JPH0148944B2 - - Google Patents
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Description
本発明はアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に関するもので
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を堅牢な青色に染色
するセルロース含有繊維類用反応型アントラキノ
ン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は下記一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R1
およびR2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基をも
しくはジアルキルアミノ基により置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシ
ル基、アリール基またはアラルキル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2の連結により形成さ
れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は18以下である。〕 で示されるアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に係る。 前示一般式〔〕で示される化合物は、下記一
般式〔〕 〔式中、Ｘは前記定義に同じ。〕 で示される化合物を下記一般式〔〕 〔式中、R1およびR2は前記定義に同じ。〕 で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 また、一般式〔〕で示されるアントラキノン
化合物は、例えば１，５―ジヒドロキシ―４，８
―ジアミノ―２，６―ジスルホン酸ナトリウムを
硼酸の存在下に硫酸中でフエノール類と縮合さ
せ、次いでスルホン酸基を脱離することによつて
容易に得られる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕においてＸで表わさ
れる低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、ｎ―プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れ、低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、ｎ―プロポキシ基、イソプロポキシ基が
挙げられ、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子が挙げられる。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２―シアノエ
チル基、３―シアノプロピル基、２―ヒドロキシ
エチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３―ヒド
ロキシプロピル基、４―ヒドロキシブチル基、２
―（２―ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２―エトキシエ
チル基、３―イソプロポキシプロピル基、３―
（２―メトキシエトキシ）プロピル基、２，２―
ジエトキシエチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）エチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ）エチル基、３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低
級アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキル
アミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２―メチルア
リル基、３―メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３―シアノアリル基、
２―ヒドロキシアリル基、３―メトキシエトキシ
アリル基、１―メチル―３―（Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基または低級アルコキシ低級アル
コキシ基で置換されたアルケニル基が挙げられ
る。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ―トリル基、ｐ―ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ―シアノフエニル基、ｐ―ヒドロ
キシフエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―
（２―メトキシエトキシ）フエニル基、２，５―
ジメトキシフエニル基、ｐ―（Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ―メチルベンジル基、ｐ―メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ―シアノベンジル基、ｐ―ヒドロキシベンジル
基、ｐ―ヒドロキシフエネチル基、ｏ―アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12からな
るジ置換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を製造するには、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル
―２―ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの
有機溶媒中で、一般式〔〕で示されるアントラ
キノン系化合物と該アントラキノン系化合物に対
して１〜1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジ
フルオロトリアジン類とを、前記アントラキノン
系化合物に対して１〜２倍モルの酸結合剤、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ―ジエチルアニリンなどの三級アミン、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の存在
下に室温〜90℃に0.5〜５時間程度加熱すればよ
い。得られた反応生成液を冷却したのち、例えば
水中に排出することにより生成する沈澱を濾過、
遠心分離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的
に一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混繊品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中0.5μ〜2μ程度に微分散さ
せるのが望ましく、その方法としては非イオン
性、例えばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、例えばエチル
アルコール、イソプロピルアルコール、ポリエチ
レングリコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ｎ―ヘキサン、
トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の炭化
水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶
剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中
に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために増粘剤、例えば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、例えば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120℃〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗま
たはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、
あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄す
ることにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソービングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。１，５―ジアミノ―４，８―ジヒドロキシ―
２―（４―ヒドロキシフエニル）アントラキノン
3.62ｇをＮ―メチル―２―ピロリドン50mlに溶解
させ、トリエチルアミン2.0ｇおよび２，４―ジ
フルオロ―６―ジエチルアミノトリアジン2.0ｇ
を添加し40℃で３時間撹拌して縮合反応を行なつ
た。得られた反応液を水500mlに滴下し生成した
沈澱を濾別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温に
て乾燥し、上記構造式で示される染料の暗青色粉
