JPH0148901B2 - - Google Patents
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- JPH0148901B2 JPH0148901B2 JP12594081A JP12594081A JPH0148901B2 JP H0148901 B2 JPH0148901 B2 JP H0148901B2 JP 12594081 A JP12594081 A JP 12594081A JP 12594081 A JP12594081 A JP 12594081A JP H0148901 B2 JPH0148901 B2 JP H0148901B2
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中×はハロゲン原子又は低級アルキル基を
示す。）で表わされる化合物の新規な製造方法に
関する。
示す。）で表わされる化合物の新規な製造方法に
関する。
本発明に係る化合物（）は一般式（）
（式中×は前記と同一の意味を示す。）
で表わされる優れた殺ダニ剤の製造用中間体とし
て有用な化合物である。
て有用な化合物である。
本発明に係る製造方法を反応式で示すと下記の
如くである。
如くである。
即ち、エリスロ―２―アミノ―１―クロロ―１
―（４―置換フエニル）―プロパン塩酸塩（）
を溶媒中、脱酸剤の存在下、硫化カルボニルと反
応させることにより、前記化合物（）が製造さ
れる。（反応式）溶媒としては、水、メタノー
ル、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、
等の一般の不活性溶媒が使用出来、脱酸剤として
は、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリ
ジン、等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基等が用い
られる。
―（４―置換フエニル）―プロパン塩酸塩（）
を溶媒中、脱酸剤の存在下、硫化カルボニルと反
応させることにより、前記化合物（）が製造さ
れる。（反応式）溶媒としては、水、メタノー
ル、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、
等の一般の不活性溶媒が使用出来、脱酸剤として
は、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリ
ジン、等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基等が用い
られる。
反応は、室温で、撹拌下硫化カルボニルを吹き
込んだ後、約１時間撹拌を続けることにより完結
する。反応終了後は、水洗、乾燥溶媒留去等の通
常の操作を行うことにより、目的物が高収率で得
られる。
込んだ後、約１時間撹拌を続けることにより完結
する。反応終了後は、水洗、乾燥溶媒留去等の通
常の操作を行うことにより、目的物が高収率で得
られる。
化合物（）及び（）の製造方法としては、
（一）ノルエフエドリンからトランス―２―メチ
ル―３―フエニルアジリジンを合成する方法
Chem，phann，Bull24(5)P1033〜1039（1976）及
びj.Org.Chem.27P3532（1962）、トランス―２―
メチル―３―フエニルアジリジンからエリスロ―
２―アミノ―１―クロロ―１―フエニルプロパン
を合成する方法Tetrahedron30P2613〜21にそれ
ぞれ記載されている。しかしながらエリスロ―１
―置換フエニル―２―アミノプロパノールからの
反応は全く記載されていない。本発明者らは、４
―置換フエニル誘導体について上記文献記載の方
法を適用したところ、ほぼ同様の反応条件が適用
できることを見い出した。又、×がメチル基であ
る場合エリスロ体の化合物（）を硫酸と反応さ
せると、スレオ―エリスロ混合の化合物（）が
得られるが、アルカリによる閉環反応（反応式
）においては、スレオ―エリスロいずれの化合
物（）からもトランス体の化合物（）が得ら
れることを見い出した。
（一）ノルエフエドリンからトランス―２―メチ
ル―３―フエニルアジリジンを合成する方法
Chem，phann，Bull24(5)P1033〜1039（1976）及
びj.Org.Chem.27P3532（1962）、トランス―２―
メチル―３―フエニルアジリジンからエリスロ―
２―アミノ―１―クロロ―１―フエニルプロパン
を合成する方法Tetrahedron30P2613〜21にそれ
ぞれ記載されている。しかしながらエリスロ―１
―置換フエニル―２―アミノプロパノールからの
反応は全く記載されていない。本発明者らは、４
―置換フエニル誘導体について上記文献記載の方
法を適用したところ、ほぼ同様の反応条件が適用
できることを見い出した。又、×がメチル基であ
る場合エリスロ体の化合物（）を硫酸と反応さ
せると、スレオ―エリスロ混合の化合物（）が
得られるが、アルカリによる閉環反応（反応式
）においては、スレオ―エリスロいずれの化合
物（）からもトランス体の化合物（）が得ら
れることを見い出した。
化合物（）の製造にあたつては、まず、反応
式に示す如く、化合物（）を水に溶かし、硫
酸を加えて、加熱反応させ硫酸エステル（）と
する。次に、反応式に示す如く、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ水溶液中で加熱し、80〜100℃
で閉環反応を行い化合物（）のアジリジンを製
造する。次に、塩酸を飽和させた有機溶媒に化合
物（）を滴下する等の方法で化合物（）と塩
