JP3146596B2 - ３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法 - Google Patents
３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法Info
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- JP3146596B2 JP3146596B2 JP05136592A JP5136592A JP3146596B2 JP 3146596 B2 JP3146596 B2 JP 3146596B2 JP 05136592 A JP05136592 A JP 05136592A JP 5136592 A JP5136592 A JP 5136592A JP 3146596 B2 JP3146596 B2 JP 3146596B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤の製造中間体と
して有用な３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイ
ミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法に関するもので
ある。
して有用な３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイ
ミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】３−
ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−
２，４−ジオンは、米国特許第４１７６１８９号明細書
に記載される殺虫剤の有効成分化合物を製造する上で、
有用な製造中間体であることが知られており、有利な製
造法の開発が望まれていた。
ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−
２，４−ジオンは、米国特許第４１７６１８９号明細書
に記載される殺虫剤の有効成分化合物を製造する上で、
有用な製造中間体であることが知られており、有利な製
造法の開発が望まれていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は、３−ヒドロ
キシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４
−ジオンの製造法について種々検討した結果、一般式
化４
キシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４
−ジオンの製造法について種々検討した結果、一般式
化４
【化４】 〔式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基または
アラルキル基を表す。〕で示される化合物と、一般式
化５
アラルキル基を表す。〕で示される化合物と、一般式
化５
【化５】ＣＨ≡Ｃ−ＣＨ2 −Ｘ 〔式中、Ｘは脱離基を表す。〕で示される化合物とを、
塩基の存在下に反応させて、一般式 化６
塩基の存在下に反応させて、一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｒは上述と同じ意味を表す。〕で示される１−
プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体を
得、これを加水分解することにより、３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ンが容易に得られることを見出し、本発明を完成した。
プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体を
得、これを加水分解することにより、３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ンが容易に得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】本発明において、Ｒの具体例としてはメチ
ル基やエチル基等の低級アルキル基、メトキシエチル基
やエトキシエチル基等の低級アルコキシ低級アルキル
基、またはベンジル基等の、フェニル基で置換された低
級アルキル基が挙げられる。また、一般式 化５で示さ
れる化合物において、Ｘの脱離基としては例えば塩素原
子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子、メタンスル
ホナート、パラトルエンスルホナート、ベンゼンスルホ
ナート等のスルホナートが挙げられる。
ル基やエチル基等の低級アルキル基、メトキシエチル基
やエトキシエチル基等の低級アルコキシ低級アルキル
基、またはベンジル基等の、フェニル基で置換された低
級アルキル基が挙げられる。また、一般式 化５で示さ
れる化合物において、Ｘの脱離基としては例えば塩素原
子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子、メタンスル
ホナート、パラトルエンスルホナート、ベンゼンスルホ
ナート等のスルホナートが挙げられる。
【０００５】本発明において、一般式 化４で示される
化合物と一般式 化５で示される化合物とを反応させる
際に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
が挙げられる。一般式 化４で示される化合物と一般式
化５で示される化合物との反応は、通常溶媒中で行わ
れ、使用される溶媒としてはメチルイソブチルケトン、
アセトン等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化アルキル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。該反応は、一般に−１０〜
５０℃の範囲内の温度で１〜２４時間かけて行われ、用
いられる試剤の量比は、一般式 化４で示される化合物
１当量に対して一般式 化５で示される化合物が１〜５
当量、塩基が１〜２当量の割合である。反応終了後は、
例えば反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出し、該溶
媒を減圧下に除去するなどの通常の後処理を行うことに
より、一般式 化６で示される１−プロパルギルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン誘導体を得ることができる。
該反応は、相間移動触媒等の反応助剤の存在下に行うの
が好ましく、その使用量は一般式 化４で示される化合
物１当量に対して該反応助剤が０．００１〜０．２当量
の割合である。用いられる反応助剤としてはトリス〔２
−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン、トリス
（３，６−ジオキサヘプチル）アミン、トリス（３，６
