されるように配管し、また水素ガスはγ
―アルミナが充填された管を出たところでスペン
トBB留分と混合されるように配管した。 スペントBB留分は800ml／hrまた水素ガスは
10（N.T.P換算）／hrの供給速度で反応器に導
入して選択水添反応を行なつた。 γ―アルミナによるスペントBB留分の処理条
件は温度30℃、圧力10気圧、またパラジウム触媒
による選択水添反応条件は温度50℃、圧力10気圧
であつた。 反応開始４時間後に得られた生成物の組成は第
１表の生成物欄のとおりであつた。
よつて得られる炭素数４の炭化水素を主成分とす
る硫黄を含有しない炭化水素混合物中に含まれる
アセチレン類およびジエン類をパラジウム触媒の
存在下選択的に水素添加する方法に関するもので
ある。 さらに詳しくは炭化水素類のスチームクラツキ
ングによつて得られる硫黄を含有しないC4炭化
水素混合物中に含まれるアセチレン類およびジエ
ン類をパラジウム触媒の存在下選択的に水素添加
する方法において水素添加に供するする硫黄を含
有しない原料炭化水素混合物を予じめアルミナ、
ゼオライト、および活性炭より選ばれる少なくと
も一種以上の固体吸着剤と接触させた後、水素添
加を行なうことによりパラジウム触媒の活性低下
を防止する水素添加法に関するものである。 ナフサ等の炭化水素類のスチームクラツキング
によつてエチレン、プロピレン、ブタジエン、ブ
テン類の如き不飽和炭化水素ならびにガソリン沸
点範囲において沸騰する炭化水素を生成するが、
これらは蒸留によつてエチレン、プロピレン、
C4留分その他に分離される。C4留分中には通常
ｎ―ブタン、ｉ―ブタン、１―ブテン、２―ブテ
ン、ｉ―ブテン等のパラフインやオレフインの他
に１，３―ブタジエン、１，２―ブタジエン、ビ
ニルアセチレン、エチルアセチレン等の炭素数４
のジエン類やアセチレン類が含まれている。また
他にプロパジエン、メチルアセチレン等の炭素数
３のジエン類やアセチレン類が微量含まれている
こともある。 C4留分中に含まれている１，３―ブタジエン
は抽出法により他の炭素数４の炭化水素類から分
離精製され広く工業的に用いられているが、C4
留分中に含まれる他の成分については一部を除い
て工業的にほとんど利用されていない。 これらのうち１―ブテンはポリオレフイン製造
用のモノマーとして工業的に重要であるが、１―
ブテンをポリオレフイン製造用モノマーとして用
いる時には１―ブテン中のジエン類やアセチレン
類の濃度は厳しく制限される。そこでC4炭化水
素混合物中に含まれるジエン類やアセチレン類を
選択的に水添することによりC4炭化水素混合物
中からジエン類およびアセチレン類を除去するこ
とが必要となる。炭化水素類のスチームクラツキ
ングによつて得られたエチレン留分中のアセチレ
ンの選択水添やプロピレン留分中のメチルアセチ
レン、プロパジエンの選択水添についてはパラジ
ウム触媒を用いて広く工業的に行なわれており、
また炭素数４の炭化水素混合物中のジエン類、ア
セチレン類をパラジウム、白金、ニツケル触媒の
存在下選択的に水添する方法が種々提案されてい
る。 本発明者らはスチームクラツキングによつて得
られるC4留分中からブタジエンの大部分を抽出
によつて取り除いたいわゆるスペントBB留分中
に含まれるジエン類およびアセチレン類のパラジ
ウム触媒による選択的水素添加について検討を行
なつたところ、パラジウム触媒の触媒活性が短時
間の間に急激に低下することが判明した。そこで
パラジウム触媒の活性低下を防止し、長時間安定
的に選択水添反応を行なう方法について鋭意研究
を行ない本発明に到達したものである。 すなわち炭化水素類のスチームクラツキングに
よつて得られる硫黄を含有しないC4炭化水素混
合物中に含まれるアセチレン類およびジエン類を
パラジウム触媒の存在下選択的に水素添加する方
法において、水素添加に供する炭素数４の炭化水
素を主成分とする硫黄を含有しない混合物を予じ
めアルミナ、ゼオライト、および活性炭より選ば
れる少なくとも一種以上の固体吸着剤と接触させ
た後水素添加を行なうことによりパラジウム触媒
の活性がほとんど低下せず長時間安定的に選択水
添反応が行なえることを見出したものである。 本発明の方法に用いられるジエン類、アセチレ
ン類を含む原料炭化水素はナフサ等のスチームク
ラツキングによつて得られる炭素数４の炭化水素
を主成分とする硫黄を含有しない留分（C4留分）
である。さらに好ましく用いられるのはC4留分
からブタジエンの大部分を抽出法によつて分離除
去したいわゆるスペントBB留分と呼ばれるジエ
ン、アセチレン類を含む炭素数４の炭化水素類を
主成分とする硫黄を含有しない混合物又はこのス
ペントBB留分からさらにイソブチレンを分離除
去した硫黄を含有しないC4炭化水素混合物であ
る。 本発明の方法に用いられる固体吸着剤はアルミ
ナ、ゼオライトおよび活性炭より選ばれる少なく
とも１種以上の固体吸着剤である。アルミナとし
ては通常はγ―アルミナが好ましく用いられる。
またゼオライトとしてはＡ型ゼオライト、Ｘ型ゼ
オライト等が用いられ、好ましいゼオライトの例
としては3A型ゼオライト、10X型ゼオライト、