酸を反応させ化合物（）を得る。
式に示す如く、化合物（）を水に溶かし、硫
酸を加えて、加熱反応させ硫酸エステル（）と
する。次に、反応式に示す如く、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ水溶液中で加熱し、80〜100℃
で閉環反応を行い化合物（）のアジリジンを製
造する。次に、塩酸を飽和させた有機溶媒に化合
物（）を滴下する等の方法で化合物（）と塩
酸を反応させ化合物（）を得る。
本発明の製造方法は反応式，，に示した
各工程における立体異性体の混入がほとんどな
く、立体選択性の高い工業的にも有利な方法とい
える。
各工程における立体異性体の混入がほとんどな
く、立体選択性の高い工業的にも有利な方法とい
える。
なお化合物の構造はNMR，MASS，IR、等の
分析結果から決定した。
分析結果から決定した。
次に実施例を挙げて本発明の製造方法について
更に詳しく説明する。
更に詳しく説明する。
実施例 １
エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―１―プロパノール20ｇを水70mlに溶解
し、これに50％硫酸21.9ｇを加え、水を減圧留去
した。残渣にベンゼン100mlを加え、共沸脱水し
ながら５時間加熱還流した。反応終了後、冷却
し、結晶を口取して、乾燥し、目的物28.5ｇを得
た。収率99％m.p.〔278―280℃〕dec. 実施例 ２ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―プロピル硫酸10ｇを2N苛性ソーダ水溶
液80mlに懸濁し、90℃にて２時間反応させた。反
応終了後冷却し、エーテル80mlにて抽出し、エー
テル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
溶媒を留去して、目的物6.1ｇを得た。収率97％
n22 D1.5652 実施例 ３ エーテル100mlとエタノール１mlの混合溶媒に、
予め塩酸を飽和させ、トランス―２―（４―クロ
ロフエニル）―３―メチル―アジリジン6.1ｇと
エーテル40mlの混合物を撹拌下０℃にて滴下し、
更に室温にて15時間撹拌を続けた。反応終了後析
出した結晶を取し、エーテルで洗浄し、乾燥し
て、目的物8.1ｇを得た。収率93％m.p.〔234―237
℃〕dec 実施例 ４ エリスロ―２―アミノ―１―クロロ―１―（４
―クロロフエニル）―プロパン塩酸塩２ｇをベン
ゼン20mlに懸濁し、撹拌下、トリエチルアミン
1.8ｇを加え、次いで、硫化カルボニルを過剰に
ふき込みその後、室温にて１時間撹拌を続けた。
反応終了後、水洗し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥、溶媒を減圧留去して、残渣をベンゼンにて
再結晶して目的物1.6ｇを得た。収率84％m.p.
〔150〜152℃〕 実施例 ５ エリスロ―２―アミノ―１―クロロ―１―（４
―メチルフエニル）―プロパン塩酸塩2.2ｇをベ
ンゼン25mlに懸濁し、撹拌下、トリエチルアミン
2.1ｇを加え、次いで硫化カルボニルを過剰にふ
き込みその後、室温にて１時間撹拌を続けた。反
応終了後、水洗、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥、溶媒を減圧留去して残渣をベンゼンにて再結
晶して目的物1.7ｇを得た。収率82％m.p.〔130〜
132℃〕 実施例 ６ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―１―クロロプロパン塩酸塩２ｇを、水―
エタノール（１：１）の混合溶媒20mlに懸濁し、
０℃にて28％苛性ソーダ水溶液2.7ｇを加えた。
次に、硫化カルボニルを過剰量ふき込んだ後、温
度を40℃にあげ、１時間反応させた。
ニル）―１―プロパノール20ｇを水70mlに溶解
し、これに50％硫酸21.9ｇを加え、水を減圧留去
した。残渣にベンゼン100mlを加え、共沸脱水し
ながら５時間加熱還流した。反応終了後、冷却
し、結晶を口取して、乾燥し、目的物28.5ｇを得
た。収率99％m.p.〔278―280℃〕dec. 実施例 ２ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―プロピル硫酸10ｇを2N苛性ソーダ水溶
液80mlに懸濁し、90℃にて２時間反応させた。反
応終了後冷却し、エーテル80mlにて抽出し、エー
テル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
溶媒を留去して、目的物6.1ｇを得た。収率97％
n22 D1.5652 実施例 ３ エーテル100mlとエタノール１mlの混合溶媒に、
予め塩酸を飽和させ、トランス―２―（４―クロ
ロフエニル）―３―メチル―アジリジン6.1ｇと
エーテル40mlの混合物を撹拌下０℃にて滴下し、
更に室温にて15時間撹拌を続けた。反応終了後析
出した結晶を取し、エーテルで洗浄し、乾燥し
て、目的物8.1ｇを得た。収率93％m.p.〔234―237
℃〕dec 実施例 ４ エリスロ―２―アミノ―１―クロロ―１―（４
―クロロフエニル）―プロパン塩酸塩２ｇをベン
ゼン20mlに懸濁し、撹拌下、トリエチルアミン
1.8ｇを加え、次いで、硫化カルボニルを過剰に
ふき込みその後、室温にて１時間撹拌を続けた。
反応終了後、水洗し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥、溶媒を減圧留去して、残渣をベンゼンにて
再結晶して目的物1.6ｇを得た。収率84％m.p.