−ジオキサオクチル）アミン等の第三級アミン類、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムスルフェート等の第四級アンモニウム塩類、１８
−クラウン−６、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−
６等のクラウンエーテル類、ポリエチレングリコール４
００、ポリエチレングリコール１５４０等のポリエチレ
ングリコールなどの相間移動触媒などが挙げられ、これ
らを一種単独でまたは二種以上を混合して使用すること
ができる。
化合物と一般式 化５で示される化合物とを反応させる
際に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
が挙げられる。一般式 化４で示される化合物と一般式
化５で示される化合物との反応は、通常溶媒中で行わ
れ、使用される溶媒としてはメチルイソブチルケトン、
アセトン等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化アルキル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。該反応は、一般に−１０〜
５０℃の範囲内の温度で１〜２４時間かけて行われ、用
いられる試剤の量比は、一般式 化４で示される化合物
１当量に対して一般式 化５で示される化合物が１〜５
当量、塩基が１〜２当量の割合である。反応終了後は、
例えば反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出し、該溶
媒を減圧下に除去するなどの通常の後処理を行うことに
より、一般式 化６で示される１−プロパルギルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン誘導体を得ることができる。
該反応は、相間移動触媒等の反応助剤の存在下に行うの
が好ましく、その使用量は一般式 化４で示される化合
物１当量に対して該反応助剤が０．００１〜０．２当量
の割合である。用いられる反応助剤としてはトリス〔２
−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン、トリス
（３，６−ジオキサヘプチル）アミン、トリス（３，６
−ジオキサオクチル）アミン等の第三級アミン類、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムスルフェート等の第四級アンモニウム塩類、１８
−クラウン−６、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−
６等のクラウンエーテル類、ポリエチレングリコール４
００、ポリエチレングリコール１５４０等のポリエチレ
ングリコールなどの相間移動触媒などが挙げられ、これ
らを一種単独でまたは二種以上を混合して使用すること
ができる。
【０００６】得られた一般式 化６で示される１−プロ
パルギルイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体は、粗
製物のままで、またはクロマトグラフィー処理等を行っ
た後、加水分解反応を行うことにより３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ンに導かれる。該加水分解反応は通常、一般式 化６で
示される１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジ
オン誘導体を塩酸、硫酸等の酸性水中で２０〜１００℃
の範囲内の温度で５分間〜２４時間処理することにより
行われる。加水分解反応終了後は、例えば溶媒を減圧下
に除去する、または水を加えて有機溶媒抽出するなどの
通常の後処理を行うことにより、３−ヒドロキシメチル
−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンを
得ることができる。また、必要によりクロマトグラフィ
ー等で処理してもよい。
パルギルイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体は、粗
製物のままで、またはクロマトグラフィー処理等を行っ
た後、加水分解反応を行うことにより３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ンに導かれる。該加水分解反応は通常、一般式 化６で
示される１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジ
オン誘導体を塩酸、硫酸等の酸性水中で２０〜１００℃
の範囲内の温度で５分間〜２４時間処理することにより
行われる。加水分解反応終了後は、例えば溶媒を減圧下
に除去する、または水を加えて有機溶媒抽出するなどの
通常の後処理を行うことにより、３−ヒドロキシメチル
−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンを
得ることができる。また、必要によりクロマトグラフィ
ー等で処理してもよい。
【０００７】本発明において用いられる一般式 化４で
示される化合物は、例えば、入手容易な原料化合物であ
るイミダゾリジン−２，４−ジオンと一般式 化７
示される化合物は、例えば、入手容易な原料化合物であ
るイミダゾリジン−２，４−ジオンと一般式 化７
【化７】Ｙ−ＣＨ2 ＯＲ 〔式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基または
アラルキル基を表す。Ｙは脱離基を表す。〕で示される
化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。一般式 化７で示される化合物におい
て、Ｙの脱離基としては例えば塩素原子、臭素原子、沃
素原子等のハロゲン原子、メタンスルホナート、パラト
ルエンスルホナート、ベンゼンスルホナート等のスルホ
ナートが挙げられる。また、該反応において用いられる
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。イ
ミダゾリジン−２，４−ジオンと一般式 化７で示され
る化合物との反応は、通常溶媒中で行われ、使用される
溶媒としてはメチルイソブチルケトン、アセトン等のケ
トン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メチ
レン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化アルキル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
が挙げられる。反応温度は一般に−１０〜５０℃の範囲
内であり、反応時間は一般に１〜２４時間である。用い
られる試剤の量比は、イミダゾリジン−２，４−ジオン
１当量に対して一般式 化７で示される化合物が０．３
〜３当量、塩基が０．３〜３当量の割合である。反応終
了後は、例えば反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出
し、該溶媒を減圧下に除去するなどの通常の後処理を行
うことにより、一般式 化４で示される化合物を得るこ