末4.9ｇを得た。 本染料のλmax（アセトン）は628nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業
(株)製）10部および水75部からなる染料組成物を、
微分散機としてサンドグラインダーを用いた染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１，５―ジアミノ―
４，８―ジヒドロキシ―２―（３―メチル―４―
ヒドロキシフエニル）アントラキノンをジメチル
スルホキシド中でトリ―ｎ―ブチルアミンを脱酸
剤として２，４―ジフルオロ―６―ピペラジニル
トリアジンと反応させることにより得た。 本品のλmax629nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントラコンデイシヨナーを用いて摩砕
して染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は１，５―ジアミノ―
４，８―ジヒドロキシ―２―（２―メトキシ―４
―ヒドロキシフエニル）アントラキノンをメチル
エチルケトン中でトリエチルアミンおよび炭酸カ
リウムを脱酸剤として２，４―ジフルオロ―６―
（Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―ブチルアミノ）トリアジンと
60℃で２時間反応させることにより得た。 本品λmax（アセトン）は628nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料16部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比（65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の
優れた青色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は627nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比５／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表―１および表―２に示すアントラキノン染料
を使用して実施例１に記載した方法に準じて捺染
を行なつたところ表―１および表―２に示す色相
の耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な捺染物が
得られた。
含有繊維類用アントラキノン染料に関するもので
ある。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を堅牢な青色に染色
するセルロース含有繊維類用反応型アントラキノ
ン染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は下記一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R1
およびR2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基をも
しくはジアルキルアミノ基により置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシ
ル基、アリール基またはアラルキル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2の連結により形成さ
れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は18以下である。〕 で示されるアントラキノン化合物及びセルロース
含有繊維類用アントラキノン染料に係る。 前示一般式〔〕で示される化合物は、下記一
般式〔〕 〔式中、Ｘは前記定義に同じ。〕 で示される化合物を下記一般式〔〕 〔式中、R1およびR2は前記定義に同じ。〕 で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 また、一般式〔〕で示されるアントラキノン
化合物は、例えば１，５―ジヒドロキシ―４，８
―ジアミノ―２，６―ジスルホン酸ナトリウムを
硼酸の存在下に硫酸中でフエノール類と縮合さ
せ、次いでスルホン酸基を脱離することによつて
容易に得られる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕においてＸで表わさ
れる低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、ｎ―プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れ、低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、ｎ―プロポキシ基、イソプロポキシ基が
挙げられ、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子が挙げられる。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２―シアノエ
チル基、３―シアノプロピル基、２―ヒドロキシ
エチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３―ヒド
ロキシプロピル基、４―ヒドロキシブチル基、２
―（２―ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２―エトキシエ
チル基、３―イソプロポキシプロピル基、３―
（２―メトキシエトキシ）プロピル基、２，２―
ジエトキシエチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）エチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ）エチル基、３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低
級アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキル
アミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２―メチルア
リル基、３―メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３―シアノアリル基、
２―ヒドロキシアリル基、３―メトキシエトキシ
アリル基、１―メチル―３―（Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基または低級アルコキシ低級アル
コキシ基で置換されたアルケニル基が挙げられ
る。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ―トリル基、ｐ―ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ―シアノフエニル基、ｐ―ヒドロ
キシフエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―
（２―メトキシエトキシ）フエニル基、２，５―
ジメトキシフエニル基、ｐ―（Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ―メチルベンジル基、ｐ―メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ―シアノベンジル基、ｐ―ヒドロキシベンジル
基、ｐ―ヒドロキシフエネチル基、ｏ―アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。 NR1R2としては合計炭素原子数６〜12からな
るジ置換アミノ基が特に望ましい。 一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を製造するには、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル
―２―ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの
有機溶媒中で、一般式〔〕で示されるアントラ
キノン系化合物と該アントラキノン系化合物に対
して１〜1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジ
フルオロトリアジン類とを、前記アントラキノン
系化合物に対して１〜２倍モルの酸結合剤、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ―ジエチルアニリンなどの三級アミン、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基の存在
下に室温〜90℃に0.5〜５時間程度加熱すればよ
い。得られた反応生成液を冷却したのち、例えば
水中に排出することにより生成する沈澱を濾過、
遠心分離などの方法によつて分離し、ほぼ定量的
に一般式〔〕で示されるアントラキノン化合物
を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混繊品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中0.5μ〜2μ程度に微分散さ
せるのが望ましく、その方法としては非イオン
性、例えばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、例えばエチル