〔150〜152℃〕 実施例 ５ エリスロ―２―アミノ―１―クロロ―１―（４
―メチルフエニル）―プロパン塩酸塩2.2ｇをベ
ンゼン25mlに懸濁し、撹拌下、トリエチルアミン
2.1ｇを加え、次いで硫化カルボニルを過剰にふ
き込みその後、室温にて１時間撹拌を続けた。反
応終了後、水洗、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥、溶媒を減圧留去して残渣をベンゼンにて再結
晶して目的物1.7ｇを得た。収率82％m.p.〔130〜
132℃〕 実施例 ６ エリスロ―２―アミノ―１―（４―クロロフエ
ニル）―１―クロロプロパン塩酸塩２ｇを、水―
エタノール（１：１）の混合溶媒20mlに懸濁し、
０℃にて28％苛性ソーダ水溶液2.7ｇを加えた。
次に、硫化カルボニルを過剰量ふき込んだ後、温
度を40℃にあげ、１時間反応させた。
反応終了後、氷水にあけ、析出した結晶を取
し、この結晶をクロロホルムに溶解し、水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
した後、残渣をベンゼンで再結晶して、目的物
1.5ｇを得た。収率80％m.p.〔150〜152℃〕。
し、この結晶をクロロホルムに溶解し、水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
した後、残渣をベンゼンで再結晶して、目的物
1.5ｇを得た。収率80％m.p.〔150〜152℃〕。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中×はハロゲン原子又は低級アルキル基を
示す。）で表わされる化合物を有機溶媒中、脱酸
剤の存在下、硫化カルボニルと反応させることを
特徴とする 一般式 （式中×は上記の同一の意味を示す。）で表わ
される化合物の製造方法。 ２ ×が塩素原子又はメチル基である特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３ 脱酸剤がトリエチルアミンである特許請求の
範囲第１項及び第２項記載の製造方法。 ４ 一般式 （式中×はハロゲン原子又は低級アルキル基を
示す。）で表わされる化合物の製造方法において、 １ （式中×は上記と同一の意味を示す。）で表
わされる化合物を硫酸と反応させ、硫酸エステ
ル（）とした後アルカリと反応させ、 （式中×は前記と同一の意味を示す。）で表
わされる化合物を製造する工程。 ２ 前記アジリジン（）を塩酸と反応させ （式中×は上記と同一の意味を示す。）で表
わされる化合物を製造する工程。 ３ 前記塩酸塩（）を有機溶媒中、脱酸剤の存
在下、硫化カルボニルと反応させて前記化合物
（）を得る工程。 以上３工程からなることを特徴とする前記化合
物（）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12594081A JPS5829776A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−５−（４−置換フエニル）−４−メチル−２−チアゾリドンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12594081A JPS5829776A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−５−（４−置換フエニル）−４−メチル−２−チアゾリドンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829776A JPS5829776A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0148901B2 true JPH0148901B2 (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=14922728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12594081A Granted JPS5829776A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | トランス−５−（４−置換フエニル）−４−メチル−２−チアゾリドンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829776A (ja) |
-
1981
- 1981-08-13 JP JP12594081A patent/JPS5829776A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5829776A (ja) | 1983-02-22 |
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