とができる。該反応は、相間移動触媒等の反応助剤の存
在下に行うのが好ましく、その使用量はイミダゾリジン
−２，４−ジオン１当量に対して該反応助剤が０．００
１〜０．２当量の割合である。用いられる反応助剤とし
ては、上述の一般式 化４で示される化合物と一般式
化５で示される化合物とを反応させる際に用いられる反
応助剤と同じものを挙げることができる。
アラルキル基を表す。Ｙは脱離基を表す。〕で示される
化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。一般式 化７で示される化合物におい
て、Ｙの脱離基としては例えば塩素原子、臭素原子、沃
素原子等のハロゲン原子、メタンスルホナート、パラト
ルエンスルホナート、ベンゼンスルホナート等のスルホ
ナートが挙げられる。また、該反応において用いられる
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。イ
ミダゾリジン−２，４−ジオンと一般式 化７で示され
る化合物との反応は、通常溶媒中で行われ、使用される
溶媒としてはメチルイソブチルケトン、アセトン等のケ
トン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メチ
レン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化アルキル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
が挙げられる。反応温度は一般に−１０〜５０℃の範囲
内であり、反応時間は一般に１〜２４時間である。用い
られる試剤の量比は、イミダゾリジン−２，４−ジオン
１当量に対して一般式 化７で示される化合物が０．３
〜３当量、塩基が０．３〜３当量の割合である。反応終
了後は、例えば反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出
し、該溶媒を減圧下に除去するなどの通常の後処理を行
うことにより、一般式 化４で示される化合物を得るこ
とができる。該反応は、相間移動触媒等の反応助剤の存
在下に行うのが好ましく、その使用量はイミダゾリジン
−２，４−ジオン１当量に対して該反応助剤が０．００
１〜０．２当量の割合である。用いられる反応助剤とし
ては、上述の一般式 化４で示される化合物と一般式
化５で示される化合物とを反応させる際に用いられる反
応助剤と同じものを挙げることができる。
【０００８】
【実施例】以下、本発明を実施例にてより具体的に説明
するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１−１ ３−ベンジルオキシメチルイミダゾリジン−２，４−ジ
オン 500mgとテトラブチルアンモニウムブロミド 37mg
とをメチルイソブチルケトン 8ml中に溶解し、これに水
酸化ナトリウム 114mgを室温攪拌下に加えた。次いで、
プロパルギルメシラート 610mgを室温攪拌下に滴下した
後、さらに７時間室温で攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、さらに飽和食
塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去した後、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で処理
し、３−ベンジルオキシメチル−１−プロパルギルイミ
ダゾリジン−２，４−ジオン 461mgを得た。 収率 ７９％1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 2.35(1H,t,J=2Hz) 3.90(2H,
s) 4.20(2H,d,J=2Hz)4.65(2H,s) 5.05(2H,s) 7.20-7.45
(5H,m) 実施例１−２ ３−ベンジルオキシメチル−１−プロパルギルイミダゾ
リジン−２，４−ジオン 0.55gに濃塩酸25mlを加え、60
℃で１時間攪拌した。濃塩酸を減圧下に留去した後、シ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：２
−プロパノール＝３：１）で処理し、３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン 0.20gを得た。 収率 ５６％1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 2.35(1H,t,J=2Hz) 4.05(2H,
s) 4.25(2H,d,J=2Hz)5.05(2H,s) 5.30(1H,s,-OH)
するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１−１ ３−ベンジルオキシメチルイミダゾリジン−２，４−ジ
オン 500mgとテトラブチルアンモニウムブロミド 37mg
とをメチルイソブチルケトン 8ml中に溶解し、これに水
酸化ナトリウム 114mgを室温攪拌下に加えた。次いで、
プロパルギルメシラート 610mgを室温攪拌下に滴下した
後、さらに７時間室温で攪拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、さらに飽和食
塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去した後、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で処理
し、３−ベンジルオキシメチル−１−プロパルギルイミ
ダゾリジン−２，４−ジオン 461mgを得た。 収率 ７９％1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 2.35(1H,t,J=2Hz) 3.90(2H,
s) 4.20(2H,d,J=2Hz)4.65(2H,s) 5.05(2H,s) 7.20-7.45
(5H,m) 実施例１−２ ３−ベンジルオキシメチル−１−プロパルギルイミダゾ
リジン−２，４−ジオン 0.55gに濃塩酸25mlを加え、60
℃で１時間攪拌した。濃塩酸を減圧下に留去した後、シ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：２
−プロパノール＝３：１）で処理し、３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン 0.20gを得た。 収率 ５６％1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 2.35(1H,t,J=2Hz) 4.05(2H,
s) 4.25(2H,d,J=2Hz)5.05(2H,s) 5.30(1H,s,-OH)
【０００９】次に、本発明において用いられる一般式
化４で示される化合物の製造例を参考例として示す。 参考例１ 水酸化カリウム 216mgとトリス〔２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル〕アミン 73mg とをメチルイソブチルケ
トン 5mlに懸濁させ、これにイミダゾリジン−２，４−