アルコール、イソプロピルアルコール、ポリエチ
レングリコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ｎ―ヘキサン、
トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の炭化
水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶
剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中
に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために増粘剤、例えば、ア
ルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添加して
もよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、例えば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120℃〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗま
たはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、
あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄す
ることにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソービングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。１，５―ジアミノ―４，８―ジヒドロキシ―
２―（４―ヒドロキシフエニル）アントラキノン
3.62ｇをＮ―メチル―２―ピロリドン50mlに溶解
させ、トリエチルアミン2.0ｇおよび２，４―ジ
フルオロ―６―ジエチルアミノトリアジン2.0ｇ
を添加し40℃で３時間撹拌して縮合反応を行なつ
た。得られた反応液を水500mlに滴下し生成した
沈澱を濾別し、水洗したのち減圧乾燥機で室温に
て乾燥し、上記構造式で示される染料の暗青色粉
末4.9ｇを得た。 本染料のλmax（アセトン）は628nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業
(株)製）10部および水75部からなる染料組成物を、
微分散機としてサンドグラインダーを用いた染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１，５―ジアミノ―
４，８―ジヒドロキシ―２―（３―メチル―４―
ヒドロキシフエニル）アントラキノンをジメチル
スルホキシド中でトリ―ｎ―ブチルアミンを脱酸
剤として２，４―ジフルオロ―６―ピペラジニル
トリアジンと反応させることにより得た。 本品のλmax629nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントラコンデイシヨナーを用いて摩砕
して染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は１，５―ジアミノ―
４，８―ジヒドロキシ―２―（２―メトキシ―４
―ヒドロキシフエニル）アントラキノンをメチル
エチルケトン中でトリエチルアミンおよび炭酸カ
リウムを脱酸剤として２，４―ジフルオロ―６―
（Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―ブチルアミノ）トリアジンと
60℃で２時間反応させることにより得た。 本品λmax（アセトン）は628nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるアントラキノン染料16部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比（65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の
優れた青色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は627nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比５／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表―１および表―２に示すアントラキノン染料
を使用して実施例１に記載した方法に準じて捺染
を行なつたところ表―１および表―２に示す色相
の耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な捺染物が
得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R1
およびR2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基により置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
またはNR1R2がR1とR2の連結により形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1
およびR2の合計炭素原子数は18以下である。〕 で示されるアントラキノン化合物。 ２ 一般式 〔式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R1
およびR2は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基により置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
またはNR1R2がR1とR2の連結により形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R1
およびR2の合計炭素原子数は18以下である。〕 で示されるセルロース含有繊維類用アントラキノ
ン染料。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113258A JPS5813788A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
| GB08214245A GB2101624B (en) | 1981-05-20 | 1982-05-17 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and their synthesis |
| CH3135/82A CH648054A5 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer cellulose enthaltende fasern und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DE3218957A DE3218957A1 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer zellulosehaltige fasern und verfahren zu deren herstellung |
| US06/380,320 US4436906A (en) | 1981-05-20 | 1982-05-20 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and process for producing the same |
| HK565/88A HK56588A (en) | 1981-05-20 | 1988-07-28 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers, and their synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113258A JPS5813788A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813788A JPS5813788A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0148944B2 true JPH0148944B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14607586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56113258A Granted JPS5813788A (ja) | 1981-05-20 | 1981-07-20 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813788A (ja) |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP56113258A patent/JPS5813788A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813788A (ja) | 1983-01-26 |
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