13X型ゼオライト等がある。 C4留分あるいはスペントBB留分と固体吸着剤
との接触条件は特に限定されるものではないが、
通常は温度−20℃〜150℃、圧力は常圧〜50気圧
で行なわれる。その接触方法としては固体吸着剤
を充填した固定床にC4留分あるいはスペントBB
留分等を通じるのが好ましいが、場合によつては
固体吸着剤を懸濁状態で液相のC4留分等と接触
させてもよい。通常C4留分あるいはスペントBB
留分等は水素ガスと混合される前に固体吸着剤と
接触させるが、場合によつては水素ガス存在下に
接触させてもさしつかえがない。 一般にメルカプタン等のイオウ化合物がパラジ
ウム触媒の被毒物質であることは公知であるが、
イオウ化合物の存在しないC4留分やスペントBB
留分でもパラジウム触媒の活性低下が認められ
た。パラジウム触媒の活性低下の原因は不明であ
るが、意外にも硫黄を含有しないC4留分やスペ
ントBB留分を予じめアルミナ、ゼオライト、活
性炭等の固体吸着剤と接触させることによりパラ
ジウム触媒の活性低下を防止することができた。 本発明の方法に用いられるパラジウム触媒とし
てはパラジウム金属、パラジウムの塩化物、酸化
物、硫化物等のパラジウム化合物、それにこれら
を公知担体に担持したもの等が用いられ、好まし
くはパラジウムを公知担体に0.005〜５重量％担
持させた担持パラジウム触媒が用いられる。 ジエン類およびアセチレン類を選択的に水素添
加する反応条件は特に限定されるものではない
が、通常は反応温度―10℃〜150℃、圧力は常圧
〜50気圧で固定床型反応器によつて液相または気
相で行なわれる。 C4留分やスペントBB留分中のジエン類および
アセチレン類を選択水添する場合、C4留分ある
いはスペントBB留分中に含まれる１―ブテンの
２―ブテンへの異性化が容易に進む。そのため１
―ブテンの異性化を抑えながらジエン類およびア
セチレン類を選択水添する場合は反応条件を厳し
く制御する必要があり、触媒のわずかな活性低下
によつても選択水添後のジエン類、アセチレン類
の残存量が増大する。本発明方法によつてC4炭
化水素混合物中のジエン類およびアセチレン類の
選択的水添反応を長時間安定して行なうことがで
き、その工業的意義は大きい。 以下に実施例を用いて本発明の方法につきさら
に詳細に説明を行なうが、本発明の範囲はこれら
によつて制限を受けるものではない。 実施例 １ エチレン製造装置（スチームクラツカー）から
副生した炭素数４の炭化水素を主成分とする硫黄
を含有しない留分をブタジエン抽出装置にかけ大
部分のブタジエンを取り除いたいわゆるスペント
BB留分を原料として用いた。原料の組成は第１
表の原料欄に示す。 スペントBB留分の処理剤としてγ―アルミナ
（商品名KHD―24、住友アルミニウム製）を用い
た。γ―アルミナ20mlを内径12mmの垂直に配置し
た管内に充填した。またパラジウム触媒としては
アルミナに0.1重量％のパラジウムを担持したも
のを用いた。このパラジウム触媒20mlを内径18mm
の垂直に配置した反応管内に充填した。スペント
BB留分はまずγ―アルミナが充填された管に導
入され、続いてパラジウム触媒が充填された反応
管に導入されるように配管し、また水素ガスはγ
―アルミナが充填された管を出たところでスペン
トBB留分と混合されるように配管した。 スペントBB留分は800ml／hrまた水素ガスは
10（N.T.P換算）／hrの供給速度で反応器に導
入して選択水添反応を行なつた。 γ―アルミナによるスペントBB留分の処理条
件は温度30℃、圧力10気圧、またパラジウム触媒
による選択水添反応条件は温度50℃、圧力10気圧
であつた。 反応開始４時間後に得られた生成物の組成は第
１表の生成物欄のとおりであつた。
【表】
度の定量を行なつたが、不検出であつた。
第１表から明らかなようにブタジエン、プロパ
ジエン、ビニルアセチレン等のジエン類およびア
セチレン類はほぼ完全に水添されている。 そこでこの条件下で長時間の連続実験を行な
い、第２表に示す結果を得た。
第１表から明らかなようにブタジエン、プロパ
ジエン、ビニルアセチレン等のジエン類およびア
セチレン類はほぼ完全に水添されている。 そこでこの条件下で長時間の連続実験を行な
い、第２表に示す結果を得た。
【表】
このように1000時間経過した後もパラジウム触
媒のブタジエン水添活性はほとんど低下しておら
ず、長時間の安定した運転が可能である。 実施例 ２，３ 実施例１で用いたγ―アルミナのかわりにゼオ
ライト（モレキユラーシーブ4A）、活性炭をそれ
ぞれ20ml充填し、硫黄を含有しないスペントBB
留分の処理を行なつた後、選択水添反応を行なつ
た。 原料スペントBB留分、水添触媒その他の反応
条件については実施例１に記載したのと同じ方法
によつて行なつた。 結果は第３表に示すとおりである。
媒のブタジエン水添活性はほとんど低下しておら
ず、長時間の安定した運転が可能である。 実施例 ２，３ 実施例１で用いたγ―アルミナのかわりにゼオ
ライト（モレキユラーシーブ4A）、活性炭をそれ
ぞれ20ml充填し、硫黄を含有しないスペントBB