ジオン900mg を加え、室温で10分間攪拌した。次いで、
ベンジルオキシメチルクロリド 704mgを０℃で滴下し、
室温で３時間攪拌した後反応混合物に水を加え、有機層
を分取し水洗、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）で処理し、３−ベンジルオキシメ
チルイミダゾリジン−２，４−ジオン 687mgを得た。 収率 ７０％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として）1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 3.90(2H,s) 4.60(2H,s) 5.0
5(2H,s)6.00-6.20(1H,brs,-NH) 7.20-7.45(5H,m) 参考例２ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてテトラブチルアンモ
ニウムスルフェート 73mg を用いた以外は、全て参考例
１と同様の操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミ
ダゾリジン−２，４−ジオン 612mgを得た。 収率 ６２％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として） 参考例３ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてテトラブチルアンモ
ニウムブロミド 73mg を用いた以外は、全て参考例１と
同様の操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミダゾ
リジン−２，４−ジオン 556mgを得た。 収率 ５６％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として） 参考例４ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてポリエチレングリコ
ール1540を346mg 用いた以外は、全て参考例１と同様の
操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミダゾリジン
−２，４−ジオン 562mgを得た。 収率 ５７％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として）
化４で示される化合物の製造例を参考例として示す。 参考例１ 水酸化カリウム 216mgとトリス〔２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル〕アミン 73mg とをメチルイソブチルケ
トン 5mlに懸濁させ、これにイミダゾリジン−２，４−
ジオン900mg を加え、室温で10分間攪拌した。次いで、
ベンジルオキシメチルクロリド 704mgを０℃で滴下し、
室温で３時間攪拌した後反応混合物に水を加え、有機層
を分取し水洗、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）で処理し、３−ベンジルオキシメ
チルイミダゾリジン−２，４−ジオン 687mgを得た。 収率 ７０％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として）1 Ｈ−ＮＭＲ δ (CDCl3 ) 3.90(2H,s) 4.60(2H,s) 5.0
5(2H,s)6.00-6.20(1H,brs,-NH) 7.20-7.45(5H,m) 参考例２ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてテトラブチルアンモ
ニウムスルフェート 73mg を用いた以外は、全て参考例
１と同様の操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミ
ダゾリジン−２，４−ジオン 612mgを得た。 収率 ６２％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として） 参考例３ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてテトラブチルアンモ
ニウムブロミド 73mg を用いた以外は、全て参考例１と
同様の操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミダゾ
リジン−２，４−ジオン 556mgを得た。 収率 ５６％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として） 参考例４ 参考例１において、トリス〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル〕アミン 73mg にかえてポリエチレングリコ
ール1540を346mg 用いた以外は、全て参考例１と同様の
操作を行い、３−ベンジルオキシメチルイミダゾリジン
−２，４−ジオン 562mgを得た。 収率 ５７％ （ベンジルオキシメチルクロリドを基準
として）
【００１０】
【発明の効果】本発明の方法により、殺虫剤の有効成分
化合物を製造するための有用な中間体である３−ヒドロ
キシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４
−ジオンが容易に製造できる。
化合物を製造するための有用な中間体である３−ヒドロ
キシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４
−ジオンが容易に製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−9269（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−238052（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−238066（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/72 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基または
アラルキル基を表す。〕で示される化合物と、一般式
化２ 【化２】ＣＨ≡Ｃ−ＣＨ2 −Ｘ 〔式中、Ｘは脱離基を表す。〕で示される化合物とを、
塩基の存在下に反応させて、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒは上述と同じ意味を表す。〕で示される１−
プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体を
得、これを加水分解することにより、３−ヒドロキシメ
チル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ンを製造する方法。
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