留分の処理を行なつた後、選択水添反応を行なつ
た。 原料スペントBB留分、水添触媒その他の反応
条件については実施例１に記載したのと同じ方法
によつて行なつた。 結果は第３表に示すとおりである。
【表】
比較例 １
固体吸着剤によるスペントBB留分の処理を行
なわずに選択水添反応を行ない第４表に示す結果
を得た。なお原料スペントBB留分水添触媒その
他の条件は実施例１に記載したのと同じである。
なわずに選択水添反応を行ない第４表に示す結果
を得た。なお原料スペントBB留分水添触媒その
他の条件は実施例１に記載したのと同じである。
Claims (1)
- １ 炭化水素類のスチームクラツキングによつて
得られる炭素数４の炭化水素を主成分とする硫黄
を含有しない炭化水素混合物中に含まれるアセチ
レン類およびジエン類をパラジウム触媒の存在
下、選択的に水素添加する方法において、水素添
加に供する炭素数４の炭化水素を主成分とする硫
黄を含有しない炭化水素混合物を固体吸着剤と予
じめ接触させた後、水素添加を行なうことを特徴
とする水素添加方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5896481A JPS57172985A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Hydrogenation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5896481A JPS57172985A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Hydrogenation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57172985A JPS57172985A (en) | 1982-10-25 |
| JPH0148317B2 true JPH0148317B2 (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=13099520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5896481A Granted JPS57172985A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Hydrogenation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57172985A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196828A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Showa Denko Kk | アセチレン化合物の選択的水素添加方法 |
| JPS60126232A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-05 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法 |
| JP5187212B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2013-04-24 | セントラル硝子株式会社 | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| JP5547423B2 (ja) * | 2009-04-10 | 2014-07-16 | 出光興産株式会社 | 低硫黄ガソリン基材の製造装置及び低硫黄ガソリン基材の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4870706A (ja) * | 1971-12-27 | 1973-09-25 | ||
| JPS5833391B2 (ja) * | 1975-02-06 | 1983-07-19 | スズキ株式会社 | ナイネンキカンヨウネンリヨウノ ダツリユウソウチ |
| JPS5523165A (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-19 | Nippon Oil Co Ltd | Hydrogenation purification of cracked gasoline |
| JPS5931557B2 (ja) * | 1978-10-31 | 1984-08-02 | 新日鐵化学株式会社 | 軽油の水添精製法 |
-
1981
- 1981-04-17 JP JP5896481A patent/JPS57172985A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57172985A (en) | 1982-10-25 |
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